b'\n_START_ARTICLE_\nFenilalanin\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nPrva sta fenilalanin opisala 1879 Schulze in Barbieri, ko sta v sadikah rastline rumeni vol\xc4\x8dji bob ( Lupinus luteus) identificirala spojino z empiri\xc4\x8dno formulo C \xe2\x82\x89 H \xe2\x82\x81\xe2\x82\x81 NO 2, . Erlenmeyer in Lipp sta kot prva leta 1882 fenilalanin sintetizirala iz fenilacetaldehida, cianovodika in amoniaka.  _NEWLINE_Genetski kodon za fenilalanin sta odkrila J. Heinrich Matthaei in Marshall W. Nirenberg leta 1961. Dokazala sta, da mRNK, sestavljen iz zaporedja ene in iste snovi, uracila, v E. coli povzro\xc4\x8di izdelavo polipeptidov iz ene same aminokisline, to je fenilalanina. To odkritje je pomagalo razgonetiti metodo, ki celicam omogo\xc4\x8da v genomu zapisano informacijo prepisovati v proteine.\n_START_SECTION_\nViri v prehrani\n_START_PARAGRAPH_\nDobri viri fenilalanina so jajca, kurje meso, jetra, govedina, mleko in soja. Drugi viri so med drugim \xc5\xa1pina\xc4\x8da in listnata zelenjava, tofu, listi amaranta in bobova zrna.\n_START_SECTION_\nDruge biolo\xc5\xa1ke vloge\n_START_PARAGRAPH_\nL-fenilalanin se biolo\xc5\xa1ko pretvarja v L-tirozin, eno od aminokislin, ki jih kodira DNK. L-tirozin se nato pretvori v L-DOPA, ta pa dalje v dopamin, noradrenalin in adrenalin. Slednje tri snovi so znane pod imenom kateholamini._NEWLINE_Fenilalanin uporablja za aktivni transport skozi pregrado kri-mo\xc5\xbegani isti kanal kot triptofan. V prevelikih koli\xc4\x8dinah lahko nadome\xc5\xa1\xc4\x8danje moti \xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8bproizvodnjo serotonina in drugih aromatskih aminokislin in pa du\xc5\xa1ikovega oksida zaradi prekomerne porabe (in s\xc4\x8dasoma padajo\xc4\x8de razpolo\xc5\xbeljivosti) s tem povezanih kofaktorjev, \xc5\xbeeleza ali tetrahidrobiopterina. Fenilalanin, ki ga je najti v sinteti\xc4\x8dni kemikaliji aspartamu (nadomestku za sladkorja) lahko kot dele\xc5\xbe v visokih odmerkih aspartama v\xc4\x8dasih povzro\xc4\x8di napade; za to teorijo je malo dokazov in tveganje je majhno. Ustrezni encimi za te spojine so dru\xc5\xbeina hidroksilaz za aromati\xc4\x8dne aminokisline in sintaza du\xc5\xa1ikovega oksida. V rastlinah je fenilalanin izhodna spojina za sintezo flavonoidov. Lignan se tvori iz fenilalanina in iz tirozina. Encim fenilalanin-amonia-liaza pretvarja fenilalanin v cinamsko kislino\n_START_SECTION_\nD-, L- in DL-fenilalanin\n_START_PARAGRAPH_\nStereoizomerni D-fenilalanin (DPA) se pridobiva s konvencionalno organsko sintezo, bodisi kot enantiomer ali kot sestavina racemi\xc4\x8dne zmesi. V biosintezi beljakovin ni udele\xc5\xbeen, \xc4\x8detudi so zanj dokazali prisotnost majhnih koli\xc4\x8dinah v proteinih - zlasti v starih beljakovinah in v predelanih prehrambnih proteinih. Biolo\xc5\xa1ke funkcije D-aminokislin ostajajo nepojasnjene, \xc4\x8deprav je D-fenilalanin farmakolo\xc5\xa1ko aktiven za niacin receptor 2._NEWLINE__NEWLINE_DL-fenilalanin (DLPA) se prodaja kot dodatek prehrani zaradi njegovih domnevnih analgetskih in antidepresivnih u\xc4\x8dinkov. DL-fenilalanin je zmes D-fenilalanina and L-fenilalanina. Cenjena analgeti\xc4\x8dna dejavnost DL-fenilalanina naj bi bila posledica zavirajo\xc4\x8dega vpliva D-fenilalanina na encim karboksipeptidaza A, ki razgrajuje enkephalin. Mehanizem, po katerem naj bi DL fenilalanin deloval antidepresivno, je mogo\xc4\x8de razlo\xc5\xbeiti z vlogo L-fenilalanina v sintezi predhodnikov za nevrotransmiterja noradrenalin in dopamin. Zvi\xc5\xa1ane ravni noradrenalina in dopamina v mo\xc5\xbeganih naj bi imele antidepresivni u\xc4\x8dinek. D-fenilalanin se absorbira iz tankega \xc4\x8drevesa in prena\xc5\xa1a v jetra preko portalnega obtoka. Majhna koli\xc4\x8dina D-fenilalanina se zgleda pretvori v L-fenilalanin. D -fenilalanin sistemski krvni obtok porazdeljuje v tkiva telesa. Zdi se, da D-fenilalanin pre\xc4\x8dka krvno-mo\xc5\xbegansko pregrado manj u\xc4\x8dinkovito kot L-fenilalanin, tako da se majhna koli\xc4\x8dina zau\xc5\xbeitega odmerka izlo\xc4\x8da v urin in v osrednje \xc5\xbeiv\xc4\x8devje ne pride. L-fenilalanin je antagonist za \xce\xb12\xce\xb4 Ca\xc2\xb2\xe2\x81\xba kanale s K\xe1\xb5\xa2 of 980 nM. Pri vi\xc5\xa1jih odmerkih ima to lahko vlogo v analgetskih in antidepresivnih lastnostih spojine._NEWLINE_L-fenilalanin deluje kot antagonist za vezavo glicina na NMDA receptor in za vezavo glutamata na AMPA receptor. Na vezavnem mestu glicina na NMDA receptorju ima L-fenilalanin navidezno disociacijsko konstanto KB = 573 \xc2\xb5M (ocena po regresiji po Schildu), ki je precej ni\xc5\xbeja kot je koncentracija L-fenilalanina, ki jo je opaziti pri nezdravljenih primerih fenilketonurije.L-fenilalanin tudi inhibira spro\xc5\xa1\xc4\x8danje nevrotransmiterjev na glutamatergi\xc4\x8dnih sinapsah v hipokampusu in korteksu pri koncentracijah , ki jih je videti pri klasi\xc4\x8dni fenilketonuriji, medtem ko ima D-fenilalanin bistveno manj\xc5\xa1i u\xc4\x8dinek.\n_START_SECTION_\nKomercialna sinteza\n_START_PARAGRAPH_\nL-fenilalanin se za medicinske namene, proizvodnjo krme in prehrambenih artiklov, kot je na primer aspartam, v velikih koli\xc4\x8dinah z uporabo bakterije Escherichia coli kot tovarne za aromatske aminokisline kot je fenilalanin. Koli\xc4\x8dine komercialno proizvedenega L-fenilalanina so se pove\xc4\x8dale s pomo\xc4\x8djo genetskega in\xc5\xbeeniringa, bodisi s spremembami regulativnih promotorjev ali s pomno\xc5\xbeenim \xc5\xa1tevilom genov za encime, ki so odgovorni za sintezo aminokisline.'