На какой бесплатной CMS можно реализовать сайт с информацией о населенных пунктах области?
на D7 вы также сможете отмечать пункты на карте и выводить на общей карте все ваши пункты с ссылками на страницы этих городов.
вам потребуются модули drupal 7:
views,
geofield,
google maps.
На любой CMS, зависит от знаний разработчика, однако из "коробки" таких решений, думаю, нет.