Các ngôi sao lớn đầu tiên của calypso bắt đầu vượt qua đối tượng mới trên toàn thế giới vào cuối những năm 1930. Attila the Hun, Roaring Lion và Lord Invader là những người đầu tiên, tiếp theo là Lord Kitchener, một trong những ngôi sao calypso lâu đời nhất trong lịch sử. ông tiếp tục phát hành các bản thu âm hit cho đến khi qua đời vào năm 2000. "Rum and Coca-Cola" năm 1944 của chị em Andrews, một phiên bản cover của bài hát Lord Invader, đã trở thành một hit ở Mỹ mặc dù bài hát là một bình luận rất quan trọng về sự bùng nổ mại dâm, lạm phát và các ảnh hưởng tiêu cực khác đi kèm với các căn cứ quân sự Mỹ ở Trinidad vào thời điểm đó.