b'\n_START_ARTICLE_\nEtilenglikol\n_START_SECTION_\nBiolo\xc5\xa1ki procesi\n_START_PARAGRAPH_\nGosenica velike vo\xc5\xa1\xc4\x8dene ve\xc5\xa1\xc4\x8de Galleria mellonella ima v \xc4\x8drevesni flori mikroorganizme, ki razgradijo polietilen (PE) v etilenglikol._NEWLINE_Molekule etilenglikola so opazili tudi v vesolju.\n_START_SECTION_\nZgodovinski postopki\n_START_PARAGRAPH_\nPo ve\xc4\x8dini virov je etilenglikol prvi sintetiziral francoski kemik Charles-Adolphe Wurtz (1817\xe2\x80\x931884) leta 1856. V prvem koraku je etilen jodid (C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x84I\xe2\x82\x82) obdelal s strebrovim acetatom (CH\xe2\x82\x83-COOAg) in nastali diacetat hidroliziral s kalijevim hidroksidom.  Wurtz je nastali produkt imenoval  "glikol", ker je imel lastnosti etanola in glicerola (s tremi hidroksilnimi skupinami). Leta 1859 je pripravil etilenglikol s hidriranjem etilenoksida. Zdi se, da pred prvo svetovno vojno ni bilo industrijske proizvodnje ali uporabe etilen glikola, ko so v Nem\xc4\x8diji razvili njegovo sintezo iz etilen diklorida, pa se je za\xc4\x8del uporabljati v industriji eksplozivov kot nadomestek za glicerol._NEWLINE_V Zdru\xc5\xbeenih dr\xc5\xbeavah Amerike se je za\xc4\x8dela leta 1917 polindustrijska proizvodnja etilenglikola iz etilenklorhidrina. Industrijska proizvodnja se je za\xc4\x8dela leta 1925 v Ju\xc5\xbenem Charlestonu v Zahodni Virginiji (Carbide and Carbon Chemicals Co., zdaj Union Carbide Corp.).  Do leta 1929 so skoraj ves etilenglikol porabili proizvajalci dinamita. Leta 1937 je stekla proizvodnja po tako imenovanem Lefortovem postopku, v katerem se etilen v plinski fazi oksidira v etilen oksid. Union Carbide je obdr\xc5\xbeal monopol nad tem postopkom do leta 1953.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8dina etilenglikola se porabi v antifrizih in hladilnih teko\xc4\x8dinah, odpornih proti  zmrzovanju (50%), in kot surovina za  proizvodnjo poliestrov, na primer polietilen tereftalata (PET) (40%).\n_START_SECTION_\nHladilno sredstvo in sredstvo za prenos toplote\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8d kot polovica etilenglikola se porabi kot medij za prenos toplote, na primer v avtomobilih za hlajenje motorja in vodno hlajenih ra\xc4\x8dunalnikih. V vodnih raztopinah se pogosto uporablja v klimatskih sistemih z zunanjimi hladilniki in sistemih, ki morajo delovati pod zmrzi\xc5\xa1\xc4\x8dem vode. V geotermalnih ogrevalnih/hladilnih sistemih je etilenglikol medij, ki prena\xc5\xa1a toploto iz geotermalnega vira (jezero, ocean, vodnjak\xe2\x80\xa6) do toplotne \xc4\x8drpalke ali obratno, \xc4\x8de gre za hlajenje. _NEWLINE_Specifi\xc4\x8dna toplota \xc4\x8distega etilenglikola je pribli\xc5\xbeo pol manj\xc5\xa1a od specifi\xc4\x8dne toplote vode, zato so manj\xc5\xa1e tudi  specifi\xc4\x8dne toplote njegovih vodnih raztopin. Zmes glikola in vode v razmerju 1:1 ima specifi\xc4\x8dno toploto pribli\xc5\xbeno 3140 J/(kg\xe2\x80\xa2\xc2\xb0C), se pravi tri \xc4\x8detrtine specifi\xc4\x8dne toplote vode. Pretok hladilne teko\xc4\x8dine mora biti zato temu primerno ve\xc4\x8dji.