Нужны ли знания серверов?
"Это" не простое, и если у Вас действительно серьёзный проект, "играть в настройщика" не стоит, слишком много разных "но"...  У большинства хостеров, которые предоставляют услуги VPS - есть штатные админы, которые так или иначе будут иметь потенциальный доступ к Вашим данным или БД, можете доверить настройку сервера им. Стоимость таких услуг, особенно если это "перенос сайта" - стоят либо недорого, либо бесплатно (разовая услуга).
Так же есть серверы с готовыми панелями управления, наличие такое панели, позволяет Вам пользоваться сервером почти так же просто, как привычным виртуальным хостингом.Неужели все эти вебмастера умеют работать с серверами?
Я бы сказал, что большинство веб мастеров умеют выполнять некоторые базовые операции без полного понимания процесса и возможных причино-следственных связей. Чем это в итоге может обернуться - не сложно догадаться... Если долго играть с пистолетом, рано или поздно, он выстрелит, вопрос только в том, куда именно...
Неужели все эти вебмастера умеют работать с серверами?
БольшинствоИли это что-то простое, вроде как поставить денвер на windows?
Ахаха )) Не совсем.
В общем-то ничего сверхсложного там нет. Берете VDS на тестовый период, упражняетесь, переустанавливаете ОС раз 10 и все гуд. Плюс в процессе у вас появятся наработки в виде Shell скриптов для выполнения рутинных задач, таких как установка нужного ПО и т. д.