b'\n_START_ARTICLE_\nNaftalen\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nNa za\xc4\x8detku 1820. let sta dva kemika v lo\xc4\x8denih poro\xc4\x8dilih opisala belo trdno snov z ostrim vonjem, ki sta jo pridobila z destilacijo premogovega katrana. Odkritji je leta 1821 povzel John Kidd in opisal tudi \xc5\xa1tevilne lastnosti nove snovi in na\xc4\x8din pridobivanja. Zanjo je predlagal ime naftalin, ker je bila pridobljena iz vrste nafte. Pojem nafte je bil takrat zelo \xc5\xa1irok in je zajemal vse hlapne in vnetljive teko\xc4\x8de ogljikovodike, vklju\xc4\x8dno s premogovim katranom._NEWLINE_Kemijsko formulo naftalena je dolo\xc4\x8dil Michael Faraday leta 1826. Strukturo z dvema kondenziranima benzenovima obro\xc4\x8dema, ki jo je leta 1866 predpostavil Emil Erlenmayer, je tri leta kasneje potrdil Carl Gr\xc3\xa4be.\n_START_SECTION_\nSubstituirani derivati\n_START_PARAGRAPH_\nMonosubstituirani derivati naftalena imajo dva mo\xc5\xbena izomera, ki ustrezata substituciji \xce\xb1 ali \xce\xb2 vodikovega atoma. Elektrofili obi\xc4\x8dajno napadejo \xce\xb1 polo\xc5\xbeaj. Prednost \xce\xb1 substitucije pred \xce\xb2 substitucijo se lahko pojasni z resonan\xc4\x8dnimi strukturami vmesnega produkta: za vmesni produkt za \xce\xb1 substitucijo se lahko nari\xc5\xa1e sedem resonan\xc4\x8dnih struktur, od katerih so \xc5\xa1tiri aromatske. Za vmesni produkt za \xce\xb2 substitucijo se lahko nari\xc5\xa1e samo \xc5\xa1est resonan\xc4\x8dnih struktur, od katerih sta samo dve aromatski. Sulfonacija daje kljub temu zmes 1- in 2-naftalenslulfonske kisline. Razmerje men njima je odvisno od reakcijskih pogojev: pri 25 \xc2\xb0C prevladuje 1-izomer, pri 160 \xc2\xb0C pa 2-izomer._NEWLINE_Naftalen se pri visokem tlaku in prisotnosti kovinskih katalizatorjev lahko hidrogenira, pri \xc4\x8demer nastane 1,2,3,4-tetrahirdonaftalen ali tetralin (C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x80H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x82). Z nadaljnjim hidrogeniranjem nastane dekahidronaftalen ali dekalin (C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x80H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x88). Z oksidacijo s kromatom ali permanganatom ali s katalitsko oksidacijo s kisikom v prisotnosti vanadijevega katalizatorja nastane ftalna kislina.\n_START_SECTION_\nProizvodnja\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8dino naftalena se proizvede iz premogovega katrana, ki nastane po suhi destilaciji premoga. V letih 1960-2000 se je velik del naftalena proizvedel tudi v rafinerijah iz te\xc5\xbekih frakcij nafte._NEWLINE_Naftalen je najpogostej\xc5\xa1a komponenta premogovega katrana. \xc4\x8cetudi je sestava katrana zelo odvisna od vrste premoga, je v tipi\xc4\x8dnem katranu okrog 10\xc2\xa0% naftalena. V njegovem destilatu je poleg \xc5\xa1tevilnih drugih aromatskih spojin okrog 50\xc2\xa0% naftalena. Iz destilata se