b'\n_START_ARTICLE_\nSMILES\n_START_PARAGRAPH_\nSMILES (iz angle\xc5\xa1kega Simplified Molecular Input Line Entry Specification) je specifikacija, ki za nedvoumen opis strukture molekul uporablja kratke nize ASCII znakov. Specifikacijo SMILES lahko ve\xc4\x8dina urejevalnikov molekul pretvori nazaj v dvodimenzionalno risbo ali trodimenzionalen model molekule. _NEWLINE_Izvirno specifikacijo SMILES sta v poznih 1980. letih razvila Arthur in David Weininger. Specifikacijo so kasneje raz\xc5\xa1irili in dodelali drugi avtorji, med katerimi je najpomembnej\xc5\xa1i Daylight Chemical Information Systems Inc.. Leta 2007 je neformalna skupina kemikov Blue Obelisk razvila javno dostopen standard, imenovan "OpenSMILES". Med druge linearne notacije spadajo  Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL in SLN (Tripols Inc.)._NEWLINE_Avgusta 2006 je IUPAC kot standard za prikazovanje kemijskih formul uvedel mednarodni kemijski identifikator (InChI). SMILES je po splo\xc5\xa1nem mnenju nekoliko bolj\xc5\xa1i, ker je malo bolj \xc4\x8ditljiv kot InChI in ima \xc5\xa1iroko programsko podporo z ob\xc5\xa1irnim teoreti\xc4\x8dnim ozadjem, na primer s teorijo grafov.\n_START_SECTION_\nTerminologija\n_START_PARAGRAPH_\nTermin SMILES se nana\xc5\xa1a na vrsti\xc4\x8dni sistem znakov za kodiranje molekularnih struktur in bi se moral striktno imenovati "niz SMILES". Termin se uporablja tudi za druge namene, vendar je njegov pomen v posameznem primeru povsem razviden iz konteksta. Nekaj zmede pri uporabi lahko povzro\xc4\x8dita naziva Kanonski in Izomerni SMILES. Izrazi, ki opisujejo razli\xc4\x8dne atribute nizov SMILES, se med seboj ne izklju\xc4\x8dujejo. _NEWLINE_Isto molekulo se obi\xc4\x8dajno lahko zapi\xc5\xa1e z ve\xc4\x8d enakovrednimi SMILES. Strukturo etanola (C\xe2\x82\x82H\xe2\x82\x85OH) se lahko na primer zapi\xc5\xa1e s CCO, OCC in C(O)C. Da bi se za vsako strukturo generiral en sam SMILES, ne glede na vrstni red atomov v molekuli, so se razvili \xc5\xa1tevilni algoritmi. Ta SMILES je za vsako strukturo edinstven, \xc4\x8deprav je odvisen od kanonizacijskega algoritma, ki ga je generiral, in se imenuje Kanonski SMILES. Vsi algoritmi najprej pretvorjo SMILES v notranjo predstavitev molekularne strukture in ne manipulirajo enostavno z nizi znakov kot se v\xc4\x8dasih domneva. Za generiranje Kanonskega SMILES je ve\xc4\x8d algoritmov, med katerimi so najopaznej\xc5\xa1i tisti, ki so jih razvili v Daylight Chemical Information Systems, OpenEye Scientific Software, MEDIT in Chemical Computing Group. Skupne aplikacije Kanonskega SMILES so indeksirane in zagotavljajo edinstvenost molekul v bazah podatkov._NEWLINE_Notacija SMILES omogo\xc4\x8da tudi specificiranje konfiguracij na tetraedri\xc4\x8dnih centrih in dvojnih vezeh. Tovrstne strukture kodira Izomerni SMILES, ki omogo\xc4\x8da tudi natan\xc4\x8dno specifikacijo kiralnosti. Naziv Izomerni SMILES se uporablja tudi za SMILES za specificiranje izotopov.