Jolie tham gia vai phụ, một bệnh nhân rối loạn nhân cách chống xã hội tên Lisa Rowe, trong Girl, Interrupted (1999). Bộ phim kể lại câu chuyện về bệnh nhân tâm thần Susanna Kaysen, chuyển thể từ hồi ký cùng tên của Kaysen. Cô nhận Giải Quả cầu vàng lần thứ ba, Giải thưởng của Hội Diễn viên Điện ảnh thứ hai và Giải Oscar cho nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất. Tạp chí Variety viết, "Jolie xuất thần trong vai một cô gái bất cần và vô trách nhiệm, người trở thành phương thuốc màu nhiệm hơn mọi sự cải tạo mà các bác sĩ của Susanna đã làm".Năm 2000, Jolie xuất hiện lần đầu trong một bộ phim bom tấn mùa hè, Gone In 60 Seconds, là phim có doanh thu cao nhất mà Jolie từng tham gia diễn xuất tính đến thời điểm đó, với 237 triệu đô-la Mỹ thu về trên toàn thế giới. Cô vào vai Sarah "Sway" Wayland, bạn gái cũ của tên trộm xe hiện bởi Nicolas Cage. Washington Post phê bình rằng "tất cả những gì cô ấy làm trong bộ phim này là đứng đó, thật bình tĩnh, tạo hình những bắp thịt đó, nở ra co lại các ống cơ bắp ẩn náu thật khiêu khích quanh hàm răng của cô ấy.""
H: What award did she receive from the Academy awards?
Đề cập đến đoạn văn trên, câu trả lời đúng cho câu hỏi đã cho trong ngôn ngữ của đoạn văn là
Giải Quả cầu vàng lần thứ ba, Giải thưởng của Hội Diễn viên Điện ảnh thứ hai và Giải Oscar cho nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất.