Chastain a fait ses débuts au cinéma dans Jolene (2008), réalisé par Dan Ireland et tiré d'une nouvelle de E. L. Doctorow qui a été inspiré par la chanson Jolene de Dolly Parton, dans lequel elle tient le rôle-titre.
Chastain tayi film debut dinta a 2008 acikin shirin Dan Ireland's drama da suna Jolene.[28] wanda aka gudanar da fim din kan wani karamar labari na E. L. Doctorow wanda wakar Dolly Parton' "Jolene" ta tunzura shi da rerwa.