Վերջին  տասնամյակներում  կենսատեխնոլոգիայի  և  կենսաօրգանական  քիմիայիբնագավառներում  կարևոր  տեղ  է  զբաղեցնում  ֆիզիոլոգիապես  ակտիվ  քիրալայինմիացությունների  նպատակաուղղված  սինթեզը։
   Այդպիսի  միացությունների  շարքինեն  դասվում  ոչ  սպիտակուցային  α-ամինաթթուները,  որոնք  լայն  կիրառում  ունեն  դեղագործության, բժշկության, մանրէաբանության և գիտության այլ բնագավառներում։
 Հայտնի է, որ ոչ սպիտակուցային ամինաթթուների ներմուծումը դեղերի պեպտիդային  շղթայի  մեջ  դրանց  սպիտակուցային  անալոգների  փոխարեն  բերում  է  դեղիազդեցության  պրոլոնգացմանը,  ինչի  շնորհիվ  դրանք  ներառվում  են  ժամանակակիցհակաուռուցքային, ցավազրկող և այլ խմբի դեղերի կազմի մեջ։
 Գրեթե բոլոր բնագավառներում կիրառման համար պիտանի են միայն օպտիկապես մաքուր ոչ սպիտակուցային ամինաթթուները։
  Հետևաբար, ոչ սպիտակուցային αամինաթթուների`  ներառյալ  կողքային  ռադիկալում  տարբեր  բնույթի  հետերոցիկլերպարունակող  էնանտիոմերապես  հարստացված  ալանինի,  ցիստեինի  և  ամինակարագաթթվի  նմանակների  ասիմետրիկ  սինթեզի  արդյունավետ  մեթոդների  մշակումըկարևոր և հրատապ խնդիր է։
  Առավել  հեռանկարային  է  կենսամիմետիկ  ասիմետրիկ  սինթեզը,  որն  իրենիցներկայացնում  է  բնության  մեջ  տեղի  ունեցող  կենսակատալիտիկ  գործընթացներիկրկնօրինակումը` կենսակատալիզատորների պարզ մոդելների կիրառմամբ [2]։
 Սովորաբար  տեխնոլոգիական  տեսակետից  մատչելի  են  կենսամիմետիկ  ասիմետրիկ սինթեզի այնպիսի մեթոդները, որոնք ապահովում են մինչև 90 % ստերեոսելեկտիվություն,  ինչը  հնարավորություն  է  տալիս  մեկ  վերաբյուրեղացմամբ  ստանալօպտիկապես մաքուր ամինաթթու։
 Գրականության վերլուծությունը ցույց է տալիս, որ β-տեղակալված օպտիկապեսակտիվ  (S)-α-ամինաթթուների  կենսամիմետիկ  ասիմետրիկ  սինթեզի  համար  լավագույն  մոդելային  համակարգ  են  հանդիսանում  NiII  իոնի  հարթ  քառակուսային  կոմպլեքսները  (NiII-(S)-BPB-∆-Ala  և  NiII-(S)-2-CBPB-∆-Ala)`  կազմված  դեհիդրոալանինի  ևցիկլիկ ամինաթթու պրոլինի հիման վրա կառուցված քիրալային ռեագենտների՝ (S)-2[N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինո]բենզոֆենոնի  ((S)-BPB)  և  (S)-[N-(N'-2-քլոր-բենզիլպրոլիլ)ամինո]բենզոֆենոնի ((S)-2-CBPB) Շիֆի հիմքերից (նկ. 1) [3-6]։
 Նկար 1. NiII իոնի հետ դեհիդրոալանինի և (S)-BPB կամ (S)-2-CBPB քիրալային օժանդակռեագենտների Շիֆի հիմքի առաջացրած հարթ քառակուսային կոմպլեքսներըՀետազոտությունները  ցույց  են  տվել,  որ  այդ  կոմպլեքսներում  դեհիդրոամինաթթվի մնացորդի կրկնակի կապը օժտված է բավարար էլեկտրաֆիլությամբ և կարող է միացնել տարբեր նուկլեոֆիլներ [4, 5]։
