Stasheff studierte Mathematik an der University of Michigan (Bachelor - Abschluss 1956, wobei er bei Edwin Moise studierte) und an der Princeton University unter anderem bei John Milnor, dem bei er 1957 Vorlesungsnotizen für dessen Kurs Characteristic Classes mitschrieb, die zunächst in vervielfältigter Form und 1974 in überarbeiteter Buchform mit Stasheff als Ko - Autor erschienen.