Возможно ли сделать в border разрыв?
Да, можно. через ::after или ::beforediv{
border:1px solid;
position:relative;
}

div::before{
content: " ";
position:absolute;
top:10px;
left:-1px;
background-color:#CCC;
}
НИ ЕДИНОГО РАЗРЫВА нельзя. Но зато можно наложить 1 пиксель серого через абсолютную позицию.