b'\n_START_ARTICLE_\nOrganska kemija\n_START_PARAGRAPH_\nOrganska kemija je veja kemije, ki z znanstvenimi metodami preu\xc4\x8duje zgradbo, lastnosti, sestavo, reakcije in pripravo (s sintezo ali kako druga\xc4\x8de) ogljikovih spojin. Spojine poleg ogljika vsebujejo tudi mnoge druge elemente, med katerimi so najbolj pogosti vodik, du\xc5\xa1ik, kisik, halogeni elementi, fosfor, silicij in \xc5\xbeveplo. Elementarni ogljik in nekatere njegove spojine, na primer oksidi, karbonati in karbidi, se pri\xc5\xa1tevajo k anorganskim spojinam._NEWLINE_Naziv "organska" kemija je posledica napa\xc4\x8dnega sklepanja, da so organske spojine vezane izklju\xc4\x8dno na nek \xc5\xbeivljenjski proces. Organske molekule seveda nastajajo tudi izven \xc5\xbeivih organizmov in ne samo to, saj je \xc5\xbeivljenje odvisno tudi od anorganske kemije. Mnogi encimi imajo vgrajene prehodne kovine, na primer \xc5\xbeelezo in baker, kosti in zobje pa so zgrajeni delno iz organskih delno iz anorganskih spojin. _NEWLINE_Posebno podro\xc4\x8dje organske kemije je biokemija, ki se ukvarja prete\xc5\xbeno s kemijo naravnih biomolekul, na primer proteinov, sladkorjev in nukleinskih kislin. _NEWLINE_Spojine z ve\xc4\x8d ogljikovimi atomi so zaradi svojih specifi\xc4\x8dnih lastnosti zelo raznolike in imajo izredno \xc5\xa1iroko podro\xc4\x8dje uporabe. Organske spojine so osnova hrane, zdravil, barvil, plasti\xc4\x8dnih mas itd. in, razen redkih izjem, osnova vseh \xc5\xbeivljenjskih procesov.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nNa za\xc4\x8detku 19. stoletja je med kemiki \xc5\xa1e vedno prevladovalo mnenje, da so spojine iz \xc5\xbeivih organizmov preve\xc4\x8d zapletene, da bi se jih dalo sintetizirati iz ne\xc5\xbeivih snovi in da je za njihovo sintezo potrebna "\xc5\xbeivljenjska sila" oziroma vitalizem, ki je lastnost \xc5\xbeivih bitij. Spojine so zato imenovali "organske", svoje raziskovanje pa so preusmerili na anorganske spojine, ki so se jim zdele bolj enostavne._NEWLINE_V prvi polovici 19. stoletja so znanstveniki spoznali, da se organske spojine lako sintetizirajo tudi v laboratoriju in zanimanje za organsko kemijo je za\xc4\x8delo nara\xc5\xa1\xc4\x8dati. Okrog leta 1816 je za\xc4\x8del Michel-Eug\xc3\xa8ne Chevreul preu\xc4\x8devati mila, izdelana iz razli\xc4\x8dnih vrst ma\xc5\xa1\xc4\x8dob in razli\xc4\x8dnih alkalij. Izlo\xc4\x8dil je nekaj razli\xc4\x8dnih ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnih kislin in iz njih z razli\xc4\x8dnimi alkalijami izdelal milo. \xc4\x8ceprav je \xc5\xa1lo samo za nekaj posameznih spojin, je s tem dokazal, da se lahko razli\xc4\x8dne ma\xc5\xa1\xc4\x8dobe, ki so povsem organskega porekla, spremenijo tudi brez \xc5\xbeivljenjske sile. _NEWLINE_Leta 1828 je Friedrich W\xc3\xb6hler iz anorganskega amonijevega cianata (NH\xe2\x82\x84OCN)  sintetiziral organsko spojino ureo (karbamid), ki je ena od sestavin urina. Sinteza se po njem imenuje  