Os carros de cesto foram criados em 1850 por ideia de Russel Manness Gordon para fazer face à sua necessidade de chegar rapidamente ao Funchal, vindo da sua residência no Monte, a Quinta Gordon (atualmente Quinta Jardins do Imperador), visto que a sua profissão, comerciante de vinhos, obrigava-o a deslocações constantes ao centro da cidade. Dada a inclinação da estrada e ao facto deste tipo de estrada ser calcetada com pedras basálticas pontiagudas, este meio de transporte tornava-se muito mais rápido do que a descida a cavalo e muito mais confortável do que a descida a pé. É nos finais do século XIX que os carros de cestos começam a ser utilizados para fins turísticos, devido à chegada dos cruzeiros transatlânticos que partiam dos Estados Unidos para rumar até ao mediterrâneo. Esses cruzeiros faziam escalas técnicas, de um ou dois dias, na ilha da Madeira e nessas escalas os turistas visitavam o Monte, subindo de comboio e descendo de carro de cesto. É também nesta época que é criada a Associação dos Carreiros do Monte, com o objetivo de defender os direitos da sua classe. Atualmente, estes carros transportam, em média, 12 mil passageiros por mês e 150 mil por ano e, graças ao asfaltamento do Caminho do Monte, estrada por onde descem os carros de cesto, agora até ao Livramento, chegam a atingir picos de velocidade de 50km/h. Devido a esta utilização intensiva, o período de vida médio de cada um destes carros é de 5 anos. Ainda hoje, estes carros são construídos a partir dos vimes, de acordo com técnicas artesanais usadas na região para trabalhar esta matéria-prima muito característica da nossa Ilha. A cadeira que compõe o carro de cesto, construída em vimes, assenta sobre duas traves de madeira que sebo para ajudar no deslizamento. O manobramento do carro é feito através de duas cordas atadas a cada lado na parte da frente e pelas quais os carreiros, homens que conduzem estes carros, são capazes de garantir a segurança dos ocupantes e a emoção da viagem. Permitem transportar entre uma a três pessoas, dependendo das diferentes dimensões de construção de cada carro.