מתי סיים אנטון את לימודיו בגימנסיה?
ב-1876
בשנת 1873, כשהיה בן 13, צפה באופרטה של ז'אק אופנבך "הלנה היפה", אירוע שריגש אותו ושימש מניע חשוב להחלטתו להיות מחזאי. באותה תקופה השתתף בעיתון הגימנסיה בכתיבת שירים, סיפורים ומערכונים הומוריסטיים והשתתף בהצגות שהוצגו על ידי התלמידים. ב-1876, בגיל 16, עברה משפחתו למוסקבה והוא נותר בעיר מולדתו כדי לסיים את לימודיו בגימנסיה. במוסקבה פשט אביו את הרגל ונאלץ להימלט בחשאי מנושיו; כך הפכו ממשפחה קשת יום לעניים מרודים. אנטון, שנשאר בעיר טאגאנרוג, החל ללמד שיעורים פרטיים ולשלוח כסף למשפחתו במוסקבה. לראשונה ידע מהי השפָּלה – בהמתנה למשכורתו העלובה ובמבטי הבוז מהגבירים שהעסיקוהו. תחושות השפלה אלו בוטאו בהמשך ברבים מסיפוריו של צ'כוב בימים שכבר היה סופר נערץ.
אנטון סיים את לימודיו בגימנסיה בשנת 1876.