b'\n_START_ARTICLE_\nAlkohol\n_START_PARAGRAPH_\nAlkoholi (iz arabskega \xd8\xa7\xd9\x84\xd8\xba\xd9\x88\xd9\x84\xe2\x80\x8e, al-\xc4\xa1u\xe1\xb8\xa5l) so organske spojine, v katerih je hidroksilna skupina (\xe2\x80\x93OH) vezana na ogljikov atom v alkilni ali substituirani alkilni skupini. Splo\xc5\xa1na formula enostavnih acikli\xc4\x8dnih alkoholov je C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99\xe2\x82\x8a\xe2\x82\x82O. Alkoholi imajo po menklaturi IUPAC kon\xc4\x8dnico \xe2\x80\x93ol. V vsakdanjem jeziku se beseda alkohol nana\xc5\xa1a na etanol, ki je sestavina alkoholnih pija\xc4\x8d._NEWLINE_Najbolj znan alkohol je etanol, ki je brezbarvna hlapna teko\xc4\x8dina "peko\xc4\x8dega" vonja in okusa, ki jo dobimo s fermentacijo sladkorjev. Industrijski sintetski etanol se pridobiva z adicijo vode na eten v pristonosti katalizatorja fosforne kisline. Druga bolj znana alkohola sta metanol, ki je tudi sestavni del nekaterih alkoholnih pija\xc4\x8d, in izopropil alkohol (propan-2-ol). _NEWLINE_Alkoholi lahko vsebujejo tudi dve, tri ali ve\xc4\x8d hidroksilnih skupin. Ti alkoholi se imenujejo dioli, trioli itd. Najbolj znan diol je glikol (etan-1,2-diol), ki zni\xc5\xbeuje zmrzi\xc5\xa1\xc4\x8de vode in se zato dodaja hladilnim teko\xc4\x8dinam. Najbolj znan triol je glicerol (propan-1,2,3-triol), ki se uporablja v kozmeti\xc4\x8dni industriji in industriji eksplozivov (nitroglicerol)._NEWLINE_Alkohole razvr\xc5\xa1\xc4\x8damo v primarne, sekundarne in terciarne alkohole, odvisno od tega, ali imajo \xe2\x80\x93OH skupino vezano na primarnem, sekundarnem ali terciarnem ogljikovem atomu. Primarni alkohol je na primer etanol, sekundarni propan-2-ol, terciarni pa 2-metilpropan-2-ol.\n_START_SECTION_\nEnostavni alkoholi\n_START_PARAGRAPH_\nNajenostavnej\xc5\xa1a in najbolj znana alkohola sta metanol (CH\xe2\x82\x83-OH) in etanol (C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85-OH). Metanol so v\xc4\x8dasih pridobivali s suho destilacijo lesa in so ga zato imenovali lesni alkohol. Danes se na industrijski na\xc4\x8din pridobiva s katalitskim hidrogeniranjem ogljikovega monoksida pri 250\xc2\xa0\xc2\xb0C in pritisku 5-10 MPa: _NEWLINE_CO + 2 H\xe2\x82\x82 \xe2\x86\x92 CH\xe2\x82\x83OH_NEWLINE_Metanol kot tak ni strupen. Strupena sta metanal (formaldehid) in metanojska (mravljin\xc4\x8dna) kislina, ki nastaneta v jetrih pri presnovi metanola z alkoholnimi dehidrogenazami. Oba produkta uni\xc4\x8dujeta vidni \xc5\xbeivec in povzro\xc4\x8data trajno slepoto ali celo smrt. _NEWLINE_Etanol je sestavina alkoholnih pija\xc4\x8d, uporablja pa se tudi v zdravstvu, kot organsko topilo in industrijska surovina. Industrijski etanol je obi\xc4\x8dajno denaturiran in zato strupen in neu\xc5\xbeiten. Od enostavnih alkoholov se uporabljata tudi propanol in butanol, ki se pridobivata s fermantacijo celuloze z bakterijo Clostridium acetobutylicum.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nAlkoholi se uporabljajo v prehrambeni industriji (samo etanol), medicini (za dezinfekcijo ko\xc5\xbee, pogosto skupaj z jodom), znanosti, industriji (surovine in topila) in kot gorivo, v zadnjem \xc4\x8dasu tudi za pogon motorjev z notranjim zgorevanjem. Etanol se zaradi majhne toksi\xc4\x8dnosti in sposobnosti raztapljanja nepolarnih snovi uporablja tudi kot topilo v medicinskih preparatih, parfumih in rastlinskih ekstraktih.\n_START_SECTION_\nEndogeni etanol\n_START_PARAGRAPH_\nVsi ljudje imajo v svojih organizmih vedno nekaj etanola, \xc4\x8deprav nikoli v \xc5\xbeivljenju niso pili alkoholnih pija\xc4\x8d. Etanol nastaja v prebavilih kot stranski produkt metabolizma nekaterih bakterij.