Какую технологию выбрать для создания небольших кроссплатформенных десктопных приложений?
Ну на примете нормальные решения. Если знания языков позволяют. Можете глянуть еще в сторону питона с интерфесом на Qt/wxWidgets
Каждому свое. Я бы выбрал Lazarus/FreePascal