Как настроить OpenServer 5.2.5, чтобы использовать secure_url() в Laravel 5.3 на localhost?
Когда Вы запускаете php artisan serve - запускается сервер встроенный в PHP, который (как упоминалось выше) HTTPS - не поддерживает. Я думаю, Вам стоит либо запускать проект в рамках непосредственно OpenServer'а, который поддерживает оба протокола сразу (и HTTP и HTTPS), либо, Вы можете попробовать воспользоваться Homestand (готовая и настроенная для разработки ОС Linux, поставляемая самими разработчиками Laravel, вместе с Nginx, MariaDB, PostgreSQL и прочими плюшками). Разработка в "родной" среде, позволит Вам не только избавиться от описанных выше проблем, но и от массы других, например ошибки с регистром букв в именах файлах (к которым чувствительны большинство файловых систем *nix, в отличии от FAT/NTFS в Windows).
P.S. Для установки/запуска Homestand, Вам не нужно переустанавливать текущую ОС, он прекрасно работает как в Linux, так и в Windows, достаточно установить VMWare или VirtualBox.
Напишите свою обертку над функцией получения ссылки, которая будет зависеть от настроек окружения, что-то типа:function get_url() {
  return (env('URL_TYPE') == 'secure') ? secure_url() : url();
}