 Համաձայն  մարքեթինգի  տվյալների՝  բժշկության  և  դեղագործության  բնագավառներում, հատկապես՝ պեպտիդային բնույթի հակաբիոտիկների և հակաուռուցքային դեղերի կազմում առավել հետաքրքրություն են ներկայացնում β­դիրքում հետերոցիկլիկ տեղակալիչ պարունակող ոչ սպիտակուցային α­ամինաթթուները։
 Հաշվի  առնելով  վերոհիշյալը՝  աշխատանքում  նպատակ  է  դրվել  NiII  իոնի  կոմպլեքսների  կիրառմամբ  իրականացնել  6-մերկապտո-3,3-դիմեթիլ-8-(պիպերիդին-1-իլ)3,4-դիհիդրո-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-5-կարբոնիտրիլի  ասիմետրիկմիացմանռեակցիայի  հետազոտում,  որը  կհանգեցնի  համապատասխան  հետերոցիկլիկ  β-տեղակալված (S)-α­ամինաթթվի ստերեոսելեկտիվ սինթեզին։
 Աշխատանքի կատարման ժամանակ օգտագործվել են ամինաթթուներ` «Reanal»(ք.  Բուդապեշտ),  Ni(NO3)2x6H2O,  K2CO3,  CH3CN,  CHCl3,  CH3COOH,  CH3COCH3,CH3OH,  HCl,  C2H5OH,  CH3COOC2H5,  ՆՇՔ  թիթեղներ`  «Ռեախիմ»  (ՌԴ)  ընկերությունների, նուկլեոֆիլ ագենտ` 6-մերկապտո-3,3-դիմեթիլ-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո [3,4-c] պիրիդին-5-կարբոնիտրիլ` սինթեզված ՀՀ ԳԱԱ օրգանական և դեղագործական  քիմիայի  գիտատեխնոլոգիական  կենտրոնի  լաբորատորիայի  վարիչ,պրոֆեսոր  Ա.  Նորավյանի  ղեկավարած  խմբում,  ելային  NiII-(S)-BPB-∆-Ala  և  NiII-(S)-2CBPB-∆-Ala  կոմպլեքսները`  սինթեզված  ԵՊՀ  դեղագործական  քիմիայի  ամբիոնի«Ասիմետրիկ սինթեզի» լաբորատորիայում՝ նախկինում մշակված մեթոդներով [1, 3]։
 1H-ՄՄՌ  սպեկտրները  հանվել  են  «Varian  Mercury-300VX»  (300MHz)  սպեկտրամետրի վրա (ք. Երևան, ՀՀ ԳԱԱ մոլեկուլի կառուցվածքի ուսումնասիրման կենտրոն)։
 Էլեմենտային  անալիզն  իրականացվել  է  CHNS-O  էլեմենտային  անալիզատոր«EuroEA3000» սարքի միջոցով (ք. Երևան, ՀՀ ԳԱԱ «Հայկենսատեխնոլոգիա» ԳԱԿ)։
 Բարձրարդյունավետ հեղուկային քրոմատոգրաֆիան (ԲԱՀՔ, HPLC)  իրականացվել է «Waters Alliance 2695 HPLC System» սարքի միջոցով (ք. Երևան, ՀՀ ԳԱԱ «Հայկենսատեխնոլոգիա» ԳԱԿ)։
 Օպտիկական պտույտի արժեքը չափվել է ԵՊՀ դեղագործական քիմիայի ամբիոնում՝ «Schmidt+Haesnsch Polartronic H532» սպեկտրոպոլյարիմետրի վրա։
 Հալման  ջերմաստիճանը  չափվել  է  ԵՊՀ  դեղագործական  քիմիայի  ամբիոնում՝«Melting point Stuart SMP30» սարքի միջոցով։
 (2)  կոմպլեքսների  C=Cկրկնակի  կապին  6-մերկապտո-3,3-դիմեթիլ-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո [3,4-c]պիրիդին-5-կարբոնիտրիլի (3) ասիմետրիկ միացումը.(1)  և  NiII-(S)-2-CBPB-∆-Ala5  գ  (0,0098  մոլ)  NiII-(S)-BPB--Ala  (1)  կամ  0,0092  մոլ  NiII-(S)-2-CBPB--Ala  (2)կոմպլեքսը լուծվել է 50 մլ CH3CN-ում, և խառնման պայմաններում ավելացվել է 4,06գ  (0,0294  մոլ)  կամ  3,81  գ  (0.0276  մոլ)  K2CO3  և  5,95  գ  (5x0,0196  մոլ)  կամ  5,58  գ(0,0184  մոլ)  նուկլեոֆիլ`  6-մերկապտո-3,3-դիմեթիլ-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-5-կարբոնիտրիլ (3) (սխեմա)։