\n_START_SECTION_\nAntifriz\n_START_PARAGRAPH_\n\xc4\x8cisti etilenglikol zmrzne pri pribli\xc5\xbeno \xe2\x88\x9212 \xc2\xb0C, v me\xc5\xa1anicah z vodo pa pri ni\xc5\xbejih temperaturah. Zmes 60% etilenglikola in 40% vode zmrzne pri \xe2\x88\x9245 \xc2\xb0C. Podobno se obna\xc5\xa1a tudi dietilenglikol. Zni\xc5\xbeanje zmrzi\xc5\xa1\xc4\x8da zelo razred\xc4\x8denih raztopin se lahko razlo\xc5\xbei s koligativnimi lastnostmi raztopin, v zelo koncentriranih raztopinah, kakr\xc5\xa1ni so je antifrizi, pa se odstopanje od idealno raztopine lahko razlo\xc5\xbei z vplivom  medmolekularnih sil._NEWLINE_Me\xc5\xa1alna razmerja so odvisna od tega, ali se uporablja etilenglikol ali propilenglikol. Za etilenglikol sta tipi\xc4\x8dni me\xc5\xa1alni razmerji 30/70 in 35/65, za propilenglikol pa  35/65 and 40/60. Pomembno je da teko\xc4\x8dina ne zmrzne niti pri najni\xc5\xbeji delovni temperaturi._NEWLINE_Zaradi pojava zni\xc5\xbeanja tali\xc5\xa1\xc4\x8da se etilenglikol uporablja tudi  kot sredstvo za odmrzovanje na primer avtomobilskih in letalskih stekel in v sredstvih za prepre\xc4\x8devanja kristalizacije vode v biolo\xc5\xa1kih tkivih in organih.  _NEWLINE_Razen tega, da etilenglikol zni\xc5\xbeuje tali\xc5\xa1\xc4\x8de vodnih raztopin, tudi zvi\xc5\xa1uje njihova vreli\xc5\xa1\xc4\x8da. Tempereturno delovno obmo\xc4\x8dje raztopin je zato ve\xc4\x8dje od delovnega obmo\xc4\x8dja vode. Vzrok za oba pojava je zni\xc5\xbeanje parnega tlaka vode, ki je zna\xc4\x8dilno za ve\xc4\x8dino binarnih raztopin.\n_START_SECTION_\nPredhodnik polimerov\n_START_PARAGRAPH_\nV industriji plastike je etilenglikol pomemben predhodnik poliestrskih vlaken in smol. Polietilentereftalat se uporablja za plastenke za brezalkoholne pija\xc4\x8de.\n_START_SECTION_\nSu\xc5\xa1ilno sredstvo\n_START_PARAGRAPH_\nV industriji naravnega plina se etilenglikol v pribli\xc5\xbeno enakih koli\xc4\x8dinah kot  trietilenglikol (TEG) uporablja za odstranjevanje vlage iz naravnega plina pred nadaljnjim procesiranjem.\n_START_SECTION_\nInhibitor hidriranja\n_START_PARAGRAPH_\nEtilenglikol se v dolgih ve\xc4\x8dstopenjskih  plinovodih naravnega plina uporablja kot inhibitor tvorbe hidratov. Med kon\xc4\x8dnim \xc4\x8di\xc5\xa1\xc4\x8denjem  naravnega plina se etilenglikol  izlo\xc4\x8di  in se po odstranitvi vode in anorganskih soli ponovno uporabi._NEWLINE_Vlaga se iz naravnega plina odstranjuje tako, da v izpiralnem stolpu od zgoraj navzdol  vbrizgava etilenglikol,  od spodaj navzgor pa vpihava vla\xc5\xbeen naravni plin. Iz vrha stolpa izhaja brezvodni plin. Etilenglikol se regenerira in vra\xc4\x8da v proces. _NEWLINE_Razen za odstranjevanje vlage se etilenglikol uporablja tudi za zni\xc5\xbeanje temperature, pri kateri nastajajo hidrati. \xc4\x8cistost etilenglikola za zni\xc5\xbeevanje temperature tvorbe hidratov je obi\xc4\x8dajno okoli 80%, medtem ko je \xc4\x8distost za odstranjevanje vode obi\xc4\x8dajno 95 do ve\xc4\x8d kot 99%. Hitrost vbrizgavanja etilenglikola za zni\xc5\xbeanje temperature   nastajanja hidratov je mnogo ni\xc5\xbeja od hitrosti vbrizgavanja v stolpih za odstranjevanje vlage.\n_START_SECTION_\nNi\xc5\xa1ne aplikacije\n_START_PARAGRAPH_\nManj\xc5\xa1e koli\xc4\x8dine  etilenglikola se porabijo v industriji kondenzatorjev, za sintezo 1,4-dioksana,  kot dodatek za prepre\xc4\x8devanje korozije v teko\xc4\x8dinskih hladilnih sistemih osebnih ra\xc4\x8dunalnikov in v le\xc4\x8dah katodnih cevi televizijskih aparatov z zadnjo projekcijo. Uporablja se tudi v proizvodnji nekaterih cepiv, v cepivih samih pa ga ni. V majhnih koli\xc4\x8dinah je v pastah za \xc4\x8devlje (1-2\xc2\xa0%) in nekaterih \xc4\x8drnilih in barvilih. Nekaj se ga porabi tudi za preventivno ali kurativno za\xc5\xa1\xc4\x8dito lesa pred gnitjem in trohnenjem, predvsem muzejskih