Как установить MS-DOS на HDD и поставить поверх Windows 3.1?
Windows 3.1 не знала что такое USB, и тем более что такое USB-диск, поэтому поставить с флешки не выйдет.
Нужен либо с CD либо с FDD
Можно поставить виртуалбокс и найти готовый образ установленного доса и поставить винду поставить из CD образа, подключенного к виртуалбоксу.
Или даже готовый образ win 3.1 - на торрентах можно это все найти.
Дома у меня только дос стоит.
> Чем его записать на флешку и как?dd или dd for windows
> Как затем, с флешки поставить Windows 3.1? 
Если BIOS умеет, то можно принудительно задать тип HDD для USB-флешки, тогда в DOS она будет видна как обычный жесткий диск, только вынимать на горячую не желательно.
Если совсем хардкорно, то можно погуглить эмуляторы FDD на картах памяти. Для Commodore и ему подобных подобное делали. Заливаешь образы дискет на флешку и выбираешь их кнопками на устройстве.