С чего начать изучение Ruby on Rails?
Ну начать стоит 
rusrails.ru - мануал на русском
railstutorial.ru/chapters/beginning - на русском
и как выше посоветовали книгу  "Гибкая разработка веб-приложений в среде Rails."
Далее если все норм пошло:
railscasts.com смотришь видио и прикручиваешь плюшки к том же инету магазу который делал или твитеру ну и пытаешься что то свое сделать.
Если все пошло не так красиво как хотелось, идем суда:
www.codecademy.com  - проходишь тутор по руби синтаксису в отличии от видео приходится самому ковырять.
Если с инглишом все хорошо то довольно много книг есть по рельсам.
По видео не подскажу - лично мне они неудобны, да и не встречал таких, чтобы мне были интересны. Да ещё и актуальная версия рельсов - 4.0, поэтому вряд ли получится найти свежее видео.
Книги - в своё время мне дико помогла традиционная книга Agile Web Development with Rails %version%. Она была первой, она же пока осталась и последней. После этого немного шлифовался на официальном rails doc сайте. Есть его русская реплика - rusrails.ru