\n_START_SECTION_\nProtoliza\n_START_PARAGRAPH_\nAlkoholi se lahko obna\xc5\xa1ajo kot \xc5\xa1ibke kisline in odcepijo proton. Reakcija poteka z mo\xc4\x8dnimi bazami, na primer z natrijevim hidridom (NaH), n-butillitijem (C\xe2\x82\x84H\xe2\x82\x89Li) ali kovinskim natrijem ali kalijem. Produkt reakcije so alkoksidi. Primer:_NEWLINE_2 R-OH + 2 NaH \xe2\x86\x92 2 R-O\xe2\x81\xbbNa\xe2\x81\xba + 2 H\xe2\x82\x82 _NEWLINE_2 R-OH + 2 Na \xe2\x86\x92 2 R-O\xe2\x81\xbbNa\xe2\x81\xba + H\xe2\x82\x82_NEWLINE_Voda ima podoben pK\xe2\x82\x90 kot mnogo alkoholov, zato se z NaOH vzpostavi ravnote\xc5\xbeje, ki je obi\xc4\x8dajno pomaknjeno v levo:_NEWLINE_R-OH + NaOH \xe2\x86\x94 R-O\xe2\x81\xbbNa\xe2\x81\xba + H\xe2\x82\x82O_NEWLINE_Vse baze, ki se uporabljajo za deprotoniranje alkoholov so mo\xc4\x8dne baze in tako kot alkoksidi zelo ob\xc4\x8dutljive na vlago. _NEWLINE_Od stabilnost alkoksidnega iona je odvisna tudi kislost alkoholov. Elektrofilne skupine, ki so vezane na ogljikov atom in vsebujejo hidroksilno skupino, deluje kot stabilizator nastalega alkoksida, kar pove\xc4\x8da njegovo kislost, po drugi strani pa prisotnost nukleofilnih skupin povzro\xc4\x8di nastanek manj stabilnega  alkoksidnega iona. _NEWLINE_Alkoksidi reagirajo z alkilhalogenidi in tvorijo etre (Williamsonova sinteza):_NEWLINE_C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85O\xe2\x81\xbbNa\xe2\x81\xba + C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85Cl \xe2\x86\x92 C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85-O-C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85 + Na\xe2\x81\xbaCl\xe2\x81\xbb\n_START_SECTION_\nNukleofilna substitucija\n_START_PARAGRAPH_\n-OH skupina ni najbolj\xc5\xa1a odhajajo\xc4\x8da substituenta za nukleofilne substitucije, zato nevtralni alkoholi v tak\xc5\xa1nih reakcijah ne reagirajo. \xc4\x8ce na kisikov atom najprej ve\xc5\xbeemo proton (H\xe2\x81\xba), da dobimo vmesno spojino R-OH\xe2\x82\x82\xe2\x81\xba, postane odhajajo\xc4\x8da substituenta voda, ki je mnogo bolj stabilna, zato  nukleofilna substitucija ste\xc4\x8de. Primer:  terciarni alkoholi reagirajo s klorvodikovo kislino in tvorijo terciarne alkilhalogenide. Hidroksilna skupina se z nukleofilno substitucijo zamenja s klorom:_NEWLINE_(CH\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x83C-OH + HCl  \xe2\x86\x92 (CH\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x83C-Cl + H\xe2\x82\x82O  _NEWLINE_Reakcija poteka pri sobni temperaturi. Za podobno reakcijo s primarnimi in sekundarnimi akloholi je treba alkohole predhodno aktivirati z ZnCl\xe2\x82\x82. Reakcija s tionil kloridom (SO\xe2\x82\x82Cl\xe2\x82\x82) pote\xc4\x8de brez predhodnega aktiviranja:_NEWLINE_C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85-OH + SO\xe2\x82\x82Cl\xe2\x82\x82  \xe2\x86\x92 C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85-Cl + SO\xe2\x82\x82 + HCl_NEWLINE_Alkohole lahko z bromvodikovo kislino (HBr) ali fosforjevim tribromidom (PBr\xe2\x82\x83) pretvorimo v alkil bromide: _NEWLINE_3 R-OH + PBr\xe2\x82\x83 \xe2\x86\x92 3 R-Br + H\xe2\x82\x83PO\xe2\x82\x83 _NEWLINE_Z Barton-McCombijevo reakcijo s tributilin hidridom ali kompleksom trimetilboran-voda  lahko iz alkoholov odcepimo kisik, tako da dobimo alkane. Reakcija je radikalska substitucija.