Стоит ли изучать smalltalk?
Продуктивность языка определяется не его синтаксисом, а:
1) Уровнем вашего знания этого языка
2) Опытом работы с ним
3) Наличия пособий, документации и книг по нему
4) Наличия коммьюнити вокруг этого языка
5) Наличия сторонних библиотек
6) Наличия инструментов для работы (компиляторов, отладчиков, сред разработки и редакторов, и т.д.)
7) Соответствию домейна задачи к домейну языка (продуктивно ли писать мобильную игру на Коболе?)

Синтаксис тоже не то, что бы не важен, но если отсортировать по важности факторов, думаю он будет где-то в конце списка.

Не смотря на все сказанное выше, всегда полезно учить новые языки программирования для общего образования, особенно языки с парадигмами отличающимся от знакомых вам языков (например, стоит выучит какой-нибудь функциональный язык, если вы работали только с процедуральными). В плане же применения в индустрии, малопопулярные, академические, «концептуальные» (например религиозно чисто-(ооп/функиональные/whatever)), узкоспециализированные языки — как правило плохо удовлетворяют приведенным выше требованиями.
Реализации — Squeak, Pharo.
Заниматься имеет смысл только для общего развития и последующего перехода на ObjC, который из него и вырос.
Сам по себе, язык (как и CL) интересен тем, что ничуть не является потомком С, этакий реликт времен становления CS.