Ubuntu 8.10 upgrade. Как?
Меняем в /etc/apt/apt.list источники на нужную версию.
Потом sudo apt-get update && apt-get upgrade && apt-get dist-upgrade
Так всегда работало :) И через версии перепрыгивало.
Посмотрите список пакетов, которые обновятся, для начала.

>> Стандартная процедура обновления не работает, т.к. следующая версия 9.04 (конечно же тоже не LTS) уже тоже не поддерживается и пакеты не доступны.

archive.ubuntu.com/

А в целом, процент того, сколько будет проблем, зависит от того, что и сколько софта крутится на сервере.