b'\n_START_ARTICLE_\nAlkan\n_START_SECTION_\nNahajali\xc5\xa1\xc4\x8da v vesolju\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani tvorijo velik del atmosfere zunanjih plinastih planetov na\xc5\xa1ega Oson\xc4\x8dja. V Jupitrovi atmosferi je 0,1\xc2\xa0% metana in 0,0002\xc2\xa0% etana, v Saturnovi 0,2\xc2\xa0% metana in 0.0005\xc2\xa0% etana, v Uranovi 1,99\xc2\xa0% metana in 0,00025\xc2\xa0% etana ter v Neptunovi 1,5\xc2\xa0% metana in 1,5 ppm etana. Meritve vesoljske sonde Huygens so pokazale, da je v atmosferi Saturnovega satelita Titana 1,6\xc2\xa0% metana, ki uteko\xc4\x8dinjen ob\xc4\x8dasno \xc2\xbbde\xc5\xbeuje\xc2\xab\xc2\xa0na njegovo povr\xc5\xa1ino. Na radarskih slikah sonde Cassini so opazili tudi vulkane, ki bruhajo metan, v bli\xc5\xbeini severnega pola pa jezera teko\xc4\x8dega metana in etana. Metan in etan so odkrili tudi v meteoritih in ogljikovih hondritih ter v repu kometa Hyakutake. Kemijska analiza je pokazala, da sta koli\xc4\x8dini metana in etana v repu pribli\xc5\xbeno enaki. To pomeni, da je led nasatal verjetno v medzvezdnem prostoru dale\xc4\x8d od Sonca, ker bi v bli\xc5\xbeini Sonca \xc5\xbee prej izparel.\n_START_SECTION_\nNahajali\xc5\xa1\xc4\x8da na Zemlji\n_START_PARAGRAPH_\nV Zemljini atmosferi so samo sledovi metana (okrog 1 ppm), ki je ve\xc4\x8dinoma produkt arhej._NEWLINE_Najpomembnej\xc5\xa1a zemeljska vira komercialnih alkanov sta zemeljski plin in nafta. Zemeljski plin je sestavljen v glavnem iz metana in etana z manj\xc5\xa1imi primesmi propana in butana. Nafta je zmes teko\xc4\x8dih alkanov in drugih ogljikovodikov. Ogljikovodiki so nastali iz odmrlih morskih organizmov in planktona (zooplanktona in fitoplanktona), ki so potonili na dno oceanov ter se v anaerobnih pogojih v milijonih let pod visokim pritiskom in visoko temperaturo pretvorili v nafto. Naravni plin nastaja tudi iz enostavnih sladkorjev z naslednjo reakcijo:_NEWLINE_C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x82O\xe2\x82\x86 \xe2\x86\x92 3CH\xe2\x82\x84 + 3CO\xe2\x82\x82_NEWLINE_Ogljikovodiki so se zbrali v poroznih kamninah med skladi neprepustnih kamnin na tako imenovanih naftnih poljih. Metan v naravi \xc5\xa1e vedno nastaja v velikih koli\xc4\x8dinah, nahajali\xc5\xa1\xc4\x8da alkanov z ve\xc4\x8d kot devetimi ogljikovimi atomi pa so v naravi redka in koli\xc4\x8dinsko omejena. Svetovne zaloge nafte so omejene in v realnem \xc4\x8dasu neobnovljive._NEWLINE_Trdni alkani so bitumni oziroma asfalti, ki so nastali z izparevanjem hlapnih komponent iz depozitov ogljikovodikov. Eno najve\xc4\x8djih nahajali\xc5\xa1\xc4\x8d trdnih alkanov je asfaltno jezero v bli\xc5\xbeini La Bree v Trinidadu in Tobagu. Jezero ima povr\xc5\xa1ino 46 ha in je do 106 m globoko._NEWLINE_Alkani so slabo topni v vodi, zato je njihova koli\xc4\x8dina v oceanih zanemarljiva. Pri visokih pritiskih in nizkih temperaturah, kakr\xc5\xa1ne vladajo dnu oceanov, lahko metan sokristalizira z vodo in tvori trdni metan hidrat. Komercialno izkori\xc5\xa1\xc4\x8danje metan hidrata trenutno \xc5\xa1e ni zanimivo, ker so njegova nahajali\xc5\xa1\xc4\x8da preve\xc4\x8d razpr\xc5\xa1ena, \xc4\x8deprav koli\xc4\x8dina energije na do sedaj znanih nahajali\xc5\xa1\xc4\x8dih presega skupno koli\xc4\x8dino energije naravnega plina in nafte Obse\xc5\xbene raziskave o izkori\xc5\xa1\xc4\x8danju metan hidrata potekajo na Japonskem in vse ka\xc5\xbee, da se bo njegovo izkori\xc5\xa1\xc4\x8danje za\xc4\x8delo \xc5\xbee leta 2016.