A síntese de Wurtz é uma reação química na qual ocorre a produção de alcanos a partir da interação entre haletos orgânicos e sódio metálico. A gasolina (um alcano) pode ser produzida a partir da síntese de Wurtz PUBLICIDADE Charles Adolphe Wurtz foi um químico francês que, em 1855, desenvolveu um procedimento experimental (rota sintética) capaz de produzir alcanos diversos. Esse procedimento ficou conhecido como síntese de Wurtz (trata-se de uma síntese porque se refere à produção de uma substância em laboratório). A síntese de Wurtz promove a formação de alcanos a partir da reação química entre haletos orgânicos e sódio metálico, como especificado na representação abaixo: Haletos + Na(s) → alcano + sal inorgânico Analisando o esquema acima, fica evidente que, durante a síntese de Wurtz, não ocorre a produção de alcanos apenas. Além do alcano, há também a produção de um composto inorgânico, que deve ser obrigatoriamente um sal. A formação do alcano e do sal inorgânico sempre ocorre por meio da reação química entre duas moléculas de um halogênio e átomos de sódio metálico (Na), como podemos observar na equação geral abaixo: Equação geral da síntese de Wurtz A equação geral mostra que, durante a síntese de Wurtz, o sódio metálico interage com o halogênio (X) presente no haleto orgânico, formando um sal (NaX). Como temos duas moléculas de um haleto interagindo com dois átomos de sódio, há a formação de duas unidades do sal. Já os carbonos (azuis) que perderam o halogênio interagem entre si e formam o alcano. O tipo de alcano formado na síntese dependerá da estrutura dos haletos orgânicos utilizados. Podemos ter a formação de alcanos de cadeia normal ou de cadeia ramificada. Veja dois exemplos: Formação de alcano de cadeia normal Reagentes da reação entre o 1-cloro-pentano e o sódio metálico Nesse exemplo temos a presença do haleto orgânico 1-cloro-pentano reagindo com o sódio metálico. O haleto em questão apresenta o halogênio (Cl) localizado no primeiro carbono de uma cadeia normal (não apresenta extremidades livres ou ramificações). Após a interação do sódio com o cloro para a formação do cloreto de sódio (NaCl), os carbonos 1 (aos quais o cloro estava ligado) de cada um dos haletos (cada um apresenta cinco átomos de carbono) interagem entre si, formando uma cadeia normal com dez carbonos. A equação abaixo representa o processo de formação do alcano: Formação de alcano de cadeia normal pela síntese de Wurtz A cadeia formada será chamada de decano (dec é o prefixo para dez carbonos, an é o infixo para ligações simples e o é o sufixo de um hidrocarboneto). Formação de alcano de cadeia ramificada Reagentes da reação entre o 2-bromo-butano e o sódio metálico Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Nesse exemplo temos a presença do haleto orgânico 2-bromo-butano reagindo com o sódio metálico. O haleto em questão apresenta o halogênio (Br) localizado no segundo carbono de uma cadeia normal. Após a interação do sódio com o bromo para a formação do brometo de sódio (NaBr), os carbonos 2 (aos quais o cloro estava ligado) de cada um dos haletos (cada um apresenta quatro átomos de carbono) interagem entre si, formando uma cadeia ramificada com oito carbonos. A equação abaixo representa o processo de formação do alcano: Formação de alcano de cadeia ramificada pela síntese de Wurtz O alcano formado nessa síntese apresenta quatro extremidades livres (CH3), consequentemente, trata-se de uma cadeia ramificada. Seu nome é 3,4-dimetil-hexano porque sua cadeia principal (maior sequência de carbonos) apresenta seis carbonos e, quando ela é delimitada (retângulo azul), verificamos a existência de dois radicais metil (CH3) localizados nos carbonos 3 e 4 (isso se verifica tanto pela numeração da cadeia da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita). Cadeia principal e ramificações no 3,4-dimetil-hexano Esse exemplo mostra que não é necessária a utilização de haletos orgânicos ramificados na síntese de Wurtz para dar origem a alcanos ramificados. Porém, quando utilizamos um haleto ramificado, obrigatoriamente, o alcano formado será ramificado, como mostra a equação abaixo: Formação de alcano ramificado na Síntese de Wurtz com haleto ramificado Particularidade da síntese de Wurtz Com a síntese de Wurtz, podemos produzir, além dos alcanos, alguns hidrocarbonetos aromáticos ramificados por meio da reação entre haleto aromático e haleto não aromático. Os haletos aromáticos comumente utilizados são aqueles que apresentam benzeno em sua composição. Fórmula estrutural de haleto aromático Veja a seguir a equação que apresenta a formação do metil-benzeno a partir da reação entre o cloreto de fenila e o cloreto de metila na presença de sódio metálico. Síntese de Wurtz para formação de aromático ramificado Após a saída do cloro de ambos os haletos, a união do metil (CH3) de um haleto com o benzeno do outro haleto resulta no hidrocarboneto aromático denominado de metil-benzeno. Por Me. Diogo Lopes Dias Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja: DIAS, Diogo Lopes. "Síntese de Wurtz"; Brasil Escola. Disponível em: <URL> Acesso em 27 de novembro de 2021. Artigos Relacionados Química Alcanos Conheça mais sobre os alcanos, bem como suas propriedades físico-químicas, nomenclatura oficial, fórmula geral e aplicações. Faça exercícios sobre o tema. Química Haletos orgânicos Aprenda mais sobre os haletos orgânicos. Veja quais são as suas propriedades, seus tipos, sua nomenclatura oficial e onde são aplicados, além de exercícios sobre o tema. Química Halogênios Os elementos químicos denominados halogênios são: Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I) e Astato (At). 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