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并五苯
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合成
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最初的使用合成路线在1961年提出，由邻苯二甲醛与1,4-环己二酮通过羟醛缩合得并五苯醌，再由铝汞齐还原得并五苯。_NEWLINE_另一种合成法首先得到一个羰基桥环的前体化合物，再于150℃，或经光照失1分子CO，得并五苯。该前体化合物溶于氯仿，而并五苯不溶于一般有机溶剂，因此该法适用于以旋转涂覆制得并五苯薄膜。并五苯溶于热的氯代苯，可用1,2,4-三氯苯作溶剂重结晶。
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应用
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并五苯是一种潜在的二色性染料。_NEWLINE_并五苯与富勒烯结合，用于有机光伏电池的研究。_NEWLINE_并五苯有机薄膜晶体管和有机场效应晶体管的研究是一个热门领域。由于其作为有机场效应晶体管的空穴迁移率高达5.5 cm²/(V·s)，超过了非晶硅，具有很大的应用前景。_NEWLINE_由于并五苯在空气中迅速氧化，故其作为有机半导体的商业价值不高。但其经氧化处理得到的并五苯醌具有栅极绝缘膜方面的应用价值。