O WinWhatWhere for Families regista não só todos os passos executados na Internet mas também todas as operações realizadas com o computador (ligado ou não à Internet), funcionando sempre de forma discreta mas arquivando uma listagem com os programas executados, os ficheiros consultados, os sítios da Web pesquisados e as operações realizadas -- como, por exemplo, a activação da função de correcção ortográfica no Microsoft Word. Um conjunto de relatórios pré-definidos permite que o utilizador possa ter uma visão profunda sobre como foi e para que foi usado o seu computador. Cada sítio visitado e cada aplicação utilizada surgem sob a forma de uma hiperligação, permitindo o rápido acesso a estes recursos para verificação dos respectivos conteúdos. Em opção, este programa pode ser configurado para funcionar em modo de dissimulação, trabalhando em segundo plano e não permitindo que terceiros possam aperceber-se de que os seus passos estão a ser registados. O utilizador possui ainda uma lista de configurações e pode optar por ter o programa a correr sempre em paralelo com o sistema operativo ou por activá-lo pontualmente a partir de um conjunto de teclas. As operações de configuração poderão estar protegidas por uma palavra-chave garantindo que apenas um utilizador possa ter acesso aos relatórios e aos comandos de configuração.