Ở tuổi 19, Cryer xuất hiện trong bộ phim hài lãng mạn năm 1984 No Small Affair, trong vai chính là Charles Cummings, sau khi sản xuất ban đầu với Matthew Broderick bị đóng cửa do đau tim do đạo diễn Martin Ritt. [1] Ông tiếp tục có những vai nhỏ trong các bộ phim điện ảnh và phim truyền hình, và ông đã có bước đột phá của mình với vai Phil "Duckie" Dale trong bộ phim kịch bản của John Hughes Pretty in Pink. [2] Trong một cuộc phỏng vấn với Daily News, mẹ của Cryer nói rằng sau khi Pretty in Pink, cô bắt đầu nhận được cuộc gọi từ các thiếu nữ từ khắp nơi trên thế giới, những người sẽ để lại những tin nhắn điên cuồng, cười nhạo trên máy trả lời của mình.