b"\n_START_ARTICLE_\nFruktoza\n_START_PARAGRAPH_\nFruktoza ali sadni sladkor je ogljikov hidrat, natan\xc4\x8dneje enostaven ogljikov hidrat ali monosaharid. Najdemo ga v veliko razli\xc4\x8dnih vrstah hrane; medu, sadju in nekateri zelenjavi. Skupaj z glukozo ter galaktozo sodi med tri najpomembnej\xc5\xa1e monosaharide v na\xc5\xa1i prehrani. Leta 1847 jo je odkril Augustin-Pierre Dubrunfaut. _NEWLINE_Fruktoza je bela trdna snov in je najbolj topna izmed sladkorjev. Obi\xc4\x8dajno jo najdemo v obliki saharoze (namizni sladkor), ki je disaharid sestavljen iz ene molekule fruktoze in ene molekule glukoze. Na leto se pridela pribli\xc5\xbeno 240.000 ton fruktoze v kristalini\xc4\x8dni obliki.\n_START_SECTION_\nKemijske lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nKemijsko gledano je fruktoza polihidroksi keton. Sodi med heksoze, ker je sestavljena iz 6 ogljikovih atomov. Gre za strukturni ali konstitucijski oz. bolj natan\xc4\x8dno funkcionalni izomer glukoze; spojini imata enako kemijsko formulo (C6H12O6) vendar se razlikujeta po funkcionalni skupini; glukoza je aldoza, fruktoza pa ketoza. Je reducent. C atome \xc5\xa1tevil\xc4\x8dimo tako, da dobi karbonilna skupina najmanj\xc5\xa1e \xc5\xa1tevilo\n_START_SECTION_\nIzomerija\n_START_PARAGRAPH_\nSkupno ima tri stereogene centre (3., 4. In 5. C atom), zato je po van't Hoffovem pravilu \xc5\xa1tevilo diastereoizomerov enako 2\xc2\xb3=8.\n_START_SECTION_\nOpti\xc4\x8dna izomerija\n_START_PARAGRAPH_\nRelativno konformacijo dolo\xc4\x8dimo glede na polo\xc5\xbeaj OH skupine na stereogenem C atomu, ki je najbolj oddaljen od ketonske skupine ( pri fruktozi je to 5. C atom), ker se ta pri metabolizmu zadnja razgradi. Tako lo\xc4\x8dimo L in D-fruktozo. Slednja oblika je bolj pogosta v naravi.\n_START_SECTION_\nCikli\xc4\x8dne oblike\n_START_PARAGRAPH_\nPri monosaharidih z dovolj dolgo verigo pride v raztopinah do ciklizacije; dobimo cikli\xc4\x8dno obliko  hemiacetala oziroma hemiketala. \xc4\x8ce pri fruktozi 5. C atom napade ketonsko skupino, dobimo 5-\xc4\x8dlenski obro\xc4\x8d imenovan furanoza oziroma fruktofuranoza. \xc4\x8ce  pa se zgodi napad s 6. C atoma, dobimo 6-\xc4\x8dlensko obliko imenovano piranoza oz. fruktopiranoza.  Pri ciklizaciji dobimo na mestu, kjer je bila prej ketonska oz. aldehidna skupina, nov stereogeni center in karbonilna skupina se pretvori v hidroksilno. To novo nastalo hidroksilno skupino imenujemo glikozidna OH skupina. _NEWLINE_Mo\xc5\xbeni sta 2 razli\xc4\x8dni razporeditvi glikozidne OH skupine (alfa in beta). Anomera, ki se razlikujeta v su\xc4\x8dnosti, v raztopini prehajata iz ene konformacije v drugo, dokler se ne vzpostavi ravnote\xc5\xbeje med cikli\xc4\x8dnima oblikama in acikli\xc4\x8dno. Razmerje med oblikami je zna\xc4\x8dilno za posamezen monosaharid. Prehod imenujemo mutarotacija, pospe\xc5\xa1ujejo pa ga kisline in baze._NEWLINE_Glede na izhodni opti\xc4\x8dni izomer lo\xc4\x8dimo L in D oblike obro\xc4\x8dev, skupno torej poznamo 8 cikli\xc4\x8dnih oblik fruktoze. V raztopini je 70% fruktopiranoze in 22% fruktofuranoze.