Нужно ли упаковывать мелкие картинки как data:image;base64 в css или как убедить оппонента?
Про кэш: css закэшируется в браузере также, как и набор картинок.

Вот только потом добавили одну маленькую картинку (удалили, изменили) и браузер, вместо того, чтобы подсосать только её, тащит css со всем набором.
Ну и просто css немного подправить — опять всё выкачивать.
Подобные холивары всегда навевают скуку. 

Если у решения нет убойных плюсов или явных минусов, то выбирать следует ориентируясь на свое личное удобство.