Как составить план обучения на ближайшиее время?
Добрый день, Дмитрий.
1. В такой последовательности:Python
a) Майкл Доусон - рус ... eng
b) Марк Лутц - рус ... eng 
c) Дэвид Бизли + Лучано Рамальо
Дальше - самостоятельный выбор, исходя из личных потребностей.Django
a) Джейкоб-Каплан Мосс и Адриан Головатый - рус ... eng
b) Django Girls Tutorial
c) Гринфилды + Равиндран
Параллельно читаем Django documentation 
2. HTML5 + CSS3 + JS + SQL. 
Знать на уровне, достаточном для реализации собственного проекта с нуля (скажем, свой сайт). Для этого, правда, достаточно HTML и CSS, в объеме указанных книг. Другой вопрос, что и JS, и SQL практически всегда требуются в багаже знаний при устройстве на работу (достаточно посмотреть вакансии). 
3. Нет, просто нету смысла. Актуальной качественной литературы по Python хватает. Есть некоторые исключения (некоторые из них мною упомянуты), но в целом, повторюсь, с современной литературой у Python все в полном порядке. Ищите на Amazon, сортируя по дате выхода.
Смотря что вы хотите. Есть разделение на frontend, backend, database. Есть технологии (фреймворки, библиотеки), лежащие на стыке этих трех "китов". Есть различный инструментарий для работы. Я бы рекомендовал начать ознакомление с web-разработкой с основ: HTML, CSS, базовый JavaSript. Попутно нужно читать про различные протоколы (в основном, интересуют транспортные: HTTP, UDP, FTP). Как работает браузер, сервер, какие спецификации сейчас в ходу. Затем начните изучать серверную сторону вопроса: язык, web сервер, деплой приложения. Можно также начать изучать основы Баз данных: на уровне создания/редактирования/удаления таблиц/процедур, добавления данных. Получив базовые знания, можете начинать изучать библиотеки/фреймворки на стыке технологий. Здесь такое раздолье, что даже изучая какую-то одну вещь вы можете никогда не изучить ее до конца по ряду различных причин.
Вот я лично сейчас изучаю такой стек:
HTML, CSS, Javascript
Jquery(Javascript), Bootstrap(Javascript+CSS), LESS(препроцессор CSS)
C#, MVC (паттерн), Entity Framework (DB+C#, ORM)
MS SQL, ORACLE (DB)
Из инструментов: Git/SVN, VS 2013, Notepad++, Photoshop.
В-общем, сначала база, алгоритмы, потом библиотеки/фреймворки. Если начать с фреймворков, то все равно рано или поздно вы вернетесь к "а как же эта штука работает?"...