Сложно ли найти работу ruby в офисе?
В Москве есть группа студий, которым нужны лучшие разработчики: Злые Марсиане, UnDev etc. И вот к ним трудно попасть, если за плечами нет вклада в опенсорс или нет опыта разработки серьезных приложений(не просто каких-нибудь крудов). 
А есть ребята, которые специализируются на конвеерной разработке всяких магазинчиков, crm и прочего. Вот к ним попасть не трудно и скорее всего это будет удаленка.
https://evilmartians.com
www.undev.ru
сложно но более чем можно