b'\n_START_ARTICLE_\nCikloheksan\n_START_SECTION_\nKonformacija\n_START_PARAGRAPH_\n\xc5\xa0esterokotna struktura cikloheksana ne ustreza obliki popolnega heksagona. Struktura ravninskega heksagona ima znaten premik kota, ker njegove vezi ne potekajo pod kotom 109,5\xc2\xb0. Ravno tako je opazna prekrita konformacija zaradi napetosti v kotih v strukturi. Da bi zmanj\xc5\xa1al napetost, se tako cikloheksan prilagodi tridimenzionalni strukturi, znani kot konformacija stola. Omenjeno strukturo je prvi omenjal \xc5\xbee Herman Sachse leta 1890, vendar je bila teorija sprejeta veliko kasneje. Nova konformacija tako postavlja atome ogljika pod kotom 109,5\xc2\xb0. Polovica vodikov je v ekvatorialni ravnini obro\xc4\x8da, medtem ko je druga polovica postavljena aksialno (pravokotno) na ravnino. Taka konformacija predstavlja najbolj stabilno strukturo cikloheksana. Obstaja \xc5\xa1e druga znana konformacija, poznana kot konformacija kadi, vendar se preoblikuje v nekoliko bolj stabilno konformacijo stola. Pri monosubstituciji cikloheksana s substituentom, bo le-tega najverjetneje na\xc5\xa1li v ekvatorialni poziciji, saj je to nekoliko stabilnej\xc5\xa1a konformacija._NEWLINE_Od vseh cikli\xc4\x8dnih alkanov ima cikloheksan najmanj\xc5\xa1i kot in kotne napetosti in \xc5\xa1teje kot referenca (0) za skupni premik obro\xc4\x8da. Zato je cikloheksan tudi najstabilnej\xc5\xa1i med cikli\xc4\x8dnimi alkani in bo v primerjavi z njimi oddal najmanj\xc5\xa1o koli\xc4\x8dino toplote na enoto CH\xe2\x82\x82 pri zgorevanju.\n_START_SECTION_\nReakcije\n_START_PARAGRAPH_\nCikloheksan je kot nepolarni hidrofobni ogljikovodik sam po sebi precej nereaktiven. Lahko reagira z zelo mo\xc4\x8dnimi kislinami, npr. s superkislinskim sistemom HF + SbF\xe2\x82\x85, kar povzro\xc4\x8di prisilno protonacijo in\xc2\xa0\xc2\xbbpokanje ogljikovodika\xc2\xab. Kljub temu lahko substituirani cikloheksani postanejo reaktivni pod razli\xc4\x8dnimi pogoji, veliko njih je pomembnih za organsko kemijo. Cikloheksan je zelo vnetljiv.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nZa komercialno rabo je ve\xc4\x8dina proizvedenega cikloheksana v obliki cikloheksanon-cikloheksanol me\xc5\xa1anici, poznani pod imenom KA olje, ki jo pridobimo s katalitsko oksidacijo. KA olje je nato uporabljeno kot surovina za heksandiojska kislina in kaprolaktam. V primeru, da je KA olju ve\xc4\x8d cikloheksanola, ga je ekonomsko bolj upravi\xc4\x8deno pretvoriti v heksandiojsko kislino, \xc4\x8de pa je ve\xc4\x8d cikloheksanona, ga raje pretvorimo v kaprolaktam. Koncenraciji obeh spojin kontroliramo z izbiro primernega katalizatorja. Cikloheksan pogosto uporabljamo kot nepolarno organsko topilo._NEWLINE_Kljub temu, da je o cikloheksanu \xc5\xbee veliko znanega, \xc5\xa1e vedno potekajo raziskave o me\xc5\xa1anici cikloheksana in benzena ter o trdni fazi cikloheksana za dolo\xc4\x8danje vsebnosti vodika pri obsevanju na -195 \xc2\xb0C._NEWLINE_Cikloheksan se zaradi faznega prehoda med kristali pri -87,1 \xc2\xb0C uporablja tudi za kalibracijo instrumentov za diferen\xc4\x8dno dinami\xc4\x8dno kalorimetrijo (DSC)._NEWLINE_Cikloheksan se uporablja kot plin pri toplotnih obdelavah za dovajanje ogljika v vakuumskih pe\xc4\x8deh za cementiranje.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nZa razliko od ostalih spojin kot npr. benzen, cikloheksana ne moremo enostavno pridobiti iz naravnih virov, recimo premoga. Proti koncu 19. stoletja so se raziskovalci v kemiji morali zana\xc5\xa1ati na organsko sintezo; da so izlu\xc5\xa1\xc4\x8dili detajle postopka, je trajalo skoraj 30 let. Leta 1868 je Marcellin Berthelot reduciral benzen z vodno raztopino vodikovega jodida pri povi\xc5\xa1anih temperaturah. Recijski produkt je nepravilno ozan\xc4\x8dil za n-heksan; ne le zaradi priro\xc4\x8dnega ujemanja v vreli\xc5\xa1\xc4\x8du pri 69\xc2\xb0, temve\xc4\x8d tudi zato, ker (ravno tako kot njegov sodobnik, August Kekul\xc3\xa9) ni verjel, da je benzen cikli\xc4\x8dna spojina, ampak ga je imel za enega od produktov acetilena. Leta 1870 je Adolf von Baeyer kot eden od skeptikov, ki je v to teorijo podvomil, ponovil eksperiment in isti reakcijski produkt razglasil za heksahidrobenzen, leta 1890 pa je Vladimir Markovnikov verjel, da je mogo\xc4\x8de isto spojino distilirati iz kavka\xc5\xa1ke nafte. Poimenoval jo je heksanaften._NEWLINE_Leta 1894 je Baeyer cikloheksan sintetiziral z Dieckmannovo kondenzacijo heptanojske kisline z ve\xc4\x8d redukcijami. Istega leta sta do enakega rezultata pri\xc5\xa1la E. Haworth in W. H. Perkin Jr. z Wurtz-ovo reakcijo 1,6-dibromoheksana. Na njihovo presene\xc4\x8denje je imel njihov cikloheksan za 10 \xc2\xb0C vi\xc5\xa1je vreli\xc5\xa1\xc4\x8de tako od heksahidrobenzena kot od heksanftena. Uganko so re\xc5\xa1ili Markovnikov, N. M. Kishner in Nikolaj Zelinsky leta 1895, ko so heksahidrobenzen in heksanften razglasili za metilciklopentan kot rezultat nepri\xc4\x8dakovane preureditve pri reakciji._NEWLINE_Dandanes se cikloheksan sintetizira iz benzena z bolj izpopolnjenimi redoks reakcijami.'