Какой Open Source проект на Python выбрать для его изучения?
OpenStack полностью на python, очень много внутренних проектов, можно подобрать себе по интересам и знаниям.
https://www.openstack.org
https://github.com/openstack
devstack.org
https://review.openstack.org
https://wiki.openstack.org/wiki/How_To_Contribute
Только не делайте как госпожа Мизулина: https://github.com/django/django/pull/2720
По сабжу, я бы посоветовал попробовать себя в легких веб-фреймворках, вроде falcon или web.py.