b"\n_START_ARTICLE_\nStereokemija\n_START_PARAGRAPH_\nStereokemija\xc2\xa0je veja\xc2\xa0kemije, ki vklju\xc4\x8duje raziskovanje relativnih prostorskih ureditev atomov, ki tvorijo strukturo molekul, in njihovo manipulacijo. Stereokemija se osredoto\xc4\x8da na stereoizomere, ki imajo po definiciji ista molekulsko formulo in zaporedje vezanih atomov, vendar se med seboj razlikujejo v tridimenzionalni usmeritvi atomov v prostoru. Zaradi tega je znana tudi kot 3D kemija \xe2\x80\x93 predpona stereo- pomeni trirazse\xc5\xbenost._NEWLINE_Pomembna veja stereokemije je \xc5\xa1tudija kiralnih\xc2\xa0molekul. Stereokemija se razteza \xc4\x8dez celotni spekter organske, anorganske, biolo\xc5\xa1ke, fizikalne in \xc5\xa1e posebej supramolekularne\xc2\xa0kemije. Stereokemija vklju\xc4\x8duje metode za ugotavljanje in opisovanje teh odnosov; vpliv na fizikalne ali biolo\xc5\xa1ke lastnosti teh odnosov na molekule in na\xc4\x8din, kako ti odnosi vplivajo na reaktivnost molekul (dinami\xc4\x8dna stereokemija).\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nLouis Pasteur\xc2\xa0bi lahko upravi\xc4\x8deno veljal za prvega stereokemika, saj je \xc5\xbee leta 1849 ugotovil, da lahko\xc2\xa0soli\xc2\xa0vinske kisline\xc2\xa0(tartrati), pridobljene iz\xc2\xa0vina,\xc2\xa0lahko ravninsko sukajo\xc2\xa0polarizirano svetlobo, medtem ko je soli iz drugih virov ne. Vzrok te\xc2\xa0lastnosti, edine, po kateri sta se vrsti tartrata fizikalno razlikovali, je opti\xc4\x8dna izomerija. Leta 1874 sta\xc2\xa0Jacobus Henricus van 't Hoff in Joseph Le Bel pojasnila opti\xc4\x8dno aktivnost v smislu tetraedri\xc4\x8dne razporeditve atomov, vezanih na ogljik.\n_START_SECTION_\nPomen\n_START_PARAGRAPH_\nCahn-Ingold-Prelog prioritetna pravila\xc2\xa0so del sistema za opisovanje stereokemije molekule. Atome okoli stereocentra rangirajo na standardni na\xc4\x8din, kar omogo\xc4\x8da nedvoumni opis relativnega polo\xc5\xbeaja teh atomov v molekuli.\xc2\xa0Fischerjeva projekcija je poenostavljen na\xc4\x8din prikaza stereokemije okoli stereocentra.\n_START_SECTION_\nPrimer talidomida\n_START_PARAGRAPH_\nPomembnost poznavanja stereokemije se pogosto ponazarja s katastrofo talidomida.\xc2\xa0Talidomid\xc2\xa0je zdravilo, ki so ga prvi\xc4\x8d pripravili leta 1957 v Nem\xc4\x8diji z namenom zdravljenja jutranje slabosti pri nose\xc4\x8dnicah. Zdravilna\xc2\xa0u\xc4\x8dinkovina\xc2\xa0se je izkazala za\xc2\xa0teratogeno, povzro\xc4\x8dujo\xc4\x8d\xc2\xa0hude\xc2\xa0genetske okvare na rast in razvoj zgodnjega zarodka, ki vodijo k deformaciji dojen\xc4\x8dkovih okon\xc4\x8din. Nekaj izmed mnogih predlaganih\xc2\xa0mehanizmov\xc2\xa0teratogenosti vklju\xc4\x8duje razli\xc4\x8dne biolo\xc5\xa1ke funkcije enantiomerov (R)-talidomida in (S)-talidomida.\xc2\xa0V\xc2\xa0\xc4\x8dlove\xc5\xa1kem telesu je talidomid podvr\xc5\xbeen\xc2\xa0racemizaciji: \xc4\x8detudi z zdravilom zau\xc5\xbeijemo le en enantiomer, bo kljub temu kot posledica metabolizma nastal tudi drugi enantiomer. S tega vidika je trditi, da je en stereoizomer varen, medtem ko je le drugi teratogen, napa\xc4\x8dno. Talidomid se trenutno uporablja za zdravljenje drugih bolezni, predvsem raka in gobavosti. Njegovo\xc2\xa0uporabo s strani nose\xc4\x8dnic in razvojne deformacije se danes prepre\xc4\x8duje s\xc2\xa0strogima regulativo in nadzorom. Ta nesre\xc4\x8da je bila gonilna sila za implementacijo striktnega testiranja zdravil pred njihovo sprostitvijo na trg."