b'\n_START_ARTICLE_\nCistein\n_START_SECTION_\nBiolo\xc5\xa1ke funkcije\n_START_PARAGRAPH_\nTiolna skupina cisteina je nukleofilne narave in zlahka oksidira. Reaktivnost se pove\xc4\x8da, \xc4\x8de se tiolna skupina ionizira. Cisteinski ostanki imajo v proteinih vrednost pKa blizu nevtralnega, zato so v celici pogosto v reaktivni tiolatni obliki. Tiolna skupina ima zaradi svoje reaktivnosti \xc5\xa1tevilne biolo\xc5\xa1ke funkcije.\n_START_SECTION_\nCistein kot prekurzor glutationa\n_START_PARAGRAPH_\nCistein ima antioksidativne lastnosti, saj tiolna skupina vstopa v redoks reakcije. O\xc4\x8ditne so v tripeptidu glutationu, ki je prisoten pri ljudeh in drugih organizmih. Sistemska razpolo\xc5\xbeljivost peroralnega glutationa (GSH) je zanemarljiva, zato se mora biosintetizirati iz njenih sestavnih aminokislin, cisteina, glicina in glutaminske kisline. Glutaminska kislina in glicin se pridobita z normalno prehrano, dostopnost cisteina pa je lahko omejujo\xc4\x8d substrat.\n_START_SECTION_\nDisulfidne vezi\n_START_PARAGRAPH_\nDisulfidne vezi igrajo pomembno vlogo pri zvijanju in stabilnosti proteinov, predvsem tistih, ki se izlo\xc4\x8dajo v zunajceli\xc4\x8dni medij. Ker ima ve\xc4\x8dina celi\xc4\x8dnih razdelkov reducirajo\xc4\x8de okolje, so disulfidne vezi nestabilne v citosolu; razen nekaj izjem, ki so navedene spodaj._NEWLINE_Disulfidne vezi v proteinih nastanejo z oksidacijo tiolnih skupin cisteinskih ostankov. Druga \xc5\xbeveplo vsebujo\xc4\x8da aminokislina metionin, ne more tvoriti disulfidnih vezi. Bolj agresivni oksidanti pretvorijo cistein v ustrezne sulfinske in sulfonske kisline. Cisteinski ostanki imajo pomembno vlogo pri navzkri\xc5\xbenem povezovanju proteinov, kar pove\xc4\x8duje togost proteinov in omogo\xc4\x8di za\xc5\xa1\xc4\x8dito pred proteolizo. Znotraj celice disulfidni mostovi med cisteinskimi ostanki v polipeptidih podpirajo terciarno strukturo proteinov. Insulin je primer proteina, pri katerem cisteinski dimeri navzkri\xc5\xbeno povezujejo 2 lo\xc4\x8deni peptidni verigi._NEWLINE_Proteinske disulfidne izomeraze katalizirajo pravilno formacijo disulfidnih vezi. V celicah se dehidroaskorbinska kislina prenese v endoplazmatski retikulum, kjer oksidira okolje. V tem okolju se cisteini na splo\xc5\xa1no oksidirajo v cistin in s tem niso ve\xc4\x8d funkcionalni kot nukleofili.\n_START_SECTION_\nPrekurzor \xc5\xbeelezo-\xc5\xbeveplovih gru\xc4\x8d (angl.\xc2\xa0\xc2\xbbiron-sulfur cluster\xc2\xab)\n_START_PARAGRAPH_\nCistein je pomemben vir sulfidnega iona v \xc4\x8dlove\xc5\xa1kem metabolizmu. Le-ta v \xc5\xbeelezo-\xc5\xbeveplovih gru\xc4\x8dah, pa tudi v encimu nitrogenaza (prisoten v dolo\xc4\x8denih rodovih bakterij) izvira iz cisteina, kateri se tekom procesa pretvori v alanin.\n_START_SECTION_\nVezava kovinskih ionov\n_START_PARAGRAPH_\nPoleg \xc5\xbeelezo-\xc5\xbeveplovih proteinov, je v encimih na tiolatne substituente cisteinskih ostankov vezano dosti drugih kovinskih kofaktorjev. Primeri vklju\xc4\x8dujejo cink v cinkovih prstih in encimu alkoholna dehidrogenaza, baker v plastocianinu, \xc5\xbeelezo v citokromu P450 in nikelj v encimu [NiFe] - hidrogenaza. Tiolna skupina ima tudi veliko afiniteto za te\xc5\xbeke kovine, tako da proteini, ki vsebujejo cistein, kot je na primer metalotionein, mo\xc4\x8dno ve\xc5\xbeejo kovine kot so \xc5\xbeivo srebro, svinec, kadmij.