Количество лицензий CAL
1. 2 Server CAL device или user
2. 2 Server CAL device или user
3. 2 Server CAL device или user
4. Калы не нужны

Если за одним компом сидят несколько юзеров посменно, то надо брать device cal
Если планируется использовать TerminalServer, то +Remote Desktop CAL device или user на всех.

Как-то так
Смотри тут: www.microsoft.com/rus/licensing/Products/Server/WindowsServer2008/Default.aspx
Если что-то не понятно — в личку напиши мне — объясню.