ՊՈՏԵՆՑԻԱԼ ԿԵՆՍԱԲԱՆՈՐԵՆ ԱԿՏԻՎ 3,4-ԵՐԿՏԵՂԱԿԱԼՎԱԾ-5-ՄԵՐԿԱՊՏՈ1.2.4-ՏՐԻԱԶՈԼՆԵՐԻ ՆՈՐ ԱԾԱՆՑՅԱԼՆԵՐԻ ՍԻՆԹԵԶԺամանակակից  քիմիական  գիտության  կարևոր  խնդիրներից  է  արժեքավորհատկություններով  օժտված  նյութերի  սինթեզի  ստացման  մեթոդների  մշակումը  ևարտադրության կազմակերպումը։
  Վերջին տարիներին մեծ նշանակություն է տրվումնուրբ  օրգանական  սինթեզի  փոքրատոննաժ  արտադրությանը,  և  մասնավորապեսկենսաբանորեն  ակտիվ  միացությունների  ստացման  մեթոդների  մշակմանը։
   Այդառումով  հետաքրքրություն  են  ներկայացնում  հետերոցիկլիկ  միացությունների  շարքում  հինգ-  և  վեցանդամանի,  երկու  կամ  երեք  հետերոատոմ  պարունակող  միացությունները,  որոնց  ինչպես  բնական,  այնպես  էլ  սինթետիկ  ածանցյալները  օժտված  ենարժեքավոր կենսաբանական հատկություններով։
  Կարևոր է այդ շարքի միացությունների  ստացման  նոր  կամ  կատարելագործված  մեթոդների  մշակումը,  ինչպես  նաևդրանց  նոր  ածանցյալների  սինթեզը  և  հատկությունների  ուսումնասիրումը։
   Հետերոցիկլիկ  միացությունների  ածանցյալներից  առավել  մեծ  հետաքրքրություն  են  ներկայացնում  թիոդիազոլային,  դիազոլային  և  1.2.4-,  ինչպես  նաև  1.2.3-տրիազոլայինօղակ պարունակող միացությունները, որոնց շատ ածանցյալներ արդեն իսկ կիրառություն  են  գտել  բժշկության  մեջ  և  հանդիսանում  են  հակաինֆեկցիոն  (ցեֆազոլին),սրտանոթային  (կլոֆելին,  իբրեսարտան),  քիմիոթերապիայի  (էկոնազոլ),  կենտրոնական  նյարդային  համակարգի  վրա  ազդող  (էստազոլամ)  և  նյութափոխանակությունըկարգավորող դեղամիջոցներ [7], ինչպես նաև հանդիսանում են լավ ելանյութեր β-հետերիլտեղակալված  ոչ  սպիտակուցային  օպտիկապես  ակտիվ  α-ամինաթթուներիստացման  համար։
   Հայտնի  է  նաև,  որ  այս  միացություններից  շատերը  բնական  ծագում  չունեն.  օրինակ՝  թիազոլային  օղակ  պարունակող  միացությունները  բնությանմեջ  գոյություն  չունեն,  սակայն  հայտնի  են  դրանց  բազմաթիվ  սինթետիկ  ածանցյալներ, որոնք օժտված են հակացնցումային, հակաուռուցքային, ցավազրկող և այլ հատկություններով  [1-3]։
   Չունենալով  բնական  աղբյուր՝  թիազոլի  ածանցյալների  ստացման համար մշակված են բազմաթիվ եղանակներ, որոնք հնարավորություն են տալիսսինթեզել  տարբեր  կառուցվածքի  թիազոլային  օղակ  պարունակող  միացություններ[8, 10]։
  Հետաքրքրություն է ներկայացնում պիրազոլների ածանցյալների սինթեզի այնեղանակը,  որն  ապահովում  է  էկոլոգիապես  մաքուր  արտադրություն,  այսինքն՝  արտադրական  թափոններից  (մեթանի  պիրոլիզից  ստացված  դիացետիլենի  բազայիվրա) դրանց ածանցյալների ստացման եղանակը, որը լայն հնարավորություն է տալիսընդլայնելու պիրազոլային օղակ պարունակող միացությունների շրջանակները։
