2-ԻՄԻՆՈ-4-ՄԵԹԻԼ-5,5-ՊԵՆՏԱՄԵԹԻԼԵՆ-2,5 ԴԻՀԻԴՐՈՖՈՒՐԱՆ-3-ԿԱՐԲՈՔՍԱՄԻԴ ՆՈՐ ԱԼԻՔՆԵՐԻ ՍԻՆԹԵIS 2 միացություններ, մասնավորապես ասկորբինաթթու (վիտամին C), պենիցիլային թթու, պրոտոանանեմոնին, կլավացին, α- և β-անգելիկալակտ , ինչպես նաև նարդենոլիդներ (սրտային գլիկոզիդներ):  Լակտոնային բնական միացություններից բացի, սինթետիկորեն ստացված 2-օքսո-2,5-դիհիդրո-ֆուրանի որոշ ածանցյալներ օգտագործվում են էնդոկարդիոլիտիկ, հակաբիոտիկ, հակաբակտերիալ, հակավիրուսային, հակաուռուցքային, հակադիաբետիկ և այլ դեղամիջոցների արտադրության մեջ: Այսպիսով, չհագեցած իմինոլակտոնային օղակ պարունակող միացությունները հետերոցիկլիկ միացությունների խոստումնալից դաս են, սինթեզի նոր մեթոդների մշակում, դրանց հատկությունների ուսումնասիրություն `կառուցվածքա-կենսաբանական գործունեության կապը որոշելու համար, ինչպես նաև դրանց օգտագործումը որպես սինթոններ նոր միացությունների նպատակային սինթեզում , արդիական խնդիր է: Ուսումնասիրվել է 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի (1) փոխազդեցությունը p-methylaniline- ի և անզգայացման հետ: Ուսումնասիրվել է 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի (1) փոխազդեցությունը անուշաբույր ամին p-methylaniline- ի հետ `հագեցած ամինոլակտոնների նոր ածանցյալների սինթեզման համար [1-6] ,  Այս իմունոլակտոնային ցիկլը կարելի է համարել որպես ցիկլային իմունեստեր, ուստի այն կարող է փոխազդել N- նուկլեոֆիլների հետ: Այնուամենայնիվ, 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի (1) փոխազդեցությունը տարբեր սպիրտներում ընտրված ամինի հետ բավարար արդյունք չի տվել: Իմինոլակտոնի փոխարեն օգտագործելով նրա 2 հիդրոքլորիդները, ստացվեց 2-N- փոխարինված իմինոլակտոն 3a- ի բարձր բերք (մեթոդ A):  Մեկնարկային նյութերի հավասարակշռության արձագանքը լավագույնն է, երբ բացարձակ էթանոլում 20 րոպե եռում է: Թիրախային ռեակցիայի իրականացումը Ա մեթոդում կարելի է բացատրել հետևյալ կերպ.  Ի տարբերություն իմինոլակտոնի, նրա հիդրոքլորիդային մոլեկուլը զգալիորեն մեծացնում է իմունոլակտոնային օղակի C (2) ատոմի էլեկտրոֆիլիզմը, որը հեշտությամբ կապվում է ամինի մոլեկուլին:  Արդյունքում ստացված միջանկյալը կայունանում է ամոնիումի քլորիդի պառակտմամբ `տալով 2-N- փոխարինված իմինոդիհիդրոֆուրան (3 ա): 2-N- փոխարինված իմինոլակտոն 3a- ն ստացվել է 2-իմինո-4-մեթիլ 5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի (1) և արիլամոնիումի քլորիդի ռեակցիայի արդյունքում:   Երբ մեկնարկային նյութերի հավասարաչափ խառնուրդը 30 րոպե եփվում է բացարձակ էթանոլի մեջ, առաջանում է թիրախ 3a 2-N- փոխարինված իմինոլակտոնը (մեթոդ B):   Այսպիսով, 3a 2-N փոխարինված իմինոլակտոնը ստացվում է, երբ մեկնարկային նյութերից մեկը վերցվում