b'\n_START_ARTICLE_\nFurfural\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nFurfural je izoliral leta 1821 nem\xc5\xa1ki kemik Johann Wolfgang D\xc3\xb6bereiner. Proizvedel je majhen vzorec snovi kot stranski produkt pri sintezi mravlji\xc4\x8dne kisline. V tem \xc4\x8dasu so mravlji\xc4\x8dno kislino pridobivali z destiliranjem mrtvih mravelj in so pri poizkusu mravlje vsebovale del rastlinskih snovi. V letu 1840 je \xc5\xa1kotski kemik John Stenhouse spoznal, da lahko iste snovi pridobi z destilacijo \xc5\xa1irokega spektra rastlin, vklju\xc4\x8dno s koruzo, \xc5\xbeagovino, ovsom in otrobi v \xc5\xbevepleni kislini. Podal je tudi empiri\xc4\x8dno formulo (C\xe2\x82\x85H\xe2\x82\x84O\xe2\x82\x82). Leta 1902 je nem\xc5\xa1ki kemik Carl Harries razbral strukturo furfurala. Ob\xc4\x8dasno so furfural uporabljali v industriji parfumov. Vendar je pristal na stranskem tiru vse do leta 1922, ko je tovarna Quaker Oats Company za\xc4\x8dela z masovno proizvodnjo iz ovsenih otrobov. Proizvodnja furfurala \xc5\xa1e danes poteka iz rastlinskih stranskih produktov.\n_START_SECTION_\nLastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nFurfural se zlahka raztaplja v ve\xc4\x8dini polarnih organskih topil, vendar je slabo topna v vodi. Kemi\xc4\x8dno furfural sodeluje v istih vrstah reakcij kot drugi aldehidi in druge aromatske spojine. Pri segrevanju nad 250 \xc2\xb0C furfural razpade na furan in ogljikov monoksid. Kadar je pri segrevanju prisotna \xc5\xa1e kislina, se furfural ireverzibilno strdi v trdno smolo.\n_START_SECTION_\nUporaba\n_START_PARAGRAPH_\nFurfural je pomembena obnovljiva, ne naftno osnovana kemijska surovina. Hidrogeniranje furfurala omogo\xc4\x8da pridobivanje furfurilalkohola, ki je uporaben kemijski intermediat in ki ga lahko nadalje hidrogeniramo do tetrahidrofurfuril alkohola (THFA). THFA se uporablja kot nenevarno topilo v kmetijskih formulacijah in kot pomo\xc5\xbeno sredstvo za pomo\xc4\x8d herbicidom pri prodiranju v listno strukturo. Furfural je prav tako pomembno kemijsko topilo.'