Возможно ли работать под двумя пользователями одновременно в windows 7/10?
Windows Server Edition вам в помощь. На обычных редакциях не предусмотрено. Есть, конечно, лайфхаки, которыми можно кустарно переделать - полно рецептов в Интернете. Но это именно нарушение целостности системы и лицензии.
Можно. 
В серверных версиях идет как штатная опция.
В десктопных включается путем нехитрых манипуляций.
Если лицензионная чистота для вас критична - то только сервер.