2-ԻՄԻՆՈ-4-ՄԵԹԻԼ-5,5-ՊԵՆՏԱՄԵԹԻԼԵՆ-2,5ԴԻՀԻԴՐՈՖՈՒՐԱՆ-3-ԿԱՐԲՕՔՍԱՄԻԴԻ ՆՈՐ ԱԾԱՆՑՅԱԼՆԵՐԻՍԻՆԹԵԶԸ2-Իմինո-2,5-դիհիդրոֆուրանային  կառուցվածքը  գենետիկորեն  կապվածէ 2-օքսո-2,5-դիհիդրոֆուրանային ֆրագմենտի հետ, որը մտնում է բազմաթիվբնական  միացությունների,  մասնավորապես,  ասկորբինաթթվի  (վիտամին  C),պենիցիլաթթվի,  պրոտոանեմոնինի,  կլավացինի,  α-  և  β-անգելիկալակտոնների,  ինչպես  նաև  կարդենոլիդների  (սրտային  գլիկոզիդների)  բաղադրությանմեջ։
  Բացի բնական լակտոնային միացություններից, սինթետիկ ճանապարհովստացված 2-օքսո-2,5-դիհիդրո-ֆուրանների որոշ ածանցյալներ կիրառվում ենկարդիոլիտիկ,  հակաբիոտիկ,  հակաբակտերային,  հակավիրուսային,  հակաուռուցքային, հակաշաքարախտային և այլ տարաբնույթ ակտիվություններով օժտված դեղամիջոցների արտադրությունում։
 Այսպիսով,  չհագեցած  իմինոլակտոնային  օղակ  պարունակող  միացությունները  հանդիսանում  են  հետերոցիկլիկ  միացությունների  հեռանկարայինդաս, որոնց սինթեզի նոր եղանակների մշակումը, հատկությունների ուսումնասիրությունը՝  կառուցվածք-կենսաբանական  ակտիվություն  կապի  բացահայտման նպատակով, ինչպես նաև դրանց կիրառումը՝ որպես սինտոններ նոր միացությունների  նպատակային  սինթեզներում,  համարվում  է  արդիական  խնդիր։
 Ուսումնասիրվել  է  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  (1)  փոխազդեցությունը պ-մեթիլանիլինի  և անեստեզինի հետ։
 Չհագեցած  իմինոլակտոնների  նոր  ածանցյալներ  [1–6]  սինթեզելու  նպատակով  ուսումնասիրվել  է  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  (1)  փոխազդեցությունը  արոմատիկ  ամինի՝  պ-մեթիլանիլինի հետ։
  Այս իմինոլակտոնային ցիկլը կարելի է դիտարկել որպես ցիկլիկ  իմինոէսթեր,  ուստի  այն  կարող  է  փոխազդել  N-նուկլեոֆիլների  հետ  [7]։
 Սակայն  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  (1)  փոխազդեցությունն  ընտրված  ամինի  հետ  տարբեր  սպիրտներիմիջավայրում չբերեց բավարար արդյունքների ստացմանը։
 Իմինոլակտոնի փոխարեն դրա 2 հիդրոքլորիդն օգտագործելիս բարձր ելքով ստացվել է 2-N-տեղակալված իմինոլակտոնը 3ա (Ա եղանակ)։
  Ռեակցիանլավագույնս  ընթանում  է  ելանյութերի  էկվիմոլային  խառնուրդը  բացարձակ  էթանոլի միջավայրում 20 րոպե եռացնելիս։
 Ա  եղանակով  նպատակային  ռեակցիայի  իրականացումը  կարելի  է  բացատրել հետևյալ կերպ։
  Ի տարբերություն իմինոլակտոնի, նրա հիդրոքլորիդիմոլեկուլում նշանակալիորեն մեծանում է իմինոլակտոնային օղակի C(2) ատոմի էլեկտրոֆիլությունը, որը հեշտությամբ միացնում է ամինի մոլեկուլը։
  Առաջացած միջանկյալ միացությունը կայունանում է ամոնիումի քլորիդի պոկմամբբերելով 2-N-տեղակալված իմինոդիհիդրոֆուրանի (3ա) ստացմանը։
 2-N-տեղակալված  իմինոլակտոնը  3ա  ստացվել  է  նաև  2-իմինո-4-մեթիլ5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի (1) և արիլամոնիումի  քլորիդի  փոխազդեցությամբ։
