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赫费斯提翁
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青年时代
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赫氏的家族历史尚不为人知，但是有人猜测他的祖先来自于希腊本土的雅典或是马其顿古都培拉——这一猜测最有力的考据来自赫氏的名字。“赫菲斯定”乃古雅典城中一座著名的庙宇，而在那个历史时代，赫菲斯定之名在雅典以外非常少见。_NEWLINE_赫氏的出生日期不为人知，但是学者们假设他和亚历山大年龄应该相仿。无人知道赫氏和亚历山大何时初识，但是两人很可能在和贵族子弟一起在“Mieza村”接受亚里士多德教育时相识。可确信的是赫氏和亚里士多德一定见过面，并且曾有书信往来，因为亚里士多德曾有一本书信集留传于世，里面记载了他写给赫氏的全部信件。
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与亚历山大之间的同性情谊
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自亚历山大进军亚洲的第一天起，赫菲斯提翁就陪伴在其左右，并担任他近卫兵团的一员。牛津大学的一位历史权威Robin Lane Fox曾提出赫氏是亚历山大的“另一半”的证据来。另一个著名的传说则提及，当亚历山大的军队经过特洛伊（Troy）古城的旧址时，亚历山大在古希腊英雄阿基里斯墓前朝拜，而赫氏则往阿基里斯的好友帕特罗克洛斯的墓前朝拜，因为阿基里斯和帕特罗克洛斯是古希腊有名的同性恋人，亚历山大和赫氏此举无异于向亚历山大的军队公开了他们两人的情谊。_NEWLINE_在伊苏斯战役之后，亚历山大和赫氏曾一同巡视来自波斯国的战利品。这些战利品包括了波斯帝王大流士三世的家眷。在这次的巡途中，传说西绪甘碧丝（为马其顿军所擒的波斯太后）曾误以为高大的赫氏就是亚历山大本人，但亚历山大并没有怪罪谁，只是告诉她说：“赫菲斯提翁也是亚历山大。”后人提出这句暧昧语有可能是史家想像出来的，因为在希腊语中，“亚历山大”的真义是“人民的守护者”，所以这句话可能是历史学家们用双关语所开出来的一个玩笑。但是无论如何，这故事仍代表了亚历山大和赫菲斯提翁两人之间公开的亲密程度。
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出色的军旅生涯
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赫氏不是一名出色的战士，但是个极具天分的“后勤军官”——他在这方面的才能在亚历山大的军队要横越格德罗西亚沙漠（Gedrosian desert）时发挥了举足轻重的作用。凡是赫氏去冲锋陷阵的时候，亚历山大总是让赫菲斯定和其他将领共同指挥军队，或者将他安排在自己身边，以免出漏洞。历史学家们曾指出赫氏是名才华出众的外交官，因为他曾经数次出使印度，而他曾面见的西顿王是当地历史上最受人敬重的帝王之一。赫氏更常为亚历山大的领地规划各类的城市建设和桥梁工程。_NEWLINE_在亚历山大进军印度以前，于今阿富汗附近，亚历山大正式册封赫菲斯定为“Chiliarch”和“一级大员”的身份，正式承认他为自己的“右辅大臣”。在进攻印度的期间，赫氏再次领导后勤兵团，一路建设好桥梁，同时指挥亚历山大一支直系近卫军。 _NEWLINE_当亚历山大于苏萨集体婚礼迎娶波斯王大琉士的女儿斯塔蒂拉公主时，他也将妻子的妹妹德莉比娣丝公主许配给赫菲斯定，两人因此亲上加亲，赫氏就成为他的“内弟”。
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天嫉英才
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公元前324年秋天，亚历山大的军队抵达哈马丹（古称埃克巴坦那），并在其地扎营过冬。在这期间，赫氏病重，一周后与世长辞。赫菲斯定的死因未明；死前症状类似伤寒，但有后人猜测说他是死于毒药。赫氏之死使亚历山大非常伤心，但是对于亚历山大的悲伤程度人们却意见不一。_NEWLINE_有史学家说，亚历山大在赫菲斯定死后剃光自己的头发，还下令将所有军马的毛发也都剪断，并且全面禁止宴会活动，还处死了赫氏的主治医生。此后亚历山大将赫氏的遗体运至巴比伦，于巴比伦发起史无前例的盛大纪念仪式来追悼亡者。亚历山大向西顿有名的神殿请求将赫氏奉为圣人。很多人将赫菲斯定和亚历山大之死联系在一起，因为亚历山大自己在赫氏死后八个月也辞世了。死时，亚历山大为赫菲斯定所设计的纪念碑尚未竣工。
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后世评价
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“……在埃克巴坦那里亚历山大受到了重大打击——他失去了赫菲斯定。他亲密无间的爱人走了，他就从此失去了赫菲斯定那友善乐观的心。赫菲斯定对于亚历山大来说比智者托勒密（Ptolemy）和勇者奈阿尔科斯（Nearchus）更重要；他们比好友更友爱，比兄弟更无间。对于亚历山大来说，只有赫菲斯定可以用柔情来安抚他统治者的孤苦心境。传说赫菲斯定死去的当天晚上，亚历山大，这名年纪轻轻就征服了大半个世界的英雄，夜里泪流满面地哭得像个彻底绝望的孩子。_NEWLINE_一个人不管有多么强大，他的灵魂深处总是强烈地渴望可以和另一个灵魂接触。对亚历山大这样一个征服世界的强者来说，这种渴望，会让他感到有如排山倒海般的孤独与绝望。”_NEWLINE_历史学家Robin Lane Fox的《亚历山大大帝传》：“亚历山大深爱着赫菲斯定。从他们见面开始，他们就注定一辈子亲密无间。亚历山大死后不久，古希腊哲学家们说，亚历山大大帝一生战无不胜，但他打过一次败仗：败在赫菲斯定的两腿之间。”（56页） _NEWLINE_“亚历山大大帝在三十岁时仍为赫菲斯定的恋人，虽然大多数希腊男子到那年岁已经离开自己的同性恋人了。一般希腊男子在而立之年会选择一个更年轻的爱人，但是亚历山大和赫菲斯定没有这么做——他们的爱情非常坚定。赫菲斯定陪伴亚历山大一生，成为亚历山大的左膀右臂，至死不渝。”（57页）_NEWLINE_“亚历山大的近卫兵团由他最亲信的贵族所组成，比如说擅长运动的列昂纳托斯和智慧善变的托勒密都是他自幼认识的朋友；然而赫菲斯定无论如何都是这所有人中最接近亚历山大的人，而且一直非常支持亚历山大亲近外族文化的所有政纲。”（430页）_NEWLINE_玛丽·雷诺（Mary Renault）之作《亚历山大大帝其人》：“亚历山大一直爱着赫菲斯定；他们的爱如此之深，以致于超越了肉体上的情爱。亚历山大一度有过男宠，但赫菲斯定与亚历山大的情感并没有被影响。”（185页）