Как обновить Asterisk 1.8?
Последняя версия 18.2.1 не думаю что там сильно архитектуру основных компонентов поменяли, но я бы пошел стандартным путем, поднял бы тестовый сервер на него скопировал основной и смотрел как отработают самописные скрипты, если все ок, обновляем основной сервер, нет ищем что не работает, исправляем, меняем местами тестовый и основной
Есть золотое правило: работает? Не трогай!.
По сути вопроса, для начала зачем вы хотите обновляться? Если есть веская причина то:
1) Поднимайте в виртуалке нужную версию астера.
2) По кусочкам переносите конфиги, базы.
3) По кусочкам переносите скрипты.
4) Переносите свою веб панельку.
На каждом этапе протыкать все возможные ситуации.
До этого рекомендую почитать что менялось в астерисках по чейнджлогам во всех версиях вплоть до нужной на которую обновляетесь.