Как на JAVA открыть страницу, ввести логин и пароль, а после входа скачать файл?
Думаю Вам подойдет Selenium WebDriver , его используют для автоматизированного тестирования.
Попробуйте так:Response res = Jsoup
    .connect("/url/to/login")
    .data("input[login]", "admin")
    .data("input[pass]", "QWERTY1234")
    .method(Method.POST)
    .execute();
Document doc = res.parse();

Document doc2 = Jsoup
    .connect("/url/to/file")
    .cookies(res.cookies())
    .get();
Или высокоуровневую библиотеку jWebUnit, она достаточно простая