Может ли произойти обрыв связи в момент записи нескольких товаров в БД?
Может произойти все что угодно. Как правило такие ситуации решаются с использованием транзакций. Но для их использования стоит перейти с MyISAM на InnoDB
Более подробнее о них можно почитать Тут 
Конкретно в Вашем случае стоит перейти
Может ли произойти обрыв связи в момент записи нескольких товаров в БД?
Может.Если да, то как этого можно избежать?
На 100% никак не избежать. Уборщица всегда может случайно выдернуть сервер из розетки.И стоит ли предусматривать "обработку" таких ситуаций?
Используйте механизм транзакций. Тем самым вы гарантируете, что либо все запросы будут выполнены, либо ни один. Придётся либо отказаться от MyISAM, либо самому реализовывать механизм транзакций на уровне кода приложения (скорее всего, плохая идея), либо смириться и оставить всё как есть.