Bộ tham mưu Hạm đội 8 vạch ra kế hoạch nhằm giảm thiểu nguy cơ phơi ra của các tàu khu trục vận chuyển tiếp liệu đến Guadalcanal. Các thùng dầu hoặc gas lớn được rửa sạch rồi chất đầy lương thực hay thuốc men, với đủ không khí bên trong giúp nó nổi, rồi kết lại với nhau bằng dây thừng. Khi các tàu khu trục đi đến Guadalcanal, chúng sẽ đổi hướng nhanh trong khi dây thùng được cắt rời, và một người bơi ra biển hay xuồng có thể vớt đầu phao nổi của dây và kéo chúng vào bờ, nơi các binh sĩ có thể nhận được đồ tiếp liệu.Đơn vị Tăng cường Guadalcanal (Tốc hành Tokyo) của Hạm đội 8, hiện đang dưới quyền chỉ huy của Chuẩn Đô đốc Raizo Tanaka, được Mikawa giao nhiệm vụ thực hiện chuyến đầu tiên trong kế hoạch năm chuyến vận chuyển đến Tassafaronga thuộc Guadalcanal sử dụng phương pháp thùng rỗng như trên vào đêm 30 tháng 11. Nòng cốt lực lượng của Tanaka bao gồm tám tàu khu trục, trong đó sáu chiếc sẽ mang từ 200 đến 240 thùng tiếp liệu mỗi chiếc. Được lực lượng tình báo cho biết về kế hoạch tiếp tế của quân Nhật, Halsey ra lệnh cho Lực lượng Đặc nhiệm 67 vừa mới được thành lập, bao gồm bốn tàu tuần dương và bốn tàu khu trục dưới quyền chỉ huy của Chuẩn Đô đốc Carleton H. Wright, đánh chặn lực lượng của Tanaka ngoài khơi Guadalcanal. Có thêm hai tàu khu trục gia nhập lực lượng của Wright trên đường đi từ Espiritu Santo đến Guadalcanal trong ngày 30 tháng 11.Lúc 22 giờ 40 phút đêm 30 tháng 11, lực lượng của Tanaka đi đến vùng biển ngoài khơi Guadalcanal và chuẩn bị thả các thùng tiếp liệu. Trong khi đó, tàu chiến của Wright cũng tiến đến khu vực qua eo biển Ironbottom từ hướng ngược lại. Các tàu khu trục của Wright nhìn thấy lực lượng của Tanaka trên màn hình radar và viên chỉ huy lực lượng khu trục xin phép được tấn công bằng ngư lôi. Wright chần ... Tiếp tục ở trên, sao cho nó trả lời "¿Por cuánto tiempo esperó Wright para dar su aprobación?":
chừ mất bốn phút trước khi quyết định cho phép, khiến lực lượng của Tanaka thoát ra khỏi tầm bắn ngư lôi tối ưu. Tất cả các quả ngư lôi Mỹ bắn ra sau đó đều trượt mục tiêu. Cùng lúc đó, các tàu tuần dương của Wright nổ súng, nhanh chóng bắn trúng và đánh chìm một tàu khu trục Nhật làm nhiệm vụ hộ tống. Các tàu chiến còn lại của Tanaka bỏ dỡ nhiệm vụ tiếp liệu, tăng tốc, quay đầu và phóng tổng cộng 44 ngư lôi về phía các tàu tuần dương của Wright.Các quả ngư lôi Nhật đã đánh trúng và làm chìm chiếc tàu tuần dương Mỹ Northampton cũng như làm hư hại nặng các tàu tuần dương Minneapolis, New Orleans và Pensacola. Lực lượng tàu khu trục còn lại của Tanaka chạy thoát mà không chịu thêm thiệt hại nào khác, nhưng thất bại không thể cung cấp bất kỳ hàng tiếp liệu cho lực lượng trên bờ tại Guadalcanal.Cho đến ngày 7 tháng 12 năm 1942, lực lượng của Hyakutake bị tiêu hao khoảng 50 người mỗi ngày do thiếu ăn, bệnh tật và các cuộc tấn công mặt đất và trên không của Đồng Minh. Những nỗ lực khác do lực lượng của Tanaka thực hiện nhằm tiếp tế trong các ngày 3, 7 và 11 tháng 12 cũng không thể làm nhẹ bớt sự khủng hoảng lương thực, trong khi một trong những chiếc tàu khu trục của Tanaka lại bị ngư lôi từ tàu tuần tra-phóng lôi (PT boat) đánh chìm.