היכן ריאן מבצע את עבודות השירות אליהן נשלח?
בקוסטה ריקה
ג'ן, שעכשיו מובטלת, תובעת את דאנדר מיפלין על פיטוריה בגין "התנהגויות בלתי הולמות" בעבודה, ומייקל נמצא בצומת דרכים, כיוון ששני הצדדים - ההנהלה וג'ן משתמשים בו כעד במשפט. בסופו של דבר ג'ן מפסידה במשפט. המתחים ביחסים בין מייקל לג'ן מתפרצים בארוחת ערב חגיגית שאליה הזמינו את ג'ים, פאם, אנג'לה ואנדי, ובסופה הם נפרדים. דווייט ומייקל מבקרים את ריאן בניו-יורק, שם מרומז כי הוא התמכר לסמים לאחר שהפרויקט שלו בחברה - אתר האינטרנט - נדון לכישלון. בסוף העונה טובי מודיע שיעזוב את הסניף ויעבור לגור בקוסטה ריקה. הולי פלקס (איימי ראיין), בה מייקל מתאהב מיד, מחליפה אותו. בערב הפרידה מטובי, ג'ים מתכוון להציע נישואים לפאם, אך אנדי מקדים אותו ומציע נישואים לאנג'לה. היא מסכימה בעל כורחה - למורת רוחו של דווייט. בסוף העונה מתגלה כי ריאן, שניסה לקדם את פרויקט אתר האינטרנט, ביצע הונאה בנתוני המכירות באתר ונשלח לעבודות שירות. עם סיום מסיבת הפרידה לטובי, פיליס מוצאת את אנג'לה ודווייט שוכבים במשרד.
ריאן ביצע את עבודות השירות אליהן נשלח בקוסטה ריקה.