Führungskräfte nehmen im Rahmen der digitalen Transformation nicht zuletzt an der Schnittstelle zwischen Organisation und Umwelt eine wichtige Position ein. Der vorliegende Beitrag untersucht explorativ aus Sicht der Leitungskräfte, (1) welche Impulse und Akteure aus der organisationalen Umwelt als wichtig erachtet werden, (2) welche Maßnahmen und Aktivitäten ergriffen werden, um organisationsintern digitale Veränderungen anzustoßen und (3) welche Formen der Führung dazu genutzt werden. Die Datengrundlage basiert auf halbstandardisierten Leitfadeninterviews mit Leitungskräften an Volkshochschulen (N= 34), die inhaltsanalytisch induktiv und deduktiv ausgewertet wurden. Die Ergebnisse verdeutlichen die Komplexität der Anforderungsstruktur an das Führungshandeln und zeigen auf, welche Impulse die Führungskräfte für eine interne Veränderungsdynamik setzen können. Zudem weisen die Befunde auf ein Zusammenspiel verschiedener Formen der Führung hin, die im Kontext der Weiterbildung mit spezifischen Herausforderungen verbunden sind.