Прокси HTTP to HTTPs?
Да вы знаете толк в извращениях :)
М.б. сделать на удалённом сервере VPN, к нему подключаться с необходимым шифрованием? Тогда и огород городить не надо, и опробован этот вариант не одну сотню раз. Открытый WiFi в таком случае не опасен.
На PC надо прописать маршруты, на какие хосты ходить по VPN, а на какие напрямую. Если у вас Linux то можно вообще на VPN завернуть все пакеты, идущие на 80 порт.
ИМХО VPN наилучшее решение.