Почему на сервере один файл по факту может ссылаться на другой файл в другой папке?
Варианты:
1) Символьная (или даже жесткая) ссылка на диске из /dir1/file.css на /dir2/file.css
2) Строчка в конфиге веб-сервера, делающая "перезапись" одной папки (или файла) на другую.
3) То же что в пункте 2, только работающее для несуществующих файлов, типа try_files и nginx.
Склоняюсь к 1 или 3.
Выше уже описали, как это работает, но не описали, зачем. Зачем - это нужно спрашивать того, кто настраивал сервер. Но вообще, если это не является чьей-то ошибкой, это делается для того, чтобы один и тот же файл не нужно было копировать в несколько мест.
На самом деле есть еще вариант - если на сайте используется какой-то движок, его собственная конфигурация во втором экземпляре (который dev.domain.com) может быть просто скопирована с первого, а там может быть задан абсолютный путь. Это - ошибка.