\n_START_SECTION_\nBiolo\xc5\xa1ka nahajali\xc5\xa1\xc4\x8da\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani v biolo\xc5\xa1kem smislu ne spadajo med esencialne snovi. Cikloalkani s 14 do 18 ogljikovimi atomi se pojavljajo v mo\xc5\xa1usu, snovi zna\xc4\x8dilnega predirnega vonja, ki jo izlo\xc4\x8dajo mo\xc5\xa1katni jeleni, pi\xc5\xbemovke in nekatere druge \xc5\xbeivali._NEWLINE_Bakterije in arheje_NEWLINE_Nekatere vrste bakterij lahko presnavljajo alkane. Raje imajo spojine s sodim \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov kot z lihim, ker so slednje te\xc5\xbeje razgradljive. Nekatere vrste arhej, na primer metanogene, proizvajajo velike koli\xc4\x8dine metana s presnavljanjem ogljikovega dioksida in drugih kisikovih organskih spojin._NEWLINE_CO\xe2\x82\x82 + 4H\xe2\x82\x82 \xe2\x86\x92 CH\xe2\x82\x84 + 2H\xe2\x82\x82O_NEWLINE_Metanogene proizvajajo tudi \xc2\xbbmo\xc4\x8dvirski plin\xc2\xab\xc2\xa0(metan). Letna koli\xc4\x8dina v atmosfero spro\xc5\xa1\xc4\x8denega metana je okrog 2 milijardi ton. Metanogene arheje so torej zadnji \xc4\x8dlen ogljikovega cikla v ekosistemu: v atmosfero spro\xc5\xa1\xc4\x8dajo ogljik, ki so ga iz atmosfere vezale rastline s fotosintezo._NEWLINE_Metan je presnovni produkt goveda in drugih rastlinojedih \xc5\xbeivali, tudi termitov in \xc4\x8dloveka. Dnevna koli\xc4\x8dina spro\xc5\xa1\xc4\x8denega metana je okrog 150 l na govedo na dan._NEWLINE_Glive in rastline_NEWLINE_Alkani igrajo v biologiji evkariotov (gliv, rastlin in \xc5\xbeivali) manj pomembno vlogo. Nekatere specializirane kvasovke, na primer Candida tropicale in kvasovke iz rodu Pichia in Rhodotorula , uporabljajo alkane kot vir hrane in/ali energije. Gliva Amorphotheca resinae ima najraje alkene z dolgimi verigami, ki so sestavnina letalskih goriv, zato v tropih povzro\xc4\x8da letalskim prevoznikom resne te\xc5\xbeave._NEWLINE_V rastlinah najdemo trdne alkane z dolgimi verigami. Alkani tvorijo na povr\xc5\xa1ini rastline za\xc5\xa1\xc4\x8ditno plast voskov, kutikulo, ki \xc5\xa1\xc4\x8diti rastlino pred izhlapevanjem vode in izlu\xc5\xbeevanjem mineralov zaradi padavin. Rastlino \xc5\xa1\xc4\x8diti tudi pred bakterijami, glivami in \xc5\xa1kodljivimi \xc5\xbeu\xc5\xbeelkami, ker se \xc5\xbeu\xc5\xbeelke po gladkih listih te\xc5\xbee gibljejo in le\xc5\xbeejo jaj\xc4\x8deca. Voske najdemo tudi na povr\xc5\xa1ini sadja, na primer jabolk. Voski imajo v svojih verigah od dvajset do trideset ogljikovih atomov in nastajajo iz vi\xc5\xa1jih mastnih kislin. Natan\xc4\x8dna sestava kutikule je odvisna od rastline in se med letom spreminja, odvisno od jakosti son\xc4\x8dne svetlobe, temperature in vla\xc5\xbenosti._NEWLINE_\xc5\xbdivali_NEWLINE_Alkane najdemo tudi v \xc5\xbeivalskih proizvodih, vendar so manj pomembni kot nenasi\xc4\x8deni ogljikovodiki. V olju iz jeter morskih psov je