Impulsionado por determinação política do anterior presidente social-democrata do município, Rui Silva, o «dossier» viria a encontrar pela frente um poderoso obstáculo do Instituto Português do Património Arquitectónico e Arqueológico (IPPAR), que preferia ver classificado apenas o antigo Paço Real ou o Palácio da Pena, em vez do centro histórico e a paisagem serrana. A posição do Ippar - segundo o qual a proposta tal como estava reunia as condições estabelecidas pela Convenção do Património Mundial da UNESCO - foi mesmo apoiada pelo então secretário de Estado da Cultura, Santana Lopes, desencadeando uma troca de acusações entre este e o seu camarada de partido Rui Silva. A candidatura acabou, porém, por ficar refém do parecer negativo emitido pelo Icomos (International Council of Monuments and Sites), considerando que o conjunto de monumentos sintrenses, nomeadamente pelas alterações sofridas no século XIX, não tinha um valor mundial.