Разобрался с п.2. Источник проблемы лежит в DevCompiler, в двух процедурах: Init + Module(...).
Метод включения DTC весьма своеобразный: проверяется наличие файла ComDebug.ocf в Dev/Code. (Мда, ключик/аргумент в опции компилятора добавить нелья было?)

UPD Изменил код процедуры Init так, что через модуль Meta проверяется наличие модуля DevComDebug, если не найден файл. Не знаю насколько это корректное решение.