Объясните, пожалуйста, что такое Weekly Payment на Upwork?
Думаю это обычный Fixed Price с фиксированными Weekly payments.

PS: Хотя можно и на Hourly вот с картинками - https://community.upwork.com/t5/Clients/Can-I-pay-...

В общем не вижу никакого подвоха, норм тема.
Мне кажется, он предлагает вам работать вне Upwork. Вариант в целом хороший, если вы давно знакомы и доверяете друг другу.
Конечно, будет чуть больше заморочек с переводом денег.