b'\n_START_ARTICLE_\nKarbokation\n_START_PARAGRAPH_\nKarbokation je ion s pozitivno nabitim ogljikovim atomom._NEWLINE_Med najbolj enostavne karbokatione spadajo metenij CH+_NEWLINE_3, metanij CH+_NEWLINE_5 in etanij C\xe2\x82\x82H+_NEWLINE_7. Nekateri karbokationi imajo tudi dva ali ve\xc4\x8d potitivnih nabojev na enem ali ve\xc4\x8d ogljikovih atomih. Tak\xc5\xa1en je na primer etilen dikation C\xe2\x82\x82H2+_NEWLINE_4.  _NEWLINE_Do 1970. let so se vsi karbokationi imenovali karbonijevi ioni. Po sedanji definiciji so karbokationi vsi pozitivno nabiti ogljikovi atomi, ki so razdeljeni v dve glavni kategoriji, odvisno od valence nabitega ogljikovega atoma. Atomi z valenco 3 so karbenijevi ioni (protonirani karbeni), z valenco 5 ali 6 pa karbonijevi ioni (protonirani alkani, imenovani analogno z amonijevin ionom). Tak\xc5\xa1no poimenovanje je predlagal mad\xc5\xbearski in ameri\xc5\xa1ki kemik George Andrew Olah.\n_START_SECTION_\nTerminologija\n_START_PARAGRAPH_\nNekateri univerzitetni u\xc4\x8dbeniki obravnavajo vse karbokatione kot karbenijeve ione ali pa jih obravnavajo be\xc5\xbeno in skladno s starej\xc5\xa1o terminologijo.  Nekateri u\xc4\x8dbeniki so za karbenijeve ione obdr\xc5\xbeali stara imena in za metanij CH+_NEWLINE_5 uporabljajo naziv hipervalentni karbenijev ion.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nZgodovina karbokationov se je za\xc4\x8dela leta 1891, ko je G. Merling objavil, da je tropilidenu (cikloheptatrien) dodal brom in ga segreval, pri \xc4\x8demer je nastal vodotopen kristalini\xc4\x8den produkt. O njegovi strukturi ni poro\xc4\x8dal, Doering in Knox pa sta dokazala, da je pridobil tropilij (cikloheptatrienil)bromid C\xe2\x82\x87H\xe2\x82\x87Br. Ion je po H\xc3\xbccklovem pravilu aromatski._NEWLINE_Leta 1902 sta Norris in Kehrman neodvisno eden od drugega odkrila, da tvori brezbarvni trifenilmetanol v koncentrirani \xc5\xbeveplovi kislini intenzivno rumene raztopine. Na podoben na\xc4\x8din tvori trifenilmetilni ion  z aluminijevim in kositrovim kloridom oran\xc5\xbene komplekse. Istega leta je Adolf von Baeyer odkril, da imajo produkti zna\xc4\x8dilnosti soli._NEWLINE_Karbokationi so reaktivni vmesni produkti v mnogih organskih reakcijah. To idejo je prvi objavil Julius Stieglitz leta 1899. Dodelal jo je Hans Meerwein v svoji \xc5\xa1tudiji Wagner-Meerweinove premestitev leta 1922. Za karbokatione so ugotovili, da so vklju\xc4\x8deni tudi v nukleofilne substiticije (SN1) in eliminacije (E1), kar je takratna  uradna kemija nerada sprejela. Journal of the American Chemical Society je celo zavra\xc4\x8dal \xc4\x8dlanke, v katerih so bili omenjeni._NEWLINE_Prvi jedrski magnetni resonan\xc4\x8dni spekter (JMR) stabilnega karbokationa v raztopini je objavil Doering s sodelavci leta 1958. To je bil heptametilbenzenijev ion, ki so ga dobili z obdelavo heksametilbenzena z metil kloridom in aluminijevim kloridom. Story in sodelavci so leta 1960 iz norbornadienil korida in srebrovega tetrafluoroborata v \xc5\xbeveplovem dioksidu pri \xe2\x88\x9280 \xc2\xb0C pripravili stabilen 7-norbornadienilni kation. JMR spekter je pokazal, da gre za prvi stabilen neklasi\xc4\x8den ion. _NEWLINE_Leta 1962 je Olah z JMR neposredno opazoval stabilen terc-butilni karbokation, ki ga je dobil z raztapljajem terc-butil floorida v magi\xc4\x8dni kislini. O JMR spektru norbonilnega kationa  je prvi poro\xc4\x8dal Schleyer s sodelavci leta 1964.