b'\n_START_ARTICLE_\nKaptopril\n_START_SECTION_\nMehanizem delovanja\n_START_PARAGRAPH_\nKaptopril zavira angiotenzin pretvarjajo\xc4\x8di encim (angiontenzin-konvertaza) in s tem prepre\xc4\x8di pretvorbo angiotenzina I v aktivno obliko angiotenzin II. Angiotenzin II se ve\xc5\xbee na angiotenzinske receptorje in deluje kot mo\xc4\x8dan vazokonstriktor ter posledi\xc4\x8dno povi\xc5\xa1a arterijski krvni tlak in pove\xc4\x8da sr\xc4\x8dno poobremenitev, s tem pa tudi negativno vpliva na srce. Povzro\xc4\x8da tudi trajnej\xc5\xa1e spremembe v sami steni arterij, kot so hiperplazija gladkomi\xc5\xa1i\xc4\x8dnih celic \xc5\xbeilne medije, pove\xc4\x8dana ob\xc4\x8dutljivost \xc5\xbeilne stene na vazokonstriktorne snovi, potencirano delovanje simpati\xc4\x8dnega \xc5\xbeiv\xc4\x8devja in zmanj\xc5\xa1ano spro\xc5\xa1\xc4\x8danje du\xc5\xa1ikovega oksida (NO), kar vodi v nastanek arterijske hipertenzije in ateroskleroze. Pod vplivom angiotenzina II se zadebeli tudi stena ven\xc4\x8dnih arterij, v njih pospe\xc5\xa1eno nastajajo ateroskleroti\xc4\x8dni plaki in spremenijo se hemoreolo\xc5\xa1ke lastnosti krvi, tako da se pove\xc4\x8da tveganje za trombozo._NEWLINE_Kaptopril zmanj\xc5\xa1uje upor tudi v ledvi\xc4\x8dnem o\xc5\xbeilju, pove\xc4\x8duje pretok krvi skozi ledvice, glomerulno filtracijo, izlo\xc4\x8danje natrija in vode, ohranja kalij, zmanj\xc5\xa1uje izlo\xc4\x8danje beljakovin, kopi\xc4\x8denje velemolekul v mezangiju ter tako prepre\xc4\x8duje okvaro mezangija in razvoj glomeruloskleroze. Na tak na\xc4\x8din ohranja in tudi izbolj\xc5\xa1uje delovanje ledvic in upo\xc4\x8dasnjuje razvoj kroni\xc4\x8dnih napredujo\xc4\x8dih bolezni ledvic (zlasti diabeti\xc4\x8dne nefropatije) tudi pri bolnikih, ki \xc5\xa1e nimajo hipertenzije. Ta u\xc4\x8dinek kaptoprila je neodvisen od njegovega antihipertenzijskega delovanja.\n_START_SECTION_\nNe\xc5\xbeeleni u\xc4\x8dinki\n_START_PARAGRAPH_\nPosebnost kaptoprila (in zofenoprila) je skupina \xe2\x80\x93SH v strukturi molekule; ta skupina je odgovorna za dolo\xc4\x8dene ne\xc5\xbeelene u\xc4\x8dinke, kot so ko\xc5\xbeni izpu\xc5\xa1\xc4\x8daji, motnje okusa, nevtropenija in obse\xc5\xbena proteinurija. Drugi ne\xc5\xbeeleni u\xc4\x8dinki, k so zna\xc4\x8dilni za vse predstavnike zaviralcev angiotenzin pretvarjajo\xc4\x8dega encima, so suh ka\xc5\xa1elj, hipotezija (zni\xc5\xbean krvni tlak) in reverzibilna ledvi\xc4\x8dna odpoved.\n_START_SECTION_\nSinteza\n_START_PARAGRAPH_\nKemi\xc4\x8dno se kaptopril sintetizira iz L-prolina, ki v bazi\xc4\x8dnih razmerah (v prisotnosti NaOH) reagira z  (2S)-3-acetiltiio-2-methilpropanoil kloridom , nato pa sledi aminoliza za\xc5\xa1\xc4\x8ditne acetilne skupine, pri \xc4\x8demer nastane prosta SH-skupina.'