Не резолвятся хосты зоны .local при подключении через VPN?
Клиенты при подключении по впн используют другой DNS-сервер, или же локальный не отдаёт им по каким-то причинам зону .local?
Если первое, то в pptpd.conf нужно указать ms-dns <адрес днс-сервера>. Это для pptpd, да.
В свойствах VPN сервера добавьте DHCP опцию DNS сервера и в качестве DNSа укажите свой серверр, который знает про зону .local