Если сидя через VPN загружать картинки со своего жёсткого диска, то IP определяется настоящий?
Если в картинки стеганографией вшит IP, использовавшийся на момент кешированного запроса, то JavaScript может его прочитать.

Ключевое слово SuperCookie
Может и определиться. Кто ж знает, где Вы сидите, как загружаете и сколько программ параллельно работают в этот момент.