b'\n_START_ARTICLE_\nKloroform\n_START_SECTION_\nNahajali\xc5\xa1\xc4\x8da v naravi\n_START_PARAGRAPH_\nCeloten svetovni pretok kloroforma v okolju je pribli\xc5\xbeno 660.000 ton letno. Pribli\xc5\xbeno 90\xc2\xa0% tega kloroforma je naravnega izvora. Prozvajajo ga \xc5\xa1tevilne morske trave in alge in domnevno nekatere glive v zemlji._NEWLINE_Kloroform zlahka izpareva iz zemlje in morske vode in se v zraku pretvori v fosgen, diklorometan, formil klorid, ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in vodikov klorid. Njegova razpolovna doba v zraku je od 55 do 620 dni. Biolo\xc5\xa1ka razgradnja v vodi in zemlji je po\xc4\x8dasna. Kloroform se v vodnih organizmih ne akumulira do signifikantne ravni.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nTriklorometan sta neodvisno eden od drugega leta 1831 sintetizirala Justus von Liebig z alkalnim razklopom trikloroetanala in Eug\xc3\xa8ne Soubeiran z delovanjem natrijevega hipoklorita na zmes acetona in etanola. Leta 1835 je Jean-Baptiste Dumas pripravil kloroform z alkalnim razklopom triklorocetne kisline. Henri Victor Regnault ga je pripravil s kloriranjem monoklorometana. V 1850. letih se je \xc5\xbee masovno proizvajal po Liebigovem postopku, ki se je obdr\xc5\xbeal do 1960. let. Sedaj se proizvaja izklju\xc4\x8dno s kloriranjem metana in monoklorometana.\n_START_SECTION_\nDevterokloroform\n_START_PARAGRAPH_\nDevterirani kloroform je izotopolog kloroforma, v katerem je vodikov atom zamenjan z devterijem. CDCl\xe2\x82\x83 se pogosto uporablja kot topilo v jedrski magnetni resonan\xc4\x8dni spektroskopiji. Proizvaja se s haloformno reakcijo iz acetona ali etanola z natrijevim ali kalcijevim hipokloritom. Haloformni postopek je zastarel in se za proizvodnjo kloroforma ne uporablja. Devterokloroform se lahko proizvede tudi z reakcijo natrijevega devteroksida s kloral hidratom (CCl\xe2\x82\x83-C(OH)\xe2\x82\x82) ali iz kloroforma.\n_START_SECTION_\nNenamerna tvorba kloroforma\n_START_PARAGRAPH_\nHaloformna reakcija lahko nastane tudi nenamerno v doma\xc4\x8dem okolju. Med beljenjem s hipokloritom nastajajo kot stranski produkt halogenirane spojine, med katerimi je tudi kloroform. Kloroform lahko nastane tudi med me\xc5\xa1anjem natrijevega hipoklorita s teko\xc4\x8dinami, ki se pogosto najdejo v gospodinjstvih. Mednje spadajo aceton, etanol in izopropil alkohol. Med me\xc5\xa1anjem lahko nastane tudi nekaj kloroacetona in dikloroacetona.\n_START_SECTION_\nTopilo\n_START_PARAGRAPH_\nKloroform se uporablja tudi za pripravo pesticidov in kot topilo za ma\xc5\xa1\xc4\x8dobe, olja, gumo, alkaloide, voske, gutaper\xc4\x8do in smole, sredstvo za \xc4\x8di\xc5\xa1\xc4\x8denje, fumigant za \xc5\xbeito, sredstvo za ga\xc5\xa1enje in v gumarski industriji. CDCl\xe2\x82\x83 je pogosto topilo v jedrski magnetni resonan\xc4\x8dni spektroskopiji.