b'\n_START_ARTICLE_\nAntocian\n_START_PARAGRAPH_\nAntoci\xc3\xa1ni ali antoki\xc3\xa1ni, tudi antocianini, (gr\xc5\xa1ko \xe1\xbc\x80\xce\xbd\xce\xb8\xcf\x8c\xcf\x82: \xc3\xa1nthos - cvet + \xce\xba\xcf\x85\xce\xb1\xce\xb5\xce\xbd\xcf\x8c\xcf\x82: ky\xc3\xa1neos - \xc4\x8drnkastomoder) so vodotopni pigmenti v vakuolah rastlinskih celic, ki so lahko rde\xc4\x8de, vijoli\xc4\x8dne ali modre barve, kar je odvisno od pH vrednosti okoljne raztopine, ter so brez vonja in okusa. Pripadajo razredu molekul, imenovanih flavonoidi, ki jih celice sintetizirajo preko fenilpropanoidne poti. So derivati antocianidinov, pri \xc4\x8demer je na alkoholno skupino vezan dolo\xc4\x8den sladkor. Antocianom sorodni pigmenti so antoksantini, ki dajejo ven\xc4\x8dnim listom razli\xc4\x8dne odtenke belo do rumene barve._NEWLINE_Nahajajo se v vseh tkivih oz. organih vi\xc5\xa1jih rastlin, med drugim v listih, steblih, koreninah, cvetovih in sade\xc5\xbeih. Glavne funkcije antocianov so privabljanje \xc5\xbeu\xc5\xbeelk za namen opra\xc5\xa1evanja in privabljanje drugih \xc5\xbeivalskih vrst za razna\xc5\xa1anje semen (zoohorija), odbijanje dolo\xc4\x8denih vrst rastlinojedov ter obramba fotosintetskega sistema in na svetlobo ob\xc4\x8dutljivih obrambnih sestavin v celici pred premo\xc4\x8dno vidno svetlobo, ultravijoli\xc4\x8dnim valovanjem ter prostimi radikali._NEWLINE_Antociane najpogosteje dodajajo v hrano kot barvila, imajo pa tudi veliki potencial v medicini, predvsem v zvezi z rakastimi obolenji ter sr\xc4\x8dno\xc5\xbeilnimi boleznimi.\n_START_SECTION_\nKemijske lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nAntociani absorbirajo svetlobo z valovno dol\xc5\xbeino med 270 in 290 nm, kar ustreza ultravijoli\xc4\x8dnemu valovanju, kot tudi vidno svetlobo med 500 in 600 nm, kar ustreza barvnemu spektru zelene do rumene barve, deloma tudi modre barve. Preostali del vidnega spektra se odbije, kar vidimo kot dolo\xc4\x8deno barvo, v danem primeru kot rde\xc4\x8do, modro ali vijoli\xc4\x8dno. Na absorpcijo vplivata struktura molekule antociana in pH vrednost. Z drugimi besedami, sprememba barve sovpada s kemijskimi reakcijami zaradi spremembe pH._NEWLINE_V splo\xc5\xa1nem velja, da je barva pri kislem pH rde\xc4\x8da, v nevtralnem obmo\xc4\x8dju modra in v bazi\xc4\x8dnem obmo\xc4\x8dju vijoli\xc4\x8dna. Pri pH vrednosti pod 3 je molekula antociana prisotna v obliki flavinijevega iona, zaradi \xc4\x8desar je oddana barva rde\xc4\x8da. Pri pH vrednosti med 4 in 5 pote\xc4\x8de hidroksilacija, kar prakti\xc4\x8dno povzro\xc4\x8di razbarvanje. Pri vrednosti med 6 in 7 se odcepi molekula vode, s \xc4\x8dimer preide antocian v obliko flavenola, oddana barva pa je modra, pri vrednosti med 7 in 8 pa pride do deprotonacije (odcepa vodikovega protona), oddana barva pa je vijoli\xc4\x8dna. Nad vrednostjo 8 pride do vezave molekule vode, posledi\xc4\x8dno se piranski obro\xc4\x8d razklene in antocian preide v obliko halkona, katerega oddana svetloba je rumena. Spremembe barve so zna\xc4\x8dilne za nekatere rastline skozi njihov \xc5\xbeivljenjski cikel: znani primer tega je navadni plju\xc4\x8dnik (Pulmonaria officinalis), ki je na za\xc4\x8detku sezone cvetenja ro\xc5\xbenate barve, proti