Apesar de seus melhores esforços, um time sub-21 do Arsenal com 10 jogadores caiu para uma derrota por 3-2 para o Middlesbrough no Riverside Stadium na noite de segunda-feira. O goleiro dos Gunners, Deyan Iliev, foi expulso 15 minutos depois de acertar Harry Chapman, do Boro, na área, depois de não ter desviado o passe de George Dobson. Emmanuel Ledesma converteu o pênalti resultante, ultrapassando o substituto Matt Macey. Ainsley Maitland-Niles (direita) do Arsenal disputa a posse de bola com Ryan Robbel (esquerda) do Middlesbrough Daniel Crowley (direita) do Arsenal dribla com a bola à frente de Callum Cooke (esquerda) do Middlesbrough na segunda-feira. Alex Iwobi então empatou para o Arsenal, marcando seu sexto gol em seus últimos quatro jogos, mas os anfitriões construíram uma vantagem de dois gols antes do intervalo por meio de gritos de Lewis Maloney e Yanic Wildschut. O remate de Maloney, uma bela jogada a solo, antes de um remate de longa distância ser igualado por um remate de qualidade semelhante de Wildschut, que também pode ostentar dois golos na equipa principal esta temporada. Daniel Crowley reduziu para o Arsenal na marca de uma hora, mas a luta provou ser tarde demais. Crowley marcou um gol da vitória no último minuto em outubro no jogo reverso da campanha, mas na segunda-feira o Boro conseguiu se vingar e consolidou sua posição no topo da Segunda Divisão da Barclays Sub-21 da Premier League. O Arsenal, por sua vez, perdeu seus últimos dois jogos consecutivos, não conseguindo responder à derrota por 1 a 0 para o Reading na semana passada. Matt Macey teve que entrar no lugar do Arsenal depois que o goleiro Deyan Iliev foi expulso em 15 minutos. Emmanuel Ledesma (centro), do Middlesbrough, disputa a posse de bola com George Dobson, do Arsenal (à direita)
O Sub-21 do Arsenal caiu para uma derrota por 3-2 em Middlesbrough na noite de segunda-feira. Os Gunners tiveram o goleiro Deyan Iliev expulso logo no início. Ele havia derrubado Harry Chapman na área e um pênalti foi marcado. Emmanuel Ledesma marcou de pênalti antes de Alex Iwobi empatar. Boro marcou dois gols no primeiro tempo para liderar por 3–1 através de Lewis Maloney e Yanic Wildschut antes de Daniel Crowley marcar na marca de uma hora.
