Почему не записываются данные в бд SQLITE?
После запросов, выполняющих изменения в БД, надо вызывать 
self.connection.commit()

И имена колонок и таблиц нельзя брать в одинарные кавычки. Потому что в одинарных кавычках пишутся строки. 
И если даже иногда sqlite и смотрит сквозь пальцы на такую ошибку (когда она может понять по контексту, что имеется в виду), это не значит, что так будет везти всегда.
Строка 'money'  никогда не будет равна числу.
Надо проверить что делает функция записи "INSERT INTO 'users' ('user_id') VALUES (?)", (user_id,)) пользователя  и функцию записи денег
После нее если базу посмотреть через менеджер, в таблице изменения отображаются ?