Почему скрипт исполняется только на одной странице?
Откройте ваш layout (Например: application.html.erb)
Если там есть такая строчка:<%= javascript_include_tag 'application', 'data-turbolinks-track' => true %>
 то используется turbolinks.
Штука очень интересная, но нужно с ней обращаться. Если уберете турболики, то ваш код будет работать на каждой странице. 
Почему код не работает с turbolinks? Эта штука загружает css и js только один раз, при первом открытии страницы. При переходе на другую, файлы не загружаются снова. Это дает прирост производительности, но нужно менять код для работы с turbolinks. Поэтому бегом детально изучать документацию https://github.com/rails/turbolinks!
добавьте debugger после комментария, посмотрите какие элементы в коллекции $('a.show-popup'). Может у вас класса этого нет, либо элемент не является ссылкой. С таким кол-вом инфы это пальцев в небо.