Почему такая ситуация с координатами примерного местоположения в Google аккаунте?
Узнать достоверно его фактическое нахождение в моменты, когда он пользуется поиском и, соответственно указывается “примерное местоположение” в его аккаунте, нет возможности. Возможно, он просто отключает в аккаунте "Историю местоположений":
spoiler

Точная геолокация (по спутникам) отключена на всех телефонах. Остается только косвенная, по вышкам оператора мобильной связи. Определение гео-положения в Google работает не так, он опирается (в порядке убывания приоритета) на:

1. Гео-координаты точек Wi-Fi
Google собирает гео-координаты всех точек Wi-Fi. Достаточно один раз подключиться к ней со своего мобильного устройства с GPS модулем, или кто-то просто пройдёт рядом со своим мобильным телефоном с Android(подключаться не надо) - данные об этой точке с привязкой к гео-координатам будут отправлены в Google:
- Wi-Fi следит за тобой
- Google опубликовал способ скрыть точку доступа WiFi от использования её в своих сервисах геолокации.

2. Базовые станции сотовых операторов
На телефонах с ОС Андроид, Google имеет возможность прямого доступа к радиомодулю, замерять уровни сигнала базовых станций ОПСОСа и точно определять гео-координаты телефона даже с выключенным GPS.
Гео-координаты этих базовых станций(БС) он регулярно получает от других Андроидов со включенным GPS, которые подключаются к этим БС.
А вот на устройствах Apple у Гугла доступа до радиомодуля нет (там данные собирает сам Apple для своих нужд)

3. IP-адрес
Резервный неточный способ. Тем не менее, реклама в YouTube пока ещё таргетируется по IP-адресу

Первые два способа позволяют точно определить ваше местоположение даже когда ваш IP-адрес изменен с помощью VPN. Поэтому на "регионозависимые" поисковые запросы Google и Яндекс(да, он тоже занимается этим) дают ответы с учётом вашего реального места положения.

Поэтому ответить на ваш вопрос без дополнительной информации (и проведения тестов) невозможно.
Вы можете работать через интернет МТС, но ваш сосед включил точку доступа WiFi на мобильнике со включенным GPS. Google тут же определил, что ваше устройство находится в зоне доступа "соседского" WiFi (подключаться к ней не надо, вы же видите доступные WiFi сети в радиусе действия), и точно узнал ваши гео-координаты.

Если для получения таких координат абонент должен быть регулярно в городке, то, насколько часто? Не, Google показывает не "наиболее часто посещаемое", а ваше реальное местоположение (насколько точно он смог его определить) в момент фиксации события.

PS: Большой брат постоянно следит за вами, используя для этого ваш же комп/телефон.
Возможно, он просто отключает в аккаунте "Историю местоположений":
У меня доступ ко всем аккаунтам (они мои, просто раздал уже имеющиеся при покупках андроид-телефонов родственниками).  В аккаунте все включено.
Я просто читал, что без включения на самом телефоне GPS, будет только косвенная "на основе предыдущих действий".
Wi-fi у него дома нет. Нет и у соседей. Есть на работе. Да, когда на работе, то пользуется wi-fi и примерное местоположение правильное - поселок. Когда уходит домой, то чаще вот именно те координаты, что приводил выше, т.е. в соседнем городке в 10 км.

Я второй день езжу в город этот (сам живу в поселке том же). Выключен GPS, выключен wi-fi, выключена мобильная связь.  Приезжаю поближе к тем городским координатам, включаю только мобильную связь. И потом катаюсь по городу, периодически делая поисковые запросы. Если в хроме на андроид телефоне вход сделан, то метки ставит достаточно часто, если нет, то гораздо реже. 
Потом выключаю мобильную связь, возвращаюсь домой и смотрю историю (там тоже все пункты отслеживания включены). И все мои поисковые запросы в городе, у которых есть метка положения имеют координаты поселка. Все, без исключения.
Хотя лишнее было отключено, и включено только в городе. И только мобильная связь.
Катался примерно по часу каждый день. 

Поэтому я и сделал такой вывод, что мгновенно только по мобильной связи гугл не показывает. Типа я же в основном в поселке сижу. 
Отсюда и предположение, что в таком случае нужно на месте находиться с какой-то регулярностью, чтобы сработало это "На основе ваших предыдущих действий".