מתי החל אשכנזי לשחק כדורגל במחלקת הנוער?
ב-31 ביולי 2010
אשכנזי החל לשחק כדורגל במחלקת הנוער של הפועל רמת גן, וב-31 ביולי 2010 ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של המועדון, כשפתח בהרכב בהפסד למכבי פתח תקווה בגביע הטוטו. אשכנזי המשיך לשחק בקבוצת הנוער ובשנתיים הבאות לא שותף במשחקי הליגה של הקבוצה הבוגרת, ובקיץ 2012 הושאל לקבוצת הפועל אזור מליגה א'. ב-14 בספטמבר 2012 ערך אשכנזי את הופעת הבכורה שלו בקבוצה, כשנכנס כמחליף בניצחון 1–0 על מכבי עמישב פתח תקווה. ב-16 בנובמבר 2012 הבקיע את שער הבכורה שלו בקריירה, בניצחון 5–0 על מ.ס. שיכון המזרח במסגרת גביע המדינה.
אשכנזי החל לשחק כדורגל במחלקת הנוער ב-31 ביולי 2010.