է ձվից, մասնավորապես հիդրոքլորիդ ձվից: 2-N- փոխարինված իմինոլակտոն 3-ի արտադրության համար նկարագրված ԱԲ մեթոդները հարմար չէին 3 2-N- փոխարինված իմինոլակտոնի սինթեզի համար `ելակետերի թույլ լուծելիության պատճառով: Հետևաբար, մենք պետք է մշակեինք մի մեթոդ, որի դեպքում համապատասխան աղը կստեղծվեր և այլ սկզբնական նյութի հետ փոխազդելու համար, և արտանետված ամոնիակը կվերացվեր միջավայրից:   Այս մեթոդը (մեթոդը C) հիմնված է սառցադաշտային քացախաթթվի ՝ որպես վճարունակ օգտագործման վրա:  Սառցադաշտային քացախաթթուն պրոտոնային լուծիչ է, որը կարող է փոխազդել ամինոլակտոնի հետ ՝ ամոնիակ ազատելու համար:  Սկզբում վերոհիշյալ մեթոդներով սինթեզված 3a 2-N- փոխարինված իմինոլակտոնը սինթեզվեց այս եղանակով ավելի բարձր բերքատվությամբ, այնուհետև մեկնարկային միացությունը փոխազդեցության մեջ եղավ պամինոբենզոաթթվի էթիլային էսթերի հետ, սինթեզվեց 3b 2-N- փոխարինված իմինոլակտոնը, որը հաջող չէր: եղանակներով: Ենթադրվում է, որ այս արձագանքը շարունակվում է փոխակերպման հետ: Ըստ սխեմայի, իմինոլակտոնի փոխազդեցությունը քացախաթթվի հետ տալիս է նրա հիդրացետատը, որի մոլեկուլում զգալիորեն մեծանում է իմունոլակտոնային օղակի C (2) ատոմի էլեկտրոֆիլիզմը, որը հեշտությամբ կապվում է ամինաթթվի հետ:  Արդյունքում ստացված միջանկյալը կայունանում է ամոնիումի ացետատի պառակտմամբ `տալով 3a, b2-N- փոխարինված մինոդիհիդրոֆուրաններ: Ստացված միացությունների կառուցվածքը հաստատվել է 1 Մ MMR 1H սպեկտրալ ուսումնասիրություններով: Այսպիսով, ուսումնասիրվել է 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի փոխազդեցությունը p-methylaniline- ի և p-aminobenzoic թթվի էթիլային էսթերի հետ:  Սինթեզվել են 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի նոր, նախկինում անհայտ արոմատիկ փոխարինողները:   Մշակվել են մատչելի, արդյունավետ նախապատրաստական ​​մեթոդներ այդ փոխազդեցությունների համար, ինչը նոր ուղի է բացում 2-N- փոխարինված իմինոդիհիդրոֆուրանների սինթեզի համար: Փորձարարական մաս Սինթեզված նյութերի EC սպեկտրները հանվել են Specord 75 IR սպեկտրաչափի վրա, իսկ MM 1H սպեկտրները հանվել են Mercury-300 Varian (300 ՄՀց գործող սպեկտր) սպեկտրոմետրով ՝ օգտագործելով HMS (hexamethyldisiloxane) որպես ներքին ստանդարտ:  Հալման կետերը որոշվել են «Electrothermal 9100» սարքի միջոցով: Սինթեզված նյութերի մաքրությունը ստուգվել է բարակ շերտ քրոմատագրման միջոցով `օգտագործելով« Silufol UV-254 »թիթեղները (հեղուկ` ացետոն):  Բենզոլ - 2. 