b'\n_START_ARTICLE_\nFenol\n_START_SECTION_\nLastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nFenol je  zelo dobro topen v vodi (pribli\xc5\xbeno 84,2 g/L, 0,88 M).  Poleg tega tvori homogene zmesi fenol-voda in voda-fenol do razmerja pribli\xc5\xbeno 1:2,6 ali celo ve\xc4\x8d. \xc5\xa0e bolj topna je njegova sol natrijev  fenoksid (C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85-ONa).\n_START_SECTION_\nFenoksidni anion\n_START_PARAGRAPH_\nFenoksidni anion ima podobno nukleofilnost kot prosti amini, vendar imajo to prednost, da se njihova konjugirana kislina (nevtralni fenol) celo v zmerno kislih pogojih ne deaktivira v celoti kot nukleofil. Fenoli se v\xc4\x8dasih uporabljajo v sintezi  peptidov za aktiviranje karboksilnih kislin ali estrov, da se pretvorijo aktivirane estre. Fenolatni estri so bolj stabilni proti hidrolizi kot kislinski anhidridi in acil halidi, vendar so pod milimi pogoji dovolj reaktivni, da olaj\xc5\xa1ajo tvorbo amidnih vezi.\n_START_SECTION_\nTavtomerija\n_START_PARAGRAPH_\nV fenolu je prisotna keto-enolna tavtomerija z nestabilnim keto tavtomerom cikloheksadienonom. Ravnote\xc5\xbena konstanta  enolizacije je pribli\xc5\xbeno   10\xe2\x81\xbb\xc2\xb9\xc2\xb3, se pravi da je v keto obliki vsak trenutek samo ena od deset trilijonov molekul.  Fenol je torej skoraj v celoti v enolni obliki._NEWLINE_Fenoksidi so enolati, stabilizirani z aromati\xc4\x8dnostjo. Pri normalnih pogojih so bolj reaktivni na polo\xc5\xbeaju, kjer je kisikov atom, ki je "trd" nukleofil, medtem ko je  \xce\xb1-ogljik "mehak".\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nPribli\xc5\xbeno dve tretjini fenola se porabi za proizvodnjo plasti\xc4\x8dnih mas ali surovin zanje. S kondenzacijo fenola z acetonom nastane bisfenol A, ki je klju\xc4\x8dna surovina za proizvodnjo polikarbonatov in epoksidnih smol.  S polikondenzacijo fenola, alkilfenolov ali difenolov s formaldehidom nastanejo fenolne smole, od katerih je najbolj znan bakelit. Z delnim hidrogeniranjem nastane cikloheksanon, ki je osnova za sintezo najlona.  Neionski detergenti se proizvajajo z alkilacijo fenola, s katero nastanejo alkilfenoli, na primer nanolfenol, ki se zatem etoksilirajo. _NEWLINE_Fenol je osnovna surovina tudi za \xc5\xa1tevilna zdravila, od katerih je najbolj znan aspirin, in herbicidov.\n_START_SECTION_\nDrugo\n_START_PARAGRAPH_\nFenol se je neko\xc4\x8d uporabljal kot antiseptik, predvsem v karbolnih milih, ki so se na \xc5\xa1iroko uporabljala od za\xc4\x8detka 20. stoletja do 1970. let. Je tudi ena od komponent v sredstvih za odstranjevanje barvnih premazov, ki se v letalski industriji uporabljajo za odstranjevanje predvsem epoksidnih, poliuretanskih in drugih kemi\xc4\x8dno odpornih premazov._NEWLINE_Derivati fenola se uporabljajo tudi za pripravo kozmeti\xc4\x8dnih preparatov, na primer sredstev za za\xc5\xa1\xc4\x8dito pred soncem barvanje las in svetlenja ko\xc5\xbee. _NEWLINE_Koncentrirane raztopine fenola se pogosto uporabljajo za kirur\xc5\xa1ko obdelavo vra\xc5\xa1\xc4\x8denih nohtov na nogah, ker prepre\xc4\x8dujejo ponovno vra\xc5\xa1\xc4\x8danje odrezanega dela nohta. Postopek se imenuje fenolizacija.