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普林斯反应
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Prins反应（Prins reaction）_NEWLINE_醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下的缩合反应。_NEWLINE_此反应可用于制取二𫫇烷（与过量甲醛、低温）、1,3-二醇（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇（无水情况下失水）、氯代醇（与氯离子）和酯（与乙酸）等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。
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历史
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1919年，荷兰化学家Hendrik Jacobus Prins 报道了以苯乙烯（下图）、蒎烯、莰烯、丁香酚、异黄樟素和茴香脑为原料的Prins 反应。_NEWLINE_1937年，有人研究了利用甲醛与异丁烯的Prins 反应并失水以制取异戊二烯（作为合成橡胶原料）的反应。
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变体
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1、卤代Prins 反应：用路易斯酸（如四氯化锡或三溴化硼）代替质子酸和水，以卤离子作为亲核试剂捕获反应中的碳正离子中间体，得到卤代醇。_NEWLINE_例如，某些烯丙基胡薄荷酮在路易斯酸催化下在二氯甲烷中发生环化，可用于构建十氢萘环系。以四氯化钛催化在−78°C环化，可生成三氯化钛-烷氧负离子中间体并发生氯离子与碳正离子的同面捕获，从而以高非对映选择性（91％ cis）得到顺式产物。相反，以四氯化锡催化于室温下环化，则主要（98％ trans）生成反式产物。_NEWLINE_ _NEWLINE_2、串联 Prins-嚬哪醇重排：二甲缩醛（掩蔽的羰基化合物）与三异丙基硅基醚（掩蔽的醇）在四氯化锡催化之下产生的Prins 产物再发生pinacol 重排，用于构建五元环化合物(以及螺环化合物)。
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应用
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1、用于Exiguolide 的全合成：