b'\n_START_ARTICLE_\nKarvon\n_START_SECTION_\nOpti\xc4\x8dna izomerija in vonj\n_START_PARAGRAPH_\nKarvon je spojina, ki ima dva enantiomera: (R-)-karvon, ki di\xc5\xa1i po meti ter (S+)-karvon, ki ima vonj kumine. Vonja lahko lo\xc4\x8dimo, ker imajo vohalni receptorji kiralno skupino, ki nam omogo\xc4\x8da lo\xc4\x8devanje omenjenih spojin. Med enantiomeroma prav tako lo\xc4\x8dijo nekatere vrste opic.\n_START_SECTION_\nNahajali\xc5\xa1\xc4\x8da\n_START_PARAGRAPH_\n(S+)-karvon je glavna sestavina olja iz semen kumine (50-70\xc2\xa0%). V olju, ki ga pridobivajo iz semen navadnega kopra, se nahaja pribli\xc5\xbeno 40-60\xc2\xa0% (S+)-karvona. (R-)\xe2\x80\x93karvon je prisoten v olju mete (51\xc2\xa0% in ve\xc4\x8d). Meta predstavlja glavni vir (R-)\xe2\x80\x93karvona v naravi, industrijsko pa ga pridobivajo s pretvorbo limonena.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nStari Rimljani so kumino uporabljali za zdravljenje, vendar takrat \xc5\xa1e niso poznali izoliranega karvona v \xc4\x8disti obliki. Izolacijo je prvi\xc4\x8d opravil Franz Varrentrapp leta 1841. Prvotno je bil imenovan karvol , vendar sta ga Goldschmidt in Zurrer opredelila med ketone, dokler ni leta 1894 njegove strukture razjasnil Georg Wagner.\n_START_SECTION_\nPriprava in uporaba\n_START_PARAGRAPH_\n(S+)-karvon pridobimo s frakcionirno destilacijo olja kumine. (R-)-karvon pridobivajo tako, da olju najprej dodajo vodikov sulfid, nato dodajo \xc5\xa1e natrijev hidroksid v etanolu. Sledi destilacija z vodno paro. Karvon proizvajajo sinteti\xc4\x8dno, pri \xc4\x8demer kot izhodno spojino uporabljajo limonen nitrozoklorid. Biosinteza karvona poteka z oksidacijo limonena._NEWLINE__NEWLINE_Oba enantiomera karvona se uporabljata v prehrambeni industriji za dodajanje okusa. V kmetijstvu uporabljajo predvsem (S+)-karvon, saj prepre\xc4\x8duje kaljenje pri krompirju med shranjevanjem. (R-)-karvon je uporaben kot insekticid proti komarjem ter kot pesticid. Prav tako ga, zaradi vonja po meti, pogosto uporabljajo v osve\xc5\xbeilcih zraka ter pri aromaterapiji.\n_START_SECTION_\nRedukcija\n_START_PARAGRAPH_\nV karvonu je mo\xc5\xbena redukcija treh dvojnih vezi, pri \xc4\x8demer je produkt odvisen od reagentov in pogojev pri reakciji. Pri kataliti\xc4\x8dnem hidrogeniranju karvona (1) lahko nastane karvomentol (2) ali karvomenton (3). Z uporabo cinka in ocetne kisline se karvon reducira do dihidrokarvona (4). Z uporabo propan-2-ola in aluminijevega izopropoksida se reducira zgolj ketonska skupina, pri \xc4\x8demer nastane karvol (5). Enak produkt nastane po uporabi CeCl\xe2\x82\x83 in NaBH\xe2\x82\x84. Pri reakciji karvona, hidrazina in kalijevega hidroksida nastane limonen (6).\n_START_SECTION_\nOksidacija\n_START_PARAGRAPH_\nPri oksidaciji dobimo razli\xc4\x8dne produkte. \xc4\x8ce barijev hidroksid reagira s karvonom v prisotnosti zraka, nastane diketon (7). Vodikov peroksid oksidira karvon do epoksida (8). Pri reakciji z ozonom ter z vodno paro nastane dilakton (9). Reakcija s kalijevim permanganatom da slede\xc4\x8d produkt (10).\n_START_SECTION_\nKonjugirani dodatki\n_START_PARAGRAPH_\nKarvon kot \xce\xb1,\xce\xb2-nenasi\xc4\x8den keton lahko reagira po mehanizmu nukleofilne konjugacijske adicije. (CH\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x82CuLi reagira s karvonom v prisotnosti etra. Metilna skupina se doda na trans mesto izopropilne skupine. Produkt je enolat, ki se lahko pretvori v keton ob reakciji z alil bromidom.\n_START_SECTION_\nPresnova\n_START_PARAGRAPH_\n\xc5\xa0tudije in vivo so pokazale, da se oba enantiomera pretvorita v dihidrokarvonsko ter karvonsko kislino. (S+)-karvon se pretvori v (s+)-karveol, (R-)-karveol pa se tvori po redukciji (R-)-karvona z NADPH. Proces se dogaja v jetrih in vklju\xc4\x8duje citokrom P450 oksidazo in trans-karveol dehidrogenazo.'