b'\n_START_ARTICLE_\nCarvacrol\n_START_SECTION_\nOcorr\xc3\xaancia natural\n_START_PARAGRAPH_\nO carvacrol est\xc3\xa1 presente no \xc3\xb3leo essencial do or\xc3\xa9g\xc3\xa3o (Origanum vulgare), no \xc3\xb3leo de tomilho, \xc3\xb3leo obtido de esp\xc3\xa9cies do g\xc3\xa9nero Lepidium e em Monarda fistulosa O \xc3\xb3leo essencial de subesp\xc3\xa9cies de tomilho podem conter entre 5% e 75% de carvacrol, enquanto que subesp\xc3\xa9cies de Satureja t\xc3\xaam um conte\xc3\xbado entre 1% e 45%. Origanum majorana e Origanum dictamnus s\xc3\xa3o ricas em carvacol, 50% e 60-80% respectivamente._NEWLINE_\xc3\x89 tamb\xc3\xa9m encontrado no tequila.\n_START_SECTION_\nUso e propriedades biol\xc3\xb3gicas\n_START_PARAGRAPH_\nO carvacrol inibe o crescimento de v\xc3\xa1rias estirpes de bact\xc3\xa9rias, como Escherichia coli e Bacillus cereus. A sua baixa toxicidade juntamente com o aroma e sabor agrad\xc3\xa1veis, sugerem que possa ser utilizado como aditivo alimentar para prevenir a contamina\xc3\xa7\xc3\xa3o bacteriana. Em Pseudomonas aeruginosa causa danos \xc3\xa0 membrana celular e, ao contr\xc3\xa1rio de outros terpenos, inibe a sua prolifera\xc3\xa7\xc3\xa3o. Pensa-se que as suas propriedades anitmicrobianas se devam ao facto de produzir disrup\xc3\xa7\xc3\xa3o da membrana bacteriana._NEWLINE__NEWLINE_\xc3\x89 um potente activador dos canais i\xc3\xb3nicos V3 (TRPV3) e A1 (TRPA1) em humanos. A aplica\xc3\xa7\xc3\xa3o de carvacrol na l\xc3\xadngua humana, assim como a activa\xc3\xa7\xc3\xa3o de TRPV3, produz uma sensa\xc3\xa7\xc3\xa3o de calor. Adicionalmente o carvacrol tamb\xc3\xa9m activa, mas rapidamente dessensibiliza, o receptor de dor TRPA1; tal explica a sua pung\xc3\xaancia._NEWLINE_Activa a inflama\xc3\xa7\xc3\xa3o por PPAR suprime a inflama\xc3\xa7\xc3\xa3o por COX-2._NEWLINE_Em ratos, o carvacrol \xc3\xa9 rapidamente metabolizado e excretado. A principal via metab\xc3\xb3lica \xc3\xa9 a esterifica\xc3\xa7\xc3\xa3o do grupo fen\xc3\xb3lico com \xc3\xa1cido sulf\xc3\xbarico e \xc3\xa1cido glucur\xc3\xb3nico. Uma outra via menos importantes \xc3\xa9 a oxida\xc3\xa7\xc3\xa3o dos grupos metila terminais em alco\xc3\xb3is prim\xc3\xa1rios. Depois de 24 horas, apenas se detectaram quantidades muito pequenas de carvacrol ou dos seus metabolitos na urina, indicando uma excre\xc3\xa7\xc3\xa3o quase completa ao fim de um dia._NEWLINE_Um estudo conduzido por Supriya Bavadekar reporta que o carvacrol estimula a apoptose de c\xc3\xa9lulas do cancro da pr\xc3\xb3stata.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntese e derivados\n_START_PARAGRAPH_\nO carvacrol pode ser sintetizado pela fus\xc3\xa3o de cimol-\xc3\xa1cido sulf\xc3\xb3nico com potassa c\xc3\xa1ustica; pela ac\xc3\xa7\xc3\xa3o do \xc3\xa1cido nitroso sobre 1-metil-2-amino-4-propil benzeno; pelo aquecimento prolongado de cinco partes de c\xc3\xa2nfora com uma parte de iodo; ou aquecendo carvol com \xc3\xa1cido fosf\xc3\xb3rico glacial ou ainda por meio de desidrogena\xc3\xa7\xc3\xa3o de carvona com um catalisador Pd/C. \xc3\x89 extra\xc3\xadda do \xc3\xb3leo de Origanum usando uma solu\xc3\xa7\xc3\xa3o de potassa a 50%. \xc3\x89 um \xc3\xb3leo espesso que assenta a 20\xc2\xa0\xc2\xb0C numa massa de cristais com ponto de fus\xc3\xa3o 0\xc2\xa0\xc2\xb0C, e ponto de ebuli\xc3\xa7\xc3\xa3o 236\xe2\x80\x93237\xc2\xa0\xc2\xb0C. A oxida\xc3\xa7\xc3\xa3o com cloreto f\xc3\xa9rrico, converte-o em dicarvacrol, enquanto que o pentacloreto de f\xc3\xb3sforo o transforma em clorocimol.'