 Ռեակցիան  իրականացրել  ենք  սկզբից  սենյակային  ջերմաստիճանում,  այնուհետև  մինչև  500C  տաքացման  պայմաններում  1,5  ժամ  տևողությամբ  NiII-(S)-BPB-Ala  դեպքում  և  2,5  ժամ՝  NiII-(S)-2-CBPB--Ala  դեպքում։
   Ռեակցիայի  ընթացքին  հետևել  է  ՆՇՔ  մեթոդով,  SiO2-ի  թիթեղների  վրա`  CH3COOC2H5/CHCl3  (3/1)  լուծիչներիհամակարգում`  հետևելով  ելային  դեհիդրոալանինի  կոմպլեքսի  հետքերի  անհետացմանը  և  միացման  արգասիք  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսների  միջև  հավասարակշռության հաստատմանը (նկ. 2)։
 ելային NiII-(S)-BPB-∆-Ala (1)կոմպլեքս   ելային նուկլեոֆիլ (3) ելային NiII-(S)-2CBPB-∆-Ala (2) կոմպլեքսՆկար 2. Կոմպլեքսների ՆՇՔ անալիզի տվյալները SiO2 թիթեղի վրա`էթիլացետատ/քլորոֆորմ (3/1) լուծիչների համակարգում1.  ելային NiII-(S)-BPB-∆-Ala (1) կոմպլեքս,2.  ելային  NiII-(S)-BPB-∆-Ala(1)  կոմպլեքս  +  ռեակցիոն  խառնուրդի  նմուշ(ռեակցիան սկսելուց 30 րոպե անց),3.  ռեակցիոն խառնուրդի նմուշ (ռեակցիան սկսելուց 30 րոպե անց),4.  ելային NiII-(S)-2-CBPB-∆-Ala (2) կոմպլեքս,5.  ելային  NiII-(S)-2-CBPB-∆-Ala  (2)  կոմպլեքս  +  ռեակցիոն  խառնուրդի  նմուշ(ռեակցիան սկսելուց 30 րոպե անց),6.  ռեակցիոն խառնուրդի նմուշ (ռեակցիան սկսելուց 30 րոպե անց)։
 Սխեմա 1. (R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին (6)Ռեակցիայի  արդյունքում  առաջանում  է  (S,R)-  և  (S,S)-դիաստերեոմերների  խառնուրդ՝ (S,R)-դիաստերեոմերի մեծ ավելցուկով։
  Դիաստերեոմերների միջև թերմոդինամիկ  և  կինետիկ  հավասարակշռության  հաստատումից  հետո  պոտաշից  ազատվելունպատակով ռեակցիոն խառնուրդները ֆիլտրվել են, և մնացորդը լվացվել CHCl3-ով։
 Ստացված  ֆիլտրատները  ենթարկվել  են  վակուում  գոլորշիացման՝  մինչև  չորմնացորդի  առաջացումը։
   Ստացված  հիմնական  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսները  (S,R),ինչպես  նաև  ոչ  հիմնական  (S,S)  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսը  դիաստերեոմերներիխառնուրդից  անջատվել  են  աշտարակային  և  թիթեղային  քրոմոտոգրաֆիայի  միջոցով՝  (SiO2,  էլյուենտ՝  CH3COOC2H5/CHCl3  (3/1),  SiO2,  էլյուենտ՝  CH3COOC2H5)  հետազոտվել ֆիզիկաքիմիական անալիզի մեթոդներով։
 NiII-(S)-BPB-(R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին  ((S,R)-4)  կոմպլեքս.  քիմիական  ելք`65%,  հալման  ջերմաստիճան`  Tհալ  =250-251  °C։
