
_START_ARTICLE_
هاليد الأسيل
_START_PARAGRAPH_
هاليد الأسيل (يعرف أيضاً هاليد الحامض) مركب كيميائي مشتق من حمض أكسجيني عن طريق استبدال مجموعة هيدروكسيل بمجموعة هاليد._NEWLINE_إذا كان الحامض حامضاً كربوكسيلياً، يحتوي المركب على مجموعة -COX كمجموعة وظيفية والتي تتألف من مجموعة كربونيل، مرتبطة بارتباط أحادي مع ذرة هالوجين._NEWLINE_يمكن كتابة الصيغة العامة لهكذا أسيل هاليد بالشكل RCOX، حيث: يمكن أن تكون R مجموعة ألكيل على سبيل المثال، وCO هي مجموعة الكربونيل، وتمثل X الهاليد مثل الكلوريد._NEWLINE_يعتبر كلوريد الأسيل أكثر أنواع الأسيل هاليد شيوعاً ولكن يصنع (لفترة مؤقتة) أسيل اليوديد بشكل واسع جداً، حيث تصنيع بلايين الكيلوغرامات سنوياً في عملية تصنيع حمض الخليك._NEWLINE_كما يمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل في حمض السلفونيك بهالوجين لإنتاج هاليد السلفونيل المقابل. عملياً غالباً ما يكون الكلوريد هو الهاليد ليعطي سلفونيل كلوريد.
_START_SECTION_
التحضير
_START_PARAGRAPH_
الطريقة الشائعة مختبرياً لتصنيع هاليد الأسيل تتضمن تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كاشف مثل كلوريد الثيونيل أو خماسي كلوريد الفوسفور لإنتاج كلوريد الأسيل، أو خماسي بروميد الفوسفور لإنتاج بروميد الأسيل، أو فلوريد السيانوريك لإنتاج فلوريد الأسيل._NEWLINE_كلوريد الأسيل العطري يحضر بواسطة طريقة خاصة من طرق فريدل كرفت للأسيلة باستخدام فورمالدهيد ككاشف.
_START_SECTION_
مجموعات وظيفية متعددة
_START_PARAGRAPH_
يمكن أن تمتلك الجزيئة الواحدة أكثر من مجموعة أسيل هاليد وظيفية. مثلاً "ثنائي كلوريد الأديبول" يسمى أيضاً أديبويل كلوريد يحتوي على مجموعتي أسيل كلوريد وظيفية. وهو عبارة عن ثنائي كلوريد لحمض كربوكسيلي سداسي ذرات الكاربون المسمى حمض الأديبيك. من أهم استخدامات كلوريد الأديبويل هي في الكوثرة مع مركب أمينو مزدوج عضوي لتكوين متعدد الأميد المسمى نايلون أو الكوثرة مع مركبات عضوية معينة أخرى لتكوين متعدد الإستر._NEWLINE_الفوسجين (ثنائي كلوريد الكاربونيل، Cl-CO-Cl) غاز سام جداً هو ثنائي كلوريد لحمض الكربونيك (HO-CO-OH). وبإمكان جذري الكلوريد في الفوسجين الخضوع لنفس التفاعلات السابقة لهاليد أسيل. يستخدم الفوسجين كمادة متفاعل في إنتاج متعدد الكاربونات.
_START_SECTION_
المخاطر
_START_PARAGRAPH_
هاليد الأسيل المتطاير مادة مدمعة للعين، لأنها تتفاعل مع الماء الموجود على سطح العين مكوناً أحماضاً هيدروهاليكية وأحماضاً عضوية مهيجة للعين. وتحدث نفس المشاكل عند استنشاق أبخرة أسيل الهاليد. بشكل عام تهيج أسيلات الهاليد (حتى غير المتطاير منها) العيون والجلد والأغشية المخاطية.