Можно ли штатными средствами битрикс добавить несколько торговых предложений в корзину?
В старом ядре это достаточно просто делалось из обычных функций торгового каталога. 
В новом ядре есть новые методы по работе с добавлением товара в корзину и некоторые из них являются заменой старым.
Все что Вам нужно - получить в одном месте список товаров и отправить запрос на свою страничку, где Вы добавите этот товар в корзину (либо можете по одному запросу на каждую позицию на скрипт корзины отправлять).
Стучишься с массивом данных к скрипту, который у тебя добавляет в корзину, там по очереди обновляешь товар за товаром.