É nessa altura que ocorre o seu encontro com o pintor Richard Gerstl, que indiscutivelmente muito o marcará. Em 1908, Schönberg dá-se conta da relação entre a sua mulher e o amigo-pintor. Este suicida-se e seis semanas depois desse acto Schönberg assinala pela primeira vez a data num quadro seu. Em breve se dedica à composição de «Erwartung (Expectativa)». A ópera em um acto era então um género relativamente florescente, praticado entre outros pelo cunhado de Schönberg, Zemlinsky. Mas «Erwartung» é não apenas uma ópera num acto mas também um monodrama, a única personagem sendo uma mulher que, na noite, espera o amante, cujo corpo morto virá a descobrir. Se outra obra é «Noite Transfigurada», esta é uma «noite angustiada» e é também uma obra radical no processo de dissolução das estruturas temático-musicais que Schönberg vinha seguindo.