b'\n_START_ARTICLE_\nAnilin\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin je prvi izoliral Otto Unverdorben leta 1826 z destruktivno destilacijo indiga in ga imenoval kristalin. Leta 1834 je Friedrich Runge iz premogovega katrana izoliral neznano snov, ki je se je po obdelavi s klorovim apnom modro obarvala. Imenoval jo je kianol (ali cianol). Leta 1841 je Carl Julius Fritzsche pri obdelavi indiga s kalijevim hidroksidom pridobil oljnato snov in jo po eni od rastlin, iz katere se pridobiva indigo (indigofera anil), imenoval anilin. Pribli\xc5\xbeno isto\xc4\x8dasno je Nikolaj Nikolajevi\xc4\x8d Zinin pridobil anilin z redukcijo nitrobenzena in ga imenoval benzidam. Leta 1855 je vse te produkte raziskal August Wilhelm von Hofmann in ugotovil, da gre za isto snov in jo imenoval anilin oziroma fenilamin._NEWLINE_Industrijska predelava anilina se je za\xc4\x8dela v poznih 1850. in 1860. letih s proizvodnjo prvega sinteti\xc4\x8dnega barvila moveina, imenovanega tudi anilinski purpur, ki ga je leta 1856 odkril Hofmannov \xc5\xa1tudent William Henry Perkin. Anilin je bil v \xc4\x8dasu odkritja moveina draga laboratorijska kemikalija, kmalu zatem pa se je za\xc4\x8del proizvajati industrijsko po postopku, ki ga je odkril Antoine B\xc3\xa9champ. Industrijska proizvodnja anilina je povzro\xc4\x8dila hiter razvoj industrije sintetskih barvil.\n_START_SECTION_\nSinteza\n_START_PARAGRAPH_\nIndustrijska sinteza anilina poteka v dveh korakih: prvi korak je nitriranje benzena, kateremu sledi redukcija (hidrogeniranje) nitrobenzena v anilin:_NEWLINE_Benzen se nitrira z zmesjo koncentrirane du\xc5\xa1ikove kisline (HNO\xe2\x82\x83) in \xc5\xbeveplove kisline (H\xe2\x82\x82SO\xe2\x82\x84) pri temperaturi 50-60\xc2\xa0\xc2\xb0C, pri \xc4\x8demer nastane nitrobenzen. Drugi korak je hidrogeniranje nitrobenzena v anilin pri pribli\xc5\xbeno 600\xc2\xa0\xc2\xb0C v prisotnosti niklja kot katalizatorja. Laboratorijsko hidrogeniranje nitrobenzena poteka z vodikom, ki nastaja sproti v reakcijski zmesi iz \xc5\xbeelezovih opilkov in klorovodikove kisline._NEWLINE_Anilin se lahko sintetizira tudi iz fenola in amonijaka.\n_START_SECTION_\nDerivati anilina\n_START_PARAGRAPH_\nMnogo derivatov anilina se lahko pripravi na podoben na\xc4\x8din kot anilin._NEWLINE_Tehni\xc4\x8dni anilin se tr\xc5\xbei kot "anilinsko olje za modro", ki je \xc4\x8disti anilin, "anilinsko olje za rde\xc4\x8de", ki je ekvimolarna zmes anilina ter orto- in para-toluidina in "anilinsko olje za safranin", ki vsebuje anilin in orto-toluidin in se pridobiva z destilacijo taline fuksina.\n_START_SECTION_\nOksidacija\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin je pri normalnih pogojih brezbarvna oljnata teko\xc4\x8dina, ki na zraku po\xc4\x8dasi oksidira in se zasmoli. Barva prehaja iz brezbarvne v rumeno in nato v rde\xc4\x8derjavo barvo. Oksidacija anilina je dobro raziskana. V alkalnih raztopinah nastaja azobenzen, v prisotnosti arzenove kisline pa vijoli\xc4\x8dno obarvani violanin. Kromova kislina pretvori anilin v kinon. Z oksidacijo s klorati v prisotnosti nekaterih (predvsem vanadijevih) kovinskih soli nastane barvilo anilinsko \xc4\x8drno. Klorovodikova kislina in kalijev klorat dajeta kloranil. Kalijev permanganat v nevtralnem mediju oksidira anilin v nitrobenzen, v alkalnem mediju pa v azobenzen. Amonijak in oksalna kislina v kislih raztopinah oskidirata anilin v anilinsko \xc4\x8drno. V reakciji s hipoklorovo kislino nastajata 4-aminofenol in para-amino difenilamin.\n_START_SECTION_\nBazi\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin je rahlo bazi\xc4\x8den. Aromatski amini so na splo\xc5\xa1no mnogo \xc5\xa1ibkej\xc5\xa1e baze kot alifatski amini. Anilin tvori z mo\xc4\x8dnimi kislinami anilinijev (ali fenilamonijev) ion C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85-NH\xe2\x82\x83\xe2\x81\xba. Anilin kljub temu, da je \xc5\xa1ibka baza, obarja cinkove, aluminijeve in \xc5\xbeelezove soli in izganja amonijak iz njegovih soli. \xc5\xa0ibka bazi\xc4\x8dnost je posledica negativnega induktivnega efekta, ker je samski eletronski par du\xc5\xa1ika delno delokaliziran v \xcf\x80 sistem benzenovega obro\xc4\x8da.\n_START_SECTION_\nAciliranje\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin reagira s karboksilnimi kislinami, \xc5\xa1e raje pa z njihovimi anhidridi in tvori amide, ki se v\xc4\x8dasih imenujejo tudi anilidi: spojina CH\xe2\x82\x83-CO-NH-C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85, ki nastane iz ocetne kisline in anilina, je acetanilid. Njeno komercialno ime je antifebrin in se uporablja kot antipiretik in analgetik.