   Ելանյութերի  էկվիմոլային  խառնուրդը  բացարձակ  էթանոլի  միջավայրում  30  րոպե  եռացնելիս  առաջանում  է  նպատակային  3ա  2-N-տեղակալված  իմինոլակտոնը  (Բ  եղանակ)։
   Այսպիսով,  3ա  2-Nտեղակալված իմինոլակտոնը ստացվում է, երբ ելանյութերից մեկը վերցվում էաղի, մասնավորապես հիդրոքլորիդի ձևով։
 2-N-տեղակալված իմինոլակտոնի 3 ստացման համար նկարագրված Ա ևԲ  եղանակները  հարմար  չեղան  այլ  կառուցվածքով  3  2-N-տեղակալված  իմինոլակտոն  սինթեզելու  համար`  ելանյութերի  վատ  լուծելիության  պատճառով։
 Ուստի մեզ անհրաժեշտ էր մշակել այնպիսի եղանակ, որի դեպքում համապատասխան  աղն  առաջանա  in  situ  և  փոխազդի  մյուս  ելանյութի  հետ,  իսկ  անջատված  ամոնիակը  հեռացվի  միջավայրից։
   Այդ  եղանակը  (Գ  եղանակ)  հիմնված է որպես լուծիչ սառցային քացախաթթու օգտագործելու վրա։
  Սառցայինքացախաթթուն  պրոտոնային  լուծիչ  է,  կարող  է  փոխազդել  և  իմինոլակտոնիհետ և անջատված ամոնիակի հետ։
  Նախ այս եղանակով սինթեզվել է վերը նշված  եղանակներով  սինթեզված  3ա  2-N-տեղակալված  իմինոլակտոնն  ավելիբարձր ելքով, ապա ելային 1 միացությունը փոխազդեցության մեջ է դրվել պամինոբենզոյական թթվի էթիլ էսթերի հետ, սինթեզվել է 3բ 2-N-տեղակալվածիմինոլակտոնը, որը մեզ չէր հաջողվել ստանալ Ա և Բ եղանակներով։
 Ենթադրվում է, որ այս ռեակցիան ընթանում է փոխարկումների հետևյալսխեմայի  համաձայն  իմինոլակտոնի  և  քացախաթթվի  փոխազդեցությունիցստացվում է նրա հիդրոացետատը, որի մոլեկուլում նշանակալիորեն մեծանումէ  իմինոլակտոնային  օղակի  C(2)  ատոմի  էլեկտրոֆիլությունը,  որը  հեշտությամբ միացնում է ամինի մոլեկուլը։
  Առաջացած միջանկյալ միացությունը կայունանում է ամոնիումի ացետատի պոկմամբ բերելով 3ա,բ 2-N-տեղակալվածիմինոդիհիդրոֆուրանների ստացման։
 Ստացված միացությունների կառուցվածքը հաստատվել է ԻԿ և ՄՄՌ  1Hսպեկտրալ ուսումնա-սիրություններով։
 Այսպիսով՝ ուսումնասիրվել  է 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  փոխազդեցությունը  պ-մեթիլանիլինի  և  պ-ամինոբենզոյական թթվի էթիլ էսթերի հետ։
  Սինթեզվել են 2-իմինո-4-մեթիլ-5,5պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  նոր,  նախկինում  անհայտ,  արոմատիկ  տեղակալիչներ  պարունակող  ածանցյալներ։
   Մշակվել  է  նշված փոխազդեցությունների իրականացման մատչելի, արդյունավետ պրեպարատիվ  եղանակներ,  ինչը  բացում  է  նոր  ուղի  2-N-տեղակալված  իմինոդիհիդրոֆուրաններ սինթեզելու համար։
 Փորձնական մասՍինթեզված նյութերի ԻԿ սպեկտրները հանվել են «Specord 75 IR» սպեկտրոմետրի  վրա,  ՄՄՌ  1H  սպեկտրները՝  «Mercury-300  Varian»  (300ՄԳՀ  աշխատանքային  հաճախականությամբ)  սպեկտրոմետրի  վրա,  որպես  ներքինստանդարտ օգտագործելով ՀՄԴՍ (հեքսամեթիլդիսիլօքսան)։
  Հալման կետերըորոշվել են «Electrothermal 9100» սարքով։
 Սինթեզված նյութերի մաքրությունը ստուգվել է նրբաշերտ քրոմատոգրաֆիայի  եղանակով  օգտագործելով  «Silufol  UV-254»  թիթեղներ  (էլյուենտ՝  ացետոն։
  բենզոլ – 2։
 1), հայտածումը կատարվել է յոդի գոլորշիներով։