pribli\xc5\xbeno 14\xc2\xa0% pristana C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x89H\xe2\x82\x84\xe2\x82\x80 (2,6,10,14-tetrametilpentadekan). Alkani so pomembna sestavina feromonov, kemijskih spojin, s katerimi komunicirajo \xc5\xbeu\xc5\xbeelke. Nekatere vrste zalubnikov, na primer Xylotrechus colonus,  uporabljajo predvsem pentakozan (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x85H\xe2\x82\x85\xe2\x82\x82), 3-metilpentaikozan (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85\xe2\x82\x84) in 9-metilpentaikozan (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85\xe2\x82\x84), ki jih izmenjavajo s telesnim stikom. Feromoni muhe cece (Glossina morsitans morsitans) vsebujejo \xc5\xa1tiri alkane: 2-metilheptadekan (C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x88H\xe2\x82\x83\xe2\x82\x88), 17,21-dimetilheptatriakontan (C\xe2\x82\x83\xe2\x82\x89H\xe2\x82\x88\xe2\x82\x80),  15,19-dimetilheptatriakontan (C\xe2\x82\x83\xe2\x82\x89H\xe2\x82\x88\xe2\x82\x80) in 15,19,23-trimetilheptatriakontan (C\xe2\x82\x84\xe2\x82\x80H\xe2\x82\x88\xe2\x82\x82), ki deluje na velike razdalje. \xc4\x8cebele med plesom izlo\xc4\x8dajo dva alkana: trikozan in pentakozan._NEWLINE_Simbioza_NEWLINE_Simbioza, v kateri igrajo pomembno vlogo rastlinski in \xc5\xbeivalski alkani, je simbioza med kukavi\xc4\x8devko Ophrys sphegodes in njeno opra\xc5\xa1evalko, pe\xc5\xa1\xc4\x8dinsko \xc4\x8debelo vrste Adrena nigroaena. Matice omenjene \xc4\x8debele uporabljajo za privabljanje trotov feromon, ki je zmes trikosana (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x83H\xe2\x82\x84\xe2\x82\x88), pentakosana (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x85H\xe2\x82\x85\xe2\x82\x82) in heptakosana (C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x87H\xe2\x82\x85\xe2\x82\x86) v razmerju 3:3:1. Orhideja izkori\xc5\xa1\xc4\x8da to paritveno komunikacijo za opra\xc5\xa1evanje svojih cvetov. Njeni cvetovi izlo\xc4\x8dajo omenjene tri alkane v ravno pravem razmerju, da privabljajo \xc4\x8debelje samce, del njenega cveta pa se je celo preoblikoval, tako da je podoben \xc4\x8debelji matici.\n_START_SECTION_\nRafiniranje nafte\n_START_PARAGRAPH_\nNajpomembnej\xc5\xa1a vira alkanov sta zemeljski plin in nafta. Zmes alkanov lo\xc4\x8dimo na posamezne komponente s frakcionirano destilacijo v rafinerijah nafte.\n_START_SECTION_\nFischer-Tropschova sinteza\n_START_PARAGRAPH_\nFischer-Tropschova sinteza je postopek za pridobivanje teko\xc4\x8dih ogljikovodikov, tudi alkanov, iz ogljikovega monoksida in vodika:_NEWLINE_(2n+1)H\xe2\x82\x82 + nCO \xe2\x86\x92 C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x8d\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99\xe2\x82\x8a\xe2\x82\x82\xe2\x82\x8e + nH\xe2\x82\x82O_NEWLINE_Metoda se je uporabljala predvsem za proizvodnjo sinteti\xc4\x8dnega bencina.