Проблема решена.
Я, с прицелом на кроссплатформенность во всех строках пути указываю слэш, "/"
Винда нормально потребляет такие строки. А вайн поперхнулся.
Пришлось воткнуть процедуру-"вайнизатор" которая бы эти пути на самом подходе к работе с Files переделывала, заменяя слеш на бэкслеш. Обошлось малой кровью, стандартная Files уже была обёрнута.
Вывод: Обёртки рулят!