С чего начать разработку веб приложения?
для диза канают мокапы
balsamiq  можно купить на рутрекере
для архитектуры БД / моделей - тулзы для рисовалок к БД, от dbforge нелохие, но вообще кому что нравится (не помню, есть ли в Навикете) + есть же фанаты NoSQL Only, там хз что посоветовать
и - да, это самая важная часть, и, по сути, и есть приложение
ну, разве что, сервер очередей хорошо бы держать где-то рядом, а не "в остальном"
и для остального (типа что с чем коак коммуницирует) - что угодно, от Майндмапов до тяжелых UML  и не только штук типа Rational Rose
Я просто постоянно думаю об этом, сначала всё делается в голове.