Các cuốn sách kỷ lục đấm bốc cho thấy Fitzsimmons chính thức bắt đầu đấm bốc chuyên nghiệp vào năm 1883, ở Úc. Ông đã đánh bại Jim Crawford ở đó bằng cách đánh bại trong ba vòng. Fitzsimmons đã có 28 trận đấu chuyên nghiệp chắc chắn đầu tiên của mình ở Úc, nơi ông mất danh hiệu hạng trung Úc cho Mick Dooley (tin đồn nói về một trận đấu cố định) và nơi ông cũng giành chiến thắng bằng cách đánh bại trong khi trên sàn: khi Edward Starlight Robins hạ Fitzsimmons xuống tấm vải trong vòng chín của trận đấu của họ, ông cũng bị gãy tay và không thể tiếp tục, do đó trọng tài tuyên bố Fitzsimmons là người chiến thắng bằng cách đánh bại.