b'\n_START_ARTICLE_\nAspartam\n_START_SECTION_\nKemijska zgradba\n_START_PARAGRAPH_\nAspartam je metil ester dipeptida naravnih aminokislin L-asparaginske kisline in L-fenilalanina. Beli kristalini\xc4\x8dni pra\xc5\xa1ek je sladkega okusa in brez vonja. V mo\xc4\x8dno kislem ali bazi\xc4\x8dnem okolju hidrolizira do metanola. Pod ostrimi pogoji se hidrolizirajo tudi peptidne vezi in nastanejo proste aminokisline. Aspartam je nepolarna molekula._NEWLINE_\xc4\x8ceprav so znani vidiki sinteze kriti s patenti, je mnogo podrobnosti lastni\xc5\xa1kih. Na tr\xc5\xbei\xc5\xa1\xc4\x8du sta uporabljena le dva pristopa sinteze. Pri kemi\xc4\x8dni sintezi sta v anhidrid zdru\xc5\xbeeni dve karboksilni skupini aspartanske kisline, kjer je aminoskupina za\xc5\xa1\xc4\x8ditena s spojino, ki prepre\xc4\x8duje naslednje reakcije. Fenilalanin je metiliran in spojen z N-za\xc5\xa1\xc4\x8ditenim aspartanskim anhidridom, nato pa je iz aspartanske kisline s pomo\xc4\x8djo kislinske hidrolize odstranjena za\xc5\xa1\xc4\x8ditna skupina. Pomankljivost te metode je, da se producira grenak stranski produkt, \xc3\x9f-oblika, ki nastane, ko se napa\xc4\x8dna karboksilna skupina aspartanske kisline pove\xc5\xbee s fenilalaninom. Pri postopku, kjer je pri katalizaciji kondenzacije kemi\xc4\x8dno spremenjenih aminokislin uporabljen encim iz Bacillus thermoproteolyticus, daje velike izkoristke, brez stranskega produkta \xc3\x9f-oblike. Pri razli\xc4\x8dici te metode, ki se ne uporablja komercialno, pa se uporablja nespremenjena aspartanska kislina, vebdar ne daje visokega izkoristka. Metode, pri katerih se s kemi\xc4\x8dno metilacijo neposredno producira aspartil-fenilalanin, so bile preizku\xc5\xa1ene, vendar niso bile uvedene v industrijsko proizvodnjo.\n_START_SECTION_\nLastnosti in uporaba\n_START_PARAGRAPH_\nAspartam je 150\xe2\x80\x93200-krat slaj\xc5\xa1i kot saharoza (namizni sladkor). V nasprotju s saharinom in ciklamatom je energijsko bogat, saj zna\xc5\xa1a njegova energijska mo\xc4\x8d 4kcal/g, vendar se dodaja v zelo majhnih koli\xc4\x8dinah in je dejanska energijska vrednost zanemarljiva. V vodi in alkoholu se slab\xc5\xa1e topi. Stabilnost raztopljenega aspartama v vodi je odvisna od pH; kot drugi dipeptidi je namre\xc4\x8d podvr\xc5\xbeen hidrolizi. Pri sobni temperaturi in pri pH 4,3 ne razpade do 300 dni, pri pH 7 pa je obstojen le nekaj dni. Ve\xc4\x8dina brezalkoholnih pija\xc4\x8d ima pH med 3 in 5, zato je raztopljeni aspartam stabilen. Pri \xc5\xbeivilih z dalj\xc5\xa1im rokom uporabnosti, npr. sirupih, dodajo aspartamu bolj stabilno sladilo, kot je npr. saharin. Vendar ga potrebujemo za enak ob\xc4\x8dutek sladkosti veliko manj, zato je njegov kalori\xc4\x8dni prispevek za organizem zanemarljiv._NEWLINE_Okus aspartama in drugih umetnih sladil je druga\xc4\x8den od okusa namiznega sladkorja. Razlikujejo se v \xc4\x8dasu, ki prete\xc4\x8de, da za\xc4\x8dutimo sladkost in koliko \xc4\x8dasa ob\xc4\x8dutek traja, \xc4\x8deprav se aspartam \xc5\xa1e najbolj pribli\xc5\xbea okusu sladkorja med vsemi umetnimi sladili. Ob\xc4\x8dutek