Как начать писать тесты?
Когда не знаешь, в какой момент писать тесты, заведи простую привычку: нашел баг, прежде чем закрыть, покрой тестом который его ловит. При таком подходе с динамическим языком и не заметишь как весь проект тестами обрастет. А потом когда поймешь профиты вполне может сформироваться привычка и склонность к ТДД.
Прочитай книги о TDD.
Мне, в свое время, очень помогла эта