Il-leġiżlatura tal-Indiana semmiet mill-ġdid dik il-ġudikatura u Bailey ġie kklassifikat bħala imħallef tal-Qorti Superjuri ta’ Decatur mill-1992-98, u rebaħ l-elezzjoni mill-ġdid darbtejn.
Bailey studjat il-liġi fl-Università ta’ Harvard u kienet l-aqwa tal-klassi tagħha.