Как наиболее правильно подойти к обучению программированию с нуля?
Если ваша цель сменить работу и ресурсы ограничены, то может быть имеет смысл сосредоточится на более простых путях?
Питон отличный язык для обучения, но найти работу джуниором без боевого опыта на нем будет сложновато. Можно поискать веб-студии, которые разрабатывают на Питоне и предлагающие стажировку у них - это очень хороший путь.
А так для старта я бы посоветовал смотреть в сторону фронт-энда. Учить HTML, CSS и JS для начала потом можно уже выбрать серверный язык. Можно постепенно углубляться во фреймворки, автоматизацию фронт-энда, адаптивность и пр.
Работу найти намного проще. Обучение более наглядное и быстрое. 
Материалов на русском просто завались.
Это все подходит, если цель именно сменить род профессиональной деятельности как можно быстрее. В любом случае придется заниматься учебой регулярно (как мне кажется не менее получаса-часа в день), но отдача от фронт-энда быстрее.
штмл, потом яваскрипт.