b"\n_START_ARTICLE_\nKiralnost (kemija)\n_START_PARAGRAPH_\nKir\xc3\xa1lnost\xc2\xa0je geometrijska lastnost nekaterih molekul in ionov. Kiralna molekula ali kiralni ion ni identi\xc4\x8dna svoji\xc2\xa0zrcalni sliki. Prisotnost asimetri\xc4\x8dnega ogljikovega centra\xc2\xa0je ena od ve\xc4\x8d strukturnih zna\xc4\x8dilnosti, ki povzro\xc4\x8dajo kiralnost\xc2\xa0organskih in anorganskih molekul.\xc2\xa0Izraz kiralnost\xc2\xa0izhaja iz starogr\xc5\xa1ke besede za roko \xe2\x80\x93 \xcf\x87\xce\xb5\xce\xb9\xcf\x81:  kheir._NEWLINE_Zrcalne slike kiralnih molekul/ionov se imenujejo\xc2\xa0enantiomeri\xc2\xa0ali opti\xc4\x8dni izomeri. Posamezni enantiomeri so pogosto imenovani bodisi kot \xc2\xbbdesni\xc2\xab\xc2\xa0bodisi kot \xc2\xbblevi\xc2\xab. Kiralnost\xc2\xa0je pomemben dejavnik pri obravnavi stereokemije\xc2\xa0v\xc2\xa0organski\xc2\xa0in anorganski kemiji. Koncept ima velik prakti\xc4\x8dni pomen, saj je ve\xc4\x8dina biomolekul in zravilnih u\xc4\x8dinkovin kiralnih._NEWLINE_Kiralne molekule in ione se opisujejo na razli\xc4\x8dne na\xc4\x8dine, s katerimi se opredeljuje njihovo\xc2\xa0absolutno konfiguracijo, ki kodificira geometrijo neke spojine ali njeno\xc2\xa0sposobnost sukanja planarno polarizirane svetlobe, kar je pogosta metoda pri preu\xc4\x8devanju kiralnosti.\n_START_SECTION_\nStereogeni centri\n_START_PARAGRAPH_\nNa splo\xc5\xa1no imajo kiralne molekule\xc2\xa0to\xc4\x8dkovno kiralnost\xc2\xa0na enem\xc2\xa0stereogenem\xc2\xa0atomu, ki ima \xc5\xa1tiri razli\xc4\x8dne substituente. Re\xc4\x8de se, da imata enantiomera take spojine na tem centru razli\xc4\x8dno\xc2\xa0absolutno konfiguracijo. Ta center je torej stereogen (tj. vzrok stereoizomerije). Stereogeni\xc2\xa0atom je obi\xc4\x8dajno ogljikov, zlasti v mnogih biolo\xc5\xa1kih molekulah. Vendar pa kiralnost lahko obstaja na vsakem atomu, vklju\xc4\x8dno s kovinskimi (kot v mnogih kiralnih\xc2\xa0koordinacijskih spojinah), fosforjevimi ali \xc5\xbeveplovimi. Stereogeni\xc2\xa0du\xc5\xa1ik je prav tako mo\xc5\xbeen, vendar pa lahko u\xc4\x8dinki\xc2\xa0inverzije du\xc5\xa1ika\xc2\xa0bistveno ote\xc5\xbeijo oziroma onemogo\xc4\x8dijo izolacijo takih spojin._NEWLINE_\xc4\x8ceprav prisotnost stereogenega centra pojasnjuje veliko ve\xc4\x8dino primerov, obstaja mnogo variacij in izjem. Kiralna snov na primer ne vsebuje nujno stereogeni atom.