Как организовать подработку на зарубежном фрилансе?
Как я сам переходил с постоянной работы на Upwork:
сначала брал небольшие заказы и делал их в свободное время. Заказов становилось всё больше. В какой-то момент подработка по вечерам стала приносить столько же денег, сколько основная работа full-time. В этот момент решил, что пора полностью уходить во фриланс.
Уволился. Стал фрилансить фулл-тайм. Поначалу было сложно забить всё свободное время, но даже при 50% занятости по деньгам выходило лучше, к тому же полная свобода, постоянно новые задачи.

Теперь по твоим вопросам.
1) Первое время необязательно заморачиваться за законность. Пока не выйдешь на стабильный доход хотя бы 100к/месяц, париться особо не за что. Можешь выводить деньги на PayPal или Payoneer или другими полулегальными способами. На первых порах лучше сосредоточиться на работе.
2) Когда появится стабильный ощутимый доход, то нужно регистрировать ИП, открывать расчётный счёт. В качестве налогообложения либо патент, либо упрощёнка 6%. Особо ничего сложного, инфы в инете в и на тостере  куча.
3) Обычный расчётный счёт для ИП. На упрощёнке платишь 6% со всех доходов, которые поступают на счёт, платить нужно в определённые даты, чтобы налоги взаимовычлись с обязательными взносами ИП.
На патенте платишь годовую стоимость патента и обязательные годовые взносы и больше ничего. Далее только ведёшь КУДиР.
Нужно выбрать как вести бухгалтерию: электронные системы (Эльба, Моё Дело); услуга бухгалтера от банка или стороннего сервиса; наёмный бухгалтер; или тупо самому в экселе. Я пользуюсь первым способом.

4) В классическом фрилансе (когда делаешь заказ за заказом) действительно редко бывает энтерпрайз. Там обычно небольшие конечные проекты. Но когда долго работаешь на фрилансе, то начинает надоедать постоянный поиск клиентов и стремишься к одному большому проекту. По сути фриланс в какой-то момент перерастает в удалённую работу. И тут уже вполне может быть энтерпрайз. По технологиям это ты сам для себя решай. Нужно посмотреть, какие есть проекты, что востребовано. Возможно что-то подучить.
Бросьте работу и работайте на фрилансе, будете не что тысяч в месяц как сейчас поднимать а 300к