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Tipson-Cohen反应
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Tipson-Cohen反应，最早由在华盛顿国家标准局的Stuart Tipson 和 Alex Cohen 首先报道。_NEWLINE_与锌粉和碘化钠在二甲基甲酰胺等溶剂中回流时，含两个相邻的伯磺酰氧基的糖转变为相应的不饱和糖。
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反应机理
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图2．首步取代产生碘代物是反应的决速步，生成的碘代物很快转化为不饱和糖，故很难检测到。以叠氮化物进行实验，证实亲核进攻发生在C-3，相应的含氮中间体可分离出来。_NEWLINE_从 β-吡喃葡糖苷、β-吡喃甘露糖苷、α-吡喃葡糖苷到α-吡喃甘露糖苷，反应活性逐渐降低。β-吡喃甘露苷比β-葡苷反应慢、产率低是因为其中含有一个与C-3相邻的直键磺酰氧基，该直键基团导致过渡态中立体作用增加，产生不利的两个磺酰氧基间的重叠构象。α-葡苷中有一个β-反式的直键基团（即异头的甲氧基，相对C-3磺酰氧基），该基团同样导致上述两个基团间发生不利的立体作用。而α-甘露苷则同时具有β-甘露苷和β-葡苷的不利成分，所以速率最慢、产率也最低。