Как грамотно начать погружаться в разработку под iOS и что для этого нужно?
Нормально начать разрабатывать для apple можно только на компьютерах apple. Это самая большая преграда. Не стоит связываться со всякими виртуальными машинами и прочими гениальными идеями. Экономия будет очень сомнительная. Только mac. Для начального уровня не важно что именно это будет: MacBook, Macmini, iMac. Если собираетесь брать новое устройство, то по мне лучше взять 13 MacBook Pro без Ретины. Причем взять минимальную конфигурацию. Почему именно ее? Эту модель можно доапгрейдить. Добавить Ram (до 16 Gb), поменять или добавит HD или SSD диск. В остальных MacBook'ах это уже сделать нельзя, память впаяна в плату. Retina, ну не знаю, все таки не бюджетный вариант. Retina хороша 15 дюймовая в топовой комплектации, но там и цены заоблачные. А у 13 дюймовых моделей все равно придете к тому, что нужен внешний монитор. Тогда смысл в ретине пропадает. По поводу устройств их можно вообще не иметь первый год -полтора. Эмуляторы прекрасно работают с основными функциями. Опять таки для запуска приложения на реальном устройстве нужна лицензия разработчика. Стоит она 100$ В год.  (Для запуска на эмуляторах такая лицензия не нужна.)
По поводу самого программирования: тут нужно начинать изучать с ООП, без этого никуда. ( Что такое классы, объекты, указатели, конструкторы и т.д.) т.е. изучать теорию. Лучший выбор это любая книжка про Objective C. Причем в начале просто сидеть и читать изучая термины. В начале будет такая каша в голове, что иногда будет казаться, как этот бред вообще можно понять и освоит. После посмотреть какое-либо обучающее видео на эту тему. И так постепенно, со временем что-то начнет усваиваться. Только ПОСЛЕ этого нужно Обязательно пойти на курсы. Там все систематизируют и раставят по полочкам. Сразу с 0 идти на курсы не советую, тяжело. Усвоите очень мало. Любую информацию нужно переварить, обдумать, а тут бац, новая подвалила, Эээ я еще это не запомнил и т.д. По опыту скажу курсы без подготовки, деньги на ветер. 
P.s. Если остались вопросы пишите, чем смогу помогу. (densobakacom собака mail.ru)
Посмотрите сайт "Разработка iOS  приложений".