sladkosti traja pri aspartamu dlje, kot pri saharozi, zato ga pogosto me\xc5\xa1ajo z drugimi umetnimi sladili, kot so kalijev acesulfamat, da je okus zmesi bolj podoben okusu sladkorja. Aspartam lahko sintetiziramo iz aminokislin, ki jih vsebuje, L-fenilalanina in L-aspartata._NEWLINE_Zaradi dipeptidne strukture aspartam pri visokih temperaturah ali visokem pH hidrolizira do prvotnih aminokislin, zato je neprimeren za kuhanje in peko. Enako velja tudi za \xc5\xbeivila, ki zaradi obstojnosti potrebujejo bazi\xc4\x8dnost. Stabilnost aspartama pri visokih temperaturah lahko do neke mere dose\xc5\xbeemo, \xc4\x8de ga obdamo z ma\xc5\xa1\xc4\x8dobami ali z maltodekstrinom._NEWLINE_Glavne razpadni produkti aspartama so: cikli\xc4\x8dni didpeptid (diketopiperazinska oblika), deesterificiran dpeptid (aspartil-fenilalanin) in njegove sestavne komponente, asparaginska kislina (40\xc2\xa0%), fenilalanin (50\xc2\xa0%) in metanol (10\xc2\xa0%). Pri 180 stopinjah Celzij je aspartam podvr\xc5\xbeen razgradnji in tvori diketopiperazinske (DKP) derivate._NEWLINE_V \xc5\xbeivilih, kot so napitki v pra\xc5\xa1ku, lahko pote\xc4\x8de Maillardova reakcija, saj amin iz aspartama reagira z aldehidno skupino, ki je prisotna v dolo\xc4\x8denih sestavinah za aromo. Za ohranitev okusa in sladkosti lahko aldehidno skupino za\xc5\xa1\xc4\x8ditijo v obliki acetala._NEWLINE_Ne povzro\xc4\x8da kariesa, uporabljajo pa ga lahko tudi sladkorni bolniki.\n_START_SECTION_\nOdkritje\n_START_PARAGRAPH_\nAspartam je po naklju\xc4\x8dju odkril kemik James M. Schlatter leta 1965, ki je delal v laboratoriju Searle & Company. Schlatter je sintetiziral aspartam pri izdelavi zdravila proti \xc4\x8diru. Po nesre\xc4\x8di je poliznil prst in odkril, da je aspartam sladkega okusa. Nepri\xc4\x8dakovanemu odkritju so sledile mnoge raziskave._NEWLINE_Po letu 1980 je v ZDA za\xc4\x8del nadome\xc5\xa1\xc4\x8dati saharin in ciklamat. V ZDA ima najve\xc4\x8dji tr\xc5\xbeni uspeh. V ZDA je Ameri\xc5\xa1ki urad za prehrano in zdravila (FDA) leta 1975 pregledal 25 \xc5\xa1tudij, ki so jih predlo\xc5\xbeili proizvajalci, med njimi je bilo 11 \xc5\xa1tudij o aspartamu. Poro\xc4\x8dali so o precej\xc5\xa1njih pomanjkljivostih v poslovanju, operacijah ter praksi dru\xc5\xbebe Searle. Leta 1979 je Center za varnost hrane (CFSAN), ki sodi pod okrilje FDA zaklju\xc4\x8dil, da ve\xc4\x8dina napak pri \xc5\xa1tudijah o aspartamu ni bila bistvenega pomena in niso vplivale na zaklju\xc4\x8dek in bi lahko bile uporabljene za oceno varnosti aspartama. Leta 1980 je FDA sklicala skupino neodvisnih svetovalcev (PBOI - Public Board of Inquiry), zaradi raziskave o domnevni povezavi med aspartamom ter mo\xc5\xbeganskim rakom. Zaklju\xc4\x8dili so, da aspartam ne povzro\xc4\x8da mo\xc5\xbeganskega raka, vendar pa so priporo\xc4\x8dili, naj se odprta vpra\xc5\xa1anja glede raka re\xc5\xa1ijo z dodatnimi testi na podganah._NEWLINE_FDA je odobrila aspartam za uporabo v hrani leta 1981, v gaziranih pija\xc4\x8dah pa leta 1983. V drugih pija\xc4\x8dah, pecivu ter sla\xc5\xa1\xc4\x8di\xc4\x8darstvu