b'\n_START_ARTICLE_\nNitracija\n_START_SECTION_\nNitriranje aromatskih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nNitriracija aromatskih spojin je elektrofila aromatska substitucija nitronijevega iona na benzenov obro\xc4\x8d._NEWLINE_Benzen se nitrira z zmesjo koncentrirane du\xc5\xa1ikove in \xc5\xbeveplove kisline pri 50 \xc2\xb0C. \xc5\xbdveplova kislina deluje kot katalizator in sredstvo za absorbcijo vode._NEWLINE_Nastanek nitronijevega iona (elektrofila) iz du\xc5\xa1ikove kisline in reakcija nitronijevega iona z benzenom sta prikazana na naslednji reakcijski shemi:_NEWLINE_Mo\xc5\xbeni so tudi drugi reakcijski mehanizmi, v katerih pride do prenosa samo enega elektrona.\n_START_SECTION_\nPotek reakcije\n_START_PARAGRAPH_\nPri nitriranju se vedno pojavlja problem selektivnosti. Nitriranje fluorenona je selektivno - kon\xc4\x8dni produkt je vedno trinitro ali tetranitro spojina, odvisno od reakcijskih pogojev. Trinitro spojine daje tudi nitriranja floroglucinola (1,3,5-benzenetriol)._NEWLINE_Poleg do\xc5\xa1ikove kisline se za nitriranje lahko uporabijo tudi drugi reagenti, na primer nitronijum tetrafluroroborat (NO\xe2\x82\x82BF\xe2\x82\x84). To spojino se lahko pripravi iz fluorovodika (HF), du\xc5\xa1ikove kisline (HNO\xe2\x82\x83) in borovega trifluorida (BF\xe2\x82\x83)._NEWLINE_Hitrost elektrofilne aromatske substitucije je odvisna od substituent na aromatskem obro\xc4\x8du. Hitrost reakcije zmanj\xc5\xa1ujejo deaktivacijske substituente, ki privla\xc4\x8dijo elektrone in s tem zmanj\xc5\xa1ujejo gostoto elektronov na benzenovem obro\xc4\x8du. Tak\xc5\xa1ne substituente povzro\xc4\x8dijo, da se elektrofilni nitronijev ion ve\xc5\xbee na meta polo\xc5\xbeaj na aromatskem obro\xc4\x8du. Mednje spadajo nitro, sulfonilne, ciano, keto, estrske in karboksilne skupine. Hitrost reakcije pove\xc4\x8dujejo aktivacijske substituente, na primer amino, hidroksi in metilna skupina ter amidi in etri, ki substitucijo usmerjajo na orto in para polo\xc5\xbeaj na aromatskem obro\xc4\x8du._NEWLINE_Nitriranje anilina z du\xc5\xa1ikovo in \xc5\xbeveplovo kislino pri 50 \xc2\xb0C daje, po enem od virov, zmes para in meta anilina v razmerju 1:1. Tak\xc5\xa1en rezultat bi lahko bil posledica ravnote\xc5\xbeja med hitro reagirajo\xc4\x8dim in aktivirajo\xc4\x8dim anilinom (ArNH\xe2\x82\x82) in, sicer bolje zastopanim, vendar manj reaktivnim in deaktivirajo\xc4\x8dim anilinijevim ionom (ArNH\xe2\x82\x83\xe2\x81\xba). Drugi vir pravi, da se bolj nadzorovano nitriranje anilina dose\xc5\xbee tako, da se z acetanhidridom najprej tvori acetanilid, temu pa sledi pravo nitriranje. Amid je aktivirajo\xc4\x8da skupina, zato bodo pri nitriranju nastali orto in para izomeri. S segrevanjem reakcijske zmesi nitroamid hidrolizira v nitroamin._NEWLINE_Z nitriranjem benzena z du\xc5\xa1ikovo kislino in \xc5\xbeivosrebrovim(II) nitratom (Hg(NO\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x82) (Wolffenstein-B\xc3\xb6tersova reakcija) nastane pikrinska kislina (2,4,6-trinitrofenol).\n_START_SECTION_\nNitro spojine\n_START_PARAGRAPH_\nNitro spojine so pomembni vmesni produkti, iz katerih se z redukcijo sintetizirajo amino spojine._NEWLINE_Spojine z ve\xc4\x8djim \xc5\xa1tevilom nitro skupin so eksplozivne in se uporabljajo predvsem kot voja\xc5\xa1ka razstreliva. Tak\xc5\xa1ne spojine so trinitroglicerol (nitroglicerin), ki je osnovna sestavina dinamita, trinitrotoluen (TNT), trinitrofenol (pikrinska kislina), ki se je uporabljala predvsem v prvi svetovni vojni in nitroceluloza, imenovana tudi strelni bomba\xc5\xbe in brezdimni smodnik.'