Какая OS лучше для работы с C#?
Windows 10 ИМХО
Rider конечно хорош, но Visual Studio намного  круче
Продакшен на линуксе, а разрабатывать лучше на Windows (тоже ИМХО), тк тупо больше всяких инструментов для отладки и профилирования.
Rider везде работает примерно одинаково, но опять же - на маке и линуксе может не хватить каких-то инструментов для профайлинга.

Для веб-разработки можете и на Ubuntu сидеть. Желательно поставить Rider, но в принципе код писать можно хоть в виме, хоть в vs code.
Monodevelop давно не трогал.

Вместо mono лучше взять .net 5, вроде monodevelop умеет с ним работать.