Arsene Wenger ainda é assombrado pelo jogo que foi o catalisador para a maior conquista do Manchester United. Foi em 1999, outro empate da Copa da Inglaterra, uma semifinal. Foi no Villa Park, com 90 minutos de replay sem conseguir separar as duas equipes que então dominavam o futebol inglês naquela época. O United estava reduzido a 10 jogadores e Dennis Bergkamp havia perdido um pênalti para o Arsenal no minuto final do tempo normal com o jogo travado em 1–1. Arsene Wenger olha desanimado depois de perder o replay da semifinal da FA Cup para o Manchester United em 1999 . Dennis Bergkamp (à direita) perdeu um pênalti naquele jogo na temporada de três vitórias do United. Ryan Giggs (à direita) marcou o gol da vitória do United com um esforço solo sensacional para levá-los à final. Então, aos 109 minutos, Patrick Vieira errou o passe, Ryan Giggs pegou a bola no meio-campo e partiu para uma corrida que acabaria revelando uma quantidade alarmante de pelos no peito após marcar um dos grandes gols da história do torneio. Na mente de Wenger, isso desequilibrou a disputa pelo título e forneceu a base para o United alcançar uma tripla sem precedentes da FA Cup, Premier League e Champions League. 'Ainda posso ouvir os gritos daquele time, tendo vencido', disse Wenger. 'Eles não podiam acreditar porque estavam reduzidos a 10 homens. E acho que isso os deixou em estado de euforia. Da mesma forma, eles ganharam o título - apenas. ‘Vi aquele gol novamente quando Giggs se aposentou. Acho que aquele gol deu a eles a tripla porque, se Bergkamp marcar, acho que o jogo acabou. Foi um trauma para nós e positivo para eles. Esse gol foi certamente o que decidiu a temporada deles.” Wenger ainda se lembra dos detalhes da corrida pelo título, dizendo: “Eles jogaram no Blackburn e nós perdemos no Leeds no último minuto, quando Nigel Winterburn foi expulso [do campo]. Jimmy Floyd-Hasselbaink marcou no segundo poste e Kaba Diawara acertou a barra duas vezes. Depois disso, eles venceram a final da Liga dos Campeões nos últimos minutos - 1999 foi um ano milagroso para eles.' Giggs (segundo à esquerda) agora enfrentará Wenger do banco de reservas como assistente de Louis van Gaal . Wenger espera vingar a derrota vencendo o United nas quartas de final da FA Cup na segunda-feira. Bergkamp em seu livro, Stillness And Speed, disse: 'Ainda assim, levei o estranho [pênalti] sem problemas, sem hesitação e sem errar. Mas essa falha me incomodou por um bom tempo e na próxima temporada Thierry Henry se tornou nosso cobrador de pênaltis. ' Ray Parlour, que foi entrevistado para o mesmo livro, disse: 'Naquela época, éramos apenas nós e o United. Dennis, se ele marcar aquele pênalti, ganhamos a dobradinha porque... a cabeça deles teria caído no campeonato.' Quanto à segunda-feira, Wenger disse: 'Não vamos considerar o Man United. Vamos nos concentrar em nosso desempenho. Eles jogam em casa, onde se sentem confiantes. Então, para compensar isso, temos que nos esforçar mais e produzir um desempenho realmente de alto nível.'
O Arsenal foi derrotado por 2 a 1 pelo Manchester United de 10 jogadores em 1999. Dennis Bergkamp teve um pênalti defendido por Peter Schmeichel. Ryan Giggs então marcou o gol da vitória com um incrível gol solo.