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nUporabnost alkanov je zelo natan\xc4\x8dno pogojena s \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov. Prvi \xc5\xa1tirje alkani se uporabljajo predvsem za goriva v gospodinjstvu in industriji ter za proizvodnjo elektri\xc4\x8dne energije v plinskih elektrarnah. Metan in etan sta glavni komponenti zemeljskega plina, ki se od nahajali\xc5\xa1\xc4\x8d do porabnikov preva\xc5\xbea v plinastem stanju pod visokim pritiskom ali v teko\xc4\x8dem stanju (UZP) v ohlajenih tla\xc4\x8dnih posodah._NEWLINE_Propan in butan se uteko\xc4\x8dinita pri ni\xc5\xbejih tlakih in sobni temperaturi in sta znana kot uteko\xc4\x8dinjeni naftni plin (UNP) ali gospodinjski plin. Propan se uporablja v glavnem za ogrevanje, butan tudi za polnjenje plinskih v\xc5\xbeigalnikov za enkratno uporabo, oba pa kot potisni plin v pr\xc5\xa1ilih._NEWLINE_Alkani od pentana do oktana so lahko hlapne teko\xc4\x8dine \xe2\x80\x93 bencini - in se uporabljajo kot pogonska goriva v motorjih z notranjim zgorevanjem. Razvejani izomeri so bolj za\xc5\xbeeleni kot linearni, ker so bolj odporni na samov\xc5\xbeig pri pove\xc4\x8danem tlaku, ki povzro\xc4\x8da klenkanje motorja. Nagnjenje k samov\xc5\xbeigu se meri z oktanskim \xc5\xa1tevilom goriva. Referen\xc4\x8dna alkana za dolo\xc4\x8danje oktanskega \xc5\xa1tevila sta 2,2,4-trimetilpentan (izooktan), ki ima po dogovoru oktansko \xc5\xa1tevilo 100 in heptan, ki ima oktansko \xc5\xa1tevilo 0. Primer: bencin z oktanskim \xc5\xa1tevilom 95 se obna\xc5\xa1a enako kot zmes 95\xc2\xa0% izooktana in 5\xc2\xa0% heptana. Bencini so tudi pomembna industrijska nepolarna topila._NEWLINE_Alkani od nonana (C\xe2\x82\x89H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x88) do heksadekana (C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x83\xe2\x82\x84) so teko\xc4\x8dine z visokimi vreli\xc5\xa1\xc4\x8di ter ve\xc4\x8djo viskoznostjo kot bencini in niso primerni za pogon bencinskih motorjev. Uporabljajo se v glavnem kot dizelska in letalska goriva (kerozin). Kakovost dizelskih goriv se meri s cetanskim \xc5\xa1tevilom (cetan je staro ime za heksadekan). Zaradi vi\xc5\xa1jih tali\xc5\xa1\xc4\x8d se njihova viskoznost pri nizkih temperaturah tako pove\xc4\x8da, da pozimi v polarnih podro\xc4\x8djih povzro\xc4\x8da te\xc5\xbeave._NEWLINE_Alkani od heksadekana navzgor so pomembna sestavina kurilnega olja in mineralnih olj, ki se uporabljajo kot maziva. Maziva imajo tudi antikorozivno delovanje, ker so hidrofobna, tako da voda ne more priti v neposreden stik s kovinskimi povr\xc5\xa1inami. Trdni alkani so parafinski voski, ki jih ne smemo zamenjati s pravimi voski, ki so prete\xc5\xbeno estri vi\xc5\xa1jih mastnih kislin. Parafinski voski se uporabljajo za izdelavo sve\xc4\x8d._NEWLINE_Alkani s 35 ali ve\xc4\x8d ogljikovimi atomi so sestavine bitumnov in se uporabljajo za asfaltiranje cest. Alkani z velikim \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov imajo majhno tr\xc5\xbeno vrednost, zato se s krekiranjem pretvarjajo v bolj uporabne alkane z manj\xc5\xa1im \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov._NEWLINE_Alkanom so podobni nekateri sinteti\xc4\x8dni polimeri s sto do tiso\xc4\x8d ogljikovimi atomi, na primer polieten (polietilen) in polipropen (polipropilen). Tak\xc5\xa1ni polimeri so vsestransko uporabni, zato njihova letna proizvodnja zna\xc5\xa1a ve\xc4\x8d milijonov ton.