Para limpar as mãos sujas de graxa, utiliza-se a gasolina, pois ambas são substâncias orgânicas apolares Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Polaridade: Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é: Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo). Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre. No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar. Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água: Forças de atração intermolecular Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente. O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) H3C ─ CH2 ─ OH apolar polar A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água. A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução. O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas. É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas. Tamanho das cadeias carbônicas: Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica. Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior. Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça Assista às nossas videoaulas Vídeo 1 Vídeo 2 Vídeo 3 Artigos Relacionados Composição química de ácidos nucleicos Conheça a base química da hereditariedade. Copolímeros Entenda como se dá a formação dos copolímeros por mais de um tipo de monômero. Veja também os principais copolímeros utilizados e produzidos atualmente. Formaldeído Clique e conheça as características do formaldeído e suas principais utilizações. Glicídios Moléculas orgânicas, principais tipos de glicídios, açúcares, samarídeos, carboidratos, hidratos de carbono, sacarose, amido, glicose, frutose, celulose, Oligossacarídeos, polissacarídeos. Hidrocarbonetos Aprenda mais sobre os hidrocarbonetos, bem como suas propriedades, aplicações, nomenclatura, além de exercícios. Lactose Clique e conheça as características e utilizações da lactose, substância que é conhecida como o açúcar do leite. O que é um carbono assimétrico ou quiral? 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