Лучше развиваться или зарабатывать деньги?
лучше совмещать: можно и зарабатывать, и расти.

постоянная учеба в ИТ – такой же миф как отсутствие таковой необходимости в других областях.
да: учится надо. но эта учеба не требует 12 часов в день. а после определенного уровня, протекает вообще практически незаметно: тут почитал, тут ручками потрогал – готово.
Что мешает развиваться во время выполнения заказов(заработка)?
Что-то не знаете - погуглили, посмотрели на форумах, изучили, сделали.
И опыт, и знания, и заработали деньги за заказ.