Для пункта № 2.
На FreePascal есть хорошие гуевые библиотеки, могу привести одну из них - FPGUIhttp://opensoft.homeip.net/fpgui/
1. Сама отрисовывает себя.
2. Кроссплатформенна.
3. Есть дизайнер форм.
4. Читабельные исходники.