True Blue
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El primer sencillo extraído del álbum fue «Live to Tell», lanzado en marzo de 1986. La canción fue la segunda balada grabada por Madonna, después de «Crazy for You», y fue utilizada para la banda sonora de At Close Range, estelarizada por Penn. El tema recibió críticas positivas al calificarla como «su mejor balada hasta la fecha», así como una «tremenda balada que reescribre las reglas del adult contemporary». «Live to Tell» fue su tercer número uno en la lista Billboard Hot 100 y el segundo en provenir de alguna banda sonora. Se convirtió en un éxito internacional al entrar a las diez primeras posiciones en Bélgica, Canadá, Francia, Noruega, Nueva Zelanda, Países Bajos, Suiza y Reino Unido.
¿En qué película se podía escuchar Live to Tell?
At Close Range