Стоит ли изучать Swing?
Не трать время. Учи web
Согласен с предыдущим ответом. Изучать стоит все. Ведь Java8 только недавно вышла и существуют огромное количество приложений, которые работают на старой версии Java. Некоторые пользователи и разработчики не хотят (или не могут) переходить на новую версию Java и поэтому всячески совершенствуют что есть. Если вы автор пойдет в какую-нибудь компанию работать Java-программистом, то наверняка встретите программу написанную на том же самом Swing. И, возможно, что именно вам достанется роль - усовершенствовать эту программу. Так что, как ни крути знать нужно многое.