\n_START_SECTION_\nPrevodnost, topnost, gostota\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani ne prevajajo elektri\xc4\x8dnega toka. V elektri\xc4\x8dnem polju se ne polarizirajo, ne tvorijo vodikovih vezi in se zato niti ne me\xc5\xa1ajo niti raztapljajo v polarnih topilih, na primer v vodi. Alkani so torej hidrofobni. _NEWLINE_Topnost alkanov v nepolarnih topilih je relativno dobra. To lastnost imenujemo liofilnost. Alkani se med seboj me\xc5\xa1ajo v vseh razmerjih. Gostota alkanov z nara\xc5\xa1\xc4\x8dajo\xc4\x8dim \xc5\xa1tevilom ogljikovi atomov raste, vendar nikoli ne dose\xc5\xbee gostote vode, kar pomeni, da vsi alkani plavajo na vodi.\n_START_SECTION_\nGeometrija molekul\n_START_PARAGRAPH_\nFizikalne in kemijske lastnosti alkanov so odvisne od strukture njihove molekule. Struktura alkanov je posledica elektronske konfiguracije ogljika, ki ima \xc5\xa1tiri valen\xc4\x8dne elektrone. Valen\xc4\x8dni elektroni ogljika v alkanih so vedno sp\xc2\xb3 hibridizirani, se pravi, da so razporejeni na \xc5\xa1tirih enakovrednih orbitalah, ki so nastale s hibridizacijo ene 2s in treh 2p podorbital. Orbitale imajo enake energije in so v prostoru razporejene v obliki tetraedra. Koti med njimi merijo cos\xe2\x81\xbb\xc2\xb9(-\xe2\x85\x93)\xe2\x89\x88109,47\xc2\xb0.\n_START_SECTION_\nDol\xc5\xbeina vezi in koti med njimi\n_START_PARAGRAPH_\nV molekulah alkanov so samo enojne vezi C-H in C-C. Vez C-H nastane s \xc4\x8delnim prekrivanjem ene sp\xc2\xb3 orbitale ogljika z 1s orbitalo vodika. Vezi C-C nastanejo s \xc4\x8delnim prekrivanjem po ene sp\xc2\xb3 orbitale dveh sosednjih ogljikovih atomov. Dol\xc5\xbeina vezi C-H je 1,09 \xc3\x85, vezi C-C pa 1,54 \xc3\x85._NEWLINE_Prostorska razporeditev vezi je podobna razporeditvi \xc5\xa1tirih sp\xc2\xb3 orbital, se pravi tetraedri\xc4\x8dna, s koti pribli\xc5\xbeno 109\xc2\xb0.\n_START_SECTION_\nKonformacije\n_START_PARAGRAPH_\nStukturna formula alkana in koti med vezmi pogosto niso dovolj za popoln opis geometrije molekule. Treba je poznati tudi prostostno stopnjo vsake vezi C-C, se pravi kot sukanja med atomi ali skupinami, ki so vezane na eni in drugi strani vezi. Prostorsko razporeditev, ki je dolo\xc4\x8dena s sukanjem oziroma zvijanjem molekule, imenujemo konformacija._NEWLINE_Najenostavnej\xc5\xa1i model za \xc5\xa1tudij konformacij alkanov je etan, ker ima samo dva ogljikova atoma in eno enojno vez C-C. \xc4\x8ce pogledamo molekulo vzdol\xc5\xbe osi C-C (Newmanova projekcija), vidimo, da merijo koti med vodikovimi atomi na prednjem in zadnjem ogljikovem atomu 120\xc2\xb0 (tloris tetraedra). Kot med izbranim vodikovim atomom na prvem ogljikovem atomu in izbranim vodikovim atomom na zadnjem ogljikovem atomu se lahko spreminja od 0 do 360\xc2\xb0, ker se lahko zadnja metilna skupina zaradi enojne vezi neovirano vrti okrog vezi C-C. Kljub tej navidezni svobodi sta mo\xc5\xbeni samo dve konformaciji: poravnana (eklipti\xc4\x8dna) in zamaknjena._NEWLINE_Obe konformaciji se imenujeta tudi rotamera in imata razli\xc4\x8dni notranji energiji. Zamaknjena konformacija ima za 12,6 kJ/ mol ni\xc5\xbejo energijo od poravnane in je zato bolj stabilna. Razlika v energiji med obema konformacijama je