b'\n_START_ARTICLE_\nKumenski postopek\n_START_PARAGRAPH_\nKumenski postopek, kumensko-fenolni postopek ali Hockov postopek je industrijski postopek za sintezo fenola in acetona iz benzena in propena. Ime izvira iz imena klju\xc4\x8dnega vmesnega produkta kumena (izopropil benzen). Postopek je uradno odkril Heinrich Hock leta 1944, \xc4\x8deprav sta ga \xc5\xbee leta 1942 neodvisno od njega odkrila Rudolfs  Udris in P. Sergejev  v Sovjetski zvezi.  _NEWLINE_V proces vstopata dve relativno ceneni surovini, benzen in propilen, ki se pretvorita v veliko dra\xc5\xbeja fenol in aceton. Drugi reaktanti so kisik iz zraka in majhne koli\xc4\x8dine radikalskega iniciatorja (katalizatorja). Ve\xc4\x8dina svetovne proizvodnje fenola in acetona poteka ravno po tem postopku. Da bi bil proces gospodaren, morajo poleg potreb za fenolom obstajati tudi potrebe za stranskim proizvodom acetonom.\n_START_SECTION_\nOpis\n_START_PARAGRAPH_\nZmes benzena in propilena se  pri temperaturi 250 \xc2\xb0C komprimira na 30 bar v prisotnosti Lewisove kisline, ki slu\xc5\xbei kot iniciator oziroma katalizator. Bolj kot aluminijev klorid je uporabna fosforna kislina. Kumen nastane v plinski fazi s Friedel-Craftsova alkilacijo benzena s propenom:_NEWLINE_Kumen se nato oksidira s kisikom iz zraka, pri \xc4\x8demer se odcepi tercirani benzilni vodik in nastane kumenov radikal:_NEWLINE_Kumenov radikal se nato ve\xc5\xbee z molekulo kisika, tako da nastane kumenov peroksidni radikal, ki se z odvzemom benzilovega vodika iz druge molekule kumena pretvori v kumen hidroperoksid (C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85C(CH\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x82-O-O-H), kumen pa v nov radikal, ki nadaljuje veri\xc5\xbeno reakcijo. Da bi nestabilni peroksid ostal v teko\xc4\x8di fazi, mora biti pod tlakom 5 bar. _NEWLINE_Kumen hidroperoksid nato v kislem mediju hidrolizira (Hockova preureditev) in tvori fenol in aceton. V prvem koraku se terminalni hidroperoksi kisikov atom protonira. Temu sledi migracija fenilne skupine z benzilnega ogljika na sosednji kisik in odcepitev molekule vode. Pri tem nastane resonan\xc4\x8dno stabiliziran terciarni karbokation. Mehanizem je podoben mehanizmu Baeyer-Villigerjeve oksidacije in oksidacijskemu koraku hidroboratne oksidacije. Leta 2009 so odkrili, da je nakisana bentonitna glina mnogo bolj gospodaren katalizator kot \xc5\xbeveplova kislina._NEWLINE_Nastali karbokation nato napade voda. Proton s hidroksi kisika se prenese na etrov kisik, temu pa sledi razpad na fenol in aceton._NEWLINE_Nastala produkta se lo\xc4\x8di z destilacijo.'