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nNe\xc4\x8dist fenol je leta 1834 izoliral Friedlieb Ferdinand Runge iz premogovega katrana. Runge ga je imenoval karbolna kislina (Karbols\xc3\xa4ure). Premogov katran je bil glavni vir fenola vse do razvoja petrokemijske industrije. \xc4\x8cist fenol je leta 1841 izoliral francoski kemik  Auguste Laurent._NEWLINE_Leta 1836 si je Auguste Laurent za benzen izmislil ime "ph\xc3\xa8ne"  (iz gr\xc5\xa1kega \xcf\x86\xce\xb1\xce\xb9\xce\xbd\xcf\x89 [faino], iluminat), ker ga je odkril v  svetilnem plinu. Ime je postalo koren za besedi fenol in fenil. Leta 1843 je francoski kemik Charles Gerhardt ph\xc3\xa8ne preimenoval v fenol.  _NEWLINE_Antisepti\xc4\x8dne lastnosti fenola je odkril in izkori\xc5\xa1\xc4\x8dal kirurg Joseph Lister (1827\xe2\x80\x931912) v svojih pionirskih antisepti\xc4\x8dnih operacijah. Lister je zahteval, da se rane popolnoma o\xc4\x8distijo, in nato prekrijejo s kosom tkanine ali vato, namo\xc4\x8deno v fenol.  Stalna izpostavljenost fenolu je dra\xc5\xbeila ko\xc5\xbeo, kar je nazadnje privedlo do zamenjave fenola z manj agresivnimi razku\xc5\xbeili._NEWLINE_Fenol je aktivna komponenta nekaterih oralnih analgetikov._NEWLINE_Fenol je bil tudi glavna sestavina tako imenovane "karbolne dimne \xc5\xbeoge", neu\xc4\x8dinkovite naprave, ki so jo v 19. stoletju tr\xc5\xbeili v Londonu in naj bi \xc5\xa1\xc4\x8ditila pred gripo in drugim boleznim. Njena raba se je kon\xc4\x8dala z razvpitim sodnim procesom.\n_START_SECTION_\nDruga svetovna vojna\n_START_PARAGRAPH_\nToksi\xc4\x8den vpliv fenola na osrednje \xc5\xbeiv\xc4\x8devje povzro\xc4\x8di takoj\xc5\xa1njo izgubo zavesti pri ljudeh in \xc5\xbeivalih.  Temu sledijo kr\xc4\x8di, ki so posledica nekontrolirane aktivnosti osrednjega \xc5\xbeiv\xc4\x8devja. Leta 1939 so za\xc4\x8deli nacisti v okviru Akcije T4 uporabljati injekcije fenola za usmr\xc4\x8devanje posameznikov. Za usmr\xc4\x8devanje manj\xc5\xa1ih skupin so jih uporabljali tudi potem, ko so za mno\xc5\xbei\xc4\x8dne pomore za\xc4\x8deli uporabljati  Zyklon-B, zlasti v tabori\xc5\xa1\xc4\x8du Auschwitz-Birkenau. Za usmrtitev \xc4\x8dloveka zadostuje 1 g fenola. Najbolj znan zapornik, ki je bil v Auschwitzu umorjen s fenolom, je bil poljski katoli\xc5\xa1ki duhovnik Maksimilijan Kolbe, ki je \xc5\xa1el prostovoljno v smrt namesto nekega njemu neznanega zapornika.