W\xc3\xb6hlerjeva sinteza. \xc4\x8ceprav je bil W\xc3\xb6hler takrat, pa tudi kasneje, oprezen pri trditvah, da je zru\xc5\xa1il teorijo vitalne sile, velja njegova sinteza za prelomnico v razvoju organske kemije._NEWLINE_Naslednji velik korak v razvoju organske kemije je naredil William Henry Perkin, ki je leta 1856 med poskusi sintetiziranja kinina po naklju\xc4\x8dju odkril prvo sintetsko organsko barvilo movein ali anilinski purpur. Barvilo se po njem imenuje tudi Perkinov purpur. Njegovo odkritje je prineslo velike finan\xc4\x8dne dobi\xc4\x8dke, kar je mo\xc4\x8dno pove\xc4\x8dalo zanimanje za organsko kemijo. _NEWLINE_Leta 1874 je Othmar Zeidler v laboratoriju sintetiziral insekticid DDT, vendar so njegove insekticidne lastnosti odkrili mnogo kasneje. _NEWLINE_Klju\xc4\x8dna prelomnica v teoriji organske kemije je bila ideja o kemijski strukturi, ki je vsebovala tudi idejo o kemijski valenci, ki sta jo leta 1857-1858 neodvisno drug od drugega razvila Friedrich August Kekul\xc3\xa9  in Archibald Scott Couper. Oba znanstvenika sta predvidevala, da se \xc5\xa1tirivalentni ogljikovi atomi lahko med seboj spajajo in tvorijo verige in obro\xc4\x8de, podrobno strukturo molekule in vezi med atomi pa se lahko ugotovi s strokovno interpretacijo kemijskih reakcij. _NEWLINE_Zgodovina organske kemije se je nadaljevala z odkritjem nafte in njeno frakcioniranje na posamezne komponente glede na njihova vreli\xc5\xa1\xc4\x8da. S pretvorbo razli\xc4\x8dnih frakcij ali posameznih spojin v neke druge produkte se je za\xc4\x8dela razvijati petrokemijska industrija, ki zdaj masovno proizvaja sintetski gumij, organska lepila in plasti\xc4\x8dne mase._NEWLINE_Farmacevtska industrija se je za\xc4\x8dela razvijati v zadnjem desetletju 19. stoletja, ko je tovarna Bayer za\xc4\x8dela proizvajati acetilsalicilno kislino, bolj znano kot aspirin. Prvo zdravilo, ki je nastalo s sistemati\xc4\x8dnim razvojem, je bil arsfenamin (salvarzan), ki se je uporabljal za zdravljenje sifilisa. Paul Ehrlich s sodelavci je za njegovo odkritje sistemati\xc4\x8dno sintetiziral in presku\xc5\xa1al \xc5\xa1tevilne derivate takrat \xc5\xbee znane in izredno strupene arzenove organske spojine atoxil (arsanilinska kislina) in iskal spojino z najve\xc4\x8djo u\xc4\x8dinkovitostjo in najmanj\xc5\xa1o toksi\xc4\x8dnostjo. _NEWLINE_Odkritja prvih organskih reakcij in njihove aplikacije so bila v glavnem naklju\xc4\x8dna, v 20. stoletju pa je organska kemija \xc5\xbee tako napredovala, da je omogo\xc4\x8dala sintezo izbrane spojine in celo na\xc4\x8drtovanje molekul s specifi\xc4\x8dnimi lastnostmi, na primer zdravil. _NEWLINE_Zaporedje kemijskih reakcij, ki daje zahtevani produkt, se imenuje totalna sinteza. Totalna sinteza zapletenih naravnih spojin se je za\xc4\x8dela z ureo in nadaljevala z glukozo in terpineolom (\xce\xb1,\xce\xb1,4-trimetillcikloheks-3-en-1-metanol). Totalno sintezo je prvi komercializiral Gustaf Komppa leta 1903 s sintezo kafre. S sintezo holesterola in njemu podobnih spojin se je odprla pot sintezam zelo zapletenih \xc4\x8dlove\xc5\xa1kih hormonov in njihovih modificiranih derivatov. _NEWLINE_Biokemija, ki v steklu in v \xc5\xbeivo preu\xc4\x8duje kemijo \xc5\xbeivih organizmov, se je za\xc4\x8dela razvijati na za\xc4\x8detku 20. stoletja in odprla popolnoma novo in zelo obse\xc5\xbeno poglavje organske kemije.