Насколько легко взломать сайт на Wordpress?
По разному.
Сам по себе wordpress достаточно стабильный устойчивый продукт, и как всегда в таких продуктах уязвимости быстро отслеживаются и ликвидируются.
Поэтому он в этом плане ничуть не хуже и не лучше других крупных платформ.
С одной стороны - код сложный, а чем сложнее код тем больше вероятности ошибок и уязвимостей.
Но все уязвимости оперативно устраняются.
Теоретически взломать можно все, но практически - все простые и опасные уязвимости уже закрыты или будут моментально закрыты после обнаружения. Поэтому бояться не стоит. 
Глупых ошибок свойственным движкам написанным новичками там нет. Поэтому взломать его очень сложно.
С плагинами ситуация хуже. Один дырявый плагин - и вся безопасность коту под хвост.
Но самая большая проблема - wordpress позиционируется как простой и легкий в освоении продукт для конечного пользователя. Не нужно быть профессионалом чтобы сделать сайт на вордпресс.
В итоге большинство сайтов на этом движке делают непрофессионалы, люди не понимающие как и что там работает, и не имеющие представления о безопасности или небезопасности тех или иных вещей. Что можно делать, а что нельзя.По этой причине множество сайтов на wordpress являются очень дырявыми.Https это протокол передачи данных - его задача обеспечить безопасность данных передаваемых между сайтом и пользователем.
К безопасности самого сайта он вообще  не имеет никакого отношения.
Выше всё верно пояснили про Wordpress, его плагины и темы. Могу ещё добавить, что при недостаточных ресурсах на хостинге или нежелании покупать на полноценное использование плагины по безопасности можно проверить сайт снаружи, т.н. black box, чем-то специфическим, специально для WP. Навскидку, это:
- https://wprecon.com
- https://metascan.ru
- https://hackertarget.com/wordpress-security-scan/