b'\n_START_ARTICLE_\nGlicerol\n_START_SECTION_\nZgodovina\n_START_PARAGRAPH_\nOkoli leta 600 pred na\xc5\xa1im \xc5\xa1tetjem so feni\xc4\x8dani \xc5\xa1irili alkimisti\xc4\x8dno znanje o tem kako narediti milo. Nekaj let kasneje se je njegova razpoznavnost raz\xc5\xa1irila preko Marseilla, Galcie in germanskih narodov. V za\xc4\x8detku te organske spojine se ni imenoval "glicerin" ali "glicerol", ta imena so ustvarjena v dvajsetem stoletju. V \xc5\xa1tirinajstem stoletju, v \xc4\x8dasu Charlesa I, so uvedli trgovino in proizvodnjo mila. V naslednjem stoletju je bilo to znanje skok iz alkimije do kemije. Leta 1741 je angle\xc5\xa1ki kemik Claude Joseph Geoffroy okrepil svoj \xc5\xa1tudij o naravni ma\xc5\xa1\xc4\x8dobi, kar je privedlo do odkritja glicerina. Manj kot 40 let kasneje, leta 1779 je \xc5\xa1vedski kemik Carl Wilhelm Scheele, prvi izoliral to spojino, s segrevanjem me\xc5\xa1anice svin\xc4\x8devega oksida (PbO) z olivnim oljem. To je bilo formalno odkritje, ki vsebuje naravne ma\xc5\xa1\xc4\x8dobe in olja, glicerin.\n_START_SECTION_\nPrisotnost\n_START_PARAGRAPH_\nGlicerol je prisoten v vseh oljih in ma\xc5\xa1\xc4\x8dobah, kombinacija \xc5\xbeivalskega in rastlinskega izvora, povezana z ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnimi kislinami kot so stearinska, oleinska, palmitinska in lavrinska kislina v obliki trigliceridove molekule. Kokosovo olje in palmovo olje vsebuje visoko raven (70-80%) ma\xc5\xa1\xc4\x8dobne kisline, ogljikove verige, od 6-14 ogljikovih atomov. Glicerol je prisoten v vseh celicah \xc5\xbeivali in rastlin, kot del celi\xc4\x8dne membrane v obliki fosfolipidov.\n_START_SECTION_\nPresnova\n_START_PARAGRAPH_\nGlicerol je predhodnik za sintezo trigliceridov in fosfolipidov v jetrih in ma\xc5\xa1\xc4\x8dobnem tkivu. Ko je v telesu nakopi\xc4\x8dena ma\xc5\xa1\xc4\x8doba se glicerol in ma\xc5\xa1\xc4\x8dobne kisline sprostijo v krvni obtok. Glicerol se lahko pretvori v glukozo v jetrih, ki zagotavlja energijo za celi\xc4\x8dni metabolizem.\n_START_SECTION_\nProizvodnja\n_START_PARAGRAPH_\nPribli\xc5\xbeno 950.000 ton glicerola proizvedejo v ZDA in Evropi. 350.000 ton glicerola so proizvedli samo v ZDA v letih 2000-2004.  Proizvodnja se bo \xc5\xa1e pove\xc4\x8dala z izvajanjem uredbe EU directive 2003/30/EC , ki v vseh dr\xc5\xbeavah \xc4\x8dlanicah zahteva zamenjavo 5,75% naftnih goriv z biogorivi, kjer je glicerol kot stranski produkt pri proizvodnji biodizla. Predvideva se, da bo do leta 2020 proizvodnja \xc5\xa1estkrat ve\xc4\x8dja od povpra\xc5\xa1evanja.\n_START_SECTION_\nIz masti in olj\n_START_PARAGRAPH_\nTrigliceridi, ki jih najdemo v oljih in ma\xc5\xa1\xc4\x8dobah so po definiciji estri glicerola z dolgimi verigami karboksilnih kislin. Hidroliza (umiljenje) ali transesterifikacija teh trigliceridov proizvaja stehiometri\xc4\x8dne koli\xc4\x8dine glicerola. V tem procesu je glicerol proizveden kot so proizvodi pri dolgi verigi karboksilatnih soli, ki se uporabljajo kot milo._NEWLINE_Glicerol je tudi stranski produkt proizvodnje biodizla prek transesterifikacije. Ta oblika surovega glicerina je pogosto temnega videza, z gosto, sirupu podobno konsistenco. Trigliceridi se obravnavajo z alkoholi, kot so etanol, s katalitsko osnovo za etil esterske ma\xc5\xa1\xc4\x8dobne kisline in glicerol._NEWLINE_Glicerol iz trigliceridov proizvajajo v velikem obsegu, vendar je surovina spremenljive kakovosti, z nizko prodajno ceno (1-8 ameri\xc5\xa1kih centov na funt v