  3-Հետերոատոմ պարունակող հետերոցիկլիկ միացություններից առավել մեծ սինթետիկ ևգործնական  հետաքրքրություն  են  ներկայացնում  1,2,4-տրիազոլները։
   Այս  առումովհետաքրքիր  աշխատանքներ  են  կատարվել  ԵՊՀ  օրգանական  քիմիայի  ամբիոնում։
 Այստեղ  մշակվել  է  լակտոնային  օղակ  պարունակող  տրիազոլների  ստացման  եղանակ,  ընդ  որում՝  համակարգեր,  որոնցում  նշված  օղակները  տարբեր  ձևով  են  համակցված  միմյանց  հետ։
   Որոշակի  հետաքրքրություն  են  ներկայացնում  նաև  տրիազոլների այն ածանցյալները, որոնք պարունակում են հիդրօքսի խումբ։
 R=H, CH3; R’=CH3; R=H, CH2OR”’։
  R”’= C2-C5 ալկիլ։
  R”= C2-C5 ալկիլ, բենզիլ, ալիլ։
 Սինթեզված միացությունների շարքում ի հայտ են բերվել միացություններ, որոնքցուցաբերում են հիպոթենզիվ, հակացնցումային և քնաբեր, հիպնոսեդատիվ հատկություններ, հանդիսանում են ֆիտոպլանկտոնի աճի խթանիչներ [6]։
 Ցույց  է  տրվել  նաև,  որ  3,4-երկտեղակալված-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլներըհանդիսանում  են  հակաօքսիդանտային  և  հակաճառագայթային  հատկություններովօժտված միացություններ։
 Հարկ  է  շեշտել,  որ  նշված  տրիազոլների  մերկապտոածանցյալները  հաջողությամբ  կիրառվում  է  նաև  նուրբ  օրգանական  սինթեզում,  մասնավորապես՝  β-հետերիլտեղակալված  ոչ  սպիտակուցային  α-ամինաթթուների  ստացման  ժամանակ։
   Մասնավորապես  3-ալիլ-4-բենզիլ-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլի  բազայի  վրա  սինթեզվածամինաթթուն օգտագործվել է պեպտիդային սինթեզում, ինչպես նաև ուսումնասիրվելէ  դրա  ազդեցությունը  պրոտեինազ  K  ֆերմենտի  ակտիվության  վրա։
   Փորձերը  ցույցեն տվել, որ այն ցուցաբերում է ինհիբացնող ազդեցություն [4, 9]։
 Այնուհետև  3,4-երկտեղակալված-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլների  բազայի  վրասինթեզված 4 ամինաթթուներ հաջողվել է ներդնել պեպտիդների կառուցվածքի մեջ։
 Սինթեզվել են N-Form և N-BOC պաշտպանված դի- և տրի- պեպտիդներ նշված ամինաթթուների պարունակությամբ, և հետազոտվել է դրանց ազդեցությունը տրիպսինիև  պրոտեինազ  K  ֆերմենտի  ակտիվության  վրա։
   Արդյունքում  արձանագրվել  է,  որպրոտեինազ  K  ֆերմենտի  ակտիվության  վրա  նշված  ամինաթթուները  ցուցաբերումեն  արգելակող  ազդեցություն,  իսկ  դրանցից  կազմված  պեպտիդները՝  ակտիվացնողազդեցություն։
   Իսկ  տրիպսին  ֆերմենտի  վրա  ինչպես  ամինաթթուները,  այնպես  էլդրանցից  կազմված  պեպտիդները  ցուցաբերում  են  միայն  ակտիվացնող  հատկություն։
