Как получить бесплатные валидные SSL сертификаты?
Let's Encrypt не привязана к Apache или nginx.
Утилита certbot имеет ключ --manual 
https://certbot.eff.org/
Форматы сертификатов могут конвертироваться между собой.
Но сомневаюсь, что вам удобно каждые 3 месяца будет менять их, ибо lets ecnrypt выдает их на 90 дней.
Вы можете использовать самоподписанные сертификаты. Но для того чтобы системы доверяли самоподписанным сертификатам, вам необходимо также создавать корневой сертификат и добавлять его в систему перед началом использования, а также создавать ещё, хотя бы один, промежуточный. Должна получится цепочка, в которой каждый нижестоящий сертификат подписан вышестоящим. Тот сертификат, который выше всех в цепочке - и есть корневой и его нужно добавлять в систему, а тот, который ниже всех, должен отдаваться сервером, будь то vsFTPd, RDP, или ещё что-либоСтатья по настройке на Хабре