Nos quase dois anos que passou no estaleiro, aprendeu a cantar ouvindo discos de Ella Fitzgerald, mudou seu nome para Doris Day (porque Kappelhoff não cabia em nenhuma marquise) e foi para Chicago com a orquestra de Bob Crosby. Dali pulou para a de Les Brown, onde conheceu um trombonista chamado Al Jorden. Largou a orquestra e se casou. Tudo isso antes de completar 17 anos. Com dois meses de gravidez, descobriu que Jorden era um psicopata. Ele lhe dava surras colossais e foi um milagre que não abortasse. Depois de cada sova, ele se ajoelhava, pedia-lhe perdão e, no dia seguinte, outra surra. Quando o garoto nasceu, Doris batizou-o de Terry (em homenagem a «Terry e os Piratas», sua tira de gibi favorita) e divorciou-se de Jorden.