Khởi nghiệp với những đoạn phim quảng cáo, dần dần Tobey trưởng thành hơn với việc xuất hiện trước ống kính máy quay và nhận được một số vai diễn nhỏ. Ban đầu, Maguire là diễn viên nhí trong những năm đầu thập niên 90, anh thường xuyên đóng những vai trẻ hơn tuổi thật của mình; cho đến năm 2002, Maguire vẫn đóng ... Tiếp tục ở trên, sao cho nó trả lời "What was the age of the characters he played?":
vai thiếu niên trong khi anh đã 25 tuổi.