Когда переходить к Spring'u?
После изучения сервлетов.
Практиковаться с Core нужно постоянно, и web - это не только spring. Не лишним будет познакомиться с Vaadin - хороший и простой интерфейс в браузере а-ля Swing, который поможет быстро перенести чатик в web, используя только java. Хорошо интегрируется со spring-ом.