b'\n_START_ARTICLE_\nAlken\n_START_PARAGRAPH_\nAlkeni ali olefini so nenasi\xc4\x8deni ogljikovodiki (spojine ogljika in vodika), ki imajo v verigi ogljikovih atomov eno dvojno vez. Najenostavnej\xc5\xa1i alken je eten (C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x84 oziroma H\xe2\x82\x82C=CH\xe2\x82\x82), ki vsebuje samo dva ogljikova atoma, eno dvojno vez in nobene funkcionalne skupine. Alkeni tvorijo homologno vrsto ogljikovodikov s splo\xc5\xa1no formulo C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99. Aromatske spojine se pogosto napa\xc4\x8dno prikazujejo kot cikli\xc4\x8dni alkeni. Njihova zgradba in lastosti so druga\xc4\x8dni, zato ne spadajo v to skupino ogljikovodikov.\n_START_SECTION_\nKemijske vezi\n_START_PARAGRAPH_\nDvojna vez nastane na podoben na\xc4\x8din kot enojna kovalentna vez - s prekrivanjem elektronskih orbital. Dvojna vez je mo\xc4\x8dnej\xc5\xa1a od enojne vezi (C=C: 611 kJ/mol, C-C: 347 kJ/mol) in kraj\xc5\xa1a od enojne vezi. Njena povpre\xc4\x8dna dol\xc5\xbeina je 1,33 \xc3\x85._NEWLINE_Ogljikov atom v dvojni vezi ima tri sp\xc2\xb2 hibridne orbitale, ki tvorijo s sosednjimi atomi tri \xcf\x83-vezi. Nehibridizirana 2p orbitala, ki je pravokotna na ravnino hibridnih sp\xc2\xb2 orbital, tvori z bo\xc4\x8dnim prekrivanjem 2p orbitale sosednjega ogljikovega atoma \xcf\x80-vez. \xcf\x80-vez ne le\xc5\xbei na osi C-C: polovica vezi je nad ravnino, polovica pa pod ravnino sp\xc2\xb2 orbital. _NEWLINE_Vrtenje okrog dvojne vezi ni mogo\xc4\x8de, ker bi povzro\xc4\x8dilo pretrganje \xcf\x80-vezi, to pa bi zahtevalo veliko koli\xc4\x8dino energije (v etenu 264 kJ/mol). Onemogo\xc4\x8deno vrtenje okrog dvojne vezi ima za posledico dva geometrijska izomera. Primer: but-2-en ima lahko obe metilni skupini \xe2\x80\x93CH\xe2\x82\x83 na isti strani dvojne vezi (cis-izomer) ali na nasprotnih straneh (trans-izomer). Izomera imata rahlo razli\xc4\x8dne kemijske in fizikalne lastnosti._NEWLINE_ _NEWLINE_Tudi sukanje dvojne vezi ni mogo\xc4\x8de. Za zasuk za 90\xc2\xb0 je potrebna pribli\xc5\xbeno polovica energije, ki jo ima  \xcf\x80-vez. Uklanjanje p orbital je manj\xc5\xa1e od pri\xc4\x8dakovanega, ker pride do piramidacije zgradbe.  trans-ciklookten je stabilen napet alken z uklonjenostko orbital  samo 19\xc2\xb0,  veznim kotom 137\xc2\xb0 (normalno 120\xc2\xb0) in stopnjo piramidnosti 18\xc2\xb0. S tak\xc5\xa1no zgradbo je mogo\xc4\x8de  pojasni njegov dipolni moment 0,8 D (cis-izomer 0,4 D), za katerega bi sicer pri\xc4\x8dakovali, da ima vrednost 0. Trans izomer cikloheptena je stabilen samo pri nizkih temperaturah.\n_START_SECTION_\nOblika molekule\n_START_PARAGRAPH_\nPo teoriji o odboju valen\xc4\x8dnega elektronskega para (VSEPR), ki je osnova za modeliranje in napovedovanje geometrije molekul, bi moral k\xc3\xb3t med dvojno in enojno vezjo na obeh ogljikovih atomih meriti pribli\xc5\xbeno 120\xc2\xb0. K\xc3\xb3t se lahko spreminja zaradi steri\xc4\x8dnih ovir, ki jih povzro\xc4\x8dijo funkcionalne skupine, vezane na ogljikova atoma ob dvojni vezi. Izmerjeni k\xc3\xb3ti se dobro ujemajo s teorijo (polipropen: 123,9\xc2\xb0).