A emissora preferiu investir em Jay Leno. A CBS contratou Letterman e não tem queixas. Atualmente, o «Late Show» é o programa de maior audiência nos EUA. Letterman também não reclama. Tem um contrato de US$42 milhões por três anos (cerca de CR$21 bilhões por ano; CR$1,75 bilhão por mês) e um programa em que já entrevistou desde estrelas de cinema como Sean Connery e Demi Moore até o ex-presidente dos EUA, Jimmy Carter.