طالبت هيلاري كلينتون حمله ترامب بالرد علي الاستفسارات المثاره حول خرق شركاته للحظر التجاري الامريكي علي كوبا وذكرت مجله نيوزويك الامريكيه ان احدي شركات ترامب كانت تعمل في كوبا، وهو ما يعتبر خرقا للحظر التجاري الذي فرضته الولايات المتحده علي هذا البلد. وثمه مزاعم بان الشركه المملوكه للمرشح الجمهوري انفقت علي اعمالها في كوبا 68 مليون دولار في عام 1998. من جهتها، قالت كليان كونواي، المتحدثه باسم ترامب، ان الشركه لم تنفق هذا المبلغ، وان المرشح الرئاسي ضد عقد اي صفقات مع كوبا. وقال ترامب في مناسبات مختلفه انه رفض عروض عمل تتضمن استثمار امواله في كوبا. مواضيع قد تهمك نهايه وقالت هيلاري كلينتون: "لدينا قوانين تحكم هذا البلد، وجهود ترامب للوصول الي السوق في كوبا، واضعا مصلحته الشخصيه فوق قوانين الولايات المتحده وقبل متطلبات الشركات التي انصاعت لتطبيق العقوبات علي هافانا، تشير الي انه يقدم مصالحه التجاريه علي قوانين وقيم وسياسات الولايات المتحده." واضافت: "امل ان تجيب حمله ترامب علي بعض الاسئله في هذا الشان، لانه لو صح ما نشر في هذا التقرير، ولا ادعي ذلك فلسنا متاكدين مئه في المئه، فاود ان اعرب عن مخاوفي العميقه حيال ذلك." تقرير نيوزويك ونشرت نيوزويك لقاء اجرته مع احد المسؤولين السابقين بشركه من شركات ترامب، والذي زعم ان الشركه، التي كانت تحمل في ذلك الوقت اسم "ترامب هوتلز اند كازينو ريزورتس"، اوفدت شركه استشاريه الي هافانا لاجراء بحث للاسواق لحسابها سعيا وراء فرص جديده لتاسيس شركات في كوبا. لا زال الحظر التجاري الامريكي مفروضا علي كوبا رغم مساعي الرئيس الامريكي لاستعاده العلاقات مع كوبا علي كافه المستويات وقالت المجله الاقتصاديه ان كبار مسؤولي شركات ترامب حاولوا التمويه بزعمهم ان الهدف من الرحله هو دعم المؤسسات الخيريه الكاثوليكيه. وحال ثبوت انفاق شركه الاستشارات التجاريه دون اذن مسبق من الاداره الامريكيه، يعد ذلك خرقا للحظر التجاري الامريكي علي كوبا، وهو الخرق الذي يستدعي اتخاذ اجراء رسمي ضد مرتكبيه حتي بعد مرور كل هذه السنوات. رد حمله ترامب قالت كليان كونواي، المتحدثه باسم ترامب: "ما افهمه عن الامر هو هم انهم دفعوا اموالا هناك عام 1998"، لكنها اضافت في نهايه اللقاء: "هل استثمر فندقه في كوبا عام 1998؟ لا". ولم يصدر عن حمله ترامب اي ردود اخري حتي الان. واشارت كليان الي ان تصريحات ادلي بها ترامب بشان كوبا وكانت تحمل الكثير من الانتقادات لهافانا وتؤيد الحظر التجاري. وكتب ترامب في مقال راي نشرته صحيفه ميامي هيرالد عام 1999، واشار من خلاله الي انه رفض فرصا للعمل في كوبا، قائلا: "سوف يضعني ذلك في صدام مباشر مع السياسات الامريكيه الراسخه التي تستهدف فرض العزله علي فيدل كاسترو. كان لدي خيار لتحقيق ارباح طائله او دعم حقوق الانسان."
قالت هيلاري كلينتون، المرشحه للرئاسه الامريكيه عن حزب الديمقراطيين، ان دونالد ترامب، المرشح الرئاسي عن الحزب الجمهوري، انتهك القانون الامريكي، وذلك بعدما اورد تقرير انه خرق الحظر التجاري الذي كانت الولايات المتحده تفرضه علي كوبا.