Какую технологию выбрать для создания тестирующего приложения?
Делайте веб - десктоп на c++ будет заметно больше сложностей. 
Для С++ вам надо будет все равно делать какой-то сервер
Будут сложности с тем чтобы скрыть правильные ответы или ответы других учеников. 
Распространять и устанавливать будет сложнее. 
Проблемы в духе "а у меня не запустилось, я не смог пройти тестирование" или "я бы сдал тест, но он на последнем ответе заглючил и вылетел, можно пересдам вне очереди" и так далее. 
Веб несложно сделать правильно и надежно.
Выбирайте то, с чем лучше знакомы. Изучение займет время + будут встречаться подводные камни, с которыми вы еще не сталкивались. Это увеличит время разработки и добавит нервов.