\xc2\xa0Zgledi: 1-bromo-3-kloro-5-fluoroadamantan, metiletilfeniltetraedran, nekateri kaliksareni\xc2\xa0in fulereni, ki so inherentno kiralni. C\xe2\x82\x82-simetri\xc4\x8dni zvrsti\xc2\xa01,1'-bi-2-nafthol (BINOL) in 1,3-dikloro-alen\xc2\xa0sta\xc2\xa0osno kiralni. (E)-ciklookten\xc2\xa0in mnogo\xc2\xa0ferocenov\xc2\xa0je\xc2\xa0planarno kiralnih._NEWLINE_Ko je opti\xc4\x8dna\xc2\xa0rotacija\xc2\xa0enantiomra prenizka za prakti\xc4\x8dno merjenje, zvrst izkazuje\xc2\xa0kriptokiralnost._NEWLINE_Pri preu\xc4\x8devanju kiralnosti je treba upo\xc5\xa1tevati tudi razlike med izotopi. Nazoren zgled je derivat benzil alkohola\xc2\xa0PhCHDOH, ki je kiralen. Za S-enantiomer velja [\xce\xb1]D = +0.715\xc2\xb0.\n_START_SECTION_\nV biokemiji\n_START_PARAGRAPH_\n\xc5\xa0tevilne biolo\xc5\xa1ko aktivne molekule so kiralne, vklju\xc4\x8dno z naravnimi\xc2\xa0aminokislinami\xc2\xa0(gradniki beljakovin) in sladkorji. V biolo\xc5\xa1kih sistemih je ve\xc4\x8dina teh spojin enake kiralnosti: ve\xc4\x8dina aminokislin je levosu\xc4\x8dnih (L), ve\xc4\x8dina sladkorjev pa desnosu\xc4\x8dnih (D).\xc2\xa0D-aminokisline so v naravi zelo redke in so do sedaj bile odkrite le v majhnih\xc2\xa0peptidih,\xc2\xa0pritrjenih na celi\xc4\x8dno steno bakterij._NEWLINE_Izvor te homokiralnosti\xc2\xa0v biologiji je predmet mnogih razprav.\xc2\xa0Ve\xc4\x8dina\xc2\xa0znanstvenikov verjame, da je bila \xc2\xbbizbira\xc2\xab\xc2\xa0kiralnosti povsem naklju\xc4\x8dna in da \xc4\x8de \xc5\xa1e kje v vesolju obstaja \xc5\xbeivljenje, osnovano na ogljiku, je njegova kiralnost lahko nasprotna na\xc5\xa1i.\xc2\xa0Vendar pa obstaja nekaj domnev, ki pravi, da naj bi zgodnje aminokisline nastale iz kometnega prahu. V tem primeru naj bi kro\xc5\xbeno polarizirano sevanje (ki sestavlja 17\xc2\xa0% zvezdnega sevanja) povzro\xc4\x8dilo selektivno uni\xc4\x8denje ene kiralnosti aminokislin, kar bi lahko povzro\xc4\x8dilo pristransko selekcijo in homokiralnost._NEWLINE_Kiralni\xc2\xa0encimi\xc2\xa0pogosto razlikujejo med dvema enantiomeroma istega kiralnega substrata. Lahko se predstavlja, da ima encim rokavici podobno vezavno mesto, na katerega ve\xc5\xbee substrat. \xc4\x8ce je ta rokavica desni\xc4\x8darska, se bo en enantiomer prilegal vanjo, medtem ko se drugi ne bo in bo njegova vezava zelo malo verjetna._NEWLINE_L-aminokisline so po navadi brez okusa, medtem ko imajo\xc2\xa0D-aminokisline obi\xc4\x8dajno sladek okus.\xc2\xa0Listi\xc2\xa0zelene mete\xc2\xa0vsebujejo L-enantiomer\xc2\xa0karvona\xc2\xa0ali R-(\xe2\x80\x93)-karvon in kuminina\xc2\xa0semena vsebujejo D-enantiomer ali S-(+)-karvona.\xc2\xa0Ve\xc4\x8dini ljudi ta dva enantiomera di\xc5\xa1ita druga\xc4\x8de, saj so \xc4\x8dlovekovi vohalni\xc2\xa0receptorji\xc2\xa0kiralni._NEWLINE_Kiralnost je pomembna tudi v kontekstu urejenih faz. Dodatek majhne koli\xc4\x8dine opti\xc4\x8dno aktivne molekule nematski fazi (fazi, ki ima daljnose\xc5\xbeno vrsto molekul) slednjo spremeni v kiralno nematsko fazo (ali holestrsko). Tovrstna kiralnost je bila raziskana tudi\xc2\xa0v okviru polimernih teko\xc4\x8din.