b'\n_START_ARTICLE_\nAromati\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nAromati\xc4\x8dnost je kemijska lastnost nekaterih organskih cikli\xc4\x8dnih spojin, ki daje konjugiranim obro\xc4\x8dem z nenasi\xc4\x8denimi vezmi, neveznimi elektronskimi pari ali praznimi orbitalami ve\xc4\x8djo stabilnost, kot bi jo pri\xc4\x8dakovali od same konjugacije. Ve\xc4\x8dja stabilnost je posledica cikli\xc4\x8dne delokalizacije elektronov in njihove resonance._NEWLINE_Delokalizacija elektronov pomeni, da elektroni prosto kro\xc5\xbeijo okrog kro\xc5\xbeno razporejenih atomov, med katerimi se izmenjujejo enojne in dvojne vezi. Kemijske vezi so torej nekak\xc5\xa1ni hibridi enojnih in dvojnih vezi, tako da so vse vezi v obro\xc4\x8du identi\xc4\x8dne. Tak\xc5\xa1en ustaljen model aromatskih obro\xc4\x8dev je razvil nem\xc5\xa1ki kemik Friedrich August Kekul\xc3\xa9 na podlagi \xc5\xa1est\xc4\x8dlenskega ogljikovega obro\xc4\x8da benzena, v katerem si izmeni\xc4\x8dno sledijo enojne in dvojne vez (cikloheksatrien). Model benzena je sestavljen iz dveh resonan\xc4\x8dnih struktur, ki se stalno preklapljata.\n_START_SECTION_\nTeorija\n_START_PARAGRAPH_\nResonan\xc4\x8dne strukture se zapisujejo podobno kot povratne kemijske reakcije - z dvema pu\xc5\xa1\xc4\x8dicama. Tak\xc5\xa1en zapis seveda ne pomeni dveh razli\xc4\x8dnih spojin, pa\xc4\x8d pa dve mo\xc5\xbeni hipoteti\xc4\x8dni strukturi. Tak\xc5\xa1en zapis ne predstavlja niti natan\xc4\x8dne aktualne spojine, ki je nekak\xc5\xa1en hibrid oziroma povpre\xc4\x8dje teh struktur._NEWLINE_Dokaz za tak\xc5\xa1no hibridno strukturo je benzen. V ogljikovodikih meri enojna vez C-C 154 pm. Dvojna vez C=C je nekoliko kraj\xc5\xa1a in meri 134 pm. Ker je benzen idealen \xc5\xa1esterokotnik, pomeni, da so vse vezi med ogljikovimi atomi enako dolge, njihova dol\xc5\xbeina pa mora biti nekje med dol\xc5\xbeino enojne in dvojne vezi. Meritve so pokazale da je vez dolga 139 pm._NEWLINE_Bolj\xc5\xa1i od zapisa s pu\xc5\xa1\xc4\x8dicami je zapis z v\xc4\x8drtanim krogom, ki predstavlja enakomerno porazdelitev gostote elektronov \xcf\x80-vezi nad obro\xc4\x8dem in pod njim oziroma po celem aromatskem obro\xc4\x8du._NEWLINE_Enojne ali \xcf\x83-vezi med ogljikovimi atomi nastanejo s \xc4\x8delnim prekrivanjem ogljikovih sp\xc2\xb2 hibridiziranih orbital. Dvojne vezi so sestavljene iz ene \xcf\x83-vezi in ene \xcf\x80-vezi, ki nastane s stranskim prekrivanjem ogljikovih pz orbital. Ker so v benzenu pzorbitale izven ravnine ogljikovih atomov, lahko elektroni med seboj vzajemno delujejo in se delokalizirajo. To pomeni, da elektroni niso strogo vezani na\xc2\xa0\xc2\xbbsvoj\xc2\xab\xc2\xa0ogljikov atom, ampak postanejo last vseh \xc5\xa1estih ogljikovih atomov v benzenovem obro\xc4\x8du. Rezultirajo\xc4\x8da molekularna orbitala ima simetrijo \xcf\x80.\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nIzraz aromatski za spojine, ki vsebujejo fenilni radikal, je prvi uporabil August Wilhelm Hofmann leta 1855. \xc4\x8ce je bila to res prva uporaba tega izraza, bi bilo zanimivo vedeti, zakaj je Hofmann izbral ravno ta izraz, saj imajo samo nekatere aromatske spojine resni\xc4\x8dno zaznaven vonj, po drugi strani pa spada mnogo najbolj di\xc5\xa1e\xc4\x8dih spojin med terpene, ki v kemijskem smislu niso aromati. Terpeni in aromati imajo kljub temu neko skupno lastnost: oboji so mnogo bolj nenasi\xc4\x8deni kot alifatske spojine, zato Hofmann med njimi o\xc4\x8ditno ni delal nobenih razlik._NEWLINE_Zgradbo 1,3,5-cikloheksatriena je benzenu prvi pripisal Friedrich August Kekul\xc3\xa9 leta 1865. V naslednjih nekaj desetletjih je ve\xc4\x8dina kemikov prelagano strukturo sprejela, ker je ustrezala ve\xc4\x8dini