so ga odobrili leta 1993. Leta 1996 pa je FDA umaknila vse omejitve glede aspartama, kar je omogo\xc4\x8dilo njegovo uporabo v vseh \xc5\xbeivilih. Ve\xc4\x8d dr\xc5\xbeav Evropske unije je odobrilo aspartam leta 1980, v vsej EU pa leta 1994. Evropski znanstveni odbor za hrano (ESCS - Scientific Committee on Food) je kasneje ponovno pregledal \xc5\xa1tudije o varnosti in potrdil odobritev v letu 2002. Evropska agencija za varnost hrane (EFSA - European Food Safety Authority) je v letu 2006 poro\xc4\x8dala, da je bila predhodno dolo\xc4\x8dena meja dnevnega vnosa sprejemljiva, potem ko je ponovno pregledala \xc5\xa1e en niz \xc5\xa1tudij.\n_START_SECTION_\nPresnova\n_START_PARAGRAPH_\nPo zau\xc5\xbeitju se aspartam razgradi v sestavne komponente, asparaginsko kislino, fenilalanin in metanol, nadaljnji produkti pri razgradnji pa vklju\xc4\x8dujejo formaldehid in mravlji\xc4\x8dno kislino. Kopi\xc4\x8denje slednje pa je glavni razlog zastrupitve z metanolom. \xc5\xa0tudije ka\xc5\xbeejo, da se mravlji\xc4\x8dna kislina izlo\xc4\x8da hitreje kot se tvori po zau\xc5\xbeitju aspartama. V nekaterih sadnih sokovih lahko najdemo vi\xc5\xa1jo koncentracijo metanola kot koli\xc4\x8dino, ki se tvori iz aspartama v pija\xc4\x8dah._NEWLINE_Aspartamu so pripisovali vrsto ne\xc5\xbeelenih u\xc4\x8dinkov, ampak uspeli so dokazati samo to, da lahko povzro\xc4\x8da te\xc5\xbeave pri ljudeh, ki ne morejo presnavljati fenilalanina. Aspartam je namre\xc4\x8d sestavljen iz 40\xc2\xa0% asparaginske kisline, 50\xc2\xa0% fenilalanina ter 10\xc2\xa0% metanola in pri presnovi razpade na na\xc5\xa1tete snovi, pri nadaljnji presnovi pa tudi na formaldehid in mravljin\xc4\x8dno kislino. Fenilalanin je v mo\xc5\xbeganih normalno prisoten. Bolniki s prirojeno genetsko motnjo fenilketonurijo ne morejo normalno presnavljati fenilalanina, zato pride pri u\xc5\xbeivanju aspartama do pove\xc4\x8dane koncentracije fenilalanina v mo\xc5\xbeganih. Novorojen\xc4\x8dki s fenilketonurijo ob rojstvu izgledajo zdravi, a se \xc5\xbee v prvih mesecih \xc5\xbeivljenja za\xc4\x8dnejo kazati motnje v motori\xc4\x8dnem razvoju, pojavljajo se kr\xc4\x8di, du\xc5\xa1evna manjrazvitost, po ko\xc5\xbei se pojavi ekcem, zobovje je nerazvito. Zato je vsebnost aspartama s posebnim opozorilom, da vsebuje fenilalanin, ozna\xc4\x8dena na embala\xc5\xbei. Med pripravo aspartama in pri njegovem razpadu lahko nastajaja tudi diketopiperazin. Ta lahko v telesu zapade reakciji nitroziranja. Produkt te reakcije pa bi lahko povzro\xc4\x8dal raka na mo\xc5\xbeganih in maternici. Vendar v telesu nastaja zelo malo takega produkta, \xc5\xa1tudija pa je tudi pokazala, da diketopiperazin naj ne bi imel \xc5\xa1kodljivih u\xc4\x8dinkov._NEWLINE_V Zdru\xc5\xbeenem kraljestvu je zakonso predpisano, da morajo biti kemi\xc4\x8dne sestavine hrane, ki vsebuje aspartam, opisane tudi v sestavinah poleg opozorila, da vsebuje sled fenilalanina, kar je po navadi napisano na dnu sestavin. Proizvajalci morajo poleg oznake imena izdelka natisniti, da hrana vsebuje dodatno sladilo, kot je aspartam, ali da vsebuje dodatno sladilo ali pa da hrana vsebuje tako sladkor kot sladilo._NEWLINE_V Kanadi so na izdelkih, ki vsebujejo aspartam, kemikalije napisane poleg sestavin izdelka. Napisana pa je tudi koli\xc4\x8dina aspartama, ki ga vsebuje izdelek na eno porcijo. Ozna\xc4\x8deno mora biti tudi, da izdelek vsebuje fenilalanin (to je po navadi zapisano v oklepaju med sestavinami).