Две версии python (2.7 и 3.3) на Uuntu 12.04. Какие проблемы могут возникнуть?
Что в virtualenv сложного? Так же устанавливаешь virtualenv на сервер той версии какой нужен python. Дальше все очень тривиально и просто. # Убедись что он 2ой версии
apt-cache show python-virtualenv
# Устанавливаешь virtualenv  
apt-get install python-virtualenv  
# Создаешь новый проект, установленные в системы либы не тянешь
virtualenv --no-site-packages project
# Активируешь виртуальное окружение
# Все. Теперь команда pip будет устанавливать все пакеты в твое окружение а не системное
. ./project/bin/activate
# Устанавливаешь Django   
pip install django
Если же по каким то причинам не хочешь виртуального окружения, то поставь версию pip-а в систему под питон нужный тебе:$ apt-cache search virtualenv
python-pip - alternative Python package installer
python3-pip - alternative Python package installer - Python 3 version of the package
И обращаться к нему уже будешь pip, pip3
Как дополнение: в Debian и Ubuntu есть механизм выбора приоритетов. Все что он делает - переключает ссылку на нужные версии софта. 
Делается это по средством команды update-alternatives
1)Смотря к какой в версии вы обращаетесь. Через команду просто:python
вы будете вызывать тот Python, которой у Вас в sourse определен.
Конфликты могут возникнуть, если у юзеров на вашей UBUNTe определены разные версии Python.
2) Тут также зависит от какого пользователя запускается(от пользователя у которого python27 или python33 ). Но всегда лучше, имхо, иметь virtualenv.