איפה סיינפלד הציע נישואין לג'סיקה סקלר?
במועדון ספורט של ריבוק
בצעירותו, ב-1984, התארס עם קומיקאית אמריקאית יהודייה בשם קרול לייפר, אך הם נפרדו. בשנות ה-30 המאוחרות לחייו, היה סיינפלד במערכת יחסים במשך ארבע שנים עם אמריקאית-יהודייה בשם שושנה לונסטיין  שהייתה בת 17 בתחילת הקשר. מאז 1998 הוא בזוגיות עם מחברת הספרים האמריקאית ג'סיקה סקלר (במקור: נינה דניאל סקלר), אותה פגש במועדון ספורט של ריבוק, אף שהייתה בזמנו נשואה טרייה למישהו אחר. הם התחתנו ב-25 בדצמבר 1999, ונולדו להם שלושה ילדים: הבת סשה (7 בנובמבר 2000), הבן ג'וליאן קאל (1 במרץ 2003) והבן שפרד קלן (22 באוגוסט 2005).
סיינפלד הציע נישואין לג'סיקה סקלר במועדון ספורט של ריבוק.