\n_START_SECTION_\nZna\xc4\x8dilnosti organskih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nNajbolj zanimive kvantitativne fizikalne lastnosti organski spojin so tali\xc5\xa1\xc4\x8de, vreli\xc5\xa1\xc4\x8de in lomni koli\xc4\x8dnik. Najbolj zanimive kvalitativne lastnosti so vonj, konsistenca, topnost in barva.\n_START_SECTION_\nTali\xc5\xa1\xc4\x8de in vreli\xc5\xa1\xc4\x8de\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8dina organskih spojin se v nasprotju z anorganskimi spojinami tali, nekatere pa celo vrejo. Temperaturi tali\xc5\xa1\xc4\x8da in vreli\xc5\xa1\xc4\x8da sta bila nekdaj klju\xc4\x8dna podatka za prepoznavanje organske spojine in ugotavljaje njene \xc4\x8distosti. Tali\xc5\xa1\xc4\x8da in vreli\xc5\xa1\xc4\x8da korelirajo s polarnostjo molekul in njihovo molekulsko maso. Nekatere organske spojine, predvsem simetri\xc4\x8dne, sublimirajo, se pravi da brez taljenja prehajajo iz trdnega v plinasto agregatno stanje. Dobro poznana snov, ki sublimira, je para-diklorbenzen, ki je ena od komponent v tabletah proti moljem. Organske spojine, razen nekaterih izjem, pri temperaturah nad 300 \xc2\xb0C niso obstojne.\n_START_SECTION_\nTopnost\n_START_PARAGRAPH_\nNevtralne organske spojine so bolj kot ne hidrofobne, zato so bolj topne v organskih topilih kot v vodi. Med izjeme spadajo spojine, ki imajo ionizirajo\xc4\x8de skupine in majhno molsko maso. Tak\xc5\xa1ne spojine so na primer ni\xc5\xbeji alkoholi, amini in karboksilne kisline, pri katerih nastajajo vodikove vezi. Organska topila so lahko \xc4\x8diste snovi, na primer eter ali etanol, ali zmesi razli\xc4\x8dnih parafinskih topil, na primer petrol etrov ali te\xc5\xbekih bencinov. Topnost v organskih topilih je odvisna od vrste topila in funkcionalnih skupin, \xc4\x8de so prisotne.\n_START_SECTION_\nLastnosti trdnega stanja\n_START_PARAGRAPH_\nZanimive in uporabne so razne posebne lastnosti molekularnih kristalov in organskih polimerov s konjugiranimi sistemi, na primer piezoelektr\xc4\x8dnost, elektri\xc4\x8dna prevodnost in elektro-opti\xc4\x8dne lastnosti. S temi zna\xc4\x8dilnostmi organskih spojin se iz zgodovinskih razlogov ukvarjata predvsem znanost o polimerih in zanost o materialih. _NEWLINE_Tradicionalne spektroskopske metode v infrarde\xc4\x8dem, vidnem in ultravijoli\xc4\x8dnem delu svetlobnega spektra in opti\xc4\x8dna su\xc4\x8dnost dajejo relativno nezna\xc4\x8dilne podatke o strukturah spojin, vendar se \xc5\xa1e vedno uporabljajo za specifi\xc4\x8dne razrede spojin.