letu 2011). To je mogo\xc4\x8de pre\xc4\x8distiti, vendar je postopek drag. Rezultat tega je, da je velik del surovega glicerina odpadek. Glicerol se uporablja tudi kot energent, vendar je njegova toplotna vrednost nizka. _NEWLINE_Torej, surovi glicerin iz hidrolize trigliceridov se lahko pre\xc4\x8disti z uporabo aktivnega oglja, da se odstrani organske ne\xc4\x8disto\xc4\x8de, alkalno, da se odstranijo nevezani estri glicerola in z ionsko izmenjavo za odstranitev soli. Visoka \xc4\x8distost glicerola (> 99,5%) je pridobljena z destilacijo v ve\xc4\x8d korakih; brezzra\xc4\x8dnost je koristna zaradi visokega vreli\xc5\xa1\xc4\x8da glicerola (290\xc2\xa0\xc2\xb0C)\n_START_SECTION_\nSinteti\xc4\x8dni glicerol\n_START_PARAGRAPH_\nSinteti\xc4\x8dni glicerol se nana\xc5\xa1a na material iz virov, ki niso trigliceridi. Glicerol proizvajajo na razli\xc4\x8dne na\xc4\x8dine iz propilena. Epiklorohidrinski proces je najbolj pomemben; gre za kloriranje propilena, ki da alil klorid, ki oksidira s hipokloritom v dichlorohydrin, ki reagira z mo\xc4\x8dno bazo za dajanje epiklorohidrina. Epiklorohidrin se nato hidrolizira, da da glicerol. Procesi brez klora propilena vklju\xc4\x8dujejo sintezo glicerola iz akroleinain propilen oksida. _NEWLINE_Ker je poudarek na biodizlu, kjer je glicerol odpadek, se je trg za glicerol zmanj\xc5\xa1al, in stari procesi niso ve\xc4\x8d ekonomi\xc4\x8dni v velikem obsegu. V bistvu, zaradi zasi\xc4\x8denosti z glicerolom, potekajo prizadevanja za pretvorbo glicerola v njegove predhodnike, kot so akrolein in epiklorhidrinom.\n_START_SECTION_\nPrehrambena industrija\n_START_PARAGRAPH_\nV hrani in pija\xc4\x8di, se glicerol uporablja kot vla\xc5\xbeilec, topilo in sladilo, in lahko pomaga ohraniti \xc5\xbeivila kot konzervans. Prav tako se uporablja kot polnilo v komercialno pripravljenih \xc5\xbeivilih z nizko vsebnostjo ma\xc5\xa1\xc4\x8dob (npr. pi\xc5\xa1koti), in kot zgo\xc5\xa1\xc4\x8devalno sredstvo v likerjih. Glicerol in voda se uporabljata za ohranjanje nekaterih vrst listov.  Kot sladilo ima pribli\xc5\xbeno 27 kilokalorij na \xc5\xbeli\xc4\x8dko (sladkor 20) in je 60% slaj\xc5\xa1i kot saharoza. Vendar ne hrani bakterij, ki tvorijo obloge in povzro\xc4\x8dajo karies. Kot aditiv za \xc5\xbeivila se ozna\xc4\x8duje kot glicerol E \xc5\xa1tevilka E422. Za uporabo uporabljajo v \xc5\xbeivilih, je glicerol kategoriziran s strani Ameri\xc5\xa1kega zdru\xc5\xbeenja dietetikov - American Dietetic Association kot ogljikov hidrat. FDA (Food and Drug Administration) v skupino ogljikovih hidratov vklju\xc4\x8duje vse kalorije makro hranil brez beljakovin in ma\xc5\xa1\xc4\x8dob. Glicerol ima kalori\xc4\x8dno gostoto podobno sladkorju, vendar ima ni\xc5\xbeji glikemi\xc4\x8dni indeks in druga\xc4\x8dno pot presnove v telesu, zato so ga nekateri zagovorniki prehrane deklarirali kot sladilo z nizko vsebnostjo ogljikovih hidratov.\n_START_SECTION_\nFarmacija in izdelki za osebno nego\n_START_PARAGRAPH_\nGlicerol se uporablja v medicinskih in zdravilnih pripravkih in v izdelkih za osebno nego, predvsem kot sredstvo za izbolj\xc5\xa1anje gladkost, ki zagotavlja mazanje, in kot vla\xc5\xbeilec. Najdemo ga v alergenih imuno terapij, sirupih proti ka\xc5\xa1lju \xe2\x80\x93 antantitusikih, zobnih kremah, ustnih vodah, kozmetiki, kremah, izdelkih za nego las, milih in kremah, ki so izdelane na vodni osnovi._NEWLINE_Za prehrano ljudi, je glicerol razvr\xc5\xa1\xc4\x8den po merilih U.S. FDA med sladkorne