\n_START_SECTION_\nFizikalne lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nFizikalne lastnosti alkenov so podobne lastnostim alkanov. Agregatno stanje alkena je odvisno od njegove molekulske mase: eten, propen in buten so plini, linearni alkeni s petimi do \xc5\xa1estnajstimi ogljikovimi atomi so teko\xc4\x8dine, vi\xc5\xa1ji alkeni pa voskom podobne trdne snovi.\n_START_SECTION_\nKemijske lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nAlkeni so relativno stabilne spojine, vendar so zaradi \xcf\x80-vezi bolj reaktivni kot alkani. Ve\xc4\x8dina reakcij povzro\xc4\x8di pretrganje \xcf\x80-vezi in tvorbo nove enojne vezi. Alkeni se zaradi velikega \xc5\xa1tevila mo\xc5\xbenih kemijskih reakcij uporabljajo kot surovina v petrokemi\xc4\x8dni industriji.\n_START_SECTION_\nPolimerizacija\n_START_PARAGRAPH_\nPolimerizacija alkenov je gospodarsko zelo pomembna reakcija, s katero se proizvajata polietilen in polipropilen. Polimerizacija lahko poteka po radikalskem ali ionskem reakcijskem mehanizmu.\n_START_SECTION_\nIndustrijske metode\n_START_PARAGRAPH_\nNajpogostej\xc5\xa1a industrijska sinteza alkenov je krekiranje alkanov: alkani z dolgimi verigami ogljikovih atomov se pri visokih temperaturah, pogosto ob prisotnosti zeolitskih katalizatorjev, razcepijo na zmes alkenov in alkanov s kraj\xc5\xa1imi verigami. Nastala zmes se nato s frakcionirano destilacijo lo\xc4\x8di na posamezne produkte. Krekiranje se uporablja predvsem za sintezo alkenov z manj kot \xc5\xa1estimi ogljikovimi atomi._NEWLINE_Podobna reakcija je katalitsko dehidrogeniranje alkanov (eliminacija vodika). Produkt je zmes nenasi\xc4\x8denih ogljikovodikov s prvotnim \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov:_NEWLINE_Oba procesa sta endotermna. _NEWLINE_Katalitska sinteza vi\xc5\xa1jih \xce\xb1-alkenov s splo\xc5\xa1no formulo RCH=CH\xe2\x82\x82 poteka z reakcijo etena s trietil aluminijem ((C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85)\xe2\x82\x83Al) v prisotnosti katalizatorja (nikelj, kobalt ali platina).\n_START_SECTION_\nSinteze iz karbonilnih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nDruga pomembna metoda za sintezo alkenov je tovrba nove dvojne vezi s spajanjem dveh karbonilnih spojin, na primer aldehidov in ketonov. Tak\xc5\xa1ne reakcije so v\xc4\x8dasih imenovali olefiniranje. Najbolj znana je Wittigova reakcija, obstoja pa tudi ve\xc4\x8d drugih podobnih metod._NEWLINE_Wittigova reakcija je reakcija aldehida ali ketona z Wittigovim reagentom (ali fosforanom):_NEWLINE_Wittingov reagent se pripravi iz trifenilfosfina in alkil halogenida. _NEWLINE_Olefiniranje je precej splo\xc5\xa1na reakcija in dopu\xc5\xa1\xc4\x8da tudi druge funkcionalne skupine, celo estre, kot je razvidno iz naslednje reakcije:_NEWLINE_Poleg Wittigove reakcije je na razpolago tudi ve\xc4\x8d drugih, bolj zapletenih metod.