Деплой нескольких Flask/Django-приложений на одном сервере?
Nginx + uwsgi - стандарт на данный момент.
Сайты друг-другу не помешают. Просто набросайте скрипт, который по шаблону будет создавать новые конфиги для Nginxa и uwsgi, а там сами их перезагрузите.
Если позволяется использовать нативные вещи для python-а, значит они лучше. Значит лучше выбрать uwsgi.
Если web-сервер предполагается использовать только в качестве прокси к бекенду приложений, то лучше nginx.