b'\n_START_ARTICLE_\nBenzen\n_START_SECTION_\nOdkritje\n_START_PARAGRAPH_\nBeseda benzen izhaja iz arabskega izraza \xc2\xa0\xc2\xbblubb\xc4\x81n d\xc5\xa1awi\xc2\xab\xc2\xa0(\xd9\x84\xd8\xa8\xd9\x8c\xd8\xa7\xd9\x86), ki v dobesednem prevodu pomeni \xc2\xa0\xc2\xbbkadilo z Jave\xc2\xab. Kadilo je aromati\xc4\x8dna smola, ki jo izlo\xc4\x8dajo drevesa iz rodu boswelia, predvsem Boswelia sacra, iz jugovzhodne Azije. Smola se je uporabljala za kadilo in izdelavo parfumov. V Evropo je pri\xc5\xa1la v 15. stoletju, kjer so jo imenovali olibanum, benjamin, benjui (italijansko), benzo\xc3\xa9 (latinsko) ali benzoin. Snov, ki so jo dobili iz smole s sublimacijo, je bil\xc2\xa0\xc2\xbbbenzoinski cvet\xc2\xab\xc2\xa0ali benzojska kislina, ogljikovodik, ki so ga dobili iz smole z destilacijo, pa so imenovali benzin, benzol ali benzen._NEWLINE_Z benzenom so se ukvarjali \xc5\xa1tevilni znanstveniki, od Michaela Faradaya do Linusa Paulinga. Benzen je leta 1825 prvi izoliral in identificiral Michael Faraday iz oljnatih ostankov pri proizvodnji svetilnega plina. Leta 1833 je Eilhard Mitscherlich dobil benzen z destilacijo zmesi benzojeve kisline in apna in ga imenoval benzin. Leta 1836 je francoski kemik Auguste Laurent isto snov poimenoval\xc2\xa0\xc2\xbbph\xc3\xa8ne\xc2\xab\xc2\xa0in ime je postalo osnova izpeljank fenol - za skupino C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85-OH (hidroksibenzen) in fenil - C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85 (radikal benzena brez enega vodikovega atoma). Istega leta je Charles Mansfield izoliral benzen iz premogovega katrana in ga \xc5\xa1tiri leta kasneje za\xc4\x8del proizvajati na industrijski na\xc4\x8din._NEWLINE_Med kemiki se je postopoma razvilo spoznanje, da je benzen samo ena od njemu sorodnih snovi, ki jih je August Wilhelm Hofmann leta 1855 kot prvi poimenoval \xc2\xa0\xc2\xbbaromati\xc2\xab.\n_START_SECTION_\nStrukturna formula\n_START_PARAGRAPH_\nEmpiri\xc4\x8dna formula benzena je bila znana \xc5\xbee kmalu po njegovem odkritju, njegova zelo nenasi\xc4\x8dena zgradba s samo enim vodikovim atomom na en ogljikov atom pa je bila \xc5\xa1e dogo \xc4\x8dasa velika uganka. Archibald Scott Couper (1858) in Johann Josef Loschmidt (1861) sta predlagala nekaj mo\xc5\xbenih zgradb, ki so vsebovale ve\xc4\x8d\xc4\x8dlenske obro\xc4\x8de in ve\xc4\x8dkratne dvojne vezi, zaradi premajhnega znanja in pomanjkanja dokazov pa se kemiki niso mogli odlo\xc4\x8diti za nobeno od njih._NEWLINE_Leta 1865 je nem\xc5\xa1ki kemik Friedrich August Kekul\xc3\xa9 predlagal zgradbo s \xc5\xa1estimi ogljikovimi atomi z izmeni\xc4\x8dnimi enojnimi in dvojnimi vezmi. Naslednje leto je objavil ob\xc5\xa1irno dizertacijo o zgradbi benzena, v kateri je upo\xc5\xa1teval, da imajo monosubstituirani derivati benzena vedno samo en izomer, trisubstituirani derivati pa vedno natan\xc4\x8dno tri izomere. Njegova predlagana zgradba s \xc5\xa1estimi ogljikovimi atomi je podpirala vse do takrat znane ugotovitve: simetri\xc4\x8dni obro\xc4\x8d je dopu\xc5\xa1\xc4\x8dal omenjeno izomerijo in razmerje med ogljikom in vodikom 1:1._NEWLINE_Cikli\xc4\x8dno zgradbo benzena je leta 1929 dokon\xc4\x8dno potrdila kristalografinja Kathleen Lonsdale z rentgensko analizo.\n_START_SECTION_\nZgradba molekule\n_START_PARAGRAPH_\nZgradba benzena se lahko pojasni samo s preklapljanjem dvojnih vezi med ogljikovimi atomi:_NEWLINE_Raziskovalci so iz difrakcije rentgenskih \xc5\xbearkov ugotovili, da imajo vse vezi med ogljikovimi atomi dol\xc5\xbeino 140 pikometrov (pm). Vez je nekoliko dalj\xc5\xa1a od dvojne vezi C=C (135\xc2\xa0pm) in nekoliko kraj\xc5\xa1a od enojne vezi C\xe2\x80\x93C (147\xc2\xa0pm). Ta vmesna razdalja se lahko pojasni z delokalizacijo elektronov, se pravi z enakomerno porazdelitvijo elektronov med vsemi \xc5\xa1estimi C-atomi. Vsak ogljikov atom ima dva elektrona p in enega od njih donira v delokaliziran obro\xc4\x8d nad in pod benzenovim obro\xc4\x8dem. S stranskim prekrivanje \xc5\xa1estih orbital pz nastane oblak \xcf\x80._NEWLINE_Tak\xc5\xa1na delokalizacija elektronov se imenuje\xc2\xa0\xc2\xbbaromati\xc4\x8dnost\xc2\xab\xc2\xa0in daje benzenu veliko stabilnost. Pove\xc4\x8dana stabilnost je osnovna lastnost vseh aromatskih molekul in po njej se razlikujejo od nearomatskih cikli\xc4\x8dnih molekul. Delokalizirane lastnosti vezi se pogosto prika\xc5\xbeejo s krogom znotraj \xc5\xa1estkotne razporeditve ogljikovih atomov. V organski kemiji velja pravilo, da se ogljikovi atomi v obro\xc4\x8dih ne ozna\xc4\x8dujejo.\n_START_SECTION_\nPridobivanje\n_START_PARAGRAPH_\nSledovi benzena lahko nastanejo pri nepopolnem gorenju vsake snovi, bogate z ogljikom. Benzen nastaja med ognjeni\xc5\xa1kimi izbruhi, v gozdnih po\xc5\xbearih, pri kajenju tobaka in nepopolnem zgorevanju polivinilklorida (PVC)._NEWLINE_Do druge svetovne vojne se je ve\xc4\x8dina benzena proizvedla iz lahkega koksnega olja, ki je stranski produkt koksanja premoga. Po letu 1950 so za\xc4\x8dele potrebe po benzenu nara\xc5\xa1\xc4\x8dati, predvsem zaradi rasto\xc4\x8de industrije plasti\xc4\x8dnih mas, kar je privedlo do proizvodnje benzena iz naftnih derivatov. Trenutno se ve\xc4\x8dina benzena proizvede naftnih derivatov in samo \xc5\xa1e majhen del iz premoga._NEWLINE_Za industrijsko proizvodnjo benzena so pomembni \xc5\xa1tirje tehnolo\xc5\xa1ki postopki: katalitska predelava (katalitski\xc2\xa0\xc2\xbbreforming\xc2\xab), hidrodealkiliranje toluena, disproporcionacija toluena in krekiranje z vodno paro. V Zahodni Evropi se 50\xc2\xa0% benzena proizvede s krekiranjem s paro in 25\xc2\xa0% s katalitsko predelavo.\n_START_SECTION_\nKatalitska predelava\n_START_PARAGRAPH_\nV katalitskem reformingu se zmesi ogljikovodikov z vreli\xc5\xa1\xc4\x8di 60\xe2\x80\x93200\xc2\xa0\xc2\xb0C prime\xc5\xa1a vodik. Tako nastalo reakcijsko zmes se v prisotnosti katalizatorja bifunkcionalnega platinovega klorida ali renijevega klorida pri tlaku 8\xe2\x80\x9350\xc2\xa0atm segreje na 500\xe2\x80\x93525\xc2\xa0\xc2\xb0C. Pri teh pogojih za\xc4\x8dnejo alifatski ogljikovodiki odcepljati vodik in tvoriti obro\xc4\x8de in se pretvarjati v aromatske ogljikovodike. Aromatski produkti