Почему програмы на винде проверяют себя на обновления?
Потому что для классических приложений Windows нет единого менеджера приложений или репозитория. За обновления программы отвечают самостоятельно. Некоторые не проверяют обновления вообще, другие делают это слишком рьяно.
Потому что майкрософт за все время своего существования не предложила адекватной системы репозитариев, а когда родило свой недомагазин, умудрилось сделать добавление чужих веток - только через задницу (private store). Никак не могут понять монополисты, что удобные и эффективные системы - только децентрализованные, без единого центра - отличный пример linux package managers как у debian/ubuntu или как у redhat.

Существуют 3rd-party репозитарии приложений, к сожалению разработчики не желают в них добавлять свои... по причине 'а какого фига я буду заморачиваться на какие то левые системы'.

з.ы. конечно, гуглаппс (как пример pm для android от монополиста) сейчас на высоте, но они еще хлебнут проблем (а пользователи и бизнес уже), про их техническую реализацию даже ругаться нет сил, хуже некуда.