Нужно ли мне изучать препроцессор(ы)?
Нужно понимать что инструменты о которых вы говорите появились не просто так, а потому что в них была острая необходимость. Т.е. если у вас есть большой проект с объемным CSS и вам уже сложно уследить за единством оформления (в одном месте у кнопки бордер 1px в другом 2,  и тому подобное), то вы невольно начинаете задумываться о том что неплохо было бы иметь в CSS настоящие переменные ($button_border_width).
Таким образом если вы не чувствуете острой потребности в этих фишках - не стоит забивать ими голову - процесс обучения будет достаточно мучительным, потому что вы еще не будете понимать, куда все это можно впихнуть.
Но! Безусловно стоит ознакомиться с основными фишками, которые могут добавить препроцессоры вашему коду. Вам не нужно знать как объявлять переменные и примеси, но нужно знать что это вообще возможно. Т.е. вам хватит парочки обзорных статей.
Все вышесказанное относится так же и к сборщикам (gulp, grunt), с вопросом о которых, я думаю, вы пришли бы на Тостер через месяц.
Рано, рано.
Могу посоветовать полезный русскоязычный ресурс. Там вроде LESS тоже разбирается.