z izpiranjem z natrijevim hidroksidom najprej odstranijo kisle komponente, med katerimi prevladujejo razni fenoli, in nato z izpiranjem z \xc5\xbeveplovo kislino \xc5\xa1e alkalne komponente. Iz ostanka se s frakcionirano destilacijo izlo\xc4\x8di naftalen. Surov naftalen vsebuje pribli\xc5\xbeno 95\xc2\xa0% naftalena. Glave ne\xc4\x8disto\xc4\x8de so \xc5\xbeveplove aromatske spojine benzotiofen (< 2%), indan (0.2%), inden (< 2%) in metilnaftalen (< 2%). Naftni naftalen je obi\xc4\x8dajno bolj \xc4\x8dist._NEWLINE_\xc4\x8ce je potrebno, se surovi naftalen dodatno rafinira s prekristalizacijo iz razli\xc4\x8dnih topil. Proizvod vsebuje 99% naftalena s tali\xc5\xa1\xc4\x8dem 80 \xc2\xb0C. Letna proizvodnja naftalena je pribli\xc5\xbeno 1,3 milijona ton._NEWLINE_Najve\xc4\x8dji proizvajalci naftalena v Severni Ameriki so Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. in Recochem Inc. (iz premogovega katrana) in Advanced Aromatics, L.P. (iz nafte), v Zahodni Evropi Koppers, Ruetgers in Deza, v Vzhodni Evropi pa velike koksarne, predvsem Severstal, Evraz, Mechel in MMK v Rusiji. Velika proizvajalca naftalena in fenola sta INKOR in Jenakievski v Ukrajini in ArcelorMittal Temirtau v Kazahstanu.\n_START_SECTION_\nDrugi viri in nahajali\xc5\xa1\xc4\x8da\n_START_PARAGRAPH_\nNaftalen v sledovih proizvajajo tudi magnolije, nekatere vrste jelenov in formo\xc5\xa1ki podzemni termiti, slednji verjetno zaradi obrambe proti mravljam, strupenim glivam in glistam. Nekaj naftalena prizvaja poleg drugih hlapnih organskih spojin tudi gliva Muscodor albus, medtem ko gliva Muscodor vitigenus proizvaja skoraj izklju\xc4\x8dno naftalen._NEWLINE_Naftalen so odkrili tudi v meteoritih.\n_START_SECTION_\nNaftalen v medzvezdnem prostoru\n_START_PARAGRAPH_\nNaftalen so pogojno odkrili v medzvezdnem prostoru v smeri zvezde Cernis 52 in v ozvezdju Perzeja. Pogojno zato, ker tega ni potrdil \xc5\xa1e noben drug neodvisen vir._NEWLINE_Ve\xc4\x8d kot 20% ogljikovodikov v vesolju bi lahko bilo povezano s poliaromatskimi ogljikovodiki, vklju\xc4\x8dno z naftalenom._NEWLINE_Protonirani kationi naftalena (C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x80H+_NEWLINE__NEWLINE_9), ki se od nevtralnih razlikujejo po dodatnem vodikovem atomu (protonu), so vir dela spektra neidentificiranih emisij infrarde\xc4\x8de svetlobe (UIRs). Spekter protoniranega naftalena so opazili in objavili astronomi.\n_START_SECTION_\nPovr\xc5\xa1insko aktivno sredstvo\n_START_PARAGRAPH_\nAlkil naftalen sulfonati (ANS) se v mnogih industrijskih procesih uporabljajo kot omakala, ki u\xc4\x8dinkovito dispergirajo koloidne sisteme v nevodnih medijih. Uporabljajo se predvsem v kemi\xc4\x8dni industriji, v kmetijstvu kot omakala za pra\xc5\xa1kaste in granulirane snovi in v tekstilni industriji kot protipenilci pri beljenju in barvanju tekstilij.