predmetov in celo lesenih \xc4\x8dolnov, ker je relativno poceni. V manj\xc5\xa1ih koncentracijah je v \xc4\x8distilih za stekla, katerih glavna sestavina je izopropil alkohol. Etilenglikol se obi\xc4\x8dajno uporablja kot konzervans za biolo\xc5\xa1ka vzorce, zlasti v srednjih \xc5\xa1olah med seciranjem, ker je varnej\xc5\xa1i  od formaldehida. Uporablja se tudi kot sestavina hidravli\xc4\x8dnih teko\xc4\x8din na vodni osnovi, namenjenih za nadzor podvodne opreme za proizvodnjo nafte in plina._NEWLINE_V organskih sintezah se uporablja kot za\xc5\xa1\xc4\x8ditna skupina za karbonilne spojine (aldehidi, ketoni)._NEWLINE_Silicijev dioksid reagira v vro\xc4\x8den refluksu v du\xc5\xa1ikovi atmosferi z etilenglikolom in bazo alkalijske kovine in tvori zelo reaktivne pentakoordinirane silikate, ki omogo\xc4\x8dajo sintezo razli\xc4\x8dnih novih silicijevih spojin. Silikati so prakti\xc4\x8dno netopni v vseh polarnih topilih, razen v metanolu.\n_START_SECTION_\nKemijske reakcije\n_START_PARAGRAPH_\nEtilenglikol se uporablja kot za\xc5\xa1\xc4\x8ditna skupina za karbonilne skupine v organskih sintezah. Obdelava ketonov ali aldehidov z etilenglikolom v prisotnosti kislega katalizatorja (npr.  p-toluenesulfonska kislina, BF\xe2\x82\x83\xe2\x80\xa2Et\xe2\x82\x82O) daje odovarjajo\xc4\x8di 1,3-dioksalan, ki je odporen na baze in druge nukleofile.  1,3-dioksalansko skupino se zato zlahka odstrani z naknadno kislo hidrolizo. V prikazanem primeru je bil  izoforon za\xc5\xa1\xc4\x8diten z etilenglikolom s p-toluensulfonsko kislino z zmernim izkoristkom. Voda se je odstranjevala za azeotropsko destilacijo, da bi se ravnote\xc5\xbeje pomaknilo v desno.\n_START_SECTION_\nStrupenost\n_START_PARAGRAPH_\nEtilenglikol je zelo strupen ob zau\xc5\xbeitju. Za \xc4\x8dloveka je oralni LDLo = 786 mg / kg. Nevaren je predvsem zaradi sladkega okusa, ki privla\xc4\x8di otroke in \xc5\xbeivali. Po zau\xc5\xbeitju se oksidira v glikolsko kislino, ta pa v oksalno kislino,  ki je strupena. Kislina in njeni stranski produkti najprej napadejo centralni \xc5\xbeiv\xc4\x8dni sistem, zatem srce in nazadnje ledvica. Nezdravljene zastrupitve se lahko kon\xc4\x8dajo s smrtjo._NEWLINE_Na tr\xc5\xbei\xc5\xa1\xc4\x8du so dostopni antifrizi za avtomobile, ki namesto etilenglikola vsebujejo propilenglikol. Na splo\xc5\xa1no veljajo za bolj varne, ker propilen glikol ni tako okusen  in se v telesu pretvori v mle\xc4\x8dno kislino, ki je normalen produkt metabolizma._NEWLINE_Avstralija, Zdru\xc5\xbeeno kraljestvo in nekaj ameri\xc5\xa1kih zveznih dr\xc5\xbeav je leta 2012 zahtevalo, sa se antifrizu doda snov z grenkim okusom (denatonijev benzoat). Decembra 2012 so proizvajalci antifriza v ZDA za\xc4\x8deli prostovoljno dodajati denatonijev benzoat v vse antifrize, ki se prodajajo na ameri\xc5\xa1kem trgu.\n_START_SECTION_\nVpliv na okolje\n_START_PARAGRAPH_\nEtilenglikol je kemikalija, ki se proizvaja v zelo velikih koli\xc4\x8dinah. Na zraku se razgradi v 10 dneh, v vodi in zemlji pa v nekaj tednih. V naravo pride s \xc5\xa1kropljenjem produktov, ki vsebujejo etilenglikol. To se dogaja predvsem na letali\xc5\xa1\xc4\x8dih, kjer se uporablja za odstranjevanje ledu z letal. Majhni  odmerki etilenglikola tudi v dalj\xc5\xa1em \xc4\x8dasu niso strupene, so veliki odmerki (\xe2\x89\xa5\xe2\x80\xaf1000 mg/kg na dan) teratogeni. _NEWLINE_Pri mi\xc5\xa1ih in podganah se pri vseh oblikah vnosa etilenglikola pojavijo okvare okostja in spa\xc4\x8denost.'