\n_START_SECTION_\nEkonomija\n_START_PARAGRAPH_\nEqual, NutraSweet in Canderel so imena, pod katerimi se prodaja aspartam, in so sestavine pribli\xc5\xbeno 6.000 potro\xc5\xa1nikov hrane in pija\xc4\x8de, ki se prodajajo po vsem svetu, vklju\xc4\x8dno z dietno sodo in drugimi brezalkoholnimi pija\xc4\x8dami, instant zajtrki, mento bonboni, \xc5\xbeiti, \xc5\xbeve\xc4\x8dilnimi gumiji brez sladkorja, kakao me\xc5\xa1anicami, zamrznjenimi sladicami in sladicami z \xc5\xbeelatino, sokovi, odvajali, \xc5\xbeve\xc4\x8dljivimi vitaminskimi dodatki, mle\xc4\x8dnimi napitki, farmacevtskimi zdravili in dodatki, z namiznimi sladili, \xc4\x8daji, instant kavami in jogurti. Aspartam je manj primeren za peko kot nekatera druga sladila, saj se pri segrevanju razgradi in izgubi velik del svoje sladkosti. Je pa tudi eden od glavnih substitov za sladkor, ki ga uporabljajo sladkorni bolniki. Sicer pa je Monsanto \xc5\xbee patentiral nov izdelek - Neotame, ki je desetkrat mo\xc4\x8dnej\xc5\xa1i od aspartama in precej bolj \xc5\xa1kodljiv. Hkrati pa v ZDA \xc5\xbeivilsko - farmacevtski lobi intenzivno dela na tem, da aspartama ne bi bilo ve\xc4\x8d obvezno navesti na deklaracijah \xc5\xbeivil, kar pomeni, da sploh ne bi vedeli, da ga dolo\xc4\x8deno \xc5\xbeivilo vsebuje.\n_START_SECTION_\nPodjetje NutraSweet\n_START_PARAGRAPH_\nLeta 1984 je dru\xc5\xbeba Monsanto kupila dru\xc5\xbebo G.D. Searle, ki jo je potem razdelila na dve samostojni h\xc4\x8derinski dru\xc5\xbebi, Searle Pharmaceuticals in NutraSweet Company. Posel z aspartamom je postal del dru\xc5\xbebe NutraSweet. Leta 2000 so NutraSweet Company prodali dru\xc5\xbebi J. W. Childs. Evropska uporaba patentov za aspartam se jim je iztekla z za\xc4\x8detkom leta 1987, v ZDA pa leta 1992. Od takrat naprej podjetje tekmuje z drugimi proizvajalci za tr\xc5\xbeni dele\xc5\xbe, vklju\xc4\x8dno z dru\xc5\xbebami Ajinomoto, Merisant in Holland Sweetener Company.\n_START_SECTION_\nAjinomoto\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8dino na\xc4\x8dinov industrijske sinteze aspartama je izna\xc5\xa1lo podjetje Ajinomoto. Leta 2004 so ga na svetu proizvedli 14.000 ton, od tega je imelo podjetje Ajinomoto kot najve\xc4\x8dji proizvajalec 40 odsotni tr\xc5\xbeni dele\xc5\xbe. Vsako leto je poraba rasla za dva odstotka. Ajinomoto je leta 2000 pla\xc4\x8dal 67 milijonov dolarjev podjetju Monsanto, od katerega je kupil pravice proizvajanja tega umetnega sladila._NEWLINE_Leta 2008 podjetje Ajinomoto to\xc5\xbei britansko verigo supermarketov Asda, del Wal-Marta, zaradi po njihovem mnenju zlonamernih la\xc5\xbei o njihovih izdelkih. Trgovska veriga je aspartam uvrstila med kemikalije, ki