Будет ли курс и книги по Java 2019 года выпуска актуальны в 2021?
У Java полная обратная совместимость, бóльшая часть знаний из книг по Java2 всё ещё актуальна.
Добрый день.
Я бы рекомендовал вместо книги Г. Шилдт "Руководство по Java для начинающих" прочитать книгу Г. Шилдт "Полное руководство по Java".

Единственное что смущает, что и книга и курс выпущены в 2019 году.
Год выпуска не имеет столь важного значения. Можно взять книгу хоть 2009 года. Важно, чтобы книга, которую вы прочитаете была написана про Java 8 или выше, так как начиная с этой версии было внесено много изменений в язык (Java Stream API и т.д.).

Насколько актуальны они будут для начального погружения в Java? 
Для начинающих актуально все, что можно прочитать. 

Если есть что-то более свежее, можете посоветовать?
Можете смело начать с книг Г. Шилдта. Есть еще одно пособие для начинающих - Java Head First. Но как по мне там слишком много воды...

Что касается курсов на Udemy или youtube, coursera и т.д. из всех авторов мне нравится Наиль Алишев. Я видел его курсы по git & spring framework. Вроде у него есть 2 курса по java тоже на udemy. Сказать что-либо объективного по поводу вашего курса на Udemy не могу, ибо не знаю.
Также есть зарубежные разработчики. Например, John Thompson, Tim Buchalka и др.