Насколько надежна цепочка? Ваши соображения?
Ну, ок, выходит вы используете TOR. Факт этого легко палится целевым сайтом, ну либо если добраться до VPN. Таким образом, круг сужается, ведь таких людей не очень много. Ну где-то 500 тыс. в РФ, то есть нехилый такой отсев по всей выборке. Дальше по вашим постам или действиям, или чем вы там будете заниматься, можно сделать следующий отсев. К примеру, вы зашли на хабр и признались, что это ваш второй аккаунт - опа, значит уже не домохозяйка, которая смотрит сериалы. Вы на пересечении множеств пользователей тора и пользователей хабра. Ну и так далее. Безопасность не сводится к цепочке, можно очень легко выдать себя, если не думать головой постоянно.
Проценты возможных рисков:
1. Регистрация на оф.данные VPS сервисе (деанонимизация: 100%, утечка IP: 100%)
2. Сессия VPN через Tor. (утечка IP: 50-75%, утечка трафика VPN (про Tor - это 100% там и так ясно): 50% - зависит от типа аутентификации и как именно вы заберёте ключи первоначальной аутентификации; если используете "логин-пароль" - сразу 100%)
3. Поведенческий "слепок" (как уже верно заметил dollar) - деанонимизация от 50% и выше (т.е. если сильно нужно - напрягутся и делов-то...).
Думайте дальше сами...