majhna v primerjavi s toplotno energijo etanove molekule, zato se metilna skupina stalno vrti okrog vezi C-C. \xc4\x8cas vrtenja je reda velikosti 10\xe2\x81\xbb\xc2\xb9\xc2\xb9 sekund._NEWLINE_Konformacije vi\xc5\xa1jih alkanov so bolj zapletene, vendar se obna\xc5\xa1ajo po enakih principih kot etan. Realne strukture se seveda razlikujejo od idealnih struktur in modelov, ker so razlike v energijah konformacij neznatne v primerjavi s celotno toplotno energijo molekule. Struktura alkanov vsekakor ni fiksna, kakr\xc5\xa1no prikazujejo modeli.\n_START_SECTION_\nSpektroskopske lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani imajo v svoji zgradbi samo vezi C-C in C-H in nimajo nobenih funkcionalnih skupin. Temu primerne so njihove spektroskopske zna\xc4\x8dilnosti.\n_START_SECTION_\nJedrska magnetna resonan\xc4\x8dna spektroskopija\n_START_PARAGRAPH_\nResonanca protona (vodika) alkanov je obi\xc4\x8dajno pri \xce\xb4H=0,5-1,5. Resonance C-13 so odvisne od \xc5\xa1tevila vodikovih atomov, ki so vezani na ogljikov atom: \xce\xb4C=8-30 (primarni C atom, -CH\xe2\x82\x83), 15-55 (sekundarni C atom, -CH\xe2\x82\x82-), 20-60 (terciarni C atom). Resonanca C-13 kvarternih ogljikovih atomov je zaradi pomanjkanja Overhauserjevega efekta in dolgega relaksacijskega \xc4\x8dasa zna\xc4\x8dilno \xc5\xa1ibka. \xc4\x8ce so vzorci slabi ali \xc4\x8de poskus ne traja dovolj dolgo, lahko povsem izostane.\n_START_SECTION_\nMasna spektroskopija\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani imajo visoko ionizacijsko energijo, molekularni ion pa je \xc5\xa1ibak. Vzorec fragmentov je te\xc5\xbeko interpretirati, ogljikova veriga razvejanih alkanov pa se zaradi relativne stabilnosti nastalih prostih radikalov o\xc4\x8ditno najraje cepi pri terciarnem ali kvarternem ogljikovem atomu. Fragment, ki nastane zaradi odcepitve posamezne metilne skupine (M-15), pogosto manjka, med drugimi fragmenti pa so intervali \xc5\xa1tirinajstih masnih enot, kar odgovarja sekven\xc4\x8dnemu odcepljanju \xe2\x80\x93CH\xe2\x82\x82- skupin.\n_START_SECTION_\nKemi\xc4\x8dne lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani so zaradi relativno stabilnih vezi C-C slabo reaktivni. Za razliko od drugih kemi\xc4\x8dnih spojin nimajo funkcionalnih skupin._NEWLINE_Zelo slabo reagirajo samo z ionskimi ali polarnimi spojinami. Njihova kislinska disociacijska konstanta (pK\xe2\x82\x90) je vi\xc5\xa1ja od 60, se pravi, da so prakti\xc4\x8dno inertni do kislin in baz. Od tod tudi njihovo ime parafini, ki v dobesednem prevodu pomeni \xc2\xbbbrez afinitete\xc2\xab. Najbolj\xc5\xa1i dokaz za njihovo nereaktivnost je nafta, ki je ostala kemi\xc4\x8dno nespremenjena ve\xc4\x8d milijonov let._NEWLINE_Redoks reakcije alkanov, posebno s kisikom in halogeni, so mo\xc5\xbene, ker je ogljik, na primer v metanu, v najni\xc5\xbejem mo\xc5\xbenem oksidacijskem stanju: -4.  