Проблема с Python- скриптом?
Вангую, что в бесконечном цикле вылетает Exception - скорее всего где-то в requests (Сервер не ответил или еще что-то)
Пропишите в rc.local /path/to/yourscript >/tmp/script.out 2>&1
И потом смотрите /tmp/script.out на наличие ошибок.
Самое главное - глазами увидеть сообщение об ошибке - а не просто "скрипт отваливается"
Суть в том, что если проблема в скрипте, то выдаст ошибку в stderr и помрет. Так как у вас несколько мест в программе обернуто в try...except без указания Exception (гуглите почему так делать плохо) - то скрипт не помирает а продолжает выполняться (при этом возможно уже все пошло вкривь и вкось и ничего нормально не выполняется, скрипт работает но неверно)
Конкретно, меня смущает эта часть:try:
        request = requests.post(URL + TOKEN + '/getUpdates', data=data) # Отправка запроса обновлений
    except:
        log_event('Error getting updates') # Логгируем ошибку
        return False # Завершаем проверку
Здесь мы видим что при возникновении любого исключения, выполняется  log_event(...)
Смотрим туда, и видим многообещающее ToDo:def log_event(text):
    """
    Процедура логгирования
    ToDo: 1) Запись лога в файл
    """
    event = '%s >> %s' % (time.ctime(), text)
    print event
То есть некое сообщение будет записано в stdout, и о том какое конкретно исключение произошло можно догадываться только косвенно. 
Вообще, надо сначала разобраться почему скрипт ничего не пишет в telegram.out и telegram.err - пустым, по крайней мере telegram.out быть не может
попробуйте такой скрипт:#!/usr/bin/python
print "hello world"
print("hello world')
запустить точно так же:
/usr/bin/python /home/pi/script.py >> /home/pi/script.out 2>> /home/pi/script.err 
Это перенаправление вывода, то есть то что в обычном режиме вы должны увидеть в косоли, должно появиться в этих файлах. Начните с этого.
1) Добавил #!/usr/bin/python
2) Выставил права на файл /home/pi/telegram.py    755 rwxr-xr-x
3) Выполняется
4) Выполняется
5) echo "hello" > /tmp/script.out не выполняется (нет файла /tmp/script.out). В тоже время запись 
 python /home/pi/telegram.py
прописанная в rc.local выполняется тк telegram.py стартует вместе с системой.
6) Выполнение данного пункта привело к появлению в /home/pi/ двух пустых файлов: telegram.out и telegram.err .
Итог: тк скрипт отваливался при падении инет-соединения, после выполнения п.1, распберри была отключена от инета на полчаса. После подключения инета скрипт продолжил нормально исполнять команды. Значит п.1 - возможное решение проблемы. Но остались проблемы с rc.local))