Стоит ли уходить в веб с Python?
Можно, все можно
Начинать с веб (основ) лучше чем начинать с узкой специализации реализации бота (тем более там по хардкору сразу в асинхронное программирование новичка бросает), причем лучше потрогать без высокоуровневых фреймворков как серверную часть и базы данных так и клиентскую, причем в обоих ипостасях, и html+css и javascript.

Язык программирования и задачи, чаще всего стоят максимально друг от друга, и связь между ними исключительно в том какие фреймворки для каких языков под какие задачи уже написаны, но как я надеюсь все понимают, можно обойтись и без высокоуровневых решений, а низкоуровневые (не придется разбирать http заголовки или самому рисовать окна UI) есть для всех языков.
Можно смело брать готовые решения, а потом углубляться на более сложный уровень, задаваясь вопросом "А как это устроено?". Допустим, запустить тестовый сервер с Hello World на том же Flask довольно просто, следуя тем же руководствам из интернета. И изучать дальше: как работает декоратор @app? Как устроен render_template? Можно ли вывести словарь в виде application/json, а не plain/text? Как задать конфигурацию с помощью объекта? Как задать http заголовки для ответа? И так далее. :) Аналогично с ботами, ORM и чем угодно вообще.

Такой путь может быть интереснее, чем "А сейчас мы напишем свой веб-сервер с нуля с помощью стандартной библиотеки socket", потому что не отпугивает излишней сложностью.