Как работодатель организует ваше обучение?
начиная от никак и заканчивая по-разному.

в моей практике работодатели либо сами проводили различные курсы, либо выделяли определенные бюджеты на покупку книг и посещение сторонних курсов/конф.
у нас есть Credit Points для фирм с которыми мы тесно связаны. Например WMWare. 
+ определенный бюджет на отдел для квалификаций и нужных курсов на выбор. 
Выбирать можно самому, но с обговорением материала, чтобы он был нужным для актуальных или будущих проектов. Другими словами, если я скажу, что хочу пойти на курсы веб разработки, то мне скажут зачем? И вежливо отошьют.
 Раз в год мы обязанны сделать "хоть что то".
Ну и в целом на протяжении обычной повседневности, всегда есть люди, которые где-либо более осведомлены и они расказывают что да как.