Как влиться в Spring и что на нем разрабатывать в одиночку?
Как уже писали ранее, посмотрите реализации классического примера на Spring - Pet Clinic
https://github.com/spring-petclinic
Spring используют для Enterprise - а это значит автоматизация работы различных предприятий, учреждений и т.п. Вот и сделайте что-то подобное.
Примеры:
Работа магазина. Там есть всякие товары, продажа-покупка и т.д. и т.п. Можно наворотить. 
Работа склада. Тоже самое, товары, складские журналы, поступление, списание и прочие прелести. 
Работа банка. Валюта, вклады и кредиты всякие и т.д. и т.п. 
Работа автомастерской, стоянки, булочной, столовой, полицейского участка, мед. пункта и тд и тп.
Какой-нибудь справочник-реестр-библиотека-каталог каких-нибудь составных записей из разных других записей, в которых тоже есть какие-нибудь записи с возможностью добавления, удаления, объединения, редактирования при условиях той фазы луны, погоды за окном и вашего расположения духа. 
Еще Spring - это в основном система для интеграции. Вот и прикручивайте различные штуки к нему. Сделайте SOAP-сервис, что-нибудь для ORM, Security, можно очередь забабахать, можно облака прикрутить, даже вроде graphQL можно или можно будет. 
Посмотреть, что можно накрутить и сгенерить новый проект можно с помощью такого вот сервиса:
https://start.spring.io/
Изучить Java, ведь Spring фреймворк для Java