Как отразить поступления с Upwork на Skrill для налоговой для ИП?
Ну начнем с того, что Skrill в России запрещен - их сайт заблокирован (если ваш провайдер этого еще не делает, то это случайность). Но налоговая об этом может и не знать.
Во вторых нужна не только оплата, но и договор и акты.
Договор и акты вам может дать Upwork.
А оплата придет от Skrill
Вы это никак не сведете воедино.
Нужно из Upwork выводить напрямую на банковский счет.
Легально это никак не сделать, если станете оформлять проводку через ИП, получите очень много головной боли и штрафы. Вы, как ИП, валюту можете получать только на транзитный счет, а после этого проходить валютный контроль. 
Санкции? Ну если сумма не очень большая, скорее всего ничего не будет, но тут как повезет.