\n_START_SECTION_\nOzna\xc4\x8devanje na osnovi grafa\n_START_PARAGRAPH_\nV ra\xc4\x8dunalni\xc5\xa1ki proceduri, ki temelji na grafu spojine, se najprej odstranijo vodikovi atomi, zatem pa se odprejo obro\xc4\x8di in se razvijejo v obliko razvejanega drevesa. Mesta, kjer so obro\xc4\x8di prekinjeni, se ozna\xc4\x8dujejo s \xc5\xa1tevilkami, ki omogo\xc4\x8dajo povezovanje veznih to\xc4\x8dk. Za ozna\xc4\x8devanje mest, kjer se glavna veriga razveja, se uporabljajo oklepaji.\n_START_SECTION_\nAtomi\n_START_PARAGRAPH_\nAtomi se pi\xc5\xa1ejo z njihovimi simboli v oglatih oklepajih, na primer [Ag]  za srebro. Izjema so "organski" elementi B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br in I, pri katerih se oklepaji lahko izpustijo. Izpu\xc5\xa1\xc4\x8deni oklepaji isto\xc4\x8dasno pomenijo pripadajo\xc4\x8de \xc5\xa1tevilo implicitnih vodikovih atomov. Primer: SMILES za vodo je preprosto O._NEWLINE_Atomi, ki imajo enega ali ve\xc4\x8d elektri\xc4\x8dnih nabojev (ioni), se pi\xc5\xa1ejo v oklepajih. \xc4\x8ce je na element vezan vodik, simbolu elementa sledi simbol H in \xc5\xa1tevilo pozitivnih (+) ali negativnih (-) nabojev. Edina izjema je amonij, ki se pi\xc5\xa1e z NH4. \xc4\x8ce je \xc5\xa1tevilo nabojev ve\xc4\x8dje od 1, se njihovo \xc5\xa1tevilo lahko pi\xc5\xa1e na primer s "Ti+4" ali "Ti++++" za titan(IV) oziroma Ti\xe2\x81\xb4\xe2\x81\xba. Hidroksidni ion se torej zapi\xc5\xa1e z [OH-], oksonijev ion z [OH+3], kobaltov(III) kation (Co\xc2\xb3\xe2\x81\xba) pa s [Co+3]  ali [Co+++].\n_START_SECTION_\nVezi\n_START_PARAGRAPH_\n\xc4\x8ce ni posebej ozna\xc4\x8deno, se vezi med alifatskimi atomi obravnavajo kot enojne in se ne pi\xc5\xa1ejo. Primer: etanol (CH\xe2\x82\x82-CH\xe2\x82\x82-OH) se zapi\xc5\xa1e s CCO. Mesta, na katerih se stikajo obro\xc4\x8di, so ozna\xc4\x8dena s \xc5\xa1tevilkami na dveh nesosednjih atomih. Cikloheksan in dioksan se zato zapi\xc5\xa1eta kot C1CCCCC1 oziroma O1CCOCC1. Vezna mesta na naslednjem obro\xc4\x8du so ozna\xc4\x8dena s \xc5\xa1tevilko 2. in tako naprej. Naftalen se zato zapi\xc5\xa1e kot c1cccc2c1cccc2. Da ne bi prihajalo do nesporazumov, se obro\xc4\x8di od 10. dalje ozna\xc4\x8dujejo s predznakom \'%\'. Oznaka ~C12~ zato pomeni, da ozna\xc4\x8deni ogljikov atom zapira 1. in 2. obro\xc4\x8d, oznaka ~C%12~ pa da gre za 12. obro\xc4\x8d v neki strukturi. Dvojne in trojne vezi se ozna\xc4\x8dujejo s simboloma \'=\' oziroma \'#\'. SMILES O=C=O pomeni ogljikov dioksid (CO\xe2\x82\x82), C#N pa vodikov cianid (HCN).