С чего начать изучение Java для веб-разработки?
воопервых хорошо изучить сам язык,
рекомендую книгу Философия java эккеля (Thinking in Java — Druce Eckel ), читайте лучше на английском языке,
там намного больше материала, в русском переводе почти пол книги выкинуто.

Коогда разберетесь хорошо и попрактикуетесь лучше изучить азы EJB,
могу посоветовать книгу EJB3 In Action — Debu Panda, Reza Rahman, Derek Lane (Author), 
довольно понятно на примерах расмотрены основные механизмы, как минимум половина книги будет полезна, 
что бы понять дальнейшие вещи.

Изучение веб части, я бы рекомендовал бы начать
с чистого JSF, пока не углубляясь в популярные библиотеки потипу richfaces и primefaces
(список популярных библиотек для веб приложений можно погуглить, есть еще сайт www.jsfmatrix.net/ )
Но если есть желание понять как работают веб билиотеки, то сначала изучите сервлеты и немного jsp.

По поводу ide и тд, я когда только начинал писать на java связка netbeans + glassfish у меня не вызывала трудностей,
благо сервер ключен в поставку ide, и из среды им легко управлять.
кстати на сайте netbeans достаточно хороших, для начинающих, мануалов.
для изучения самого языка — Язык программирования Java и среда NetBeans
неплохая книга для начала, начинал с нее разбираться в java