\n_START_SECTION_\nNaravna nahajali\xc5\xa1\xc4\x8da\n_START_PARAGRAPH_\nFenol je normalen \xc4\x8dlovekov presnovni produkt, ki se izlo\xc4\x8da z urinom v koli\xc4\x8dinah do 40 mg / L._NEWLINE_Izlo\xc4\x8dek sen\xc4\x8dnih \xc5\xbelez slonjih samcev  med mastom vsebujejo nekaj fenola in 4-metilfenola.   _NEWLINE_Fenol je tudi ena od spojin, ki jih vsebuje bobrovina. Bobrovino se nabira z rastlin, s katerimi se bober prehranjuje.\n_START_SECTION_\nViski\n_START_PARAGRAPH_\nFenol je merljiva komponenta arome in okusa islayskega \xc5\xa1kotskega viskija.  Obi\xc4\x8dajne vsebnosti so pribli\xc5\xbeno 30 ppm, dose\xc5\xbeejo pa tudi vrednosti preko 150 ppm. Fenol nastaja med pra\xc5\xbeenjem je\xc4\x8dmena v slad.\n_START_SECTION_\nBiolo\xc5\xa1ka razgradnja\n_START_PARAGRAPH_\nBakterija Cryptanaerobacter phenolicus  presnavlja fenol in ga preko 4-hidroksibenzoata pretvarja v benzoat. Bakterija Rhodococcus phenolicus  lahko razgrajuje fenol kot edini vir ogljika.\n_START_SECTION_\nToksi\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nFenol in njegovi hlapi razjedajo o\xc4\x8di, ko\xc5\xbeo in dihalne poti. Razjedanje ko\xc5\xbee in sluzni\xc4\x8dnih membran je posledica  njegovega degenerativnega u\xc4\x8dinka na beljakovine. Ponavljajo\xc4\x8d ali dolgotrajen stik s ko\xc5\xbeo lahko povzro\xc4\x8di fenolni dermatitis in opekline druge ali celo tretje stopnje. Vdihavanje fenolnih hlapov lahko povzro\xc4\x8di plju\xc4\x8dni edem.  Fenol ima \xc5\xa1kodljive u\xc4\x8dinke na osrednje \xc5\xbeiv\xc4\x8devje  in srce, ki se lahko kon\xc4\x8dajo z aritmijo, sr\xc4\x8dnim napadom in komo. Dolgotrajna ali ponavljajo\xc4\x8da se izpostavljenost ima lahko \xc5\xa1kodljive u\xc4\x8dinke tudi na jetra in ledvice. Njegova rakotvornost na ljudeh ni dokazana. Eden od vzrokov za njegovo toksi\xc4\x8dnost bi poleg hidrofobnosti lahko bilo tudi nastajanje prostih fenoksilnih radikalov._NEWLINE_Ker se fenol relativno hitro resorbira skozi ko\xc5\xbeo, lahko poleg lokalnih opeklin povzro\xc4\x8di tudi  splo\xc5\xa1no zastrupitev organizma. Velike koli\xc4\x8dine fenola se lahko resorbirajo tudi skozi majhno povr\xc5\xa1ino ko\xc5\xbee. Zastrupitvi hitro sledi paraliza osrednjega \xc5\xbeiv\xc4\x8devja in resen padec telesne temperature. Oralna toksi\xc4\x8dnost LD\xe2\x82\x85\xe2\x82\x80 za pse, kunce in mi\xc5\xa1i  je 300-500 mg/kg telesne mase. Smrtni odmerek za \xc4\x8dloveka je 140 mg/kg telesne mase._NEWLINE_Kemi\xc4\x8dne opekline se lahko dekontaminirajo s spiranjem polietilen glikolom, izopropil alkoholom in morda celo z zelo velikimi koli\xc4\x8dinami vode.  Kontaminirana obla\xc4\x8dila se mora sle\xc4\x8di in takoj poiskati zdravni\xc5\xa1ko pomo\xc4\x8d. To je zlasti pomembno, \xc4\x8de je fenol pome\xc5\xa1an s kloroformom. Tak\xc5\xa1na zmes se uporablja v molekularni biologiji za o\xc4\x8di\xc5\xa1\xc4\x8devanje DNA in RNA. Fenol je tudi reprodukcijski toksin, ki pove\xc4\x8da verjetnost splava in majhne porodne mase.'