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侯活·韋健遜
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球员生涯
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威尔金森曾效力锡周三、布莱顿和波士顿联，他在波士顿联时以球员身份兼任主教练，并于诺士郡展开其全职主教练的生涯。
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诺士郡
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1982/83赛季，威尔金森协助传奇主教练吉米·瑟瑞尔（Jimmy Sirrel）执教诺士郡，并成功带领球队升上顶级联赛。
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锡周三
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1983—88年，威尔金森担任锡周三的主教练，在威尔金森任教的首季，锡周三便升上顶级联赛，锡周三在威尔金森离去4年后降级。
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利兹联
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威尔金森的主教练生涯在利兹联到达颠峰，1988年成为这支西约克郡球队的主教练后，于1989/90赛季威尔金森罗致史特根等猛将下，勇夺乙级联赛冠军，升级上甲级联赛。威尔金森带领球队升级后，未有得意忘形，反而迅速购入麦亚里士打和约翰·卢吉格斯（John Lukic）等球员，并从青年队提拔了史必和大卫·巴蒂（David Batty）去壮大球队的实力。当季，利兹联以第4名完成赛事。1992年，利兹联赢得改制英超前最后一个甲级联赛冠军，直至2007年，威尔金森是最后一名英格兰籍主教练带领球队夺得英格兰联赛冠军，除了赢得甲组冠军外，威尔金森更带领球队于同年以4-3击败利物浦而夺得慈善盾，然而，利兹联并不能适应英超，屡季在下游徘徊，1996/97赛季，利兹联头场对曼联赛事中，以4-0落败，威尔金森赛后迅即被解雇。
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英格兰
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离开利兹联后，威尔金森成为英格兰足球总会的技术主管，并先后于1999年和2000年担任英格兰的临时主教练，除此之外，威尔金森亦曾担任英格兰U21的主教练。
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桑德兰
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2002年，威尔金森离开英格兰足球总会，转为担任桑德兰主教练。然而，桑德兰在英超取得当时最低的19分完成整个赛季（后来被德比郡于2008年被打破），最终威尔金森于2003年3月被解雇。
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现时
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2004年3月，威尔金森成为上海申花的主教练，不过仅两个月便因私人理由离职。2004年10月，威尔金森成为莱斯特城的一队教练。2004年12月，威尔金森成为诺士郡的非执行董事，于2006年6月到2007年9月间任技术总监，其后完全脱离诺士郡。2009年1月9日获委为锡周三非受薪足球顾问，2010年5月17日威尔金森以义务形式接任受到财困兼降级英甲的锡周三的临时主席。_NEWLINE_威尔金森现在是英格兰足球联赛主教练协会（League Managers Association）的主席。