\n_START_SECTION_\nReakcije\n_START_PARAGRAPH_\nOgljikovi hidrati so polifunkcionalne spojine (imajo ve\xc4\x8d funkcionalnih skupin) in reakcije lahko potekajo na eni ali ve\xc4\x8d funkcionalnih skupinah hkrati. Pri acikli\xc4\x8dni obliki reagira predvsem karbonilna skupina, pri cikli\xc4\x8dni pa hemiketalna oziroma hemiacetalna.\n_START_SECTION_\nOksidacije\n_START_PARAGRAPH_\nTako  kot pri oksidaciji ostalih ketonov do karboksilnih kislin, pride tudi pri fruktozi do razpada ogljikove verige. Potrebujemo mo\xc4\x8dan oksidant, npr. HNO3.\n_START_SECTION_\nRedukcije\n_START_PARAGRAPH_\nPri redukciji karbonilne skupine v hidroksilno dobimo nov stereogeni center, zato nastaneta 2 epimerna alkohola; sorbitol in manitol.\n_START_SECTION_\nIzomerizacije\n_START_PARAGRAPH_\nKetoze se pod ustreznimi pogoji lahko pretvorijo v aldoze in obratno.\n_START_SECTION_\nKondenzacija s fenilhidrazinom\n_START_PARAGRAPH_\nTo je ena izmed dokaznih reakcij za sladkorje. Nastanejo osazoni, ki so te\xc5\xbeko topni.\n_START_SECTION_\nReakcije na OH skupinah\n_START_PARAGRAPH_\nLahko pote\xc4\x8deta etrenje in estrenje. Dobimo polietre, poliestre, acetate in acetale. S pretvorbo do acetala izgubimo sposobnost mutarotacije, reakcij na karbonilni skupini, oksidacije, tvorbe osazonov in odprto (okso) obliko. Pride lahko tudi do tvorbe glikozidov, najpogostej\xc5\xa1i so O in N, poznamo pa tudi C in S glikozide. O-glikozidi so oligosaharidi, polisaharidi in druge spojine, N-glikozidi pa se nahajajo v nukleinskih kislinah in vitaminih.\n_START_SECTION_\nRelativna sladkost\n_START_PARAGRAPH_\nFruktoza je pribli\xc5\xbeno 1,73-krat slaj\xc5\xa1a od navadnega sladkorja in je najbolj sladka od naravnih ogljikovih hidratov. Njeno pridobivanje je poceni, zato jo na veliko uporabljamo v prehrambeni industriji. Za ve\xc4\x8djo sladkost je odgovorna furanozna oblika, saj je fruktopiranoza pribli\xc5\xbeno enako sladka kot navadni sladkor. S segrevanjem se furanozna oblika pretvori v bolj stabilno piranozno._NEWLINE_Sladkost pri fruktozi zaznamo prej kot pri saharozi ali dekstrozi in tudi prej dose\xc5\xbeemo najve\xc4\x8dji ob\xc4\x8dutek sladkosti, hkrati ob\xc4\x8dutek sladkosti tudi prej izgine._NEWLINE_\xc4\x8ce pome\xc5\xa1amo fruktozo z drugimi sladili (npr. saharoza, aspartam) bo zaznana sladkost ve\xc4\x8dja od vsote  prera\xc4\x8dunanih relativnih sladkosti posameznih komponent.\n_START_SECTION_\nTopnost in kristalizacija\n_START_PARAGRAPH_\nFruktoza je bolj topna kot ostali sladkorji in sladkorni alkoholi. Zaradi tega fruktozo te\xc5\xbeje izkristaliziramo iz vodnih raztopin, so pa \xc5\xbeivila z veliko vsebnostjo fruktoze mehkej\xc5\xa1a od \xc5\xbeivil, ki vsebujejo ve\xc4\x8dji dele\xc5\xbe drugih sladkorjev.\n_START_SECTION_\nHigroskopnost\n_START_PARAGRAPH_\nFruktoza hitreje  ve\xc5\xbee in bolje zadr\xc5\xbeuje vlago od saharoze, dekstroze in drugih sladil. To lahko pripomore k dalj\xc5\xa1emu roku uporabnosti in bolj\xc5\xa1i teksturi hrane.