\n_START_SECTION_\nEliminacija vode (dehidracija)\n_START_PARAGRAPH_\nAlkoholi so nukleofilni, zato lahko R-OH\xe2\x82\x82\xe2\x81\xba reagira z R-OH, tako da nastanejo etri in voda. Reakcija se v praksi izvaja bolj redko, razen za sintezo dietil etra._NEWLINE_Bolj kot intermolekularna eliminacija vode je uporabna intramolekularna eliminacija (odcepitev vode iz ene molekule alkohola), tako da nastanejo alkeni. Reakcija poteka na splo\xc5\xa1no po pravilu Zajceva, ki pravi, da nastane najbolj stabilen (obi\xc4\x8dajno najbolj substituiran) alken. Terciarni alkoholi odcepijo vodo \xc5\xbee pri rahlo povi\xc5\xa1ani  temperaturi, primarni alkoholi pa zahtevajo vi\xc5\xa1je temperature. _NEWLINE_Shematski prikaz katalitske dehidracije etanola, katere produkt je eten:_NEWLINE_Bolj kontrolirana reakcija je \xc4\x8cugajeva eliminacija z ogljikovin disulfidom (CS\xe2\x82\x82) in jodometanom (CH\xe2\x82\x83I)\n_START_SECTION_\nEstrenje\n_START_PARAGRAPH_\nEstrenje je reakcija alkohola s karboksilno kislino v kateri nastane ester. Katalizator je koncentrirana \xc5\xbeveplova kislina (H\xe2\x82\x82SO\xe2\x82\x84)._NEWLINE_R-OH + R\'-COOH \xe2\x86\x92 R\'-COO-R_NEWLINE_Da bi se reakcijsko ravnote\xc5\xbeje pomaknilo \xc4\x8dim bolj v desno, se pravi da bi dobili \xc4\x8dim bolj\xc5\xa1i izkoristek, iz sistema odstranjujemo vodo. Vodo odstranjujemo s prebitkom H\xe2\x82\x82SO\xe2\x82\x84, ki mo\xc4\x8dno ve\xc5\xbee\xc5\xbe vodo, ali tako, da uporabimo Dean-Starkov aparat. Estre lahko pripravimo tudi iz alkoholov in kislinskih kloridov v prisotnosti baz, na primer piridina.\n_START_SECTION_\nToksi\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nEtanol v alkoholnih pija\xc4\x8dah u\xc5\xbeivajo ljudje od prazgodovine. Velika koli\xc4\x8dina zau\xc5\xbeitega alkohola povzro\xc4\x8di opitost (intoksikacijo), po prenehanju delovanja pa ve\xc4\x8d neprijetnih fiziolo\xc5\xa1kih u\xc4\x8dinkov, ki jim pravimo "ma\xc4\x8dek": glavobol, te\xc5\xbeave z \xc5\xbeelodcem in bruhanje, ob\xc4\x8dutljivost na svetlobo in hrup, otopelost, potrtost in \xc5\xbeejo. Zelo velika koli\xc4\x8dina zau\xc5\xbeitega etanola povzro\xc4\x8di odpoved dihalnih organov ali smrt. Zau\xc5\xbeiti etanol zmanj\xc5\xa1uje pri\xc5\xa1tevnost, ki ima za posledico lahkomiselno ali nasilno obna\xc5\xa1anje. _NEWLINE_LD\xe2\x82\x85\xe2\x82\x80 etanola za podgane je 10,300\xc2\xa0mg/kg telesne mase. Drugi alkoholi so mnogo bolj toksi\xc4\x8dni, predvsem zato, ker je \xc4\x8das njihove razgradnje dalj\xc5\xa1i, ali zato, ker med njihovo presnovo nastajajo produkti, ki so \xc5\xa1e bolj toksi\xc4\x8dni od alkohola samega. Pri presnovi metanola nastaja v jetrih toksi\xc4\x8dni formaldehid, ki povzro\xc4\x8da slepoto in smrt. U\xc4\x8dinkovit protistrup pri zastrupitvi z metanolom je etanol. Alkoholne dehidrogenaze imajo namre\xc4\x8d mnogo ve\xc4\x8djo afiniteto do etanola kot do metanola, tako da ima ves nerazgrajeni metanol \xc4\x8das, da se izlo\xc4\x8di preko ledvic. \xc5\xbde nastali formaldehid se oksidira v mravljin\xc4\x8dno kislino in se izlo\xc4\x8di._NEWLINE_Metanol je sicer strupen, vendar je mnogo \xc5\xa1ibkej\xc5\xa1i sedativ kot etanol.  Nekateri alkoholi z dalj\xc5\xa1imi verigami, na primer propanol, propan-2-ol, butanol, 2-metil-propan-2-ol (terc-butanol) imajo mnogo mo\xc4\x8dnej\xc5\xa1e sedativne u\xc4\x8dinke, so pa tudi bolj toksi\xc4\x8dni od etanola. Te alkohole imenujemo pato\xc4\x8dni alkoholi ali pato\xc4\x8dna olja in v alkoholnih pija\xc4\x8dah niso za\xc5\xbeeleni, ker slovijo po tem, da povzro\xc4\x8dajo zelo te\xc5\xbekega "ma\xc4\x8dka", \xc4\x8deprav ni dokazano, da so prav oni njegovi povzro\xc4\x8ditelji. _NEWLINE_Nekateri vi\xc5\xa1ji alkoholi se uprabljajo kot industrijska topila. Njihovo u\xc5\xbeivanje povzro\xc4\x8da te\xc5\xbeke zdravstvene okvare.'