Абсолютное позиционирование?
Это самое быстрое решение, которое пришло в голову.
$(function() {
  $('.manager').each(function() {
    if($('#managers-list ul').offset().left > $(this).offset().left) {
      $(this).css('left', '0px');
    }
  });
});

* This source code was highlighted with Source Code Highlighter.
Ну и справа соответственно надо проверить.
Если я правильно понял и всплывающая подсказка имеет фикс. ширину и вопрос только c вертикальным позиционирование то я бы сделал скрипт чутка другого формата.

var popup_h = $('div.manager').height();
var posTop = $(popup_h - $('#managers-list ul li').height())/2
popup_h.css('top': -posTop)

Ну и сделать проверку, что высота всплывашки больше чем блок с фоткой.