1390 baharında I. Bayezid yanına vasal devletlerden katkılar olarak Sırp Kıralı İstavan Lazarovic ile Bizans İmparatorunun oğlu ve veliahtı Manuil'i alarak olağanüstü başarılar sağlayan bir Anadolu seferi gerçekleştirdi. Hızla hareket ederek Aydınoğulları, Saruhanoğulları, Germiyanoğulları,
Menteşeoğulları ve Hamitoğulları beyliklerini ortadan kaldırdı. Saruhan beyleri Hızırşah ve Orhan Bey'in Bursa'da, Germiyanlı Yakup Bey'in İpsala'da ve Aydınlı İsa Bey'in ise Tire'de oturmaları emredildi. Antalya'ya kadar indi. Bu arada Bizans'in elinde bulunan Anadolu içinde dört tarafı Osmanlı arazisi ile çevrili bir enklav şeklindeki Filedelfiya (şimdiki Alaşehir) kalesini vasalı olan Manuil'e zaptettirdi. O yıl sonbaharda Karamanoğlu Alaeddin Bey, Candaroğlu Emir Süleyman ve Sivas Hükümdarı Kadı Burhaneddin arasındaki ittifakı yıkmak için Konya'yı kuşattı. Yıldırım'ın eniştesi olan Karamanoğlu Alaeddin Bey barış imzalayarak Çarşamba Suyu'na kadar topraklarını Osmanlılara bırakmak zorunda kaldı.
Timur ve Ankara Muharebesi