\n_START_SECTION_\nPrikazi struktur\n_START_PARAGRAPH_\nOrganske spojine se najpogosteje prikazujejo z risbami ali strukturnimi formulami, kombinacijami risb in kemijskimi simboli. Zaradi zapletenosti molekularnih struktur se je razvil poenostavljen zapis s skeletno formulo, ki je zelo pregleden in enozna\xc4\x8den. V skeletni formuli pomenijo za\xc4\x8detek in konec \xc4\x8drte ter vsi prelomi in prese\xc4\x8di\xc5\xa1\xc4\x8da po en ogljikov atom. Vodikovi atomi se lahko pi\xc5\xa1ejo ali pa tudi ne, ker so razvidni implicitno iz \xc5\xa1tevila prostih ogljikovih valenc. Tak\xc5\xa1en prikaz omogo\xc4\x8da dejstvo, da tvori ogljik v skoraj vseh organskih spojinah \xc5\xa1tiri vezi, kisik dve, vodik eno in du\xc5\xa1ik tri. Pomanjkljivost skeletne fomule je, da jo je te\xc5\xbeko opisati z besedami, \xc5\xa1e ve\xc4\x8dje te\xc5\xbeave pa povzro\xc4\x8da pri tiskanju.\n_START_SECTION_\nRazvr\xc5\xa1\xc4\x8danje organskih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nRazvr\xc5\xa1\xc4\x8danje organskih spojin se obi\xc4\x8dajno za\xc4\x8dne pri ogljikovodikih, spojinah, ki vsebujejo samo ogljik in vodik. Drugi elementi (heterogeni)  so vezani v tako imenovanih funkcionalnih skupinah.\n_START_SECTION_\nPolimeri\n_START_PARAGRAPH_\nNekatere organske mlekule, imenovane monomeri, se lahko ve\xc5\xbeejo med seboj in tvorijo verige, mre\xc5\xbee ali prostorske strukture. Njihovo spajanje se imenuje polimerizacija, produkti pa polimeri. \xc4\x8ce med polimerizacijo nastajajo kak\xc5\xa1ni stranski produkti, na primer voda, se reakcija imenuje polikondenzacija. _NEWLINE_Polimeri se razvr\xc5\xa1\xc4\x8dajo v sintetske ali industrijske in naravne ali biopolimere. Prvi sintetski polimer je bil bakelit, ki ga je v letih 1907\xe2\x80\x931909 razvil belgijski kemik  Leo Hendrik Baekeland. Po njegovem odkritju je za\xc4\x8delo \xc5\xa1tevilo polimerov hitro nara\xc5\xa1\xc4\x8dati. Nam najbolj znani polimeri so polietilen (polieten), polipropilen (polipropen), nylon (poliamid), teflon (politetrafluoroetilen, PTFE), polistiren, poliestri, polivinilklorid (PVC), polimetilmetakrilat (perspex in plexiglas), poliizobutilen (sintetski gumij) in polibutadien (komponenta sintetskega gumija)._NEWLINE_Fizikalne in kemijske lastnosti polimerov so zelo razli\xc4\x8dne in odlo\xc4\x8dilno vplivajo na njihovo uporabnost. Na njihove lastnosti vplivajo predvsem kemijska sestava in pogoji polimerizacije, ki dolo\xc4\x8dajo dol\xc5\xbeino in razvejanost verige ter takti\xc4\x8dnost. _NEWLINE_Polimeri iz istovrstnega monomera so homopolimeri, polimeri iz dveh ali ve\xc4\x8d monomerov pa so heteropolimeri ali kopolimeri. Zelo uporaben kopolimer je ABS (akrilonitril-butadien-stiren). S kombiniranjem monomerov in njihove mno\xc5\xbeine lahko nastanejo produkti z \xc5\xbeelenimi lastnostmi, kot so gostota, trdota, trdnost, odpornost na obrabo, termi\xc4\x8dna obstojnost, barva itd.