
_START_ARTICLE_
甲苯
_START_SECTION_
历史
_START_PARAGRAPH_
1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语名称toluene也由此而来。1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。
_START_SECTION_
物理性质
_START_PARAGRAPH_
甲苯是最简单，最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1,4961）。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。
_START_SECTION_
自然分布
_START_PARAGRAPH_
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成分之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。
_START_SECTION_
化学性质
_START_PARAGRAPH_
甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯，反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料，因而必须被存放在玻璃容器中。_NEWLINE_在氧化反应中（如与热的碱性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。_NEWLINE_在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。_NEWLINE_甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物能够发生取代反应，在30℃时，主要得到的是一硝基取代物邻硝基甲苯和对硝基甲苯；在加热条件下，反应生成烈性炸药2,4,6-三硝基甲苯(简称三硝基甲苯，即TNT):