Переквалификация из админа в программисты?
1. Все шансы. Возраст значения не имеет, имеет значение только скилл.
2. У кого как. Кто-то как губка впитывает, кому-то надо грызть гранит науки. Нет однозначного ответа. С должным усердием за 9-12 месяцев натаскаться можно (но это не точно)
3. Выбирайте то, что нравится, к чему душа лежит. С опытом админа, с пониманием сетей, легко и весело, легче и веселей, чем без такого опыта, будет разбираться с интеграциями, а это бэкенд.
4. Я бы брался за все подряд. Экспертиза лишней не бывает. Фулстак, к слову, ирл почти не встречается.
5. Это миф. Желание из детского сада получить наньку в эксклюзивное пользование.

Мои советы:
1. Залезть в джуны без опыта довольно трудно. Все хотят сеньеров. Поэтому нарабатывайте опыт. Пишите пет-проекты, автоматизируйте текущую работу; результаты все должны быть в гите. Это должно помочь.
2. Никому не нужен человек прочитавший одну книгу или прослушавший один курс. Читайте все, смотрите все лекции, проходите все курсы (в рамках выбранной темы, конечно).
3. Многие it конторы проводят стажировки с обучением (банки особенно). Не знаю как сейчас - раньше это был самый простой способ попасть в стажеры->джуны.
1. я не согласен насчет ментора, но его имеет смысл взять когда уже много знаешь и нужно уметь "как делать, структуировать и писать правильно и профессионально, как в хорощих компаниях"

2. сразу пишите в ООП и unit testami - используйте Pep3 или похожий стандарт - будут нарабатываться правильные практики.

3. И да, свой сложный backend проект с нуля, лучше всего научит 

Сам изучаю как девопс - переходить правда не надумад еще