Под что легче программировать: под IOS или под Android?
Все зависит от того какой язык програмирования вам ближе. 
Objective-C очень хороший язык, после Java, конечно, было неожиданностью увидеть его синтаксис, но как оказалося, все очень просто и интуитивно. За пару месяце можно освоить, до уровня написания кода без книжки. Под Android,  на моих курсах менеджеры, через полтора месяца пишут клиент к своему блогу.
Что касается разработки под Android и iOS, то впринципе уровень сложности примерно одинаковый, благодаря xCode разработка под iOS весьма увлекательное занятие, для Android прийдется поплясать с Studio. 
Единственный минус iOS необходимость на этапе обучения Мака, что не всегда по карману.
Ну у нас на работе спорят ругаются. Но это скорее чтобы расслабиться на работе немного. А по делу, и там и там есть свои недостатки и плюсы. Кроме того есть вещи которые я считаю недостатком iOS и плюсом android, а иосники считают наоборот.
Порог вхождения очень сильно зависит от начальных знаний. Есть ли знание каких-то языков.
Если совсем все ровно, то я бы выбирал ту систему, которой пользуетесь. Если у вас в жизни iPhone - программируйте под iOS, если android - то под android.
Если студент и много свободного времени, напишите что-нибудь простое и там и там. Прочувствуйте разницу сами.