The Tonight Show with Conan O'Brien ra mắt vào ngày 1 tháng 6 năm 2009, với Max Weinberg 7 đã mở rộng đến tám người và được gọi là Max Weinberg và The Tonight Show Band. Andy Richter đã trở lại với vai trò là một người phát thanh, [1] khiến vai trò của Weinberg trở lại một chút không chắc chắn. Dần dần Weinberg và vai trò của ban nhạc trong các khía cạnh hài hước của chương trình bắt đầu khẳng định bản thân mình. [2] Vào ngày 25 tháng 6, Weinberg rời The Tonight Show tạm thời trong bốn tuần để tham gia Springsteen và ban nhạc một phần qua chân châu Âu của họ; điều này được truyền đạt trong chương trình thông qua một phần hài hước khiến bộ trống của anh ta trở thành một bộ trống nổi mà đưa anh ta ra ngoài studio và được cho là đến sân bay.