Почему так мало литературы по Ruby?
Это по руби мало литературы?? раз, два . Если вопрос чисто про веб, то Руби лучше, если планируется что-то еще, то Питон, ставку на тренд лучше не делать, только если есть какой-то финансовый запас на случай если через 5 лет про Руби забудут, в остальном язык зрелый, 20 лет как никак, так же и Питону. на русском по Руби лучше не ищите, там либо надмозг ( "Парциалы" ) либо устаревшее, вот более менее на русском, но кратко, а так наверно лучшее что есть по Руби и по рельсам  , под капотом, про мета программирование (сам не читал, но говорят неплохо написано)
Можно переключиться на 1C, недостатка в документации на русском не будет)