Есть ли смысл учить ruby в 2020 году?
Есть ли смысл? 
Смотря для чего. Хочешь побыстрее устроиться - нет, для опыта, саморазвития, ради интереса и тп. - да пожалуйста. 
смогу ли я потом найти работу?
Если долго мучаться что-нибудь получится.
какой уровень входа?
На котором сможешь писать достаточно производительные приложения. 

Но я бы рекомендовал js или php.
Мне стабильно раз в неделю присылают вакансии по Ruby на средний оклад 200-200 тыщ рублей на руки (Москва, в основном удалёнка). Западные проекты — больше. Смысл определённо есть. Специалисты нужны. Но именно специалисты, а не вайтишники.

К сожалению, мой опыт показывает, что людям, спрашивающим какой язык им учить,  лучше не ходить в айти, без обид. Объясню почему.

Интересующийся языками обычно сам приходит к решению и выбирает подходящий ему язык и начинает на нём что-то делать никого не спрашивая. Сам вопрос понятен и в переводе читается "как бы так заскочить в айти, штоб сразу с порога платили 300к в секунду". Ответ — нужно хотя бы 10 лет опыта, а также тысячи бессонных ночей. Но способные на такое не задают такие вопросы.