William Penn, Sr. sinh năm 1644 tại Tower Hill, London, con trai của Đô đốc Anh Sir William Penn, và Margaret Jasper, từ một gia đình Hà Lan, trước đây là góa phụ của một thuyền trưởng Hà Lan, và con gái của một thương gia giàu có từ Rotterdam.[5] William Penn, Sr. phục vụ trong Hải quân Khối thịnh vượng chung trong cuộc nội chiến Anh và đã được Oliver Cromwell thưởng bằng tài sản ở Ireland.