\n_START_SECTION_\nAnestetik\n_START_PARAGRAPH_\n4. novembra 1847 je \xc5\xa1kotski porodni\xc4\x8dar James Young Simpson odkril anestetske lastnosti kloroforma. Njegova raba v kirurgiji in porodni\xc5\xa1tvu se je hitro raz\xc5\xa1irila po celi Evropi. V 1850. letih se je uporabil celo med rojevanjem zadnjih dveh otrok britanske kraljice Viktorije. V Zdru\xc5\xbeenih dr\xc5\xbeavah Amerike je na za\xc4\x8detku 20. stoletja za\xc4\x8del izpodrivati eter, vendar so po odkritju njegove toksi\xc4\x8dnosti ponovno za\xc4\x8deli uporabljati eter._NEWLINE_Od leta 1865 do 1920 se je v Zdru\xc5\xbeenem kraljestvu in nem\xc5\xa1ko govore\xc4\x8dih evropskih dr\xc5\xbeavah za 80-95\xc2\xa0% narkoz uporabil kloroform. Prve temeljite raziskave njegove toksi\xc4\x8dnosti so opravili v Nem\xc4\x8diji v letih 1890-1897. Leta 1934 je Killian zbral vse razpolo\xc5\xbeljive statistike in ugotovil, da je verjetnost komplikacij s smrtnim izidom pri uporabi etra med 1:14.000 in 1:28.000, pri uporabi kloroforma pa 1:3.000 do 1:6.000. Z nara\xc5\xa1\xc4\x8danjem uporabe didu\xc5\xa1ikovega oksida (N\xe2\x82\x82O), izbolj\xc5\xa1anjem anastezijske opreme in odkritjem heksobarbitala leta 1932 je za\xc4\x8dela uporaba kloroforma kot anestetika postopoma upadati.\n_START_SECTION_\nVarnost\n_START_PARAGRAPH_\nKloroform se po absorpciji skozi ko\xc5\xbeo, zau\xc5\xbeitju ali vdihavanju pri sesalcih hitro presnovi in izlo\xc4\x8di, predvsem skozi plju\xc4\x8da kot kloroform in ogljikov dioksid. Manj kot 1\xc2\xa0% se ga izlo\xc4\x8di z urinom. Kloroform dra\xc5\xbei o\xc4\x8di,na ko\xc5\xbei pa lahko po dalj\xc5\xa1i izpostavljenosti povzro\xc4\x8di razjede zaradi izsu\xc5\xa1itve tkiva._NEWLINE_Presnavlja se v jetrih z encimi citokrom P450, ki ga oksidirajo v fosgen in nato redukcirajo v diklorometilni prosti radikal. Drugi metaboliti kloroforoma so klorometanol, klorovodikova kislina, vodikov klorid in digluationil ditiokarbonat. Med kon\xc4\x8dnimi produkti metabolizma prevladuje ogljikov dioksid._NEWLINE_Kloroform povzro\xc4\x8di depresijo centralnega \xc5\xbeiv\xc4\x8dnega sistema in nazadnje globoko komo in depresijo centra za dihanje. Simptomi po zau\xc5\xbeitju so podobni simptomom po vdihavanju. Resne zdravstvene te\xc5\xbeave se pojavijo po zau\xc5\xbeitju 7,5 g kloroforma. Srednji smrtni peroralni odmerek za odrasle je ocenjena na pribli\xc5\xbeno 45 g._NEWLINE_Uporaba kloroforma kot anestetika je bila prekinjena, ker je povzro\xc4\x8dal smrti zaradi bolezni dihal ter sr\xc4\x8dne aritmije in odpovedi srca. Anestezija je pri nekaterih bolnikih povzro\xc4\x8dila slabost, bruhanje, oslabelost, zlatenico in komo zaradi motenega delovanja jeter. Na obdukcijah so ugotovljali degeneracijo in nekrozo jeter._NEWLINE_Kloroform je pri mi\xc5\xa1ih povzro\xc4\x8dal tumorje na jetrih, pri mi\xc5\xa1ih in podganah tudi tumorje na ledvicah. Hepatoksi\xc4\x8dnost in nefrotoksi\xc4\x8dnost je bila domnevno posledica predvsem fosgena.'