\n_START_SECTION_\nMehanizem\n_START_PARAGRAPH_\nProsta fruktoza se absorbira direktno v \xc5\xbeelodcu,  vezana v saharozi pa se absorbira v zgornjem delu tankega \xc4\x8drevesa. Ob stiku saharoze z membrano tankega \xc4\x8drevesa, se spro\xc5\xa1\xc4\x8da encim saharaza, ki razgradi saharoza na eno glukozno in eno fruktozno enoto. Fruktoza se nato absorbira in vstopi v portalno veno, ki vodi v jetra._NEWLINE_Natan\xc4\x8den mehanizem absorbcije fruktoze ni popolnoma jasen. Nekateri pravijo, da naj bi \xc5\xa1lo za aktivni transport, ker se fruktoza lahko absorbira proti koncentracijskemu gradientu. Ve\xc4\x8dina pa meni, da gre za transport s pomo\xc4\x8djo transportnega proteina GLUT5 (angle\xc5\xa1ko glucose transport protein). Koncentracija fruktoze v lumnu je ve\xc4\x8dja od koncentracije v enterocitah, zato lahko fruktoza potuje v smeri koncentracijskega gradienta s pomo\xc4\x8djo GLUT5. Iz enterocit naj bi prehajala naprej preko bazo-lateralne membrane s pomo\xc4\x8djo GLUT2.\n_START_SECTION_\nSposobnost absorbcije\n_START_PARAGRAPH_\nPri ve\xc4\x8dini sega od 25 do 50g na obrok in je odvisna od koli\xc4\x8dine prisotne glukoze in dnevnega vnosa fruktoze. Do najve\xc4\x8dje absorbcije pride, ko zau\xc5\xbeijemo enako koli\xc4\x8dino glukoze in fruktoze, zato je absorbcija iz saharoze najve\xc4\x8dja, saj sta tam monosaharida vezana v razmerju 1:1. Protein GLUT5 naj bi se nasi\xc4\x8dil \xc5\xbee pri nizkih koncentracijah fruktoze, glukoza pa naj bi pove\xc4\x8dala absorbicijo fruktoze preko od glukoze odvisnega kotransporta.  Poleg tega prisotnost fruktoze v lumnu spodbudi transkripcijo mRNA z genom za GLUT5 in s tem se pove\xc4\x8da koli\xc4\x8dina tega transportnega preoteina.  Koli\xc4\x8dina naj bi narasla \xc5\xbee po treh urah, po treh dneh pa se pove\xc4\x8da hitrost prenosa z GLUT5.\n_START_SECTION_\nNepopolna absorbcija\n_START_PARAGRAPH_\n\xc4\x8cisto vsa fruktoza se ne absorbira v tankem \xc4\x8drevesu. Neabsorbirani del potuje naprej v debelo \xc4\x8drevo, kjer ga telesu lastna flora v procesu fermentacije razgradi. Spro\xc5\xa1\xc4\x8deni vodik se raztopi v krvi in se preko portalne vene prenese do plju\xc4\x8d, kjer ga izdihnemo. Z merjenjem koli\xc4\x8dine izdihanega vodika lahko dolo\xc4\x8dimo absorbcijo fruktoze. Pri fermentciji nastanejo tudi organske kisline, ni\xc5\xbeje ma\xc5\xa1\xc4\x8dobne kisline ter ogljikov dioksid in drugi plini. Prisotnost teh snovi povzro\xc4\x8da napihnjenost, drisko in bole\xc4\x8dine v trebuhu.  Ve\xc4\x8dja telesna aktivnost takoj po obroku pospe\xc5\xa1i prehod hrane skozi prebavno cev, kar pove\xc4\x8da koli\xc4\x8dino fruktoze v debelem \xc4\x8drevesu.