Действительно ли Ruby сложнее PHP/Python? Если да, то почему?
Я пришел в разработку на Rails четыре года назад, не зная решительно ничего. Учился на ходу. Попутно осваивал SQL в режиме «вот процедура на PL/SQL длиной в шесть экранов, нужно чтобы работало вчера»
С тех пор вакансий меньше не стало.
Другое дело, что знать Rails мало. Нужен фронт, хотя бы немного. Slim/HAML. 
В среде RoR фетиш на тесты, значит как минимум RSpec, Capybara. Как минимум один гем для работы с фоном — delayed_job, Sidekiq.
К этому прибавить умение разворачивать все это дело и стартовать в production — Capistrano/Mina, unicorn.
Ценится видеть хоть раз в жизни Devise и Cancan.
Остальное обычно зависит от проекта.
Дальше — правила хорошего тона.
https://github.com/bbatsov/rubocop
https://github.com/railsbp/rails_best_practices
https://github.com/bbatsov/rails-style-guide
А потом вы уже внезапно крепкий мидл или начинающий сеньор и советы обычно уже не нужны.UPD: Да, в целом стоит начинать с Ruby/Rails. Но мое мнение предвзято — я не люблю PHP, хотя с уважением отношусь к NodeJS.
Первый:
Я бы сказал, что ruby не сложнее javascript. А вообще, один из самых простых языков. Но с python/php не могу сравнивать, их не знаю. В основном, языки как таковые (т.е. синтаксис и языковые конструкции) не такие сложные. Сложность, имхо, в технологиях, которые написаны на этих языках. Технологии, которые требуются от Java/C# разработчиков, мне кажется, намного круче (enterprise всё таки) чем есть в ruby.
Я сам в первую очередь учил RoR а уже потом сам ruby.
Второй:
Для новичка главное показать знания, тогда и на работу возьмут. Просто некоторые люди не хотят эти знания проверять (а может и не знают что нужно или не хотят).
Мой Вам совет, читайте и изучайте всё подряд. Изучайте git, работу в командной строке и с Linux в целом, SQL, как работают базы данных, dns, http, tcp/ip. Сохраняйте в закладки и откладывайте на потом, когда-нибудь вам все эти знания пригодятся.