Стоит ли изучить Asterisk?
Если хотите уйти в телефонию, то однозначно стоит, к нему еще придется изучить потом FreeSwitch и кучу железных решений. Если просто на одной фирме 5 телефонов подключить и IVR настроить, то проще взять готовую сборку и натыкать через вебморду. По поводу предложений - не очень много, но есть, в основном требуется много допиливания и скручивания изолентой с другими проектами, чисто на телефонии жить - пожалуй нет, крупных и денежных проектов мало, если вы не спец экстра класса. Телефонию средне и что-то еще, вполне комфортно жить как фрилансер, но я вот крайние 2 года от телефонии отказался, на web и хостинг заказов в разы больше, мозг сношают меньше и по деньгам приятнее.
А у Вас есть идеи по ui ?