Стоит ли начинать свою «карьеру» с фриланса?
Если есть хоть малейшая возможность устроиться на стационарную работу (не в деревне живете и не планируете туда в ближайшее время и т.п.), то однозначно надо пытаться это сделать. Никакого опыта на фрилансе набраться не получится, только шишки от клиентов. 

На фрилансе работают обычно:
1) у кого нет выхода. за еду.
2) состоявшиеся крутые специалисты, уставшие от начальства и города, сидя на берегу океана. за большие бабки.
3) пытающиеся сделать там "карьеру". за еду и отзыв.
4) кто работает на дядю, но при этом умудряется брать небольшие заказы и подрабатывать на фрилансе. это мне кажется наиболее разумный путь, в перспективе мелькает возможность подушки безопасности, если дяд пошлет или наоборот биржа выкинет.
Фрилансом нет смысла заниматься без приличного опыта работы.  Заказчик хочет  работать со специалистами, которые быстро и качественно решают его задачи, т.к. он платит за это. Ждать пока начинающий специалист будет решать его задачу никто не будет и неизвестно будет ли решена вообще задача и в каком виде.  
Главные критерии  для заказчика:  время и качество.
Для начинающих  специалистов лучше всего  набраться опыта работы в фирме. Если будет опытный ментор + возможность спланировать  карту развития (  развитие  soft,  hard  skill). Увидеть как построены процессы разработки ПО, организованы бизнес- процессы и т.д.  Это  как минимум  экономит время и в дальнейшем позволит начать работать на фрилансе.