В дотнете есть интересное ограничение - сборки с версией дотнета, например, 3.5 не могут запуститься, если зависят от сборок, для которых присутствует dll собранная компилятором дотнет под версию, например, 4.

Так как сам компилятор GPCP ограничен версией дотнет 3.5, емнип, то подключиться к приложению более высокой версии не получится.
Плюс, при генерации интерфейсных файлов инструментом PeToCps для dll-к дотнета тоже есть ошибки, и они тоже связаны с версией дотнета. Ошибку я обнаружил в 2013-м кажется, автор ее так и не исправил.

С другой стороны, если вы ограничитесь дотнетом младших версий, а затем на чистом дотнете напишете оберточные библиотеки то возможно у вас и получится создать плагин.

В любом случае, я бы не рекомендовал вам опираться на GPCP (хоть джава, хоть дотнет версию) в какой-либо серьезной разработке.