Как образом можно прослушать Skype?
троян на компе жертвы, слушающий аудиотракт. 
без вариантов.
Хм. Подключиться между компьютером и микрофоном, или юзать софт записывающий аудиопоток на компьютере. Удаленно прослушать — нереально.