Ubuntu/Debian — Как узнать версии пакетов, которые были установлены в системе до последнего обновления?
История обновлений:
/var/log/apt/history.log
Откатиться назад можно, если предыдущая версия осталась в репозитории (это не всегда так)
Как автоматически - не знаю.
Откат  нужной версии делается apt-get install pkg [{=pkg_version_number | /target_release}]
Но лучше, наверно, руками через aptitude, чтобы разрулить все зависимости.
Рекомендую вам установить etckeeper. Данное приложение комитит изменения в каталоге  /etc через систему контроля версий. У меня выбран git.
В debian не проверял его работу. В fedora при установке через менеджер пакетов yum запускается etckeeper,  который делает комиты, затем в логе git по комитам можно увидеть что и когда было удалено/ установлено. Пример фрагмента такого лога:
pastebin.com/ZZHN5PCM