Oyuncu bir aileden gelen Ben Stiller, rol aldığı Müzede Bir Gece filmiyle hafızalara kazınmıştır.
Tam adı Benjamin Edward Stiller'dır. 30 Kasım 1965 tarihinde New York’da dünyaya gelen Ben Stiller, Manhattan’da büyüdü. Babası Jerry Stiller aktör, yazar ve komedyen, annesi Anne Stiller aktris, komedyen ve senaryo yazarıydı. Kız kardeşi Amy ise aktrisdi.
Ben, ailesinin kariyeri üzerindeki etkisini, bir röportajda şöyle ifade etmiştir:
Ailesinin sinema dünyasında olması, Stiller’ın da bu dünyanın içine küçük yaşta girmesini sağladı. 10 yaşından itibaren kız kardeşi Amy ve arkadaşlarıyla birlikte, kendi çapında kısa filmler çekmeye başladı. İlk oyunculuk deneyimini annesinin dizisi Kate McShane’deki rolüyle yaptı.
1983 yılında Los Angeles’taki Kaliforniya Üniversitesi'nin sinema bölümüne girdiyse de 9 ay sonra bıraktı ve oyunculuk yapmak için New York’a döndü. Broadway’de John Guare'ın yönettiği The House of Blue Leaves’de, John Mahoney ile birlikte rol aldı. Bir süre daha tiyatrolarda oynayan Stiller, sonrasında 1987 yapımı Steven Spielberg filmi, Empire of the Sun’da küçük bir rolde yer aldı.
1989 yılında televizyonda Saturday Night Live adlı şov programında yer almaya başlayan Stiller, 1992 yılında Fox Network’de The Ben Stiller Show adlı komedi-skeç programıyla televizyon macerasına devam etti. Andy Dick, Janeane Garofalo ve Bob Odenkirk gibi isimlerle birlikte yer aldığı kendi ismini taşıyan şov programıyla reytinglerde üst sıralara yükselen Stiller, 1993’te yaptığı televizyon şovu ile Emmy Ödülü'nü kazandı.
Ben Stiller, oyunculuk alanında çok fazla tanınmadan önce birçok film yönetti. Yönetmenlikteki tutkusunu aktörlüğe taşıdığı filmlerin başında 1998 yapımı There’s Something About Mary adlı film gelmektedir. Filmde Cameron Diaz ile birlikte sergilediği performans ile kariyerinin zirvesine çıktı ve 1999’da MTV En İyi Film Ödülü’nü kazandı. Stiller’ın en çok beğenilen performanslarından biri de; ünlü komedi dizisi Friends’in 1997’deki The One With the Screamer bölümünde, Rachel'ın (Jennifer Aniston) kızgın erkek arkadaşı Tommy rolüydü.
Küçüklüğünden bu yana Tom Cruise hayranı olan Ben Stiller, Mission: Improbable adlı televizyon programıyla Cruise'un çılgın bir taklidi olan Tom Crooze'un biyografisini hazırladı ve MTV film ödülünü aldı.
Tom Cruise, Owen Wilson, Adam Sandler, Jack Black, Kyle Gass ve Janeane Garofalo gibi oyuncularla sıkı dost olan ve filmlerinde beraber oynayan Ben Stiller, 2001 yılında "Who Wants To Be A Millionaire?" (Kim 500 Milyar İster) yarışmasına katıldı ve 32.000 $ kazandı. Ödülü bir hayır kurumuna bağışladı.
Robert De Niro ve Dustin Hoffman gibi yıldız oyuncularla birlikte rol aldığı Meet The Parents ve Meet The Fockers’la Hollywood’un en iyi komedi oyuncularından biri olarak adından söz ettirmeyi başardı. Ayrıca 2005 yapımı Madagaskar adlı animasyon filminde de seslendirme yaptı.
Night at the Museum filmindeki başrolü ile yılın en çok gişe hasılatı yapan filmlerinden birisine imza attı. Sadece 10 günde 115 milyon dolar hasılat yapan filmin ileriki yıllarda devamı çekildi. 2008 yılında ise yönetmenliğini, yazarlığını, yapımcılığını üstlendiği, aynı zamanda Jack Black ve Robert Downey Jr. ile başrollerini de paylaştığı Tropic Thunder‘ı çekti. Zengin kadrosu ve başarılı esprileri ile dikkat çeken film gişede büyük bir başarı yakaladı.
Ben Stiller uzun süre Jeanne Tripplehorn ile birlikte yaşadı. 13 Mayıs 2000'de ''Zoolander'' filminde birlikte oynadığı aktris Christine Taylor ile evlendi. Çiftin 10 Nisan 2002 doğumlu Ella Olivia isminde bir kızları ve 10 Temmuz 2005 doğumlu Quinlin Dempsey isminde bir oğulları vardır.