Apesar de não querer comentar as polêmicas criadas em torno de sua marca, elas continuaram. Em 1985, estabeleceu uma duradoura parceria com o fotógrafo Bruce Weber, criando a campanha do perfume Obsession. Mas devido ao conteúdo homossexual das fotos, os principais jornais do americanos recusaram os anúncios. Nos anos 90, foi a vez da comunidade gay reclamar. O rapper norte-americano Marky Mark, conhecido pelas suas declarações homofóbicas, tornou-se o novo garoto-propaganda das roupas de Klein. O protesto veio com o slogan «Drop your calvins» (abandone suas calvins), conclamando ao boicote às roupas da marca.