Как деплоить сайт, если на продакшене есть уникальный контент?
все просто, Павел: директория с картинками выносится из сайта и линкуется тем же самым капистрано::linked_dirs
default: []
Listed directories will be symlinked into the release directory during deployment.
Can be used for persistent directories like uploads or other data. See Structure for the exact directories.capistranorb.com/documentation/getting-started/con... 
или пишете свою таску, которая будет линковать что вам надо, куда вам надо и как вам надо.
если пользуетесь GIT то в .gitignore папку с загруженными изображениями, если Mercurical то в .hgignore