Как стартовать в Руби для веба?
Само по себе "руби для вэба" бессполезно, нужно стартовать отдельно вэб-сервер - Unicorn, Passanger, Brick ... что угодно и запускать там ваш "index.rb".
Советую начать хотя бы с вот этого.
И глянуть codecademy.
@Freika вы можете сделать абсолютно также, запуская ruby в cgi(как и любой другой язык), если вам нужно вывести только hello world.