На чем и как писать калькулятор персонажа?
1-2) Пишите на PHP (потому что уже его используете), оформите отдельный класс для самой механики а уже из вордпесовского плагина обращайтесь к классу для обработки данных и занесения в БД, при таком варианте даже если надумаете перейти на другой движок перенести этот функционал будет не проблема
3) Наверное никак, если вы будете писать данный функционал не сами, то вам в любом случае нужно будет оформить задание для исполнителя, в котором вы опишите механику.
По третьему пункту — разделите задачи на модули. Пусть один человек делает интерфейсную часть, а второй — логику просчета. Тогда второй человек может быть непосредственно связан с игрой, но вникать в тонкости пересечения этого генератора с вебом, вордпрессом — не надо.