iPod и Ubuntu могут жить вместе?
Rhythmbox дружит с айподами.
А мой старенький iPod Video прошит RockBox'ом и нету ни каких проблем — подключаешь и закидываешь файлы как на флешку, rockbox читает их по папкам, с возможность создать библиотеку и проигрывать по исполнителю/альбом и прочему.
Nano поддерживается, насчёт shuffle не уверен.