se zatem lo\xc4\x8dijo od reakcijske zmesi z ekstrakcijo z dietilenglikolom (3-oksa-1,5-pentandiol), sulfolanom (tetrametilen sulfon) ali katerim drugim topilom. Benzen v ekstraktu se nato z destilacijo lo\xc4\x8di od drugih aromatskih spojin. Tehnolo\xc5\xa1ki postopek ekstrakcije je obi\xc4\x8dajno krmiljen tako, da aromati vsebujejo \xc4\x8dim manj nearomatskih komponent. Tak\xc5\xa1na procesa sta, na primer, BTX (benzen-toluen-ksilen) in Udex._NEWLINE_V procesu, ki je zelo podoben katalitski predelavi, se kot surovina uporablja uteko\xc4\x8dinjeni naftni plin, ki je sestavljen predsem in propana in butana.\n_START_SECTION_\nKrekiranje z vodno paro\n_START_PARAGRAPH_\nKrekiranje s paro je sicer proces za proizvodnjo etena in drugih alkenov iz alifatskih ogljikovodikov, s pravilno sestavo reakcijske zmesi pa lahko v procesu nastajajo tudi z benzenom bogati stranski produkti, tako imenovani pirolizni bencin. Pirolizni bencin se lahko uporablja kot dodatek k obi\xc4\x8dajnemu bencinu, lahko pa se posamezne komponente, med katerimi je tudi benzen, lo\xc4\x8dijo s frakcionirano destilacijo.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nV 19. in zgodnjem 20. stoletju se je benzen zaradi svojega prijetnega vonja uporabljal v kozmetiki, do leta 1920 pa tudi kot industrijsko topilo za razma\xc5\xa1\xc4\x8devanje kovin, pripravo lepil in odstranjevanje barvnih premazov. Leta 1903 so ga za\xc4\x8deli uporabljati za dekofeiniranje kave, vendar so postopek kmalu opustili. Ko so spoznali njegovo strupenost, so ga nadomestili z drugimi topili, predvsem s toluenom, ki ima zelo podobne lastnosti, vendar ni karcinogen._NEWLINE_Benzen pove\xc4\x8duje oktansko \xc5\xa1tevilo bencina in zmanj\xc5\xa1uje klenkanje motorja, zato se je uporabljal kot dodatek motornemu bencinu. Okrog leta 1950 ga je nadomestil svin\xc4\x8dev tetraetil, zaradi strupenosti svin\xc4\x8devih spojin pa se je namesto njega v nekaterih dr\xc5\xbeavah spet za\xc4\x8del uporabljati benzen. Zaradi negativnih vplivov na zdravje in mo\xc5\xbeno onesna\xc5\xbeenje podtalnice je vsebnost benzena v bencinu v EU omejena na 1\xc2\xa0%, do leta 2011 pa naj bi se zmanj\xc5\xa1ala na 0,62\xc2\xa0%._NEWLINE_Trenutno se najve\xc4\x8d benzena porabi za sintezo drugih kemikalij, natan\xc4\x8dneje za organske kemikalije in plastike. V Evropi se 50\xc2\xa0% benzena porabi za sintezo stirena, ki je surovina za polistiren, 20\xc2\xa0% za sintezo kumena, ki je surovina za sintezo fenola, smol in lepil, in 15\xc2\xa0% za sintezo cikloheksana, ki je surovina za sintezo najlona 6 in najlona 6-6. Manj\xc5\xa1e koli\xc4\x8dine benzena se porabijo za proizvodnjo gume, lepil, barvil, detergentov, zdravil, razstreliv, napalma in pesticidov._NEWLINE_V laboratorijih se kot topilo namesto benzena uporablja toluen, ki ima podobne lastnosti, ni strupen in je uporaben na ve\xc4\x8djem temperaturnem obmo\xc4\x8dju._NEWLINE_Benzen se je uporabljal kot osnovno raziskovalno orodje v razli\xc4\x8dnih poskusih, med drugim za analizo dvodimenzionalnega plina.