\n_START_SECTION_\nMetabolizem\n_START_PARAGRAPH_\nZa razliko od glukoze poteka skoraj izklju\xc4\x8dno v jetrih in nima negativne regulacije. Posledi\xc4\x8dno pride ob pove\xc4\x8danem vnosu fruktoze do nenadzorovane tvorbe  glikogena, glukoze, piruvata, laktata... kar privede do pove\xc4\x8dane sinteze ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnih kislin oziroma trigliceridov. V grobem ga razdelimo na dva dela. Prvi je sinteza glikogena iz DHAP in gliceraldehid 3-fosfata. Drugi pa je bodisi porabljanje teh molekul v procesu glukoneogeneze za sintezo glikogena, bodisi fruktolizna pot metabolizma do piruvata, ki se v sklopu Krebsovega cikla pretvori v citrat in je nadalje vklju\xc4\x8den v sintezo ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnih kislin.\n_START_SECTION_\nPretvorba do gliceralaldehida (GA) in dihidroksiacetonfosfata (DHAP)\n_START_PARAGRAPH_\nNajprej pote\xc4\x8de fosforilacija do fruktoze 1-fosfata s pomo\xc4\x8djo encima fruktokinaze, kar prepre\xc4\x8di, da bi fruktoza zapustila jetra. Potem pote\xc4\x8de hidroliza preko aldolaze B; dobimo gliceralaldehid (drugo ime je propanal) in DHAP. Slednji se lahko izomerizira do gliceraldehid 3-fosfata preko trioza fosfat izomeraze ali pa ga reducira glicerol 3-fosfat dehidrogenaza do glicerol 3-fosfata. Nastale gliceralaldehide pa pretvori gliceralaldehid kinaza v gliceraldehid 3-fosfat oziroma jih gliceralaldehid 3-fosfat dehidrogenaza pretvori v glicerol 3-fosfat.\n_START_SECTION_\nSinteza glikogena iz DHAP in gliceraldehid 3-fosfata\n_START_PARAGRAPH_\nPovi\xc5\xa1ani koncentraciji DHAP in glicerol 3-fosfata v jetrih povzro\xc4\x8dita glukoneogenezo pri kateri dobimo glikogen. Fruktoza je bolj\xc5\xa1i substrat za sintezo glikogena od glukoze. Obnavljanje zalog glikogena ima prednost pred tvorbo trigliceridov.\n_START_SECTION_\nSinteza trigliceriodv iz DHAP in gliceraldehid 3-fosfata\n_START_PARAGRAPH_\nSinteza je prikazana na spodnji shemi. DHAP in gliceraldehid 3-fosfata se prvo pretvorita do piruvata. Piruvat se nato preko piruvat dehidrogenaze pretvori v citronsko kislino, ki obi\xc4\x8dajno vstopa v Krebsov cikel, \xc4\x8de je je preve\xc4\x8d, pa se prenese iz mitohondrijev v citosol hepatocit, kjer ga citrat liaza pove\xc5\xbee v acetil koencima A skupaj s \xc5\xa1e petimi kofaktorji. Iz acetil koencima A je mo\xc5\xbeen nastanek holesterola, ketonskih teles in ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnih kislin. Slednje se skupaj z glicerol 3-fosfatom pove\xc5\xbeejo v triglicerid. Trigliceridi se potem vklju\xc4\x8dijo v VLDL (very low density lipoproteins), ki potujejo do ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnih in mi\xc5\xa1i\xc4\x8dnih celic, kjer se shranjujejo.\n_START_SECTION_\nVplivi na zdravje\n_START_PARAGRAPH_\nSlaba absorbcija fruktoze vodi do napihnjenosti, driske in bole\xc4\x8din v trebuhu. Pretiran vnos se povezuje s spodbujanjem apetita in posledi\xc4\x8dno debelostjo, putiko, ve\xc4\x8djo nevarnostjo za krvno-\xc5\xbeilne bolezni ter po\xc5\xa1kodbo jeter._NEWLINE_Fruktozin glikemi\xc4\x8dni indeks je pribli\xc5\xbeno 20 (saharoza 65, med 55), kar je najmanj izmed naravnih sladkorjev. Zaradi tega in velike sladkosti (ob pogoju, da fruktoza ni bila izpostavljena visokim temperaturam) jo lahko diabetiki zau\xc5\xbeijejo v zmernih koli\xc4\x8dinah; od 25 do 40 gramov na dan."