\n_START_SECTION_\nFumigant\n_START_PARAGRAPH_\nNaftalen se je neko\xc4\x8d v gospodinjstvih uporabljal kot sredstvo za zatiranje moljev. Sedaj so ga nadomestili drugi fumiganti, na primer 1,4-diklorobenzen. Kroglice naftalena so v zaprtem prostoru izparele do te mere, da so postale pare strupene za veliko vrst odraslih moljev in njihovih li\xc4\x8dink, ki so napadale tekstilije. Naftalen se uporablja tudi v zemlji kot pesticid, na podstre\xc5\xa1jih za odganjanje \xc5\xbeivali in \xc5\xbeu\xc5\xbeelk in v muzejih v predalih in omarah kot sredstvo za odganjanje mr\xc4\x8desa.\n_START_SECTION_\nDrugo\n_START_PARAGRAPH_\nV pirotehniki se uporablja za posebne efekte, na primer za tvorjenje \xc4\x8drnega dima v simuliranih eksplozijah. V preteklosti so ga uporabljali tudi peroralno za zatiranje parazitskih glist v \xc5\xbeivini. Naftalen in njegovi alkini homologi so glavna sestavina kreozota, ki se uporablja na primer za za\xc5\xa1\xc4\x8dito lesa. V kemijskem in\xc5\xbeenirstvu se uporablja za preu\xc4\x8devanje prenosa toplote s sublimacijo.\n_START_SECTION_\nVplivi na zdravje\n_START_PARAGRAPH_\nIzpostavljenost veliki koli\xc4\x8dini naftalena lahko po\xc5\xa1koduje ali uni\xc4\x8di rde\xc4\x8de krvni\xc4\x8dke. Bolezen, ki je znana kot hemoliti\xc4\x8dna anemija, se je pojavljala predvsem pri otrocih po zau\xc5\xbeitju kroglic naftalena ali dezodorantov, ki so vsebovali naftalen. Simptomi bolezni so utrujenost, pomanjkanje apetita, nemir in bleda ko\xc5\xbea. Izpostavljenost veliki koli\xc4\x8dini naftalena lahko povzro\xc4\x8di zmedenost, slabost, bruhanje, drisko, kri v urinu in zlatenico (rumeno obarvano ko\xc5\xbeo). Ve\xc4\x8d kot 400 milijonov ljudi ima prirojeno motnjo, imenovano pomanjkanje encima glukoza-6-fosfat dehidrogenaze. Izpostavljenost naftalenu je zanje \xc5\xa1e bolj \xc5\xa1kodljivo in lahko povzro\xc4\x8di hemoliti\xc4\x8dno anemijo \xc5\xbee pri ni\xc5\xbejih odmerkih._NEWLINE_V Zdru\xc5\xbeenih dr\xc5\xbeavah so v okviru Nacionalnega toksikolo\xc5\xa1kega programa izpostavili podgane in mi\xc5\xa1i obeh spolov delovanju hlapov naftalena \xc5\xa1est ur na dan pet dni v tednu dve leti dolgo. Raziskava je pri podganah obeh spolov dokazala rakotvornost naftalena. Pri obojih se je pove\xc4\x8dalo \xc5\xa1tevilo adenomov in nevroblastomov v nosu. Pri mi\xc5\xa1jih samicah se je nekoliko pove\xc4\x8dalo \xc5\xa1tevilo adenomov na plju\xc4\x8dnih me\xc5\xa1i\xc4\x8dkih in bronhijih, pri samcih pa niso dokazali nobenih znakov rakotvornosti._NEWLINE_Mednarodna agencija za raziskave raka (IARC) uvr\xc5\xa1\xc4\x8da naftalen med mo\xc5\xbeno rakotvorne snovi pri ljudeh, podganah, kuncih in mi\xc5\xa1ih. IARC tudi poudarja, da akutna izpostavljenost naftalenu povzro\xc4\x8da razvoj sive mrene pri ljudeh, podganah, kuncih in mi\xc5\xa1ih, in da se \xc5\xbee opisana hemoliti\xc4\x8dna anemija lahko pojavi pri otrocih in dojen\xc4\x8dkih po zau\xc5\xbeitju ali vdihavanju ali preko matere med nose\xc4\x8dnostjo.'