Какое ПО поставить на сервер вместо WINDOWS чтобы дешево и не пиратское?
Ubuntu Server 16.04 + Samba Server (files) + Postgresql (для 1с) но вам будет нужна лицензия на 1с сервер для линукса + еще куча софта под ваши задачи, например офис можно заменить onlyoffice Community Edition и так далее, все зависит от вашего списка ПО
Подумайте на счет размещения 1С в облаке. Там же и офис вам будет доступен.