כמה יהודים היו בישוב בו לימד רבי שמעון לביא?
שמונה מאות
במאה ה-16 נכבשה לוב לסירוגין על ידי ספרד, טורקיה ואחרות. לפי אחד מסיפורי העם, בשנת 1510 הוליך מלך ספרד את יהודי לוב לשבי לנאפולי שבאיטליה "ותִשאר העיר שוממה". לפי תיאור אחר, שמונה מאות משפחות מטריפולי התפזרו והרחיקו נדודים. הספרדים הקימו בטריפולי אינקוויזיציה שגרמה להתפרקות הקהילה היהודית בעיר. באותה תקופה מצא רבי שמעון לביא, שהיה בדרכו מספרד לארץ ישראל, יישוב יהודי בטריפולי, החסר במנהגים יהודיים. הוא החליט להישאר בקהילה והחל בלימוד התורה ומצוות ההלכה ליהודים, ויהודי לוב מייחסים לו את תקומתם הדתית.
רבי שמעון לביא לימד בישוב שבו חיו שמונה מאות יהודים.