takrat znanih izomerij v kemiji aromatov. Edino odprto vpra\xc5\xa1anje, na katero niso znali odgovoriti, je bila benzenova izredna nereaktivnost v adicijskih reakcijah. Odkritelj elektrona Joseph John Thomson, na primer, je v letih 1897\xe2\x80\x931906 med ogljikove atome v benzenu postavljal tri ekvivalentne elektrone._NEWLINE_Razlago izjemne stabilnosti benzena se obi\xc4\x8dajno pripisuje angle\xc5\xa1kemu kemiku in Nobelovemu nagrajencu Robertu Robinsonu, ki je leta 1925 skoval izraz aromatski sekstet za skupino \xc5\xa1estih elektronov, ki se upirajo lo\xc4\x8ditvi._NEWLINE_Pojem je v resnici starej\xc5\xa1i. Predstavila sta ga ga je \xc5\xbee Ernest Crocker leta 1922 in Henry Edward Armstrong, ki je leta 1890 v \xc4\x8dlanku z naslovom Zgradba cikli\xc4\x8dnih ogljikovodikov (angle\xc5\xa1ko: The structure of cycloid hydrocarbons) zapisal, da znotraj obro\xc4\x8da deluje (\xc5\xa1est) centri\xc4\x8dnih afinitet, da bi se benzen lahko prikazal z dvojnim obro\xc4\x8dem in da se pri tvorbi adicijskih spojin notranji obro\xc4\x8d afinitet prekine, sosednji ogljikovi atomi, na katere se ni vezala nobena skupina, pa preidejo v etilensko stanje._NEWLINE_Armstrong je v svojem \xc4\x8dlanku opisal najmanj \xc5\xa1tiri sodobne pojme. Prvi pojem, afiniteta, danes imenujemo elektron, ki ga je sedem let kasneje odkril Joseph John Thomson. V nadaljevanju opisuje elektrofilno aromatsko substitucijo (drugi pojem), ki poteka preko Whelandovega intermediata (tretji pojem), tako da se prekine konjugacija aromatskega obro\xc4\x8da (\xc4\x8detrti pojem). Uvedel je simbol C v sredini obro\xc4\x8da, ki predstavlja notranji obro\xc4\x8d (iz angle\xc5\xa1kega inner cycle), ki je predhodnik dana\xc5\xa1njega v\xc4\x8drtanega kroga. Verjetno je predvidel tudi lastnosti valovne mehanike, ker je spoznal, da imajo afinitete smer in niso zgolj to\xc4\x8dkasti delci, kot celota pa imajo porazdelitev, ki se lahko spremeni z uvedbo substituent na benzenov obro\xc4\x8d._NEWLINE_Kvantno mehansko poreklo stabilnosti ali aromati\xc4\x8dnosti je prvi modeliral Erich H\xc3\xbcckel leta 1931. H\xc3\xbcckel je bil tudi prvi, ki je vezne elektrone razdelil na \xcf\x83-elektrone in \xcf\x80-elektrone.\n_START_SECTION_\nPomembnost aromatskih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nAromatske spojine so industrijsko pomembne spojine, med katerimi so najbolj zanimive benzen, toluen ter orto- in para-ksilen. Njihova svetovna letna proizvodnje presega 35 milijonov ton. Pridobivajo se z rafiniranjem nafte in z destilacijo premogovega katrana in so osnova za proizvodnjo pomembnih kemikalij in polimerov, na primer stirena, fenola, anilina, poliestrov in poliamidov. Fenol je najve\xc4\x8d v rabi za uporabo duroplastov. Glavna uporaba fenilamina je proizvodnja antioksidantov v industiriji kav\xc4\x8duka. Pomemben pa je tudi kot izhodna surovina za proizvodnjo barvil, zdravil in fotografskih kemikalij._NEWLINE_Aromatske spojine igrajo klju\xc4\x8dno vlogo tudi v biokemiji vseh \xc5\xbeivih organizmov. Aromatske aminokisline fenilalanin, triptofan in tirozin so tri od dvajsetih osnovnih gradbenih elementov beljakovin. Aromatske spojine so tudi vsi nukleotidi (adenin, timin, citozin, guanin in uracil), ki tvorijo sekvence genske kode v DNA in RNA in spadajo med purine oziroma pirimidine. In ne nazadnje je aromatska tudi molekula hema, ki vsebuje sistem z 22 \xcf\x80-elektroni. Podoben aromatski sistem ima klorofil.\n_START_SECTION_\nVrste aromatskih spojin\n_START_PARAGRAPH_\nVelika ve\xc4\x8dina aromatskih spojin so spojine ogljika, ki pa niso nujno tudi ogljikovodiki.