b"\n_START_ARTICLE_\nCannizzarova reakcija\n_START_PARAGRAPH_\nCannizzarova reakcija je organska kemijska reakcija aldehidov, ki jo spre\xc5\xbeijo alkalije. V reakciji pride do disproporcionacije \xe2\x80\x93 prenosa \xce\xb1 vodikovega atoma z ene molekule aldehida na drugo, tako da iz aldehida nastaneta alkohol in karboksilna kislina. Reakcijo je odkril italijanski kemik Stanislao Cannizzaro leta 1853, ko je z obdelavo benzaldehida s kalijevim karbonatom dobil benzil alkohol in benzojevo kislino:_NEWLINE_Reakcija je organska redoks reakcija: produkt oksidacije je karboksilna kislina, produkt redukcije pa alkohol. Pri aldehidih, ki imajo karbonilno skupino vezano na terciarnem ogljikovem atomu (RCHR'CHO), ima prednost aldolna kondenzacija, ker pride do odcepljenja vodika s terciarnega ogljikovega atoma in ne iz karbonilne skupine -CHO.\n_START_SECTION_\nReakcijski mehanizem\n_START_PARAGRAPH_\nPrvi korak v Cannizzarovi reakciji je nukleofilna adicija baze (na primer aniona \xe2\x80\x93OH\xe2\x81\xbb) na karbonilni ogljik aldehida. Iz nastalega alkoksida se nato odcepi vodik, tako da nastane di-anion, imenovan Cannizzarov intermediat. Tvorba te vmesne spojine zahteva zelo bazi\xc4\x8dno okolje._NEWLINE_Alkoksid in Cannizarov intermediat lahko reagirata z aldehidom, tako da pride do prenosa hidridnega iona H\xe2\x81\xbb na kisikov atom v karbonilni skupini. S prenosom hidridnega iona isto\xc4\x8dasno nastaneta hidroksilni anion in karboksilat. Dokaz za hidridni zna\xc4\x8daj Cannizzarovega intermediata je reakcija z vodo, v kateri nastane elementarni vodik.\n_START_SECTION_\nPosebni primeri\n_START_PARAGRAPH_\nPoseben primer je navzkri\xc5\xbena Cannizzarova reakcija. Tak\xc5\xa1na je, na primer, reakcija med aldehidom brez \xce\xb1 vodikovih atomov in formaldehidom, v kateri se formaldehid vedno oksidira v mravljin\xc4\x8dno kislino, drugi aldehid pa se reducira v ustrezni alkohol._NEWLINE_Drug primer je reakcija pod vplivom brezvodnega aluminijevega etoksida, ki pretvori binarno zmes brezvodnih aldehidov v asimetri\xc4\x8dne estre. Poseben primer je tudi tvorba polihidri\xc4\x8dnih alkoholov, na primer pentaeritritola, iz zmesi alifatskih aldehidov pod vplivom alkalij."