באיזו קבוצה שיחק קרייג אילו?
קליבלנד קאבלירס
בשלוש העונות הבאות המשיך ג'ורדן להיות הקלע המוביל של הליגה עם ממוצע של 33.7 נקודות למשחק. בעונת 1987/1988 הוא זכה בתואר ה-MVP הראשון שלו, ואף זכה בתואר שחקן ההגנה של העונה. הבולס העפילו לסיבוב השני של משחקי הפלייאוף, אך הפסידו לדטרויט פיסטונס, שנקטו בטקטיקה שכללה משחק פיזי נוקשה. גם בעונה שלאחר מכן העפילו הבולס לפלייאוף, ובסיבוב הראשון התמודדו מול קליבלנד קאבלירס בסדרה של חמישה משחקים. במשחק החמישי, כשמצב תוצאות הסדרה היה 2-2, התרחש אחד הרגעים הידועים בקריירה של ג'ורדן; הוא קלע את סל הניצחון עם שריקת הסיום של המשחק המכריע מול קרייג אילו, והבולס העפילו לסיבוב הבא. המשחק עצמו נחשב לקלאסיקה, והתמונה של ג'ורדן קולע את סל הניצחון – אשר זכה לכינוי "הזריקה" (The Shot) – נחשבת לאחת התמונות המפורסמות בתולדות ה-NBA.‏ בסיבוב שאחריו התמודדו הבולס מול ניו יורק ניקס, ולאחר שניצחו גם אותה, עלו לסדרת הגמר של אזור המזרח נגד הפיסטונס. ניצחון בסדרה זו היה מעלה אותם למשחק על אליפות הליגה, אולם הבולס הפסידו לפיסטונס בפעם השנייה ברציפות, לאחר שזו הציבה שמירה כפולה ומשולשת על ג'ורדן. בעונת 1989/1990 מונה פיל ג'קסון למאמן הבולס במקומו של דאג קולינס. תחת הדרכתו הפכה הקבוצה למגובשת יותר, והעפילה בפעם השנייה ברציפות לגמר אזור המזרח, אך גם הפעם הודחה על ידי הפיסטונס. בעונה זו התבלטו, לצידו של ג'ורדן, גם השחקנים הצעירים סקוטי פיפן והוראס גרנט, ששיחקו עמו גם בעונות הבאות.
קרייג איליו שיחק בקבוצת הכדורסל קליבלנד קאבלירס.