Вопрос относительно по Redmine?
Redmine - это система управления проектами. Можно создавать описания для задач, которые вместе повлекут за собой выпуск новой версии ПО, следить за ошибками в ПО, назначать ответственных за исправление оных, прикреплять документы, писать документацию. Это удобно и для менеджеров проектов и для участников проекта, поскольку видно кто над чем работает.Создаёшь новый или открываешь существующий проект (название выпускаемого продукта или его серии)В разделе Issues кто-то создаёт новые задачи для выполнения с описанием того что нужно выполнитьКто-то (Assignee) берёт ту или иную задачу, выбирая по заранее заданному приоритету исполнения. При этом вовлечённые/заинтересованные в данную задачу лица будут получать по эл. почте уведомления при любом изменении/добавлении чего-либо в задаче или при новом комментарии.Открываются/закрываются issues (feature/bug), проект продвигается
Пример задач можно увидеть здесь: https://bugs.ruby-lang.org/issues
1. Если предметно, то по написанию плагинов для RM есть туториал.
2. Судя по тому, что все свои вопросы ты изложил в одном абзаце, до этого не писал ни на python, ни на java - тебе придется туго :). Ruby и RoR - не те технологии, с которых удобно начинать программировать, они больше подходят людей с определенным количеством опыта. Я не говорю, что это прямо невозможно, но этот путь более трудный, нежли начинать, например, с python. 
Кроме того Redmine - достаточно старое приложение, которое ведет свою историю от Rails 3 или может даже Rails 2, а сейчас большинство обучающих материалов - про 4 или 5 рельсы. Тоже не лучший вариант для начала, но все же попробуй разобраться.
3. По поводу "никто ничего не объясняет".  Я конечно понимаю, что тебе как начинающему выбирать не приходится, но вообще не рекомендовал бы строить долгосрочных планов по поводу этой конторы и подобных ей.