Встречный пинг с разных подсетей не работает одновременно. Встречали ли вы такое?
Стало интересно, никогда не приходило в голову делать встречный пинг. Проверил на разных VPN'ах (PPTP и OpenVPN) и разных системах (Linux, WinServer) во всех возможных вариантах. Пинги ходят во все противоположные стороны без косяков. 
Ни когда не работал с  Kerio Control, т.к. ститаю, что шлюз на винде это моветон, но сдается мне, что дело именно в нем.
ИМХО однозначный баг со всеми симптомами.