   Էլեմենտային  վերլուծություն  (%)`գտնվել  է`  C  64.89,  H  5.65,  N  10.41։
   Հաշվարկվել  է  C44H46N6NiO4S-ի  համար(Mr=813,63)`  C  64.95,  H  5.70,  N  10.33։
   Տեսակարար  օպտիկական  պտույտ`  [] +1136,6°  (c=0,05;  CHCl3)։
   1H-ՄՄՌ  սպեկտր  (CDCl3,  δ,  p.p.m,  J/Hz)`  1.33  (3H,  s,  CH3),Ar); 8.30 (1H, dd, 8.6, 1.2, H-6 C6H4)։
 NiII-(S)-2-CBPB-(R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4դիհիդրո-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին  ((S,R)-5)  կոմպլեքս.  քիմիական  ելք`  71%,  հալման  ջերմաստիճան`  Tհալ  =154  °C։
   Էլեմենտային  վերլուծություն(%)`գտնվել  է`  C  62.26,  H  5.29,  N  9.97։
   Հաշվարկվել  է  C44H45ClN6NiO4S-ի  համար(Mr=848,08)`  C  62.31,  H  5.35,  N  9.91։
   Տեսակարար  օպտիկական  պտույտ`  [] +3166,67° (c=0,05; CHCl3)։
  1H-ՄՄՌ սպեկտր (CDCl3, δ, p.p.m, J/Hz)` 1.33 (3H, s, CH3),Ar)։
 NiII-(S)-BPB-(S)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրոկական պտույտ` [] 1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին ((S,S)-4) կոմպլեքս. տեսակարար օպտի = -744,19° (c=0,043; CHCl3)։
  1H-ՄՄՌ սպեկտր (CDCl3, δ, p.p.m,J/Hz)` սպեկտրում առկա բոլոր պրոտոնային ազդանշանները և ազդանշանների ինտեգրալները  նույնն  են  ինչպես  (S,R)-4  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսինը,  ինչը  իր  հերթինվկայում է (S,S)-4 դիաստերեոմեր կոմպլեքսի կառուցվածքի իսկության մասին։
 Սինթեզված  հիմնական  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսների  ամինաթթվային  ֆրագմենտի բացարձակ կոն ֆիգուրացիան որոշվել է 589 նմ ալիքի երկարության տակ օպտիկական պտույտի արժեքի նշանով։
  Նախկինում, տեսակարար օպտիկական պտույտի  և  օպտիկական  դիսպերսիայի  կորերի  միջոցով  (S)-BPB  և  (S)-2-CBPB  քիրալայինռեագենտների  օգտագործմամբ  սինթեզված  կոմպլեքսների  վրա  ցույց  է  տրվել,  որ  Lբացարձակ կոնֆիգուրացիա ունեցող ամինաթթու պարունակող կոմպլեքսի հարաբե20D20D20Dրական  օպտիկական  պտույտի  նշանը  դրական  է,  իսկ  D-ամինաթթու  պարունակողկոմպլեքսինը` բացասական։
  Սինթեզված փոքր Rf-ի արժեքով հիմնական (S,R)-4 (կամL,L-4)  և  (S,R)-5  (կամ  L,L-5)  դիաստերեոմեր  կոմպլեքսների  մոտ  արձանագրվել  է  տեսակարար  օպտիկական  պտույտի  դրական  արժեք,  ինչը  վկայում  է  դրանց  (S,R)բացարձակ (կամ L,L-) կոն ֆիգուրացիայի մասին։
 Իսկ  անջատված  ոչ  հիմնական,  Rf-ի  մեծ  արժեքով  (S,S)-4  (կամ  L,D-4)  դիաստերեոմեր կոմպլեքսի մոտ արձանագրվել է տեսակարար օպտիկական պտույտի բացասական  արժեք,  ինչը  վկայում  է  դրա  (S,S)-բացարձակ  (կամ  L,D-)  կոն ֆիգուրացիայիմասին։