1), դիմումը կատարվել է յոդի գոլորշիներով: 1 և 2 միացությունները սինթեզվել են հայտնի ձևով [1]: 2-N- փոխարինված 2,5-դիհիդրոֆուրանների 3 մեթոդների արտադրություն   0,52 գ (0,0025 մոլ) 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն -2,5 դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդ հիդրոքլորիդ (2) և p-methylaniline հավասարակշռությունը բացարձակ էթանոլում եփվում է 20 րոպե: Առանձնացված նստվածքը զտվում է, լվանում ջրով և բյուրեղանում: Բեզոն   0,52 գ (0,0025 մոլ) 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամետիլեն-2,5 դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդի (1) և պ-մեթիլանիլին հիդրոքլորիդի հավասարաչափ խառնուրդը եռացնում են բացարձակ էթանոլի մեջ 30 րոպե: Առանձնացված նստվածքը զտվում և լվանում է ջրով:   A և B մեթոդներով ձեռք բերված 3a նյութերի խառնուրդի նմուշում չի նկատվել հալեցման ketide դեպրեսիա: C եղանակ:   0,52 գ (0,0025 մոլ) 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն -2,5 դիհիդրոֆուրան-3-կարբոքսամիդ (1) և պ-մեթիլանիլին կամ p-aminobenzoic թթու էթիլային էթեր հավասարակշռության սառույցի քացախաթթու 12 ժամ է:  Առանձնացված նստվածքը զտվում և լվանում է ջրով: 4-մեթիլ-2- (պ-տոլուլիմինո) -1-օքսասպիրո [4.5] դեկ-3-էնե-3-կարբոքսամիդ) (3 ա): Արդյունք ՝ 92% (մեթոդ Ա), 92% (մեթոդ Բ), 95% (մեթոդ Գ), հալոցք ՝ 189-190o C (բենզոլից):   Rf = 0,55; IC սպեկտր, J, սմ -1: 1501-1601 (բույր), 1620 (C = C), 1642 (C = N), 1683 (C = O), 3110 (NH), 3260 (NH), MMR 1H սպեկտր, (DMSO-d6 / CCl4 -) 1/3), H, 1,27 (1H, մ), 1,47 (2H, մ) և 1,58-1,82 (7H, մ), 2.32 (3H, s), 2.42 (3H, s), 7.04 (4H, s) )), 7.26 (1H, լսողություն) և 8.94 (1H, լսողություն): Էթիլ 4- (3-կարբամոյլ-4-մեթիլ-1-օքսասպիրո [4.5] դեկ-3-էն-2-իլիդենամինո) բենզոատ (3 բ):   Արդյունքը 95%, հալված ՝ 160-161o C (բենզոլից):   Rf = 0,52; Սպեկտր, J, սմ -1: 3270 (NH), 1680 (C = O), 1665 (C = O), 1620 (C = N), 1600-1500 (արոմ.), MMR 1H սպեկտր, (DMSO-d6 / CCl4 –1/3), H, 1.39 (3H, t, J = 7.1, OCH2CH3), 1.23-1.36 (1H, մ) և 1.49-1.87 (9H, մ, C6H10), 2.42 (3H, s, CH3), 4.30 (2H, k , J = 7.1, OCH2CH3), 7.20-7.31 (2H, մ, C6H4), 7.86-7.97 (2H, մ, C6H4), 7.39 (1H, ld, J = 3.5, NH2) և 8.73 (1H, ld) J = 3.5, NH2): GrakanutyunLilit Grigoryan2-IMINO-4-methyl-5,5-PENTAMETILEN-2,5-DIHIDROFURAN3 Carboxyamide նոր ածանցյալներ SINTEZE Բանալի բառեր Iminodihidrofuran, Mr. ։

Ուսումնասիրվել  է  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի փոխազդեցությունը պ-մեթիլանիլինի և էթիլ 4-ամինոբենզոատի հետ։
  Սինթեզվել  են  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  նոր,  նախկինում անհայտ արոմատիկ տեղակալիչներ պարունակող, պոտենցիալ կենսաբանորեն  ակտիվ  ածանցյալներ  մատչելի  և  արդյունավետ,  պրեպարատիվ  եղանակներով,  ինչը  բացում է նոր ուղի նոր 2-N-տեղակալված իմինոդիհիդրոֆուրաններ սինթեզելու համար։
