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化學相似性
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相似性的量度
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化学相似性一般会表示为在描述空间中距离度量的倒数。距离度量依三角不等式成立与否，可以分为欧几里得度量或非欧几里得度量。
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相似性搜寻及虚拟筛选
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以相似性为基础的 虚拟筛选是一种ligand-based的虚拟筛选，假设一数据库中查到和某一化合物类似的所有化合物都有类似的生物活性。不过此假设不一定成立，常常找到的化合物活性比原化合物要大很多。为了要在数百万种化合物的数据库中进行高效率的相似性筛选，分子结构常以分子筛（molecular screen）、结构密钥（structural key）或是长度固定（或可变）的分子指纹（molecular fingerprint）来表示。分子筛及指纹常包括2D及3D的资讯，不过2D资讯（a kind of binary fragment descriptors）比较常用。一些基于片段的结构密钥（Fragment-based structural keys），例如MDL keys，已足于处理小型及中型的化学数据库，不过在处理大型化学数据库时仍需要资讯密度更高的分子指纹。基于片段的Daylight指纹、BCI指纹及UNITY 2D指纹 (Tripos)是最好的例子。当比较二化合物分子指纹时，最常用杰卡德系数T来度量其相似程度。若二个化学结构Daylight指纹的，一般就视为相似。