Договоримся о понятиях
1. Пиратского ПО не существует по определению. Бывают пиратские корабли, острова, клады и сами пираты. Но не ПО.
2. Нелицензионное ПО не существует по определению. Если ПО существует по факту -- значит оно по факту уже имеет лицензию.
3. ПО купленное в магазине снимает ответственность с покупателя, при сохранении чеков.
4. Если продавец продаёт ПО с нарушением лицензионных требований -- это контрафактное ПО. Но никак не пиратское.
5. Закрытая технология всегда ставит в зависимость от коммерческого производителя -- вендорлок.
6. При работе надо ориентироваться на соответствие инструмента выполняемой задаче. Неудобно забивать гвозди микроскопом. В 80% случаев гвозди можно забивать даже просто камнем.
7. Надо принимать такие решения по технологическому окружению, чтобы было безболезненно его сменить. Классический пример: Мозилла Файрфокс, Мозилла Тандербирд, ЛибреОфис, Вайн/Компонентный Паскаль, питон. Смена железа или оси никак не повлияет на навыки работы с этими программными системами.
Поэтому Виндовс вполне допустим, если используется редкое железо с привязкой к вин, либо предусмотрен гарантированный запасной план под Линукс. Но лучше делать сразу и по человечески.