SSH при закрытых портах
Необходим unix, который будет контролироваться вами и находиться в интернете. Запускаете на нем следующее:
ssh 127.0.0.1 -L 1.1.1.1:80:2.2.2.2:22, где:
1.1.1.1 — IP вашего сервера
2.2.2.2 — IP сервера, на который нужно попасть по условию задачи.

Я правда не уверен, что такое пройдет через прокси (нету возможности сейчас проверить), но при открытом NAT на dst-port 80 — работать будет 100%
В общем случае — только установка исходящего VPN соединения от вашего закрытого сервера к другому — вашему открытому (у меня так локальная сеть работает, соединяя сильно разнесенные 4 компьютера, три из них на виндах).