\n_START_SECTION_\nZgradba in lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nElektri\xc4\x8dno nabiti ogljikov atom v karbokationu ima na zunanji (valen\xc4\x8dni) orbitali samo \xc5\xa1est elektronov (sekstet) namesto idealnih osmih (oktet), ki bi mu dali maksimalno stabilnost (pravilo okteta). Karbokationi so zaradi tendence, da bi zapolnili valen\xc4\x8dno orbitalo in dosegli nevtralen naboj, pogosto reaktivni. Upravi\xc4\x8deno bi pri\xc4\x8dakovali, da ima karbokation hibridizacijo sp\xc2\xb3 s prazno orbitalo sp\xc2\xb3, ki bi mu dala pozitiven naboj. Njegova reaktivnost v nasprotju s pri\xc4\x8dakovanji ka\xc5\xbee, da je bolj podobna hibridizaciji sp\xc2\xb2 s trikotno plosko molekularno geometrijo. Tak\xc5\xa1en primer je metilni kation CH+_NEWLINE_3._NEWLINE_Karbokationi so pogosta tar\xc4\x8da nukleofilnih napadov nukleofilov, na primer hidroksidnih ionov (OH\xe2\x81\xbb) ali ionov halogenov. _NEWLINE_Za karbokatione so zna\xc4\x8dilne premestitve oziroma preureditve manj stabilnih struktur v enako ali bolj stabilne strukture. Konstante reakcijskih hitrosti lahko prese\xc5\xbeejo vrednosti 10\xe2\x81\xb9/s, kar  pogosto zakomplicira sintezne poti \xc5\xa1tevilnih spojin. Primer: \xc4\x8de 3-pentanol segrevamo z vodno HCl, najprej nastane 3-pentilni karbokation, ki se preuredi v statisti\xc4\x8dno zmes 3-pentila in 2-pentila. Ti karbokationi, ki v naslednjem koraku reagirajo s kloridnimi ioni, proizvedejo pribli\xc5\xbeno 1/3 3-kloropentana in pribli\xc5\xbeno 2/3 2-kloropentana. _NEWLINE_Karbokation se lahko stabilizira z resonanco dvojne vezi ogljik-ogljik ob ioniziranem ogljikovem atomu. Tak\xc5\xa1ni kationi, na primer alilni kation CH\xe2\x82\x82=CH\xe2\x80\x93CH+_NEWLINE_2 in benzilni kation C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85\xe2\x80\x93CH+_NEWLINE_2, so bolj stabilni kot ve\xc4\x8dina drugih karbokationov. Molekule, ki lahko tvorijo alilne ali benzilne katione, so \xc5\xa1e posebej reaktivne. Karbokationi, v katerih je C\xe2\x81\xba ob ogljikovem atomu z dvojno ali celo trojno vezjo, so izredno stabilni zaradi prekrivanja prazne p orbitale karbokationa s p orbitalami \xcf\x80 vezi. Prekrivanje orbital omogo\xc4\x8di delitev naboja med ve\xc4\x8d atomov, se pravi delokalizacijo naboja, kar karbokation stabilizira.\n_START_SECTION_\nNeklasi\xc4\x8dni ioni\n_START_PARAGRAPH_\nNekateri karbokationi, na primer norbonil, imajo tri bolj ali manj simetri\xc4\x8dne vezne centre. Tovrstni kationi se pri\xc5\xa1tevajo k neklasi\xc4\x8dnim ionom. Razlika energij med klasi\xc4\x8dnimi karbokationi in neklasi\xc4\x8dnimi izomeri je pogosto zelo majhna in na splo\xc5\xa1no majhna. Primer: _NEWLINE_neklasi\xc4\x8dna oblika 2-butil karbokationa je v bistvu 2-buten s protonom to\xc4\x8dno nad sredi\xc5\xa1\xc4\x8dem tistega, kar naj bi bila dvojna vez ogljik-ogljik. Neklasi\xc4\x8dni karbokationi so bili dolgo \xc4\x8dasa predmet velikih prerekanj, ki jih je v najve\xc4\x8dji meri odpravil Nobelov nagrajenec  za kemijo (1994) George Olah.'