\n_START_SECTION_\nAromati\xc4\x8dnost\n_START_PARAGRAPH_\nAromatski atomi C, O, S in N so prikazani z malimi \xc4\x8drkami \'c\', \'o\', \'s\' in \'n\'. Benzen, piridin in furan se s SMILES zapi\xc5\xa1ejo s c1ccccc1, n1ccccc1 in o1cccc1. Vezi med aromatskimi atomi so po dogovoru aromatske, vendar se lahko zapi\xc5\xa1ejo zudi eksplicitno s simbolom \':\'. Aromatski atomi so lahko med seboj povezani tudi z enojnimi vezmi, zato se bifenil lahko zapi\xc5\xa1e s c1ccccc1-c2ccccc2. Aromatski du\xc5\xa1ik, vezan na vodik, na primer v pirolu, mora biti zapisan z [nH]. Imidazol se zato v notaciji SMILES zapi\xc5\xa1e z n1c[nH]cc1. _NEWLINE_Algoritma Daylight in OpenEye za generiranje kanonskega SMILES obravnavata aromati\xc4\x8dnost druga\xc4\x8de.\n_START_SECTION_\nRazvejanost\n_START_PARAGRAPH_\nStranske verige se pi\xc5\xa1ejo v oklepajih, na primer s CCC(=O)O za propanojsko kislino in za C(F)(F)F fluoroform. Substituirani obro\xc4\x8di se lahko pi\xc5\xa1ejo z mestom razvejanja v obro\xc4\x8du, na primer s COc(c1)cccc1C#N in COc(cc1)ccc1C#N. Zapisa predstavljata izomera 3 in  4-cianoanizol. Tak\xc5\xa1en zapis zapisovanja substituiranih obro\xc4\x8dev je za uporabnika malo bolj razumljiv.\n_START_SECTION_\nStereokemija\n_START_PARAGRAPH_\nKonfiguracije ob dvojni vezi se opisujejo z znakoma "/" in "\\". Primer: zapis F/C=C/F predstavlja trans-difluoroeten, v katerem sta flourova atoma na nasprotnih straneh dvojne vezi. Zapis F/C=C\\F je eden od mo\xc5\xbenih zapisov cis-difluoroetena, v katerem sta fluorova atoma na isti strani dvojne vezi. _NEWLINE_Konfiguracija na kvartetnem ogljiku se opi\xc5\xa1e z znakoma @ ali @@. L-alanin, ki je najbolj pogost anantiomer amino kisline alanin, se lahko zapi\xc5\xa1e z N[C@@H](C)C(=O)O. Simbola @@ pomenita, da si substituente vodik (H), metil (C) in karboksilat (C(=O)O) sledijo v smeri urnega kazalca, kadar gledamo od du\xc5\xa1ika vzdol\xc5\xbe vezi do hiralnega centra. D-alanin se lahko zapi\xc5\xa1e z N[C@H](C)C(=O)O. Vrstni red substituent v nizih SMILES je zelo pomemben in D-alanin se lahko zapi\xc5\xa1e tudi z N[C@@H](C(=O)O)C.\n_START_SECTION_\nIzotopi\n_START_PARAGRAPH_\nIzotopi se zapisujejo s celo\xc5\xa1tevil\xc4\x8dnimi vrednostmi njihove atomske mase, katerim sledi simbol izotopa. Benzen z enim ogljikom C14, se zapi\xc5\xa1e z [14c]1ccccc1, devterokloroform pa z [2H]C(Cl)(Cl)Cl.\n_START_SECTION_\nDrugi primeri SMILES\n_START_PARAGRAPH_\nNotacija SMILES je ob\xc5\xa1irno opisana v priro\xc4\x8dniku SMILES theory manual, ki ga je izdala dru\xc5\xbeba Daylight Chemical Information Systems. V priro\xc4\x8dniku so tudi \xc5\xa1tevilni izbrani primeri. Ena od rutin (depict utility) omogo\xc4\x8da uporabniku preverjanje njegovih primerov SMILES in je zato zelo uporabno orodje za u\xc4\x8denje.\n_START_SECTION_\nPretvarjanje\n_START_PARAGRAPH_\nSMILES se lahko z raznimi programskimi orodji pretvori nazaj v dvodimenzionalen prikaz. Pretvorba ni vedno nedvoumna. Mo\xc5\xbena je tudi pretvorba v tridimenzionalen prikaz. Za pretvarjanje SMILES so na spletu na razpolago \xc5\xa1tevilna orodja.'