Учусь на прикладного информатика, стоит ли помимо этого самостоятельно обучаться веб-программированию?
> "Просто мне кажется, что лучше работать на себя (работая фрилансером на бирже) чем быть сисадмином в какой-нибудь компании. "
Вы путаете теплое и мягкое. Фрилансом вы работаете не на себя, а на много разных дядь, при этом вам нужно постоянно их искать, договариваться и предохраняться чтобы не кинули. ГОРАЗДО проще без опыта работы устроиться куда-то и подкачаться на реальной работе. Причем никто не мешает в свободное от работы время пробовать свои силы в фрилансе и решать достаточно ли вы созрели, чтобы отказаться от постоянного заработка в пользу фриланса.
> Стоит ли изучать самостоятельно веб-программирование, чтобы потом работать на фриланс-бирже, если я учусь на прикладного информатика? 
Где и на кого бы вы не учились, если не будете изучать программирование самостоятельно, вы не будете полноценным специалистом по окончании обучения. ОБЯЗАТЕЛЬНО в ИТ сфере заниматься самообразованием и пытаться практически применять знания.
фрилансил, сейчас работаю на контору удаленно
нио чем не жалею, зп устраивает