Reakcija s kisikom je popolno zgorevanje brez dima, reakcije s halogeni pa so substitucije. Alkani z nekaterimi prehodnimi elementi tvorijo kovinske komplekse, vendar je treba pred tem aktivirati vez ogljik-vodik._NEWLINE_Prosti radikali, se pravi molekule z neparnimi elektroni, igrajo pomembno vlogo v ve\xc4\x8dini reakcij alkanov, na primer pri krekiranju in reformingu. Pri krekiranju se alkani z dolgimi verigami cepijo na alkane s kraj\xc5\xa1imi verigami, pri reformingu pa se alkani z ravnimi verigami pretvarjajo v razvejane izomere, cikloalkane in aromatske ogljikovodike._NEWLINE_V zelo razvejanih alkanih se kot med vezmi lahko zelo razlikuje od optimalnega kota 109\xc2\xba, da bi zagotovil dovolj prostora za razli\xc4\x8dne alkilne skupine. Tak\xc5\xa1no odstopanje povzro\xc4\x8di notranje napetosti v molekuli, ki jih imenujemo steri\xc4\x8dne ovire. Steri\xc4\x8dne ovire lahko bistveno pove\xc4\x8dajo reaktivnost alkanov.\n_START_SECTION_\nKrekiranje\n_START_PARAGRAPH_\nKrekiranje je proces, v katerem se ve\xc4\x8dje molekule cepijo v manj\xc5\xa1e molekule. Alkani se cepijo pri povi\xc5\xa1ani temperaturi ali s pomo\xc4\x8djo katalizatorja. Termi\xc4\x8dno krekiranje poteka po homolitskem mehanizmu s tvorbo prostih radikalov. Katalitsko krekiranje poteka v prisotnosti kislih katalizatorjev (sinteti\xc4\x8dni amorfni alumosilikati ali zeoliti), ki pospe\xc5\xa1ujejo heterolitsko (asimetri\xc4\x8dno) cepljenje vezi C-C. S cepljenjem nastanejo ioni z nasprotnimi naboji, obi\xc4\x8dajno karbokationi in zelo nestabilni hidridni anioni (H\xe2\x81\xbb). Prosti radikali in karbokationi so zelo nestabilni, zato pride do prerazporeditve ogljikove verige, stri\xc5\xbeenja vezi C-C na polo\xc5\xbeaju beta (dva C atoma od C atoma z nabojem), ter intra- in intermolekularnega prenosa hidridnega iona. V obeh procesih, termi\xc4\x8dnem in katalitskem, se reaktivni vmesni produkti (radikali, ioni) stalno obnavljajo, tako da se proces nadaljue po mehanizmu samopropagacije. Reakcije se kon\xc4\x8dajo z rekombiniranjem radikalov oziroma ionov.\n_START_SECTION_\nIzomerizacija in reforming\n_START_PARAGRAPH_\nIzomerizacija je proces, v katerem se linearni alkani pretvorijo v razvejane, reforming pa je proces, v katerem se linearni alkani pretvorijo v cikloalkane ali aromatske ogljikovodike. Pri reformingu je stranski produkt vodik. Oba procesa potekata pri povi\xc5\xa1anih temperaturah in v prisotnosti platine kot katalizatorja in pove\xc4\x8data oktansko \xc5\xa1tevilo alkanov.\n_START_SECTION_\nDruge reakcije\n_START_PARAGRAPH_\nAlkani v prisotnosti niklja kot katalizatorja reagirajo z vodno paro, pri \xc4\x8demer se spro\xc5\xa1\xc4\x8da vodik. Alkani se lahko pod posebnimi pogoji tudi klorosulfonirajo in nitrirajo. S fermentacijo alkanov nastajajo karboksilne kisline. \xc5\xbdveplov dioksid, klor in svetloba pretvorijo ogljikovodike v sulfonil kloride (Reedova reakcija).\n_START_SECTION_\nNevarnosti\n_START_PARAGRAPH_\nMetan je v 1-8\xc2\xa0% zmesi z zrakom eksploziven in spada med toplogredne pline. Lahki teko\xc4\x8di alkani (bencini) so lahko vnetljive teko\xc4\x8dine, ki tvorijo z zrakom eksplozivne zmesi. Z nara\xc5\xa1\xc4\x8dajo\xc4\x8dim \xc5\xa1tevilom ogljikovih atomov se nevarnost manj\xc5\xa1a. Pentan, heksan, heptan in oktan so razvr\xc5\xa1\xc4\x8deni med snovi, ki so nevarne za okolje in \xc5\xa1kodljive. n-heksan je nevrotoksin. Spojine, bogate s halogeni, so lahko kancerogene.'