В чём рисует товарищ?
Такое можно нарисовать в любом графическом редакторе, позволяющем пользоваться подгружаемыми (или создаваемыми самим) кистями. 
Даже если не обращать внимание на проставленные тэги #photoshop #brush #pen, то есть способ посложнее: смотрим на цитату writing stuff using @kyle.t.webster brushes заходим из профиля указанного автора на его сайт и видим раздел "Photoshop brushes"/
Ответ на вопрос: товарищь нарисовал тот скетч в фотошопе с использованием кистей другого товарища. Элементарно)))
А вот штатных горячих клавиш для вращения кистей, насколько я знаю, нет. Но есть множество плагинов, возможно делает это с помощью как раз подобных надстроек.
UPD Бегло погуглил и выяснил, что с некоторыми Вакомами можно настроить подобный функционал на их хардварные кнопки. Учитывая, что товарищи эти иллюстраторы, то и планшеты у них имеются как раз подходящие. Второй вопрос тоже решен)
PS Пора и мне стряхнуть пыль с моего Вакома, раз напомнили.
krita - крутая штука тож, если что)