 Դիաստերեոմեր  կոմպլեքսների  հարաբերակցությունը  որոշվել  է  քիրալայինԲԱՀՔ (HPLC) անալիզի մեթոդով, տվյալները ներկայացված են աղյուսակում։
 Աղյուսակ 1. Դեհիդրոալանինային կոմպլեքսներին (1, 2) նուկլեոֆիլ 3-ի ասիմետրիկ միացմանարդյունքները CH3CN/K2CO3 միջավայրում, T=50-55 0CԵլային կոմպլեքսՀիմնականարգասիքկոմպլեքսՌեակցիայիտևողություն(ժամ)Քիմիականելք (%)  ԲԱՀՔ անալիզի մեթոդով, դիաստերեոմեր կոմպլեքսների ընդհանուր քիմիական ելքըԻնչպես  հետևում  է  աղյուսակի  տվյալներից,  նուկլեո ֆիլի  ասիմետրիկ  միացմանռեակցիան դեհիդրոալանինի մոդիֆիկացված կոմպլեքսի (2) դեպքում ավելի դանդաղէ ընթանում, բայց ավելի բարձր ստերեոսելեկտիվությամբ և բարձր քիմիական ելքով,քան չմոդիֆիկացված կոմպլեքսի (1) դեպքում։
 (S,S)-4  ու(S,R)-5  և(S,R)-4  ևՍինթեզված(S,S)-5  դիաստերեոմերկոմպլեքսների  քայքայումը  և  (R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)3,4-դիհիդրո-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին ամինաթթվ ի անջատումը.Նպատակային  ամինաթթվի  անջատումն  իրականացվել  է  նախկինում  մշակվածստանդարտ  մեթոդով  [4]։
   Արգասիք  (S,R)-4  և  (S,S)-4  (կամ  (S,R)-5  և  (S,S)-5  դիաստերեոմեր կոմպլեքսների խառնուրդը լուծվել է 50 մլ CH3OH-ում։
  Խառնման պայմաններում  տաքացվել  է  մինչև  500C  և  ավելացվել  50  մլ  6N  աղաթթվի  ջրային  լուծույթ(սխեմա)։
 Կոմպլեքսին  բնորոշ  կարմիր  գույնի  անհետացումից  հետո,  որը  վկայում  է  դրաքայքայման  մասին,  լուծույթը  ենթարկվել  է  վակուում  գոլորշացման։
   Չոր  մնացորդինավելացվել է 100 մլ ջուր և ֆիլտրվել ելային քիրալային ռեագենտը` (S)-BPBxHCl (կամ(S)-2-CBPBxHCl)։
   Քիրալային  ռեագենտի  հետքերի  լրիվ  հեռացման  համար  ջրային ֆիլտրատը  լրացուցիչ  ենթարկվել  է  քլորոֆորմով  էքստրակցման  (3  x  30  մլ)։
   Ջրայինմիջավայրում նկատվել է նպատակային ամինաթթվի (6) սպիտակավուն բյուրեղներիառաջացում,  որոնք  անջատվել  են  ֆիլտրման  միջոցով։
   Նպատակային  օպտիկապեսակտիվ ամինաթթուն (6) բյուրեղացվել է 96 %-ոց C2H5OH-ից։
 Ստացվել է քիմիապես և օպտիկապես մաքուր հետերոցիկլիկ β­տեղակալված αամինաթթու՝(R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին ամինաթթուն (6)՝ 71,3 % քիմիական ելքով (2,73 գ) ևee 96,48% էնանտիոմերային մաքրությամբ։
 Սինթեզված  ամինաթթվի  էնանտիոմերային  մաքրությունը  որոշվել  է  քիրալայինԲԱՀՔ  (HPLC)  անալիզի  մեթոդով,  նաև  հետազոտվել  և  պարզաբանվել  են  կառուցվածքն ու բացարձակ կոնֆիգուրացիան ֆիզիկաքիմիական անալիզի մեթոդներով։
 Հարկ  է  նշել,  որ  սինթեզված  հետերոցիկլիկ  β­տեղակալված  ոչ  սպիտակուցայինα­ամինաթթուն`(R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին  ամինաթթուն  (6),  գրականության  մեջ  նկարագրված չէ որպես հայտնի միացություն և սինթեզվել է առաջին անգամ։