koncu pa postane modrovijoli\xc4\x8dne barve._NEWLINE_Veliko antocianov tvori komplekse s kovinskimi ioni, kar vodi do zmanj\xc5\xa1anja absorpcijskega maksimuma, tj. skraj\xc5\xa1anja valovne dol\xc5\xbeine oddane svetlobe, kar imenujemo hipsokromni premik; modra barva se tako spremeni v vijoli\xc4\x8dno. Pogoste kovine so aluminij (Al), magnezij (Mg) in \xc5\xbeelezo (Fe); vezava z \xc5\xbeelezovim trikloridom povzro\xc4\x8di mo\xc4\x8dno vijoli\xc4\x8dno obarvanje. V zvezi s tem je pomembno tudi poudariti, da lahko barva cvetov posredno odra\xc5\xbea tudi pH vrednost same prsti v okolici rastline. Nazoren primer tega so hortenzije (\xc5\xa1e posebej vrsta H. macrophylla), katerih cvetovi so lahko modri, rde\xc4\x8di in rozasti ter svetlo ali temno vijoli\xc4\x8dni, odvisno od pH-ja prsti, saj je pri kislem pH-ju na voljo ve\xc4\x8d aluminijevih ionov, ki jih rastlina vsrka preko korenin, zato bodo cvetovi z antocian-aluminijevimi kompleksi bolj modri, pri nevtralnem in bazi\xc4\x8dnem pH-ju pa bo stanje obratno. Spremembo barve se lahko tudi umetno dose\xc5\xbee z zakopavanjem kosov kovin v prst v bli\xc5\xbeini rastline ali dodajanja posebnih hranil._NEWLINE_Antociani so nasplo\xc5\xa1no ob\xc4\x8dutljivi na svetlobo in temperaturo ter so dovzetni za vi\xc5\xa1je pH vrednosti, najbolj stabilni pa so pri pH 3. Pri reakciji s tanini se oborijo iz vodne raztopine, oksidativne snovi pa jih razbarvajo.\n_START_SECTION_\nFunkcije\n_START_PARAGRAPH_\nPri cvetovih imajo svetlo rde\xc4\x8de in vijoli\xc4\x8dne barve funkcijo privabljanje \xc5\xbeu\xc5\xbeelk za namen opra\xc5\xa1evanja (zoofilija). V sade\xc5\xbeih imajo podobno vlogo pri privabljanju \xc5\xbeivali, ki sade\xc5\xbee pojejo, hkrati pa tako razna\xc5\xa1ajo semena (zoohorija)._NEWLINE_Predlagana je bila teorija, da deluje rde\xc4\x8de obarvanje listov po drugi strani odbijajo\xc4\x8de na dolo\xc4\x8dene \xc5\xbeivalske vrste. V glavnem so za to mo\xc5\xbeni \xc5\xa1tirje vzroki, in sicer lahko rde\xc4\x8de obarvanje deluje kot opozorilno sredstvo (t. i. aposematski znak), predstavlja neu\xc5\xbeiten vir hrane poleg dolo\xc4\x8denih fenolnih spojin, deluje kot vrsta kamufla\xc5\xbee pred nesesalskimi foliovori (tj. rastlinojedi, ki se izklju\xc4\x8dno prehranjujejo samo z listi), saj slednji nimajo vidnih receptorjev za rde\xc4\x8do barvo, ali pa v kombinaciji z velikimi koli\xc4\x8dinami klorofila zaradi \xc4\x8drne oz. rjave barve posnemajo mrtvo rastlino oz. rastlino v procesu gnitja. Nazoren primer odbijajo\xc4\x8dega u\xc4\x8dinka so kalifornijske listne u\xc5\xa1i, ki rade kolonizirajo rumeno-oran\xc5\xbene liste pahlja\xc4\x8dastega javorja, vendar se izogibajo dreves iste vrste z rde\xc4\x8dimi listi._NEWLINE_Pri fotosintetskih tkivih, ki so v listih in v\xc4\x8dasih v steblih, antociani \xc5\xa1\xc4\x8ditijo celice pred po\xc5\xa1kodbami zaradi fotoinhibicije ali ultravijoli\xc4\x8dne svetlobe preko absorbiranja svetlobe. Za\xc5\xa1\xc4\x8dita je pomembna predvsem za mlade rde\xc4\x8de liste, pomladne liste in zimzelene liste, ki postanejo rde\xc4\x8di med zimo. Pred fotoinhibicijo \xc5\xa1\xc4\x8ditijo tako, da absorbirajo odve\xc4\x8dno svetlobo, ki jo prejme fotosintetski aparat, saj