\n_START_SECTION_\nN-alkil derivati\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin se spaja z alkil jodidi in tvori sekundarne in terciarna amine. Metil in dimetil anilin sta brezbarvni teko\xc4\x8dini, ki se pripravljata s segrevanjem anilina, anilin hidroklorida in metanola v avtoklavu pri 220\xc2\xa0\xc2\xb0C. Obe spojini sta pomembni surovini za sintezo barvil. Metil anilin ima vreli\xc5\xa1\xc4\x8de 193-195\xc2\xa0\xc2\xb0C, dimetil anilin pa 192\xc2\xa0\xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\n\xc5\xbdveplovi derivati\n_START_PARAGRAPH_\nPri kuhanju anilina z ogljikovim disulfidom nastaja sulfokarbanilid (difenil tiose\xc4\x8dnina) CS(NHC\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85)\xe2\x82\x82, ki lahko razpade v fenil izotiocianat (C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85CNS) in trifenil guanidin (C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85N=C(NHC\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85)\xe2\x82\x82)._NEWLINE_Anilin se obna\xc5\xa1a podobno kot fenol in je zelo dovzeten za elektrofilne substitucije. V reakciji z \xc5\xbeveplovo kislino pri 180\xc2\xa0\xc2\xb0C nastane sulfanilna kislina (NH\xe2\x82\x82C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x84SO\xe2\x82\x83H), katero se lahko pretvori v sulfanilamid. Sulfanilamid je eno zdravil, ki se je v 20. stoletju uporabljalo kot baktericid.\n_START_SECTION_\nDiazotiranje\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin in njegovi derivati s subtituiranim obro\xc4\x8dem reagirajo z du\xc5\xa1ikasto kislino (HNO\xe2\x82\x82) in tvorijo diazonijeve soli. Anilinova \xe2\x80\x93NH\xe2\x82\x82 skupina se preko diazonijevih lahko pretvori v \xe2\x80\x93OH, -CN ali halogenid (Sandmeyerjeve reakcije).\n_START_SECTION_\nDruge reakcije\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin reagira z nitrobenzenom in tvori fenazin (Wohl-Auejeva reakcija)._NEWLINE_Acetanilid se uporablja v anilin acetatnem testu ogljikovih hidratov za identificiranje pentoz, ki jih pretvori v furfural.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nLeta 1856 je William Henry Perkin iz anilina sintetiziral prvo umetno barvilo movein oziroma anilinski purpur. Moveinu je sledila \xc5\xa1iroka paleta drugih barvil, med katerimi so bili najpomebnej\xc5\xa1a fuksin, safranin in indulin in anilin je dobil zelo visoko tehnolo\xc5\xa1ko in tr\xc5\xbeno vrednost. Barvilom so sledila zdravila, na primer antipiretik in analgetik paracetamol (N-(4-hidroksifenil)etanamid) s komercialnim imenom Tylenol._NEWLINE_Anilin se v biologiji uporablja za barvanje nervne RNK (Nisslovo barvanje). RNK se obarva modro, kar omogo\xc4\x8da selektivno vizualizacijo nevronskih celi\xc4\x8dnih teles._NEWLINE_V sodobnem \xc4\x8dasu se okrog 85% svetovne proizvodnje anilina porabi za sintezo metilen difenil diizocianata (MDI), ki je surovina za poliuretane, 9% za pomo\xc5\xbena sredstva v gumarski industriji, 2% za herbicide in samo 2% za barvila in pigmente._NEWLINE_Polimerizirani anilin se uporablja kot polprevodni\xc5\xa1ki elektrodni most, na primer v biosenzorjih.\n_START_SECTION_\nToksi\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nAnilin je toksi\xc4\x8den. Do zastrupitve z njm lahko pride z vdihavanjem hlapov, zau\xc5\xbeitjem ali resorbcijo skozi ko\xc5\xbeo. Povzro\xc4\x8da glavobol, zaspanost, cianozo in du\xc5\xa1evno zmedenost, pri te\xc5\xbejih zastrupitvah tudi kr\xc4\x8de. Dalj\xc5\xa1a izpostavljenost param ali izpostavljenost ko\xc5\xbee vpliva na \xc5\xbeiv\xc4\x8dni sistem in krvni obtok in povzro\xc4\x8di utrujenost, izgubo apetita, glavobol in vrtoglavico._NEWLINE_Spomladi in poleti 1981 se je v \xc5\xa0paniji 20.000 prebivalcev zastrupilo z repi\xc4\x8dnim oljem, ki je bilo denaturirano z anilinom. 12.000 ljudi so morali hospitalizitrati, ve\xc4\x8d kot 350 ljudi pa je umrlo. Natan\xc4\x8dni vzroki zastrupitve \xc4\x8de vedno niso znani._NEWLINE_Nekateri strokovnjaki uvr\xc5\xa1\xc4\x8dajo anilim med karcinogene snovi, \xc4\x8deprav ga IARC (Mednarodna agencija za raziskavo raka) uvr\xc5\xa1\xc4\x8da v 3. kategorijo med "snovi, ki se jih ne da uvrstiti med povzro\xc4\x8ditelje raka pri \xc4\x8dloveku". Tak\xc5\xa1na razvrstitev je posledica omejenih in nasprotujo\xc4\x8dih si podatkov o njegovi toksi\xc4\x8dnosti.'