Могу сказать точно, что как в VFAT-FAT32, так и в NTFS, ограничивается не только длина имени файла (256 символов), но и длина пути до файла (если не ошибаюсь - 260 символов. По крайней мере, строковые типы для имен путей обычно объявляются так). Т.е. если мы создаем файл с именем в 256 символов, то мы можем положить его в папку с именем в 4 символа или в 4 вложенных папки с именами из одного символа. Глубже уже нельзя.
Поэтому число вложенных каталогов можно считать ограниченным 260 - и то если они будут однобуквенными. А так - еще меньше.

Однако я не могу сказать точно, накладывается ли ограничение на длину  пути файловой системой как структурой разметки, или это просто ограничение ОС, которой "неохота" выделять под пути более длинные строки.