Какое направление выбрать веб-дизайнеру на Upwork?
2000$ можно зарабатывать занимаясь любым направлением, которое вы перечислили. Если делать это достаточно профессионально и иметь внушающее портфолио. Но вопрос в том, какой из-них выбрать, чтобы а) количество проектов было большое (было из чего выбирать) и б) количество конкурентов (читай индусов) было мало. 
Тут есть такая закономерность, - чем популярнее направление (чем больше проектов), тем больше конкуренции. Например, занимаясь Muse-дизайном, вы получите минимум конкуренции, ваш шанс выиграть работу будет 60-70%, Но сколько при этом будет заказов? 2-3 в неделю. Так что нужен баланс. 
PSD макеты, Axure, Bootstrap-верстка - это все популярно на российском рынке фриланса. Но в Upwork люди проще. Они не хотят нанимать 3-х разных людей, чтобы делать скетч, дизайн, программирование. Большинство хочет моментальное решение. И поэтому самая популярная категория в веб - это Wordpress (дальше Joomla, верстка и т.д.) Надо специализироваться в каком-то узком сегменте. Веб девелопмент в целом - слишком обширная отрасль для фриланс. Wordpress-девелопер или Magento-девелопер зарабатывает больше, чем просто веб-девелопер.
По сути вам придется выполнять ту же самую работу, что выполняли. Там вам и HTML, CSS, PHP, JS и Photoshop, Illustrator. Просто надо подучить неможко родной API нескольких популярных CMS.
Как я и говорил, конкуренция из армии голодных индусов обеспечено. Приходится первые месяцы выживать как можете. Работать за гроши (а то и вовсе бесплатно), демпинговать. Но в итоге, когда соберете нормальное портфолио, увидите, что вы впереди большинства. 80% фрилансеров в этой категории не имеют почти никаких реальных скиллсов. Просто надо дать знать клиенту, что вы не один из них.
Советую с самого начала собрать профиль на все 100%, заполнить все поля, сдать экзамены. Это дает реальное конкурентное преимущество
Зайдите просто на апворк и посмотрите что заказывают, дел то на пять минут.