jih ni v izdelkih na njihovih policah, skupaj z drugimi nevarnimi snovmi (\xc2\xbbnasties\xc2\xab). Julija 2009 je britansko sodi\xc5\xa1\xc4\x8de razsodilo v korist Asda. Prizivno sodi\xc5\xa1\xc4\x8de julija 2010 razveljavi sodbo in dovoli podjetju Ajinimoto nadaljevati s to\xc5\xbebo, katere namen je bil ohraniti ugled aspartama. Asda je ob tem sporo\xc4\x8dila, da bo \xc5\xa1e vedno uporabljala oznako\xc2\xa0\xc2\xbbbrez nevarnih\xc2\xab\xc2\xa0snovi pri ozna\xc4\x8devanju izdelkov lastne blagovne znamke, vendar sta se podjetji leta 2011 poravnali. Asda je umaknil sklicevanje na aspartam iz embala\xc5\xbe izdelkov. Novembra leta 2009 je Ajinomoto napovedal novo blagovno znamko za sladilo aspartam - AminoSweet.\n_START_SECTION_\nPodjetje Holland Sweetener\n_START_PARAGRAPH_\nNizozemsko podjetje Holland Sweetener Company, skupaj sta ga ustanovili podjetji DSM in Tosoh, je za proizvodnjo aspartama uporabljalo encimski proces, ki ga je razvil Toyo Soda (Tosoh) in prodajalo pod blagovno znamko Sanecta. Poleg tega so razvili kombinacijo aspartama in soli\xc2\xa0\xc2\xbbacesulfama\xc2\xab, kar je znano kot blagovna znamka Twinsweet. Leta 2006 so se umaknili iz industrije sladil, ker se je globalni trg spopadal s prese\xc5\xbekom aspartama, kar je povzro\xc4\x8dilo padanje cen in v petih letih povzro\xc4\x8dilo, da je ta posel postal stalno nedobi\xc4\x8dkonosen.\n_START_SECTION_\nKonkuren\xc4\x8dni izdelki\n_START_PARAGRAPH_\nZaradi sukraloze (sucralose), v nasprotju z aspartamom, ohranjajo sladkost tudi po kuhanju in ima najmanj dvakrat ve\xc4\x8dji rok uporabnosti od aspartama in postaja bolj poznana sestavina. Razlike v marketingu in spreminjanje \xc5\xbeelja potro\xc5\xa1nikov je povzro\xc4\x8dilo, da je aspartam izgubil tr\xc5\xbeni dele\xc5\xbe s sukralozo (sucralose). V letu 2004 je bilo trgovanje z aspartamom okoli $30/kg, s sukralozo, ki je trikrat slaj\xc5\xa1a pa okoli $300/kg.\n_START_SECTION_\nVarnostna polemika\n_START_PARAGRAPH_\nAspartam je predmet razli\xc4\x8dnih varnostnih polemik, potegav\xc5\xa1\xc4\x8din in zdravstvenih gro\xc5\xbeenj  \xc5\xbee od leta 1974, ko ga je potrdila uprava FDA. Kritiki trdijo, da so konflikti z vpra\xc5\xa1anji o za\xc4\x8detnih raziskavah, ki so potrjevale varnost aspartama omade\xc5\xbeevali FDA-jevo potrditev aspartama in predvidevajo, da so \xc5\xa1tevilna zdravstvena tveganja povezana z aspartamom._NEWLINE_Veljava teh trditev je bila raziskana in razre\xc5\xa1ena. Leta 1987 je odgovorna pisarna vlade Zdru\xc5\xbeenih Dr\xc5\xbeav povzela, da je bil postopek sprejetja aditivov primeren za aspartam. Aspartam je razgla\xc5\xa1en kot varen za \xc4\x8dlove\xc5\xa1ko rabo v ve\xc4\x8d kot 90-ih dr\xc5\xbeavah na svetu. FDA uradno opisuje aspartam kot \xcb\x9denega izmed najpogosteje testiranih in preu\xc4\x8devanih aditivov v hrani, ki so jih kdajkoli izvajali\xcb\x9d, njegovo varnost pa kot \xcb\x9djasno dolo\xc4\x8deno\xcb\x9d. Te\xc5\xbea obstajajo\xc4\x8dih znanstvenih dokazov ka\xc5\xbee, da je aspartam varen na sedanjih nivojih uporabe kot nehranilno sladilo.'