Что дальше делать с нативными файлами HTML и CSS?
Вам нужна система сборки. Начните с этого туториала по Grunt.
Вам нужен CSS-препроцессор. Посмотрите на LESS
> Что бы в итоге получился укомплектованный набор готовой страницы. 
Это обеспечивают серверные фреймворки, например, Yii2 (фреймворк для PHP, один из лучших). Ну и CMS тем более это умеют.
MVC-фреймворк каждую страницу (View) автоматически оборачивает в шаблон (в Yii2 это Layout), т.е. в заголовку полной страницы, куда входят стили, скрипты (такие, как jQuery), хедер, футер и прочее общее для всех страниц. Ну а не общее - просто прописывается в каждом View.