O seu amor visceral ao futebol prolonga uma juventude que ainda não o abandonou totalmente. Durante muito tempo, o «Avvocato» (o advogado, como também é conhecido em Itália) não foi mais do que um jovem rico e desocupado, levando uma vida de sonho e pouco virtuosa. Primeiro, ao lado do seu pai Eduardo -- que misturava as páginas rosas da «Gazzetta dello Sport» entre as folhas salmão dos jornais financeiros --, mais tarde sozinho, quando atingiu a idade de apreciar a ligeireza das coisas. Amava o mar, o poker, os casinos. Para os encontrar, frequentava o «jet-set» de Saint-Moritz, de Capri ou de Portofino, ou as salas de jogo de Las Vegas. Desperdiçava a juventude nas festas mundanas e a fortuna nas mesas verdes. Coleccionava mulheres, mesas bem fornecidas, barcos e ferimentos, enquanto queimava a vida ao volante de carros rápidos.