\n_START_SECTION_\nBiomolekule\n_START_PARAGRAPH_\n\xc5\xbdivi organizmi proizvajajo mno\xc5\xbeico zelo zapletenih multifunkcionalnih spojin, ki so pomembne za njihov obstoj. Nekatere biomolekule so biopolimeri z dolgimi verigami, med katere spadajo beljakovine, nukleinske kisline (DNA in RNA) ter polisaharidi (glikogen, \xc5\xa1krob in celuloza). Druga velika skupina so enostavne spojine, na primer amino kisline, monosaharidi, nukleinske kisline in lipidi, ki so gradbeni elementi (monomeri) bolj zapletenih spojin. Tretja skupina so enostavne vmesne spojine (intermediati), ki v biokemiji \xc5\xbeivali sodelujejo v Krebsovem ciklu proizvodnje energije. Iz njih nastaja izopren, ki je najpogostej\xc5\xa1i \xc5\xbeivalski ogljikovodik. Iz \xc5\xbeivalskih izoprenov nastajajo pomembni steroidi, na primer holesterol, in steroidni hormoni, iz rastlinski izoprenov pa terpeni, terpenoidi in nekateri alkaloidi ter polizoprenoidi, ki so sestavni del lateksa.\n_START_SECTION_\nMale molekule\n_START_PARAGRAPH_\nV farmakologiji in biokemiji so male molekule vse organske spojine, ki so biolo\xc5\xa1ko aktivne, vendar niso polimeri. V praksi to pomeni, da mednje spadajo spojine z molsko maso manj\xc5\xa1o od 1000 g/mol.\n_START_SECTION_\nFulereni\n_START_PARAGRAPH_\nFulereni so razred ogljikovih alotropov, katerih molekule so sestavljene izklju\xc4\x8dno iz ogljikovih atomov. Fulereni imajo obliko kroglic, cevk (nanocevke) ali ploskev (grafen). Fulereni imajo podobno zgradbo kot grafit, zanimi pa so predvsem zaradi izrednih elektri\xc4\x8dnih lastnosti.\n_START_SECTION_\nDruge spojine\n_START_PARAGRAPH_\nOrganske spojine lahko poleg ogljika in vodika vsebujejo tudi druge elemente. Spojine s kisikom, du\xc5\xa1ikom in halogeni se obi\xc4\x8dajno ne obravnavajo kot samostojni razredi spojin. Spojine z drugimi elementi se pogosto obravnavajo samostojno kot organo\xc5\xbeveplove, organokovinske, organofosforjeve in organosilicijeve spojine.\n_START_SECTION_\nOrganske sinteze\n_START_PARAGRAPH_\nOrganske sinteze so posebna veja kemijskih sintez, ki se ukvarja z na\xc4\x8drtovanjem, analiziranjem in sintezo organskih spojin. Organske molekule so praviloma mnogo bolj zapletene kot anorganske, zato se je njihova sinteza razvila v eno od najpomembnej\xc5\xa1ih vej organske kemije. Organske sinteze so razdeljene na dve glavni podro\xc4\x8dji: totalne sinteze in metodologijo._NEWLINE_Sinteze slonijo na ve\xc4\x8d strategijah. Ena od sodobnih strategij je retrosinteza, ki jo je razvil E.J. Corey. Po tej metodi se sinteza za\xc4\x8dne pri ciljni molekuli, katero se z znanimi reakcijami sistemati\xc4\x8dno razgrajuje do znanih spojin. Te spojine, ki so potencialni prekurzorji, se razgrajujejo \xc5\xa1e naprej, dokler razgradnja ne pripeje do enostavnih, dostopnih in cenenih za\xc4\x8detnih spojin. Retrosintezo se zatem zapi\xc5\xa1e v obratnem zaporedju, tako da iz nje nastane sinteza. Sinteza ima obi\xc4\x8dajno obliko drevesa, ker tudi prekurzorji zahtevajo ve\xc4\x8dstopenjsko sintezo.'