\n_START_SECTION_\nStrupenost\n_START_PARAGRAPH_\nBenzen je strupen in povzro\xc4\x8da resne okvare zdravja. Manj\xc5\xa1e koli\xc4\x8dine benzena v zraku nastajajo pri zgorevanju tobaka in lesa, izparevanju bencina na bencinskih \xc4\x8drpalkah, v izpu\xc5\xa1nih plinih motornih vozil in izpustih industrijskih plinov. Benzen vsebujejo tudi pare lepil, barvnih premazov, voskov za lo\xc5\xa1\xc4\x8denje pohi\xc5\xa1tva in detergenti. Pove\xc4\x8dane koncentracije benzena so predvsem na bencinskih \xc4\x8drpalkah in neurejenih odlagali\xc5\xa1\xc4\x8dih nevarnih odpadkov._NEWLINE_Izpostavljenost benzenu je svetovni zdravstveni problem. Dolgotrajno izpostavljanje benzenu povzro\xc4\x8da okvare jeter, ledvic, plju\xc4\x8d, srca, mo\xc5\xbeganov, DNK in kromosomov. Prva poro\xc4\x8dila, da povzro\xc4\x8da raka, so iz leta 1920. Kemi\xc4\x8dna industrija je kljub mnogim poro\xc4\x8dilom v medicinski literaturi \xc5\xa1ele leta 1979 priznala, da povzro\xc4\x8da raka pri \xc4\x8dloveku. Dotlej je posku\xc5\xa1ala ovre\xc4\x8di vse \xc5\xa1tudije, ki so opravile na \xc5\xbeivalih, in trdila, da benzen na \xc4\x8dloveka nima nobenega vpliva. Raziskave so dokazale, da benzen povzro\xc4\x8da raka pri razli\xc4\x8dnih vrstah preskusnih \xc5\xbeivali, ne glede na to, kako so mu bile izpostavljene._NEWLINE_V ZDA je Agencija za za\xc5\xa1\xc4\x8dito okolja (EPA) predpisala maksimalno dopustno koncentracijo benzena v vodi 0,005 mg/L. Pristojnim oblastem se mora prijaviti vsak naklju\xc4\x8dni izpust v okolje, ki presega 4,5 kg. Ameri\xc5\xa1ka agencija za zdravje in varnost pri delu (OSHA) je omejila maksimalno dopustno osemurno koncentracijo benzena v zraku za 40-urni tedenski delavnik na 1,0 ppm. Kratkotrajne obremenitve ne smejo presegati 5 ppm ter lahko trajajo najve\xc4\x8d 15 minut.\n_START_SECTION_\nVstop v telo, toksokinetika in mehanizem delovanja\n_START_PARAGRAPH_\nBenzen lahko vstopi v telo preko vdihovanja in ko\xc5\xbenega (dermalnega) stika, redkeje z zau\xc5\xbeitjem. V plju\xc4\x8dih vstopi preko alveolarne membrane v kri. Preko plju\xc4\x8d se sicer po drugi strani izlo\xc4\x8da nemetaboliziran benzen. Glede na to, da je benzen lipidotopen, ga privzemajo tkiva z veliko vsebnostjo ma\xc5\xa1\xc4\x8dob, kot sta ma\xc5\xa1\xc4\x8dobno in \xc5\xbeiv\xc4\x8dno tkivo, v manj\xc5\xa1i meri pa tudi kostni mozeg, jetra, vranica in ledvica._NEWLINE_Kon\xc4\x8dni produkti metabolizma benzena so fenol, katehol in kinol, pa tudi hidroksihidrokinol in mukonska kislina. Omenjeni produkti se konjugirajo z anorganskim fosfatom in glukuronsko kislino ter se izlo\xc4\x8dijo z urinom._NEWLINE_Pri akutni zastrupitvi je pomemben u\xc4\x8dinek dra\xc5\xbeenja sluznic in ko\xc5\xbee, ki se ka\xc5\xbee kot iritacija, oteklina (edem) in dermatitis. Pri ve\xc4\x8djih koli\xc4\x8dinah se zaradi nalaganja v \xc5\xbeiv\xc4\x8dnem tkivu poka\xc5\xbeejo tudi nevrolo\xc5\xa1ki simptomi. Pri kroni\xc4\x8dnem delovanju se znatno zmanj\xc5\xa1a kostni mozeg, poleg tega povzro\xc4\x8da kromosomske nepravilnosti. Glutation naj bi igral pomembno vlogo pri za\xc5\xa1\xc4\x8diti pred prelomi DNK, induciranih z benzenom.