Можно ли начать разработку под iPhone без всяких трудностей с активацией аккаунта?
Можно начать не имея даже айфона и регистрации где либо, главное чтобы мак ос была, на нее скачиваешь xcode и усе, там эмулятор есть(правда урезанный, камеры например нет). Деньги потребуются если решишь в маркет выложить, если только себе, то через xcode ставится, достачтоно iphone подключить к компу(если мак ос будет в виртуалке, то с этим могут быть проблемы, не на каждом оборудовании корректно usb пробрасывается из хоста в гостевую машину).
В общем, нужно ли мне будет обязательно регистрироваться, активироваться у Apple'a или делать что-то подобное?
Да, чтобы  запускать написанные мною прожки у себя на айфоне и использовать их нужно зарегистрироваться на сайте Apple как разработчик. Это бесплатно и не требует тех самых пресловутых 100$. Просто ковыряться/учиться с выводом в консоль можно и просто так.