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苯
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发现
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苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。_NEWLINE_1833年，米修里希·伊尔哈得确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C₆H₆）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。_NEWLINE_也有人提出了其他的设想：比如詹姆斯·杜瓦就归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。_NEWLINE_1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生查尔斯·曼斯菲尔德（Charles Mansfield）随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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化学性质
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苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
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苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。_NEWLINE_苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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其他反应
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苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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第一类邻、对位定位基
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邻、对位定位基亦被称为o（ortho）、p（para）定位基，可使新的取代基主要进入邻、对位（o+p>60%），除了卤素以外都可使苯环活化，有利于亲电取代反应的进行。
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第二类间位定位基
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间位定位基亦被称为m（meta）定位基，可使新的定位基主要进入间位（m>40%），并使苯环钝化，不利于亲电取代反应的进行。
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制备
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苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火灾都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。_NEWLINE_直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
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在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
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在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
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重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。_NEWLINE_在500-525 ℃、8-50个大气压下，各种沸点在60-200 ℃之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
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蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。_NEWLINE_裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。
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甲苯脱烷基化
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甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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分析测试方法
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气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。_NEWLINE_对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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代谢
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苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。_NEWLINE_乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。
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可燃性
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由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险品。例如在中华人民共和国国家标准《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存、运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。_NEWLINE_由于苯的冰点比较高（5.5℃），在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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食品中的含量
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在若干软性饮品，如部分汽水、果汁饮品、果汁味饮品、葡萄适中，其中的苯甲酸盐类防腐剂（包括苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸钙）会跟维他命C（抗坏血酸）或异抗坏血酸发生化学作用，脱羧，形成少量的致癌物质苯。该反应在光照或加热时加速进行。多数饮料中，苯的含量都在10μg/kg以下，符合世界卫生组织的标准（10ppb），但高于美国（5ppb）、加拿大（5ppb）和欧盟（1ppb）的标准。有少量饮料含有较高含量的苯，含量最高的可达87.9ppb，但与日常生活中吸入的苯含量相比，这个数值仍然较小。例如，人每天吸入的洁净空气中约含苯220μg；人开车一小时会吸入40μg的苯；每天吸20支烟的人约会吸入7900μg的苯（欧盟估计值），通过被动吸烟吸入的苯也有63μg。_NEWLINE_2008年，可口可乐公司宣布，将逐渐在其饮料中（除芬达和乐倍外）禁止苯甲酸钠的使用。
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苯的衍生物
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下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。