Прикладная математика как второе высшее для программиста?
Здесь не будет верного ответа, который будет абсолютно правильным. Здесь как можно ответить "да, поступай, ведь только так ты сможешь получить полную и структурированую базу знаний", так и "нет, зачем еще раз тратить время на непонятное обучение всего и вся, лучше набери себе книг нормальных, и сиди сам учи\решай\доказывай и т.д.". Поэтому я просто поделюсь своей идеей в данном вопросе.
Мое личное ИМХО, которое может быть как для кого-то правильным, так и в корне неверным: поступать стоит, но(!) если ты точно уверен в ВУЗе, в который планируешь поступать, а точнее в той кафедре, куда хочешь!
Начну с далекого: математика - "царица всех цариц". И да, хоть я и всего лишь на втором курсе университета, я только недавно РЕАЛЬНО столкнулся с тем, что так часто повторяют многие матерые програмисты на разных умных формуах: "матан нужен, полюбому!". И видя все те дисциплины, которые были названы выше, я точно могу сказать - тут без универа никак.
Поясню на собственном примере - я поступил в ВУЗ, который считается лучшим техническим вузом страны (КПИ, привет). Но поступил не на очень популярный факультет, про который только глухонемой не слышал, а на фак. малоизвестный, но по специальности - computer science. 
Дальше, как и все - у меня был "обычный" курс высшей математики (3 семестра), семестровый курс по теории алгоритмов, линейной алгебры\выч.геома и дискретки, а так же семестр теории вероятности. Я, как и все добросовестные студенты, посещал лекции, решал задачки на практиках, учил теоремы с доказательствами (благо, было просто, т.к. с физмата) и особо не понимал, где же все таки мне может все это пригодиться (уточню, курс по теор.алгоритмов был довольно слабым, поэтому привел его в пример с остальными предметами чисто для статистики). И жил я так себе спокойненько, и дальше бы продолжал жить не задумываясь над ролью матана в моей жизни, как тут случайно один мой преподаватель навел меня на своего коллегу, который начал вести такой  предмет как "Структурное и статическое распознавание образов". Тема ооочень интересная (сам до этого немного занимался machine learning, хотя это и немного не то), и я решил пойти, попробовать.
Что ж, после первой лекции а затем еще и практики, сказать, что я "прозрел" и понял, зачем мне вся та мат.база - ничего не сказать! При чем, чем дальше я изучал данный предмет, а вернее, предметную область, тем больше я понимал, что "как жаль, что я поступил на факультет, где такая слабая математика". 
И действительно, общаясь с другими ребятами с физ.-тех. факультета, с которыми я хожу на этот предмет, я понял - если я все же хочу остаться в "теме" и дальше заниматься распознаванием, то я должен буду кроме всех моих знаний еще и "наверстать упущенное", т.е. сам начать изучать те разделы и темы в мат.анализе\теории множеств\диск.математике\аналит.геометрии etc, которых у меня просто напросто не было!
Но перед тем, как подвести итог, сразу хочу оговориться: все возможно, и если у тебя хватит мотивации, сил и всего того, что бы самому(!) освоить минимум ~ около двух первых лет хорошего курса университета специализации математика (или около того) - тогда тебе точно универ не нужен, вполне хватит списка литературы. После изучения всего вышеперечисленого материала, в дальнейшем спокойный вход будет обеспечен в такие направления, как машинное обучение или же распознавание образов! Но я, честно скажу, таких людей не встречал. Все мои знакомые и друзья в первую очередь изучали эти предметы в университете, а уже после начали заниматься чем-то более "интересным" :)
Поэтому, исходя лично из своего опыта, я бы посоветовал не лениться и все же поступить! Обучаться никогда не поздно! Главное - желание!
При желании всё можно и самостоятельно освоить (учебников, лекций, курсов и ресурсов в сети навалом). Что касается взаимодействия с преподавателем, у которого якобы можно спросить что-нибудь, то с этим в интернете уж тем более нет никаких проблем, есть же math.stackexchange.com, например. Однако, этот путь прост лишь на словах, на практике требуется недюжая организованность и самоконтроль. Тем не менее, это возможно.
А теперь об очном обучении в вузе (о заочном ничего не знаю)
Если есть желание и возможность, то почему бы и нет? Некоторые разделы математики вроде дискретной математики, линейной алгебры, теории вероятности и статистики довольно полезны программисту. Особенно, в области анализа данных, например.
С другой стороны, далеко не вся математика будет полезной. Конкретные разделы не приведу, поскольку это зависит от того, чем Вы в итоге будете заниматься. Однако, маловероятно, что все изучаемые дисциплины будут одинаково полезны. Отсюда ощущение, что математики изучено гораздо больше, чем нужно, что отчасти правда — чтобы хорошо закрепить базу нужно не только нарешать задачек, но и понять, как она взаимодействует с другими областями.
Если интересно применение математики к программированию, то советую ориентироваться на программы, явно упоминающие информатику / computer science. Конечно, любая прикладная математика в настоящее время делается с применением компьютеров, но где-то это лишь инструмент для обсчёта, допустим, сложного дифференциального уравнения, а где-то математика, наоборот, является инструментом для решения программистской задачи (рекомендации в онлайн магазине, например).
Ну и, вообще говоря, многое зависит от вуза. Идти в первый попавшийся я бы не советовал, а приличных мало, большинство их в Москве / Питере.Возьмут ли, если ты только специалист, да еще и отчислялся?А какие могут быть проблемы? Насколько я знаю, в России только одно ВО оплачивается государством, т.е. придётся выложить денег за обучение. Ну а коль уж Вы платите, то оснований не взять Вас я не вижу :-)
А ещё тут есть такая лазейка:  Российская система высшего образования сейчас потихоньку переходит на болонскую систему образования, выражающуюся в 4 годах бакалавриата + 2 года магистратуры. Насколько я знаю, специалисты прошлых годов выпуска имеют право на поступление в магистратуру на бюджетной основе. Кажется, такая схема даже лучше: 4 года — довольно значительное вложение времени, а 2 — уже реальнее.Возможно ли свободное посещение лекций и лучше ли это?Просто прослушивание лекций бесполезно чуть более, чем полностью. Нужно решать задачи, без этого никак.