 (R)-S-  [3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-մորֆոլին-3,4-դիհիդրո-1H-պիրանո  [3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեին(6)  ամինաթթվի  սպեկտրալ  անալիզի  տվյալները.քիմիական ելք` 71,3 %, հալման ջերմաստիճան՝ Tհալ =169 0C։
  Էլեմենտային վերլուծություն (%)` գտնվել է` C 58.44, H 6.71, N 14.35։
   Հաշվարկվել է C19H26N4O3S-ի համար(Mr=390,5)`  C  58.46,  H  6.67,  N  14.36։
   Տեսակարար  օպտիկական  պտույտ`  [] =  +17,3  0 (c =1; 6N HCl)։
   1H-ՄՄՌ սպեկտր (DMSO/CCl4 1/3+TFA,  ∆, p.p.m, J/Hz)` 1.27 (s,4.1), 4.12 (dd, 1H, NH2CH, 8.4, 4.1), 4.42 (d, 1H, OCH2, 15.6), 4.44 (d, 1H, OCH2, 15.6)։
 Գրականություն1.  Սաղյան  Ա.,  Գեոլչանյան  Ա.,  Բելոկոն  Յու.,  Դեհիդրոալանինի  և  (S)-2-N-(N’-բենզիլպրոլիլ) ամինաբենզոֆենոնի Շիֆի հիմքի Ni(II) քիրալային կոմպլեքսի ստացման եղանակ, ՀՀ Արտոնագիր № 1257 A2, 2003։
 acids, Tetrahedron։
  Asymmetry, 2004, vol.15, pp. 705-711. glycine  and  alanine  for  efficient  asymmetric  synthesis  of  б-amino  acids,  Tetrahedron։
 Գայանե Վարդանյան (R)-S -[3,3-ԴԻՄԵԹԻԼ-5-ՑԻԱՆՈ-8-(ՊԻՊԵՐԻԴԻՆ-1-ԻԼ)-3,4-ԴԻՀԻԴՐՈ-1H-ՊԻՐԱՆՈ[3,4-c] ՊԻՐԻԴԻՆ-6-ԻԼ]ՑԻՍՏԵԻՆ ԱՄԻՆԱԹԹՎԻ ԱՍԻՄԵՏՐԻԿ ՍԻՆԹԵԶԲանալի բառեր` ոչ սպիտակուցային α-ամինաթթու, ասիմետրիկ սինթեզ, ցիստեինի ածանցյալ,NiII իոնի կոմպլեքս, քիրալային օժանդակ ռեագենտ։

Հետազոտվել  են  դեհիդրոալանինի  և  (S)­BPB  և  (S)­2-CBPB  քիրալային  ռեագենտների  Շիֆի  հիմքերի  հետ  NiII  իոնի  առաջացրած  հարթ  քառակուսային  կոմպլեքսների  C=C  կապին  3,4-դիհիդրո-6-մերկապտո-3,3-դիմեթիլ-8-(պիպերիդին-1-իլ)-1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-5-կարբոնիտրիլ նուկլեոֆիլի ասիմետրիկ միացման ռեակցիաները։
    Ցույց  է  տրվել,  որ  նուկլեոֆիլ  միացման  ռեակցիան  ընթանում  է  քանակական  քիմիական  ելքով  (68  %)  ու  բարձր  ստերեոսելեկտիվությամբ  (de  87,26  %)  N-բենզիլպրոլինի  մնացորդի  20Dֆենիլային  օղակի  2-րդ  դիրքում  Cl  տեղակալիչ  պարունակող  մոդիֆիկացված  (S)-2-CBPB  քիրալային օժանդակ ռեագենտի կոմպլեքսի կիրառման դեպքում։
   Մշակվել  է  գրականության  մեջ  չնկարագրված  նոր  հետերոցիկլիկ  β-տեղակալված  ոչ  սպիտակուցային  α­ամինաթթվի`  (R)-S-[3,3-դիմեթիլ-5-ցիանո-8-(պիպերիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրո1H-պիրանո[3,4-c]պիրիդին-6-իլ]ցիստեինի  ասիմետրիկ  սինթեզի  էֆեկտիվ  մեթոդ,  որն  ապահովում  է  նպատակային  ամինաթթվի  71,3  %  քիմիական  ելք  և  բարձր  էնանտիոմարային  մաքրություն (ee 96,48 %)։