\n_START_SECTION_\nV anorganski kemiji\n_START_PARAGRAPH_\nKiralnost je simetrijska lastnost, ne pa zna\xc4\x8dilnost dolo\xc4\x8denega dela periodnega sistema. Mnogo anorganskih materialov, molekul in ionov je torej kiralnih. Kremen je zled iz rudninskega sveta. Taki brezcentrski materiali so zanimivi za nelinearno optiko._NEWLINE_Na podro\xc4\x8dju koordinacijske kemije in organokovinske kemije je kiralnost prodornega in prakti\xc4\x8dnega pomena. Znan zled je kompleks tris(bipiridin)rutenij(II), v katerem se trije bipiridinski ligandi razporedijo v obliki kiralnega propelerja. Enantiomera kompleksov, kot je [Ru(2,2'-bipiridin)\xe2\x82\x83]\xc2\xb2\xe2\x81\xba, se lahko imenuje \xce\x9b (velika gr\xc5\xa1ka \xc4\x8drka lambda, gr\xc5\xa1ki \xc2\xbbL\xc2\xab) za levosu\xc4\x8dni propeler iz ligandov in \xce\x94 (velika gr\xc5\xa1ka \xc4\x8drka delta, gr\xc5\xa1ki \xc2\xbbD\xc2\xab) za desnosu\xc4\x8dnega (na sliki)._NEWLINE_Kiralni ligandi lahko kovinskemu kompleksu dodelijo kiralnost, kot je razvidno iz kovinsko-aminokislinskih kompleksov. \xc4\x8ce kovina izkazuje katalitske lastnosti, je njegova kombinacija s kiralnim ligandom osnova asimetri\xc4\x8dne katalize.\n_START_SECTION_\nMetode in prakse\n_START_PARAGRAPH_\nIzraz opti\xc4\x8dna aktivnost izhaja iz interakcije kiralnih materialov s polarizirano svetlobo. Levosu\xc4\x8dna ali (\xe2\x88\x92)-oblika nekega opti\xc4\x8dnega izomera v raztopini suka ravnino \xc5\xbearka linearno polarizirane svetlobe v nasprotni smeri urnega kazalca. Desnosu\xc4\x8dna ali (+)-oblika nekega opti\xc4\x8dnega izomera pa nasprotno. Rotacija svetlobe se meri s pomo\xc4\x8djo polarimetra in je izra\xc5\xbeena kot opti\xc4\x8dna rotacija.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nSukanje planarno polarizirane svetlobi s strani kiralnih snovi je leta 1815 prvi opazoval Jean-Baptiste Biot, pozneje je to sukanje pridobilo veliko pomembnost v sladkorni industriji, analizni kemiji in farmacevtskih izdelkih. Louis Pasteur je leta 1848 sklepal, da ima ta pojav molekularne osnove. Sam izraz kiralnost je leta 1894 skoval lord Kelvin. Razli\xc4\x8dni enantiomeri ali diastereomeri neke spojine so bili najprej imenovani opti\xc4\x8dni izomeri zaradi svojih razli\xc4\x8dnih opti\xc4\x8dnih lastnosti. Na neki to\xc4\x8dki je bila kiralnost povezana zgolj z organsko kemijo, vendar je to zmotno prepri\xc4\x8danje ovrgel Alfred Werner z dognanji o popolnoma anorganski spojini heksolu."