На какой ОС практичнее поднять в Squid?
Ту, в которой умеете работать и в которой у вас не возникает вопросов: как сделать "что-то", чтобы работало или как исправить ошибку. Ведь согласитесь, что было бы глупо поднимать сквид на RedHat если вы не знаете, как он работает?
Глобальный ответ - ту, которую лучше знаете. Я вот не знаю, какую ось вы знаете лучше, а вы знаете, какую ось вы лучше знаете?

pfSense  - это фряха с веб-мордой, и сквид там есть.