prese\xc5\xbeek svetlobe inducira nastajanje prostih radikalov, ki v prvi vrsti po\xc5\xa1kodujejo tilakoidne membrane in DNK ter denaturirajo beljakovine, ki so vklju\xc4\x8dene v prenos elektronov, poleg tega pa pospe\xc5\xa1ijo proces obnavljanja celice. Drugi vidik za\xc5\xa1\xc4\x8dite celic je tudi za\xc5\xa1\xc4\x8dita fotolabilnih (tj. na svetlobo ob\xc4\x8dutljivih) obrambnih sestavin celic. Primer tega je tiarubrin A pri nebinovki vrste Ambrosia chamissonis, ki predstavlja mo\xc4\x8dno obrambo pred razli\xc4\x8dnimi bakterijami, glivami in \xc5\xbeu\xc5\xbeelkami, vendar ga \xc5\xbee majhne jakosti svetlobe deaktivirajo. To u\xc4\x8dinkovito prepre\xc4\x8dujejo antociani, ki absorbirajo svetlobo._NEWLINE_Vloga za\xc5\xa1\xc4\x8dite pred ultravijoli\xc4\x8dno svetlobo v resnici \xc5\xa1e ni splo\xc5\xa1no sprejeta. Pri nekaterih vrstah kritosemenkah iz rodu Arabidopsis je sicer bil dokazan pomen antocianov pri za\xc5\xa1\xc4\x8diti pred UV svetlobo, po drugi strani pa pri drugih vrstah iz omenjenega rodu ter pri rodu Impatiens in vrsti Brassica rapa to ni bilo dokazano. Razlog za to je dvojen, saj se antociani nahajajo v mezofilnih celicah, ki so bolj v notranjih plasteh, namesto v epidermisu, ki bi bil sicer optimalno mesto, poleg tega pa absorpcija UV svetlobe inhibira fotoliazo, encim, ki popravlja po\xc5\xa1kodbe DNK in potrebuje za svoje delovanje UV svetlobo._NEWLINE_Poleg vloge du\xc5\xa1ilcev oz. atenuatorjev svetlobe delujejo kot mo\xc4\x8dni antioksidanti, pri \xc4\x8demer lahko nevtralizirajo tako reaktivne kisikove kot tudi reaktivne du\xc5\xa1ikove spojine \xc5\xa1tirikrat u\xc4\x8dinkoviteje v primerjavi z askorbatom in \xce\xb1-tokoferolom, kljub temu pa \xc5\xa1e vedno ni popolnoma jasno, kako antociani nevtralizirajo proste radikale, saj se nahajajo le v vakuolah, s \xc4\x8dimer so lo\xc4\x8deni od prostih radikalov, nastalih pri normalni presnovi (metabolizmu). Glede na pozicijo virov radikalov, tj. kloroplastov, naj bi bili za antioksidativno vlogo odgovorni pravzaprav brezbarvni tavtomeri antocianov v citosolu._NEWLINE_Poleg vsega na\xc5\xa1tetega delujejo tudi protistresno, in sicer tako, da oja\xc4\x8dajo odpornost na u\xc4\x8dinke te\xc5\xbekih kovin, zmrzovanja, izsu\xc5\xa1itve ter razli\xc4\x8dnih po\xc5\xa1kodb.\n_START_SECTION_\nBarva jesenskega listja\n_START_PARAGRAPH_\nMnogi viri velikokrat nepopolno navajajo, da se barve jesenskega listja pojavijo po razgradnji klorofila, kar razkrije \xc5\xbee prisotne oran\xc5\xbene, rumene in rde\xc4\x8de pigmente (oz. karotenoide, ksantofile ter antociane, po vrstnem redu). Za karotenoide in ksantofile trditev glede prisotnosti sicer velja, za antociane pa ne, saj se slednji pojavijo oz. jih rastlina za\xc4\x8dne sintetizirati \xc5\xa1ele po razgradnji klorofila, verjetno zaradi za\xc5\xa1\xc4\x8dite med translokacijo du\xc5\xa1ika.