Существует ли книга для новичка, в которой показывают разработку реального проекта?
Книга "Гибкая разработка веб-приложений на Rails 4" шаг за шагом проводит через весь процесс создания интернет-магазина. 
Туториал Хартла (русский перевод свежей версии) показывает создание клона Твиттера.
Это из веб-проектов и конкретно на Ruby on Rails.
"Приемы объектно-ориентированного проектирования. Паттерны проектирования" GoF
на протяжении книги (или в одной из глав, точно уже не помню) проектируют приложение