Псевдоэлементы, как правильно задать свойству content значение в виде html разметки?
Сгенерированное свойством content содержание не изменяет дерево документа. 
Ссылка на документациюGenerated content does not alter the document tree. In particular, it is not fed back to the document language processor (e.g., for reparsing). 
Если хотите вставить картинку, то можно оперировать, к примеру, content: url или background-image: url
Посмотрите примеры здесь
Нет, html должен быть в шаблоне, никак не в css.