Yelken sporu, Sydney 2000'de en göze çarpan önemli branşlar arasında yer alacak. Yelken yarışları Sydney'in ünlü Opera Binası ve Harbour Köprüsü'nü de içine alan bir alan içinde yapılacak. Yarışlar 15 gün sürecek ve altı farklı alanda yapılacak. Bu alanlardan dördü körfez bölgesi içinde yer alırken diğer ikisi körfez bölgesinin dışında yer alacak.
İzleyiciler de özel botlarla heyecanı isterlerse özel botlardan ya da kıyıdan izleyerek yaşayabilirler. Genelde yelkenli yarışlarına katılan sporcular ev sahibi kentten uzakta yarışırken , Sdney'de şehir merkezine çok yakın bir yerde yarışacaklar. Yelkenli yarışlarının yapılacağı Rushcutters Körfezi şehir merkezine çok yakın bir yerde yer alıyor.
Yelken ilk kez 1900 yılındaki Paris Olimpiyatları'nda olimpiyatlara girmişti. Yarış formatı ve yarışılan kategoriler de o zamandan bu yana bayağı değişti. Şimdiki kategorilerde eş özellikteki ve ağırlıktaki botlar aynı klasmanda yarıştırılıyor. Sydney 2000'de yelkenlilerle ilgili 11 olay olacak ve dokuz bot türü bulunacak : 49er , 470 , Europe , Finn , Laser , Mistral , Soling , Star ve Tornado. Yarışlar önce iki kategoriye ayrılacak : toplu yarışlar ve ikili yarışlar.