卡彭最初与三流的帮派交往，其中包括Junior Forty Thieves和Bowery Boys。然后，他加入了Brooklyn Rippers，接著加入了位于曼哈顿下城的强大的五点帮。在这段时期，他被一名在康尼岛舞厅的调酒师和名为Harvard Inn酒... 继续上述操作，使其回答“Who was Capone's mentor?”：
馆的诈骗贩法兰基·耶鲁雇用和指导。卡彭在布鲁克林夜总会工作时无意中侮辱了一名女子，并被她的兄弟Frank Galluccio砍伤。伤口导致了卡彭得到一个他讨厌的绰号：「疤面」（Scarface）。耶鲁坚持要求卡彭向Galluccio道歉，而卡彭后来雇用他成为他的保镖。当他被拍照时，卡彭会遮掩脸上左侧的疤痕，说这个损伤是战争创伤。卡彭被他最亲密的朋友称为「Snorky」（指讲究衣著的人）。