b"\n_START_ARTICLE_\nAzo spojina\n_START_PARAGRAPH_\nAzo spojine  so organske spojine s splo\xc5\xa1no formulo R-N=N-R'. R in R' sta lahko alkilni ali arilni skupini.  Funkcionalna skupina -N=N- se imenuje azo skupina, \xc4\x8deprav se njena star\xc5\xa1evska spojina HN=NH imenuje diimid. Ime azo izhaja iz francoskega imena du\xc5\xa1ika azot, to pa izhaja iz gr\xc5\xa1ke sestavljenke a, ki pomeni ne in zoe, ki pomeni \xc5\xbeiveti._NEWLINE_Odkritje azo spojin je pomenilo velik korak v razvoju kemi\xc4\x8dne industrije.\n_START_SECTION_\nSinteza\n_START_PARAGRAPH_\nSinteza aromatskih azo spojin poteka v dveh korakih. Prvi korak je diazotiranje aromatskih aminov, katerem sledi pripajanje anilinov, fenolov  ali katerih drugih aromatskih spojin, ki tvorijo azo spojine. Pripajanje je elektrofilna substitucija, ki  pote\xc4\x8de praviloma na para polo\xc5\xbeaju. \xc4\x8ce je para polo\xc5\xbeaj zaseden, pote\xc4\x8de substitucija na orto polo\xc5\xbeaju. Diazonijeve soli so praviloma zelo nestabilne \xc5\xbee pri sobni temperaturi, zato poteka pripajanje pri temperaturah on 0-5 \xc2\xb0C:_NEWLINE_Azo spojine nastanejo tudi z oksidacijo hidrazinov (R-NH-NH-R').\n_START_SECTION_\nLastnosti\n_START_PARAGRAPH_\nNekatere azo spojine, predvsem alifatske, so nestabilne in celo eksplozivne, zato zahtevajo zelo skrbno ravnanje.\n_START_SECTION_\nAromatske azo spojine\n_START_PARAGRAPH_\nAromatske  azo spojine so praviloma stabilne kristalini\xc4\x8dne snovi. _NEWLINE_Najenostavnej\xc5\xa1a aromatska azo spojina je azobenzen. Ve\xc4\x8dina azobenzena je v obliki trans izomera,  ki s fotoizomerizacijo preide v cis izomer:\n_START_SECTION_\nAlifatske azo spojine\n_START_PARAGRAPH_\nAlifatske azo spojine so manj pomembne in manj stabilne kot aromatske. Ena od njih je azoetan ali dietildiazen (EtN=NEt).  _NEWLINE_Pri  povi\xc5\xa1ani temperaturi ali pod vplivom sevanja vez C-N v alifatskih azo spojinah  razpade na du\xc5\xa1ik in dva prosta radikala. Zaradi te lastnosti se azo spojine pogosto uporabljajo kot vir prostih radikalov. Ena tak\xc5\xa1nih spojin je azobisizobutilonitril (AIBN), ki se uporablja kot iniciator radikalskih polimerizacij.\n_START_SECTION_\nAzo barvila in pigmenti\n_START_PARAGRAPH_\nAromatske azo spojine so zaradi delokalizacije \xcf\x80 elektronov na benzenovem obro\xc4\x8du zelo pestro obarvane, predvsem v rde\xc4\x8dih, oran\xc5\xbenih in rumenih tonih in se zato uporabljajo kot azo barvila (npr. E110, E111, E122, E123, E124, E131, E132). Nekatere azo spojine, na primer metiloran\xc5\xbe, se uporabljajo kot kislo-bazi\xc4\x8dni indikatorji, ker so njihove kisline in soli razli\xc4\x8dno obarvane. _NEWLINE_Azo pigmenti so brezbarvni delci, na primer gline, ki so obarvani z azo barvili. Azo pigmenti, tudi ti so ve\xc4\x8dinoma rumene, oran\xc5\xbene in rde\xc4\x8de barve, imajo odli\xc4\x8dne barvalne lastnosti in dobro svetlobno obstojnost. Svetlobna obstojnost ni odvisna samo od lastnosti azo spojine, ampak tudi od na\xc4\x8dina, kako so je barvilo adsorbiralo na pigmentni nosilec. _NEWLINE_Velika prednost azo barvil je, da niso toksi\xc4\x8dna, vendar se kljub temu uvr\xc5\xa1\xc4\x8dajo med karcinogene in se jim pripisuje krivdo za nastanek hepatocelularnega karcinoma."