Можно обойтись установкой Ubuntu только на виртуальную машину для полноценной работы в вебе?
1. веб это линукс, так что да разработка только на нем. так что на ваш вопрос ответ ДА
но и эмуляторов целый вагон. для винды и уже готовых сборок от
openserver до bitrixVM

Теперь по поводу Python  - да он сейчас самый популярный язык в мире.
да и его популярность растет
Но в вебе пока-что доминирует php хотите вы этого или нет. Вы осознанно пытаетесь учить эксклюзив со всеми вытекающими
К примеру  90% хостингов не  состояние разместить у себя проект на Django.  А из оставшихся 10 это в состояние сделать без проблем только 5%. В общем вы всегда будете сталкиваться не только с эксклюзивностью но и отсутствием сервиса. Мелким коммюнити и тд и тп.
Если вам хотелось бы все-же работать с питоном то это все-же не сайты.
Хотя и на нем делаются проекты.
Что касается виртуализации то линуксы изначально лучше работают с ними.
Учитывая специфику Django вам бы не плохо было бы за одно и Docker
Лучше работать там, где удобно и разбираетесь в окружении. Если линукс система незнакомая - да еще и на виртуалке, можно потратить прилично времени на все это.

на Windows лучше не разрабатывать, (так как хостинг, я понимаю, будет на Linux).
Не понял связь, можно и на Windows хостинг взять. Ну и сам проект, неважно где создан, будет работать что на линуксе, что на винде, что на маке. Если имелось ввиду, что разрабатывать на линукс лучше, потому что хостинг будет линуксовый, то могу лишь сказать, что нет ничего общего между настройкой сервера и самой разработкой. Вещи не пересекающиеся и научиться настраивать хостинг для работы во время самой разработки не получится.

Написал порядка 17 Django сайтов. От самых маленьких, до крупных проектов, все на Windows, никаких проблем не было. На то python и кроссплатформенный