O'Brien không đồng ý với việc thành lập một Nhà nước Tự do miền Nam Ireland theo Hiệp ước, vẫn tin rằng việc phân chia Ireland là một cái giá quá cao để trả cho sự độc lập một phần. Ông viết vào năm 1923, "Bây giờ đã đủ rõ ràng rằng, nếu Đạo luật Hội đồng Ireland được phép thông qua vào năm 1907, việc phân chia Ireland sẽ không bao giờ được nghe thấy". [1] Từ bỏ cuộc sống chính trị, ông hài lòng với việc viết và từ chối lời đề nghị của Éamon de Valera để ra tranh cử cho Fianna Fáil trong cuộc tổng tuyển cử năm 1927.