\n_START_SECTION_\nMetateza alkenov\n_START_PARAGRAPH_\nAlkeni lahko nastanejo s substitucijo dvojnih vezi z drugimi alkeni. Reakcija se imenuje olefinska metateza, ki jo lahko prika\xc5\xbeemo z naslednjo reakcijsko shemo: _NEWLINE_Kot surovina se pogosto uporablja odve\xc4\x8dni eten. Produkt je v mnogih primerih me\xc5\xa1anica geometrijskih izomerov, reakcija sama pa dopu\xc5\xa1\xc4\x8da tudi druge funkcionalne skupine. Metoda je \xc5\xa1e posebno u\xc4\x8dinkovita za pripravo cikli\xc4\x8dnih alkenov in, na primer, za sintezo muskona, glavne sestavine mo\xc5\xa1usa:\n_START_SECTION_\nPripajanje s paladijevimi katalizatorji\n_START_PARAGRAPH_\nReakcije pripajanja ali sklapljanja, predvsem tiste, ki jih katalizirajo paladijeve spojine, so zelo primerne tudi za sintezo alkenov. Ena od njih je Heckova reakcija za pripajanje aril halogenida na alkene, ki se uporablja tudi za sintezo zdravila naproxen: _NEWLINE_Druga pripajanja, na primer Stillejevo, Suzukijevo  in Negishijevo pripajanje, vklju\xc4\x8dujejo reakcije alkenil, alil ali aril halogenidov (ali triflatov)  z alkenilnimi, alkilnimi (Stille ne) ali arilnimi kovinskimi in polkovinskimi derivati. Suzukijevo pripajanje se, na primer, uporablja za sintezo kaparatriena, sicer naravnega proizvoda, ki je zelo u\xc4\x8dinkovit pri zdravljenju levkemije:\n_START_SECTION_\nHidrogeniranje alkinov\n_START_PARAGRAPH_\nRedukcija alkinov je zelo uporabna metoda za stereo selektivno sintezo disubstituiranih alkenov. Za cis-alkene se obi\xc4\x8dajno uporablja hidrogeniranje (adicija vodika) v prisotnosti Lindlarjevega katalizatorja (paladij na podlagi iz kalcijevega karbonata, obdelan s svincem), vendar je mo\xc5\xbeno tudi hidroboriraje, kateremu sledi hidroliza. Redukcija s kovinskim natrijem v teko\xc4\x8dem amonijaku daje trans-alkene. Redukciji z vodikom in natrijem sta prikazani na naslednjih reakcijskih shemah:_NEWLINE_Za pripravo multisubstituiranih alkenov so primerne reakcije alkinov z organskimi Kovinskimi spojinami.\n_START_SECTION_\nPrerazporeditve in podobne reakcije\n_START_PARAGRAPH_\nAlkene se lahko sintetizira iz drugih alkenov s prerazporeditvenimi reakcijami. Poleg metateze olefinov, ki je \xc5\xbee opisana, je na razpolago veliko \xc5\xa1tevilo pericikli\xc4\x8dnih reakcij, enska reakcija in Copeova prerazporeditev. Primer: Copeova prerazporeditev divinilciklobutana v ciklooktadien_NEWLINE_Z Diels-Adlerjevo reakcijo se iz diena in reaktivnega ali elektronsko deficitarnega alkena sintetizirajo derivati cikloheksena.\n_START_SECTION_\nNotacija cis- in trans-\n_START_PARAGRAPH_\nV nekaterih primerih je pri disubstituiranih elkenih pomembno, na kateri strani dvojne vezi sta vezani  substituenti. \xc4\x8ce sta vezani na isti strani, govorimo o cis- izomeru, \xc4\x8de sta vezani na naprotnih straneh pa o trans- izomeru alkena:\n_START_SECTION_\nNotacija E, Z\n_START_PARAGRAPH_\n\xc4\x8ce ima alken ve\xc4\x8d kot eno substituento, posebno \xc4\x8de ima tri ali \xc5\xa1tiri, se za zapis njihovih polo\xc5\xbeajev uporabita \xc4\x8drki E in Z. Oznaki izhajata iz nem\xc5\xa1kih besed "entgegen" \xe2\x80\x93 nasproti (E)  in "zusammen" \xe2\x80\x93 skupaj (Z). Alkeni z vi\xc5\xa1jo prioriteto substituent (prioriteta je dolo\xc4\x8dena s Cahn-Ingold-Prelogovimi pravili) na isti strani dvojne vezi imajo oznako Z, alkeni z vi\xc5\xa1jo prioriteto substituent na nasprotnih straneh dvojne vezi pa oznalo E. Primer: cis-but-2-en se imenuje Z-2-buten, trans-but-2-en pa E-2-buten.\n_START_SECTION_\nSkupine, ki vsebujejo dvojne vezi C=C\n_START_PARAGRAPH_\nZa ogljikovodikove skupine z dvojno vezjo C=C dopu\xc5\xa1\xc4\x8da IUPAC dve imeni: vinilna skupina ali alilna skupina:'