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雨花臺戰役
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前哨战
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五月初四，曾国荃率不满一万三千名的湘军，在王明山、彭玉麟等率领的水师协助下，率军进逼太平天国天京（今南京市），由于水陆兵力合计不足二万人，未能立即围攻天京。曾国荃遂在城南的四、五里远的雨花台驻扎，构筑濠沟及工事，转攻为守。五月初九，曾国葆率领四千人抵达增援。五月十二，湘军修筑营垒壕沟时，大批太平军出城攻击，但被击退，湘军成功在雨花台建立营垒。
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攻防战
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自五月至八月，太平军在金陵城中与陆续前来的援军屡攻雨花台不下，天王洪秀全相当忧心，多次要求正在率大军攻略苏州、杭州一带的忠王李秀成回援天京。李秀成不得已在苏杭各地集结兵力，终于闰八月下旬率约二十万大军，号称六十万，直扑雨花台的曾国荃营垒。闰八月二十日，由忠王率领的援军，抵达湘军雨花台大营的后濠之外，在方山和板桥镇之间的六七十里建立营垒，特别置重兵于东西两路。同日下午，太平军援军从东西两面攻击湘军阵地，城内太平军攻击湘军恒字营等营垒，但都被湘军击退。_NEWLINE_闰八月廿一，城内的太平军与援军同时夹攻湘军营垒，战斗至晚上。曾国荃命令各营坚壁固守，待太平军接近湘军防御工事时，方以排列的大炮猛烈轰击，太平军虽有伤亡，但仍前仆后继的进攻。此后的攻防战，双方均广泛使用各种冷热兵器。闰八月廿九的鏖战中，曾国荃亦曾在前线为炮弹碎片所伤。_NEWLINE_九月初六以后，东路的太平军仍然不断向湘军营垒进攻，湘军防守壁垒之余，有时出其不意加以突击。但激战以来，湘军兵力也有相当损失，此时都兴阿派遣杨心纯率领清军五营、王可陞派出清军三营，分别从从扬州和芜湖到达雨花台增援，雨花台防线上兵力比前更略有增加，增强了士气。同时，曾国荃对防线略作缩小，以集中力量对抗太平军的进攻。_NEWLINE_太平军曾尝试利用地道迫近湘军的土墙工事，实行爆破以攻入湘军的营垒。九月十二日，太平军曾以爆破打开湘军数个营垒的营墙。但湘军已作准备，也力战以填补缺口，使太平军的进攻归于失败。此次作战，据官方统计，太平军死亡人数约在八千至万人之间，而湘军伤亡人数不过数百。雨花台的地道攻防战，湘军以寡敌众，成功防御了太平军的进犯。从此之后，东路的战况趋于缓和。_NEWLINE_之后，湘军分别在十六、十七、二十一、二日，夜袭太平军，歼灭数百名太平军，毁其营垒数座。_NEWLINE_十月初二，王可陞又将留防芜湖的两营官兵全数调到雨花台。同时，曾国荃决定与太平军决战。_NEWLINE_十月初三、四日曾国荃派兵攻拔太平军的十余座关卡。十月初四晚上，曾贞干探知西路的太平军有撤退之意，于是在翌日清早，湘军发动对太平军营垒的攻击，西路太平军溃逃，湘军乘胜追击。及后金陵城中的太平军出城以图切断湘军之归路，亦被湘军击败。至此，太平军对雨花台湘军的围攻以失败作结；惟曾国荃弟曾贞干也因此战马不停蹄、劳累过度病逝，曾国藩兄弟因此哀伤不已。