Имеет ли смысл в 2020-м году входить в веб?
большой рынок – большая конкуренция, но и гораздо больше возможностей.

можно быть спецом в, например, оракле с десятком вакансий на страну и нормально зарабатывать.
можно быть спецом в веб–деве, с тысячами вакансий, и нормально зарабатывать.
а можно в обоих случаях быть посредственностью и сосать. все зависит только от вас.

рональда, походу, веберы покусали или отпинали; его слушать – себя не уважать.
 Как вы считаете, имеет ли в 2020-м году осваивать веб-разработку?

Как ты считаешь, имеет ли в 2020-м году идти в макдональдс?
Как ты считаешь, имеет ли в 2020-м году идти разнорабочим?
Как ты считаешь, имеет ли в 2020-м году идти курьером?  ( Кстати да )

ЛЮБУЮ профессию в 2020 году можно осваивать вне зависимости от конкуренции, но если ты собираешься осваивать именно профессию, где требуется квалификация - а в ИТ она нужна всегда, то осваивать придется долго, трудно и вкладывать не только время но и усилия.