Десктопное приложение в Web приложение — что использовать?
Начните с того, что напишите подробное ТЗ по вашей системе без привязки к каким-либо технологиям и языкам, а с привязкой к бизнесу. Со схемами, скриншотами, разделениями на модули.
Затем решите кто это будет делать, и какими технологиями он это предлагает решать.
Для автоматизации деятельности компании лучше всего подходит 1С.