Как сделать в simple_form (rails) необычную ассоциацию?
Посмотрите скринкаст Dynamic Select Menus от railscasts.com там как раз делается то что вам нужно. 
Есть более новая версия скринкаста, но нужна подписка. У меня есть новая версия, только хз куда залить да и надо ли на rutracker можно и так скачать.
Это только javascript'ом можно сделать, один из вариантов - на первый select на событие 'change' вешаете обработчик, который делает AJAXом запрос на сервер, получает нужных пользователей и заполняет второй select. Гуглите по ajax master-detail select boxes