 Հաշվի առնելով վերը նշվածները և նպատակ ունենալով ընդլայնելու 3,4-երկտեղակալված-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլների  ածանցյալների  շարքը՝  իրականացրելենք 1,2,4-տրիազոլների նոր ածանցյալների սինթեզ։
 Հայտնի է, որ այս դասի միացությունների համար ելանյութ են հանդիսանում համապատասխան  թթուների  թիոսեմիկարբազիդները։
   Տրիազոլային  օղակի  3-րդ  դիրքում պ-բրոմ ֆենիլ- կամ ալիլ-խմբեր ներմուծելու նպատակով որպես ելանյութ վերցրել  ենք  կարագաթթվի  և  պ-բրոմբենզոյական  թթվի  հիդրազիդները։
   Դրված  խնդիրնիրականացնելու համար ելանյութ հանդիսացող թիոսեմիկարբազիդները ստացել ենքվերը  նշված  հիդրազիդների  և  ալիլ  իզոթիոցիանատի  փոխազդեցությամբ,  էթանոլիմիջավայրում,  կարճատև  տաքացման  պայմաններում։
   Արդյունքում  քանակական  ելքերով ստացել ենք 1-(պրոպիլ- կամ պ-բրոմֆենիլ)-4-ալիլ թիոսեմիկարբազիդներ (1-2)։
 Ելանյութ  հանդիսացող  ալիլիզոթիոցիանատը  սինթեզել  ենք  հայտնի  ճանապարհներով՝ ըստ հետևյալ սխեմայի։
 Նպատակային տրիազոլներ ստանալու համար սինթեզված ալիլթիոսեմիկարբազիդները ենթարկել ենք ներմոլեկուլային ցիկլացման ալկալու նոսր լուծույթով։
 Ցույց ենք տվել, որ ցիկլացումը հաջողությամբ ավարտվում է 10 %-ոց նատրիումի հիդրօքսիդի ջրային լուծույթում, 4 ժամ տաքացնելիս, և արդյունքում բարձր ելքերով ստացվում են 3-տեղակալված-4-ալիլ-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլներ (3-4)։
 ԳրականությունՍևակ ԳրիգորյանՊՈՏԵՆՑԻԱԼ ԿԵՆՍԱԲԱՆՈՐԵՆ ԱԿՏԻՎ 3,4-ԵՐԿՏԵՂԱԿԱԼՎԱԾ-5-ՄԵՐԿԱՊՏՈ-1.2.4ՏՐԻԱԶՈԼՆԵՐԻ ՆՈՐ ԱԾԱՆՑՅԱԼՆԵՐԻ ՍԻՆԹԵԶԲանալի բառեր՝ տրիազոլային, լակտոնային օղակ, 3,4-երկտեղակալված-5-մերկապտո1,2,4-տրիազոլներ, թիոսեմիկարբազիդներ։

Հետերոցիկլիկ միացությունների ածանցյալներից առավել մեծ հետաքրքրություն են ներկայացնում թիոդիազոլային, դիազոլային, 1.2.3- և հատկապես 1,2,4-տրիազոլային  օղակ պարունակող միացությունները ։
  3-հետերոատոմ պարունակող հետերոցիկլիկ միացություններից առավել  մեծ    սինթետիկ  և  գործնական  հետաքրքրություն  են  ներկայացնում  1,2,4-տրիազոլները։
   Այս  խնդրի  համատեքստում  ԵՊՀ  օրգանական  քիմիայի  ամբիոնում  մշակվել  է  լակտոնային  օղակ  պարունակող տարբեր ձևով համակցված 1,2,4-տրիազոլների ստացման եղանակ։
  Ցույց է տրվել  նաև, որ 3,4-երկտեղակալված-5-մերկապտո-1,2,4-տրիազոլները օժտված են հակաօքսիդանտային և հակաճառագայթային հատկություններով, հաջողությամբ կիրառվում են նուրբ օրգանական  սինթեզում,  մասնավորապես՝  β-հետերիլտեղակալված  ոչ  սպիտակուցային  α-ամինաթթուների  ստացման ժամանակ։
