Как лучше обучить школьника основам веб-дизайна и подготовить к профессии веб-разработчика?
В любом случае ему понадобятся знания по html и css, для их изучения хорошо подойдет  htmlacademy 
Из полезного могу порекомендовать эти справочники по  html и css 
Лучше б директором его быть обучил, хоть все красиво в жизни будет