\n_START_SECTION_\nPosttranslacijske modifikacije\n_START_PARAGRAPH_\nPoleg oksidacije do cistina, sodeluje cistein v \xc5\xa1tevilnih posttranslacijskih modifikacijah. Nukleofilne tiolne skupine omogo\xc4\x8dajo cisteinu, konjugacijo z drugimi skupinami (npr. reakcija prenilacije). Ubikvitin ligaze prenesejo ubikvitin na prejemne proteine, ki zatem vstopijo v proces apoptoze. Inteini pogosto delujejo s pomo\xc4\x8djo kataliti\xc4\x8dnega cisteina. Te vloge so navadno omejene na znotrajceli\xc4\x8dno okolje, kjer je reducirajo\xc4\x8de okolje in cistein ni oksidiran v cistin.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nCistein, predvsem L-enantiomera, se uporablja v \xc5\xbeivilski in farmacevtski industriji. Ena izmed ve\xc4\x8djih vlog predstavlja v proizvodnji arom. Na primer, reakcija cisteina s sladkorji v Maillard-ovi reakciji daje mesni okus. L-cistein se uporablja tudi kot dodatek pri peki._NEWLINE_Cistein se na podro\xc4\x8dju osebne nege predvsem v Aziji uporablja za kodranje las, kjer prekine disulfidne vezi v lasnem keratinu._NEWLINE_Cistein je zelo priljubljen za eksperimente z usmerjenim direktnim ozna\xc4\x8devanjem pri raziskovanju biomolekularnih struktur in dinamike. Maleimidi se selektivno ve\xc5\xbeejo na cistein s kovalentno Michael-ovo adicijo. Cistein se uporablja tudi za usmerjeno spinsko ozna\xc4\x8devanje za EPR ali PRE-NMR._NEWLINE_V letu 1994 je bilo izdano poro\xc4\x8dilo s strani petih najpomembnej\xc5\xa1ih proizvajalcev cigaret iz katerega je bilo razvidno, da je cistein eden izmed 599 dodatkov v cigaretah. Njegova uporabanost in namen nista znana (kar velja tudi za ve\xc4\x8dino ostalih dodatkov). Cistein bi v cigaretah lahko predstavljal dve prednosti, ker deluje kot ekspektorans (kajenje pove\xc4\x8da produkcijo sluzi) ter pove\xc4\x8da koli\xc4\x8dino glutationa.\n_START_SECTION_\nOvce\n_START_PARAGRAPH_\nCistein je ovcam potreben za izdelavo volne. Pri ovcah je cistein esencialna aminokislina, ki jo morajo zau\xc5\xbeiti s hrano (npr. trava). Med su\xc5\xa1o ovce prenehajo izdelovati volno, iz \xc4\x8desar pa so izvzete transgene ovce, ki lahko cistein proizvedejo same.\n_START_SECTION_\nZmanj\xc5\xa1anje strupenih u\xc4\x8dinkov alkohola\n_START_PARAGRAPH_\nCistein je bil predlagan kot preventiva ali protistrup za nekatere negativne u\xc4\x8dinke alkohola, vklju\xc4\x8dno s po\xc5\xa1kodbami jeter in ma\xc4\x8dkom. Prepre\xc4\x8duje strupene u\xc4\x8dinke acetaldehida, ki je glavni stranski produkt presnove alkohola in je odgovoren za ve\xc4\x8dino negativnih u\xc4\x8dinkov in dolgoro\xc4\x8dnih okvar povezanih z uporabo alkohola. Cistein sodeluje v naslednjem koraku presnove acetaldehida, ki ga pretvori v relativno ne\xc5\xa1kodljivo ocetno kislino. V \xc5\xa1tudiji pri podganah so poskusne \xc5\xbeivali prejele odmerek acetaldehida, ki obi\xc4\x8dajno ubije 50% prejemnikov. Tiste, ki so prejele cistein, so imela 80% stopnjo pre\xc5\xbeivetja, medtem ko so imeli prejemniki kombinacije tiamina in cisteina 100% stopnjo pre\xc5\xbeivetja. Njegovo delovanje pri ljudeh, ki u\xc5\xbeivajo alkohol v mejah normale, \xc5\xa1e ni bila dokazano.\n_START_SECTION_\nN-acetilcistein (NAC)\n_START_PARAGRAPH_\nN-acetil-L-cistein (NAC) je derivat cisteina, pri katerem je na du\xc5\xa1ikov atom pritrjena acetilna skupina. Spojina se prodaja kot prehransko dopolnilo z antioksidativnimi lastnosti, prav tako \xc5\xa1\xc4\x8diti jetra. NAC se pogosto uporablja kot zdravilo proti ka\xc5\xa1lju, saj s cepitvijo disulfidnih vezi uteko\xc4\x8dini sluz in olaj\xc5\xa1a izka\xc5\xa1ljevanje. Prav tako pri bolnikih s cisti\xc4\x8dno fibrozo, s cepitvijo disulfidnih vezi tanj\xc5\xa1a abnormalno debelo plast sluzi. NAC se uporablja tudi kot specifi\xc4\x8den protistrup v primeru prevelikega odmerka acetaminofena (paracetamol).'