На машине через прокси, на виртуалке напрямую (через прокси без прокси)
Вам помогут утилиты, предназначенные для проксификации и соксификации программ не умеющих работать с прокси серверами самостоятельно. Ранее я пользовался FreeCap и SocksCap. Возможно уже есть более продвинутые аналоги.
Обратитесь к системному администратору!