alkohole kot kalori\xc4\x8dno makro hranilo._NEWLINE_Glicerin je sestavni del mil. Di\xc5\xa1avna olja so dodana za di\xc5\xa1ave. Te vrste mila uporabljajo ljudje z ob\xc4\x8dutljivo in razdra\xc5\xbeeno ko\xc5\xbeo brez te\xc5\xbeav, saj prepre\xc4\x8duje izsu\xc5\xa1itev s svojimi vla\xc5\xbeilnimi lastnostmi. Vla\xc5\xbei ko\xc5\xbeo, ter upo\xc4\x8dasni ali prepre\xc4\x8di prekomerno su\xc5\xa1enje in izhlapevanje. S podobnimi prednostmi je glicerin pogosta sestavina tudi v \xc5\xa1tevilnih kopalnih soleh. Vendar pa nekateri trdijo, da je zaradi lastnosti vpijanja vlage glicerin bolj v \xc5\xa1kodo kot korist. ._NEWLINE_Glicerol se lahko uporablja kot odvajalo oz. klistir v obliki sve\xc4\x8dk._NEWLINE_Peroralno (pogosto zme\xc5\xa1an s sadnim sokom, da zmanj\xc5\xa1a sladek okus), lahko glicerol povzro\xc4\x8di nenadno, za\xc4\x8dasno zmanj\xc5\xa1anje notranjega pritiska v o\xc4\x8desu. To je lahko uporabno za za\xc4\x8detno zdravljenje v nujnih primerih huj\xc5\xa1ega zvi\xc5\xa1anja o\xc4\x8desnega tlaka.\n_START_SECTION_\nAntifriz\n_START_PARAGRAPH_\nKot etilen glikola in propilen glikola, je glicerol ne-ionski kosmotrop, ki tvori mo\xc4\x8dne vezi vodika z molekulami vode in konkurira voda-voda vodikovim vezem. To moti oblikovanje kristalnega re\xc5\xa1etkastega ledu, razen \xc4\x8de je temperatura ob\xc4\x8dutno zni\xc5\xbeana. Najni\xc5\xbeja to\xc4\x8dka ledi\xc5\xa1\xc4\x8da je okoli -36 \xc2\xb0 F / -37,8 \xc2\xb0 C, kar ustreza 70% glicerola v vodi._NEWLINE_Glicerin so v preteklosti uporabljali kot sredstvo proti zmrzovanju za uporabo v avtomobilski industriji, nato pa so ga nadomesti z etilen glikolom, ki ima ni\xc5\xbejo temperaturo ledi\xc5\xa1\xc4\x8da. Medtem ko je najni\xc5\xbeje ledi\xc5\xa1\xc4\x8de me\xc5\xa1anice glicerola in vode vi\xc5\xa1je kot me\xc5\xa1anica etilen glikola in vode, glicerol ni strupen in se ponovno preu\xc4\x8duje za uporabo v avtomobilski industriji. _NEWLINE_V laboratoriju je glicerol skupni element topil za encimske reagente shranjene pri temperaturah pod 0 \xc2\xb0 C, zaradi depresije zmrzi\xc5\xa1\xc4\x8da je re\xc5\xa1itev za visoko koncentracijo glicerola. Uporablja se tudi kot cryoprotektant, kjer je glicerol raztopljen v vodi, da zmanj\xc5\xa1a \xc5\xa1kodo z ledenimi kristali organizmov v laboratorijih, ki so shranjeni v zamrznjenih raztopinah, kot so bakterije, ogor\xc4\x8dice in zarodki sesalcev.\n_START_SECTION_\nKemi\xc4\x8dni \xe2\x80\x9cvmesnik\xe2\x80\x9d\n_START_PARAGRAPH_\nGlicerol se uporablja za proizvodnjo nitroglicerina, ki je bistvena sestavina raznih eksplozivov, kot so dinamit, gelignit, in pogonskih goriv, kot cordite. Zaradi nezanesljivosti proizvodnje mila, da proizvede zadostne koli\xc4\x8dine glicerola, da zadovolji povpra\xc5\xa1evanj po njem v \xc4\x8dasu vojne, je bilo potrebno poiskati nove na\xc4\x8dine. Zato je bila proizvodnja sinteti\xc4\x8dnega glicerina prednostna naloga nacionalne za\xc5\xa1\xc4\x8dite v dneh pred drugo svetovno vojno._NEWLINE_Nitroglicerin, znan tudi kot trinitrat gliceril (GTN) se pogosto uporablja za laj\xc5\xa1anje angine pektoris; lahko v obliki podjezi\xc4\x8dne tablete ali kot razpr\xc5\xa1ilo v aerosolu._NEWLINE_Veliko raziskav se izvaja, da bi izdelki iz surovega glicerina, pridobljeni iz proizvodnje biodizla, imeli ve\xc4\x8djo dodano vrednost.  Prav tako se raziskuje tudi uporaba surovega glicerina kot dodatek k obnovljivemu viru energije \xe2\x80\x93 biomasi, pri zgorevanju ali uplinjanju.'