Какую систему сборки FroneEnd'a выбрать? Grunt, gulp или webpack?
Про grunt можете забыть, изучайте gulp, если планируете писать много JS, тогда после галпа сразу изучайте webpack.
Webpack сейчас встречается довольно часто, так что какой-то конфиг собрать нужно, но с другой стороны сильно париться по этому поводу нет смысла. В основном, главное, чтобы проект работал. Есть готовые конфиги и бойлерплейты и нет ничего плохого в том, чтобы ими пользоваться. 
Gulp vs Grunt — Gulp вроде очевидный выбор будет, хотя grunt также используется. А что касается актуальности, то известные front-end разработчики рекомендуют переходить на npm скрипты. 
В общем-то, если работа не диктует стек технологий сейчас, то выбор за Вами. Что больше нравится, то и берите.