\n_START_SECTION_\nAntociani v hrani in njihova presnova\n_START_PARAGRAPH_\nDnevni vnos antocianov se razlikuje od \xc4\x8dloveka do \xc4\x8dloveka. V telesu se absorbirajo v \xc4\x8drevesju v omejenem obsegu (okoli 5\xc2\xa0%) in so hitro presnovljeni, v skladu s tem pa so njihove koncentracije v krvi in urinu nizke. Biolo\xc5\xa1ka razpolo\xc5\xbeljivost zna\xc5\xa1a okoli 1\xc2\xa0%. Antociani iz rastlin niso nevarni za \xc4\x8dloveka (tj. niso toksi\xc4\x8dni), umetni oz. sinteti\xc4\x8dni antociani pa so zelo malo toksi\xc4\x8dni._NEWLINE_Kljub temu, da imajo veliko ve\xc4\x8djo antioksidativno sposobnost kot pa npr. vitamin C in E, v in vivo pogojih omenjeno sposobnost izgubijo oz. je ta zelo zmanj\xc5\xa1ana zaradi hitre presnove in izlo\xc4\x8danja z urinom. Opa\xc5\xbeena antioksidativna kapaciteta krvi po zau\xc5\xbeitem obroku, bogatim z antociani, naj bi bila posledica pove\xc4\x8dane koncentracije se\xc4\x8dne kisline, ki nastane pri presnovi flavonoidov in lahko deluje tudi kot antioksidant._NEWLINE_Antociane se lahko doda kot barvilo razli\xc4\x8dnim \xc5\xbeivilom, kot so marmelada, sladoled, sadni \xc5\xbeeleji in druge sla\xc5\xa1\xc4\x8dice, s \xc4\x8dimer se jih lahko obravnava tudi kot aditive; njihovo \xc5\xa1tevilo E je 163.\n_START_SECTION_\nPrakti\xc4\x8dna uporaba\n_START_PARAGRAPH_\nAntociani imajo zaradi antioksidativnih in drugih lastnosti predvsem medicinski pomen, uporabljeni pa so tudi kot barvila v hrani. Rastline z visokimi koli\xc4\x8dinami antocianov so popularne tudi kot okrasne rastline.\n_START_SECTION_\nUporaba v raziskavah\n_START_PARAGRAPH_\nAntociani naj bi imeli potencialni ugodni u\xc4\x8dinek na zdravljenje oz. bla\xc5\xbeenje nekaterih bolezni ter stanj, ko so rakasta obolenja, nevrodegenerativne bolezni, sladkorna bolezen, bakterijske oku\xc5\xbebe, sr\xc4\x8dno\xc5\xbeilne bolezni in debelost ter staranje in vnetje. Doslej najbolj raziskano podro\xc4\x8dje je vpliv antocianov na rakasta obolenja, pri \xc4\x8demer so kot vir pigmentov uporabljeni sade\xc5\xbei \xc4\x8drne maline zaradi visoke vsebnosti le-teh. Raziskave so pokazale, da lahko antociani zavrejo rast predrakavih celic ter razvoj novih \xc5\xbeil (angiogeneza), zni\xc5\xbeajo koli\xc4\x8dino vnetnih mediatorjev in zmanj\xc5\xa1ajo obseg po\xc5\xa1kodb DNK, nastalih med procesom kancerogeneze in pospe\xc5\xa1ijo proces apoptoze._NEWLINE_Zaradi kombinacije antioksidativnih lastnosti ter sposobnosti fluorescence bi lahko bili u\xc4\x8dinkovito sredstvo za raziskovanje rastlinskih celic v dalj\xc5\xa1em \xc4\x8dasovnem obdobju, brez uporabe zunanjih fluoroforov._NEWLINE_Zaradi sposobnosti absorbiranja svetlobe in pretvorbe v elektrone potekajo raziskave za uporabo pigmentov v son\xc4\x8dnih celicah.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nLeta 1835 je Ludwig Clamor Marquart skoval izraz Anthokyan za poimenovanje dolo\xc4\x8dene spojine, ki daje cvetovom modro barvo, kasneje pa se je izraz raz\xc5\xa1iril za poimenovanje celotne skupine tovrstnih kemijskih spojin._NEWLINE_K sami pojasnitvi kemi\xc4\x8dne strukture antocianov je pomembno prispeval Richard Willst\xc3\xa4tter, za kar je leta 1915 prejel Nobelovo nagrado za kemijo. Leta 1921 je Robert Robinson na osnovi analiz flavonoidov pri\xc5\xa1el do zaklju\xc4\x8dka, da morajo biti slednji in s tem tudi antociani zgrajeni iz C6 in C6-C3 enot. Leta 1953 sta Birch in Donovan raz\xc5\xa1irila teorijo, pri kateri sta izhodni spojini za biosintezo p-hidroksicimetna kislina in tri molekule acetata, kot vmesna spojina pa nastane poliketokislina.'