Какой использовать стек технологий при разработке первого Java web-приложения?
Для лучшего понимания советую попробовать написать это на стандартных вещах в Java, Servlets, JDBC(дадут общее понимание работы фреймворков таких как Hibernate,Spring). После этого браться за Hibernate -> Spring.
Ну например Spring+Vaadin+Hibernate