Переход офиса на Linux. Запуск .exe приложения. Возможно ли?
имеется написанное еще в 2000-х на Delphi приложение
А исходники этого приложения имеются? Или хотя бы понимание алгоритма работы?
Явно назрело переписывание этой логики на нормальную клиент-серверную архитектуру с веб-интерфейсом, причем при наличии ТЗ это вполне может обойтись дешевле, чем танцы с Вайном. 
И уж заведомо перспективнее.
Wine руками поставьте, мож поможет
Для виртуалок nat используйте