Домен и прокси. Нужны ли они???
Судя по вопросам, вы на месте специалиста по компьютерам недавно и имеете острое желание всё испробовать.
Если хотите на нем и дальше работать, соблюдайте главное правило: работает - не трогай.
1. От специфики деятельности зависит. Если экономия(денег организации и рабочего времени)  от покупки Windows Server(и сопутствующих лицензий) будет заметна, то да - домен нужен. Кстати, для домена не всякая редакция Windows подойдет.
2. Вы там специалист - вам видней: какие у сотрудников на местах плюсы и минусы возникнут.
3. Если интернетом не злоупотребляют, то обычного NAT вполне достаточно будет.
Да и не стоит забывать про бюджет мероприятий, он тоже нужен для обоснования.
Какие вижу пока минусы без домена.
1. Расшаренные принтеры иногда просят ввести пароль. Юзер в тупике, звонит мне.
2. Иногда не видно имени по ip. Dns внутри сети нет. Используется провайдерский+от гугла. Может что не так делаю(
3. У всех одинаковые локальные учетки. Небезопасно. Ставить разные - гемор.
4. Нет возможности порезать права групповыми политиками. И отсутствие перемещаемых профилей.
Без прокси: 
Нет логов кто где сидел. Иногда хочется ткнуть носом, что низя туда.
От части "плохие" сайты режет Каспер. Но в его предустанрвленные группы часто попадают и нормальные. Приходится добавлять ручками в исключения. Думал через прокси там дела обстоят лучше.