\n_START_SECTION_\nKlini\xc4\x8dni simptomi in znaki\n_START_PARAGRAPH_\nV primeru hude akutne zastrupitve (tj. ve\xc4\x8d kot 3.000 ppm) se poka\xc5\xbeejo simptomi in znaki zastrupitve z organskimi topili, kot so vzburjenje (ekscitacija), evforija, glavobol in vrtoglavica, pri zau\xc5\xbeitju pa \xc5\xa1e zaspanost, vzdra\xc5\xbeenost \xc5\xbeelodca in bruhanje ter s tem povezana nevarnost vdiha (aspiracije) strupene vsebine v plju\xc4\x8da. V huj\xc5\xa1ih primerih nastopi depresija osrednjega \xc5\xbeiv\xc4\x8devja, zmedenost, aritmija ali pove\xc4\x8dan sr\xc4\x8dni utrip (tahikardija), kr\xc4\x8di, koma in na koncu smrt zaradi dihalne odpovedi._NEWLINE_Pri kroni\xc4\x8dni zastrupitvi se pojavijo anemija (slabokrvnost), levkopenija in trombocitopenija. V skladu s tem je oslabljen imunski sistem, kar pove\xc4\x8da verjetnost oku\xc5\xbeb. V skrajnem primeru pride do aplazije kostnega mozga, posledi\xc4\x8dno pa aplasti\xc4\x8dna anemija ter pancitopenija.\n_START_SECTION_\nDrugi kroni\xc4\x8dni u\xc4\x8dinki\n_START_PARAGRAPH_\nPri nekaterih \xc5\xbeenskah, ki so vdihavale velike koncentracije benzena, so se pojavile nepravilnosti v menstrualnem ciklu in zmanj\xc5\xa1anje velikosti jaj\xc4\x8dnih celic. Izpostavljenost benzenu je povezana z dolo\xc4\x8denimi razvojnimi nepravilnostmi, kot sta spina bifida in anencefalija. Pri mo\xc5\xa1kih, ki imajo v sebi visoke doze benzena, obstaja verjetnost, da imajo v spermijih nenormalno \xc5\xa1tevilo kromosomov, kar vpliva na plodnost ter razvoj zarodka. \xc5\xa0tudije na \xc5\xbeivalih, natan\xc4\x8dneje pri podganah, mi\xc5\xa1ih, zajcih in dvo\xc5\xbeivkah so pokazale \xc5\xa1tevilne kromosomske nepravilnosti, ki so se kazale kot manj\xc5\xa1a porodna masa mladi\xc4\x8dev, zakasnitev razvoja kosti in po\xc5\xa1kodbe kostnega mozga._NEWLINE_Benzen je zdaj klasificiran kot karcinogen (razred 1), ker dolgotrajna izpostavjenost visokim koncentracijam benzena v zraku pri ob\xc4\x8dutljivih posameznikih povzro\xc4\x8da levkemijo, akutno mielocitno levkemijo (AML) in akutno nelimfocitno levkemijo (ANLL) pa nesporno povzro\xc4\x8da ravno benzen.\n_START_SECTION_\nDiagnostika in zdravljenje\n_START_PARAGRAPH_\nUgotavljanje prisotnosti benzena v organizmu je na voljo ve\xc4\x8d testov: izmeriti ga je mo\xc5\xbeno v izdihanem zraku, krvi ali se\xc4\x8du (urinu). Testiranje je sicer mo\xc5\xbeno samo kmalu po kontaminaciji ali pri zelo visokih sprejetih koli\xc4\x8dinah, ker se zelo hitro odstrani preko izdihovanja ali biotransformacije. Ugotavljanje izpostavljenosti z analizo urina je te\xc5\xbeavno, ker enaki presnovki nastajajo tudi iz drugih virov, kljub temu pa nekateri viri omenjajo, da je primerno nadzorovati koli\xc4\x8dino fenola v se\xc4\x8du v primeru poklicne izpostavljenosti._NEWLINE_Pri zastrupitvi je potrebno odstraniti kontaminirana obla\xc4\x8dila iz zastrupljenca, prizadete dele ko\xc5\xbee pa umiti z vodo in milom. V primeru zau\xc5\xbeitja je potrebno dati aktivno oglje, da se prepre\xc4\x8di absorpcija v prebavnem traktu. Potrebno je tudi simptomatsko zdravljenje.'