 1  և 2 միացությունները սինթեզվել են հայտնի եղանակով [1]։
 2-N-տեղակալված 2,5-դիհիդրոֆուրանների 3 ստացումըԱ  եղանակ։
   0,52  գ  (0,0025  մոլ)  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի հիդրոքլորիդի (2) և պ-մեթիլանիլինի էկվիմոլային խառնուրդը բացարձակ էթանոլի միջավայրում եռացնում են 20 րոպե։
 Անջատված նստվածքը ֆիլտրում են, լվանում ջրով և բյուրեղացնում։
 Բ  եղանակ։
   0,52  գ  (0,0025  մոլ)  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի (1) և պ-մեթիլանիլինի հիդրոքլորիդի էկվիմոլային խառնուրդը բացարձակ էթանոլի միջավայրում եռացնում են 30 րոպե։
 Անջատված  նստվածքը  ֆիլտրում  են,  լվանում  ջրով։
   Ա  և  Բ  եղանակներովստացված  3ա  նյութերի  խառնուրդի  նմուշի  մոտ  չի  նկատվում  հալման  կետիդեպրեսիա։
 Գ  եղանակ։
   0,52  գ  (0,0025  մոլ)  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի (1) և պ-մեթիլանիլինի կամ պ-ամինոբենզոյական թթվի էթիլ էսթերի էկվիմոլային խառնուրդը սառցային քացախաթթվիմիջավայրում խառնում են 12 ժամ։
  Անջատված նստվածքը ֆիլտրում են, լվանում ջրով։
 4-Մեթիլ-2-(պ-տոլուոլիմինո)-1-օքսասպիրո[4.5]դեկ-3-են-3-կարբօքսամիդ) (3ա). Ելք 92% (Ա եղանակ), 92% (Բ եղանակ), 95% (Գ եղանակ), tհալ.՝189-190օC  (բենզոլից)։
   Rf  =  0.55;  ԻԿ  սպեկտր,  ,  սմ-1.  1501-1601  (արոմ.),1620(C=C),  1642(C=N),  1683(C=O),  3110(NH),  3260  (NH),  ՄՄՌ  1H  սպեկտր,(ԴՄՍՕ-d6/CCl4 –1/3), H, 1.27 (1H, մ), 1.47 (2H, մ) և 1.58-1.82 (7H, մ), 2.32(3H,ս), 2.42 (3H, ս), 7.04 (4H, ս), 7.26 (1H, լս) և 8.94 (1H, լս)։
 Էթիլ  4-(3-կարբամոիլ-4-մեթիլ-1-օքսասպիրո[4.5]դեկ-3-են-2-իլիդենամինո)բենզոատ  (3բ)։
   Ելք  95%,  tհալ.՝  160-161օC  (բենզոլից)։
   Rf  =  0.52;  ԻԿսպեկտր, , սմ-1. 3270 (NH), 1680 (C=O), 1665 (C=O), 1620 (C=N), 1600-1500(արոմ.),  ՄՄՌ  1H  սպեկտր,  (ԴՄՍՕ-d6/CCl4  –1/3),  H,  1.39  (3H,  տ,  J  =  7.1,OCH2CH3), 1.23-1.36 (1H, մ) և 1.49-1.87 (9H, մ, C6H10), 2,42 (3H, ս, CH3), 4.30(2H, կ, J=7.1, OCH2CH3), 7.20-7.31 (2H, մ, C6H4), 7.86-7.97 (2H, մ, C6H4), 7.39(1H, լդ, J=3.5, NH2) և 8.73 (1H, լդ J=3.5, NH2)։
 ԳրականությունԼիլիթ Գրիգորյան2-ԻՄԻՆՈ-4-ՄԵԹԻԼ-5,5-ՊԵՆՏԱՄԵԹԻԼԵՆ-2,5-ԴԻՀԻԴՐՈՖՈՒՐԱՆ3-ԿԱՐԲՕՔՍԱՄԻԴԻ ՆՈՐ ԱԾԱՆՑՅԱԼՆԵՐԻ ՍԻՆԹԵԶԸԲանալի բառեր՝ Իմինոդիհիդրոֆուրան, պ-մեթիլանիլին, էթիլ 4-ամինոբենզոատ, մատչելի ևարդյունավետ եղանակներ, 2-N-տեղակալված իմինոդիհիդրոֆուրաններԱմփոփում։

Ուսումնասիրվել  է  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի փոխազդեցությունը պ-մեթիլանիլինի և էթիլ 4-ամինոբենզոատի հետ։
  Սինթեզվել  են  2-իմինո-4-մեթիլ-5,5-պենտամեթիլեն-2,5-դիհիդրոֆուրան-3-կարբօքսամիդի  նոր,  նախկինում անհայտ արոմատիկ տեղակալիչներ պարունակող, պոտենցիալ կենսաբանորեն  ակտիվ  ածանցյալներ  մատչելի  և  արդյունավետ,  պրեպարատիվ  եղանակներով,  ինչը  բացում է նոր ուղի նոր 2-N-տեղակալված իմինոդիհիդրոֆուրաններ սինթեզելու համար։
