b'\n_START_ARTICLE_\nAlkilacija\n_START_PARAGRAPH_\nAlkilacija je prenos alkilne skupine z ene spojine na drugo. Alkilna skupina se lahko prenese kot karbokation, prosti radikal ali karben (ali njegov ekvivalent). Za prenos alkilne skupine, ki je verjetno najbolj pogosta skupina v organskih molekulah, se najpogosteje uporabljajo alkilacijski agensi. _NEWLINE_Mnogo biolo\xc5\xa1kih viljnih molekul ali njihovih predhodnikov je sestavljenih iz alkilne verige in specifi\xc4\x8dnih funkcionalnih skupin, urejenih v specifi\xc4\x8dnem redu.  \xc4\x8ce za ciljno molekulo ni ustreznega biolo\xc5\xa1kega predhodnika, se za dodajanje novih delov z \xc5\xbeelenimi funkcionalnimi skupinami na osnovno verigo uporablja selektivna alkilacija. Allkilacija s samo enim ogljikovim atomom se imenuje metilacija._NEWLINE_V naftni industriji alkilacija pomeni alkilacijo izobutana z olefini. Z alkilacijo se proizvaja sinteti\xc4\x8dni C\xe2\x82\x87\xe2\x80\x93C\xe2\x82\x88 alkilat, ki je zelo cenjen dodatek k bencinu._NEWLINE_V medicini se uporablja v kemoterapiji za alkiliranje DNK, s katerim se po\xc5\xa1koduje DNK rakavih celic. Tovrstna zdravila se imenujejo alkilirajo\xc4\x8di citostatiki.\n_START_SECTION_\nAlkilirajo\xc4\x8di agensi\n_START_PARAGRAPH_\nAlkilirajo\xc4\x8di agensi se delijo po svojih zna\xc4\x8dilnostih na nukleofilne in elektrofilne agense.\n_START_SECTION_\nNukleofilni agensi\n_START_PARAGRAPH_\nNukleofilni alkilacijski agensi prinesejo s seboj ekvivalent alkilnega aniona (karbanion). V reakcijah sodelujejo organske kovinske spojine kot so Grignardovi (organomagnezijevi), organolitijevi, organobakrovi in organonatrijevi reagenti. Te spojine se obi\xc4\x8dajno dodajajo elektronsko deficitarnemu ogljikovemu atomu, kakr\xc5\xa1en je na primer na karbonilni skupini (-CO-). Nukleofilni alkilirajo\xc4\x8di agensi lahko izpodrinejo tudi halidne substituente na ogljikovem atomu. V prisotnosti katalizatorjev lahko alkilirajo tudi alkilne in arilne halide, na primer v Suzukijevi reakciji.\n_START_SECTION_\nKarbeni\n_START_PARAGRAPH_\nKarbeni so izjemno reaktivni in napadejo celo neaktivirane vezi C-H. Nastanejo lahko z eliminacijo diazo skupine. Ekvivalenti karbenov, ki jih tvorijo prehodne kovine, se imenujejo se karbenski kompleksi prehodnih kovin. V eno od teh kategorij spadata trimetiloksonijev tetrafluoroborat ([O(CH\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x83]\xe2\x81\xba[BF\xe2\x82\x84]\xe2\x81\xbb) in trietiloksonijev tetrafluoroborat.\n_START_SECTION_\nAlkilacija v biologiji\n_START_PARAGRAPH_\nV biologiji je najpogostej\xc5\xa1a vrsta alkilacije metilacija, v kateri se prenese en sam ogljikov atom kot metilna skupina. V naravi poteka obi\xc4\x8dajno z encimi, ki izhajajo iz vitamina B12, v katerih je metilna skupina vezana na kobalt.  V metanogenezi je koencim M metiliran s tetrahidrometanopterinom._NEWLINE_Elektrofilne spojine lahko alkilirajo razli\xc4\x8dne nukleofile. Tak\xc5\xa1na je na primer alkilacija DNK, ki je lahko karcinogena, po drugi strani pa je lahko tudi zdravilna, ker ubija rakave celice.\n_START_SECTION_\nSinteza bencina\n_START_PARAGRAPH_\nV standardnih procesih v rafinerijah nafte se izobutan (2-metilpropan) alkilira z nizkomolekularnimi alkeni, predvsem z zmesjo propena in butena, v prisotnosti Br\xc3\xb8stedove kisline (HF ali H\xe2\x82\x82SO\xe2\x82\x84). Katalizatorja protonirata alkene v reaktivne karbokatione, ki alkilirajo izobutan. Reakciji potekata pri zmernih temperaturah od 0 in 30  \xc2\xb0C. Reakcija je eksotermna, zato morajo biti reaktorji dobro hlajeni. Razmerje med izobutanom in alkeni mora biti visoko, da bi se \xc4\x8dim bolj prepre\xc4\x8dilo stranske reakcije, ki dajejo produkte z nizkim oktanskim \xc5\xa1tevilom. Teko\xc4\x8da in plinska faza se spontano lo\xc4\x8dujeta, zato se mora kisla faza intenzivno me\xc5\xa1ati, da je kontaktna povr\xc5\xa1ina dovolj velika._NEWLINE_Nastali produkt, tako imenovani alkilat, je zmes visokooktanskih razvejanih alkanov, predvsem izoheptana in izooktana. Alkilat je zaradi izjemnih protieksplozijskih lastnosti in \xc4\x8distega zgorevanja standardna primes k bencinu in klju\xc4\x8dna sestavina visokooktanskega bencina za klasi\xc4\x8dne letalske motorje. Oktansko \xc5\xa1tevilo alkilata je odvisno predvsem od vrste uporabljenih alkenov in reakcijskih pogojev. Izooktan ima po definiciji oktansko \xc5\xa1tevilo 100. Ker med alkiliranjem nastajajo tudi drugi produkti, je oktansko \xc5\xa1tevilo alkilata lahko zelo razli\xc4\x8dno.'