\n_START_SECTION_\nHeterocikli\xc4\x8dne spojine\n_START_PARAGRAPH_\nHeterocikli\xc4\x8dni aromati (heteroaromati) imajo v aromatskem obro\xc4\x8du vsaj en atom elementa, ki ni ogljik. Heteroatom obi\xc4\x8dajno zmanj\xc5\xa1a aromati\xc4\x8dnost obro\xc4\x8da in s tem pove\xc4\x8da njegovo reaktivnost. Heterocikli\xc4\x8dni aromati so furan, piridin, imidazol, pirazol, oksazol, tiofen in njihovi benzanulizani analogi, na primer benzimidazol.\n_START_SECTION_\nPolicikli\xc4\x8dne spojine\n_START_PARAGRAPH_\nPolicikli\xc4\x8dni aromatski ogljikovodiki so spojine, ki vsebujejo dva ali ve\xc4\x8d enostavnih aromatskih obro\xc4\x8dev, ki si delijo dva sosednja ogljikova atoma. Tak\xc5\xa1ne spojine so naftalen, antracen, fenantren in drugi.\n_START_SECTION_\nSubstituirani aromati\n_START_PARAGRAPH_\nMnoge kemijske spojine imajo na aromatski obro\xc4\x8d vezane razne atomske skupine. Mednje spadajo trinitrotoluen (TNT), acetilsalicilna kislina (aspirin), paracetamol in nukleotidi DNA.\n_START_SECTION_\nAtipi\xc4\x8dne aromatske spojine\n_START_PARAGRAPH_\nAromati\xc4\x8dnost ni zna\xc4\x8dilna samo za spojine, ampak tudi za ione: kation ciklofenil ima sistem 2e, anion ciklopentadienil sistem 6e, tropilijev ion 6e in ciklooktatetraenski dianion 10e. Aromatske lastnosti se pripisujejo tudi ne-benzoidnim spojinam, na primer troponu (2,4,6-cycloheptatrien-1-on). Aromatske lastnosti se presku\xc5\xa1ajo tudi v razredu spojin, imenovanih ciklofani._NEWLINE_Poseben primer aromati\xc4\x8dnosti je homoaromati\xc4\x8dnost, v kateri je konjugacija prekinjena z enim sp\xc2\xb3 hibridiziranim ogljikovim atomom. \xc4\x8ce je eden od ogljikovih atomov v benzenu zamenjan z nekimi drugim elementom (borabenzen, silabenzen, germanobenzen, stanobenzen, fosforin in pirilijeve soli), se aromati\xc4\x8dnost ohrani._NEWLINE_Aromati\xc4\x8dnost se pojavlja tudi v spojinah, ki niso zgrajene iz ogljika. Poznane so anorganske spojine s \xc5\xa1est\xc4\x8dlenskim obro\xc4\x8dem, analognim benzenovemu obro\xc4\x8du. Strukturno analogna benzenu sta silikazin (Si\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x86) in borazin (B\xe2\x82\x83N\xe2\x82\x83H\xe2\x82\x86), v katerih je ogljik zamenjan s silicijem oziroma borom in du\xc5\xa1ikom. V borazinu sta bor in du\xc5\xa1ik vgrajena izmeni\xc4\x8dno._NEWLINE_Kovinska aromati\xc4\x8dnost verjetno obstoja tudi v nekaterih kovinskih klastrih aluminija. Poseben primer aromati\xc4\x8dnosti je M\xc3\xb6biusova aromati\xc4\x8dnost.\n_START_SECTION_\nFizikalne lastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nVe\xc4\x8dina aromatskih spojin, ki imajo na benzenov obro\xc4\x8d vezano eno samo majhno funkcionalno skupino, so pri sobni temperaturi teko\xc4\x8dine. Izjemi sta fenol, C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85OH, ki ima temperaturo tali\xc5\xa1\xc4\x8da pri 43 \xc2\xb0C, ter benzojska kislina, C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85COOH s temperaturo tali\xc5\xa1\xc4\x8da pri 122 \xc2\xb0C. Pri obeh so molekule namre\xc4\x8d vezane z vodikovimi vezmi. Ve\xc4\x8dina aromatskih spojin je topna v organskih topilih predvsem zaradi medsebojnih disperzijskih sil. Vse aromatske spojine absorbirajo ultravijoli\xc4\x8dno svetlobo, kar lahko vzbudi elektron v delokaliziranem \xcf\x80-sistemu na vi\xc5\xa1ji nivo. Kadar je na benzenov obro\xc4\x8d vezanih ve\xc4\x8d kromoforov, je energija vzbujanja ni\xc5\xbeja in jo lahko prispevajo \xc5\xbee fotoni vidne svetlobe. Zato so take spojine barvane. Enostavne aromatske spojine so brezbarvne, vendar zlahka oksidirajo v obarvane produkte. Prisotnost teh produktov v obliki primesi povzro\xc4\x8da obarvanje laboratorijskih kemikalij. Na tak na\xc4\x8din lahko zlahka lo\xc4\x8dimo fenol (pogosto ro\xc5\xbenat) od fenilamina (pogosto temnorjav).'