Создание ИТ бизнеса в современных условиях: возможно ли?
Создайте подушку безопасности, скажем чтобы был запас денег на 6-12 месяцев. Далее, совсем от фриланса не отказывайтесь, берите что-то незначительное на 1-2 в день, так чтобы был какой-то резерв денег. Ну а остальное время посвящайте своему проекту и успехов.
Как только появятся какие-то наметки, можно будет попробовать выйти на https://www.kickstarter.com/ , https://pledgie.com/ и boomstarter.ru чтобы привлечь к проекту интерес и деньги.
сферический вопрос в вакууме, вкусняшка)
Мне кстати тоже надоело программером работать, но вот я не понимаю вас - зачем вам бизнес в IT?
Конкуренция в виду специфики отрасли - высокая. Фрилансеры, студии. Писать ПО под заказ - можно поинтересоваться, для кого?
Для гос структур пишут ПО свои люди. 
Крупный и средний бизнес свой штат имеет.
Создание своего интернет-магазина мне кажется куда более реальной перспективой хоть что-то заработать.