Как совместить DELETE и LEFT JOIN?
Т.е. задача удалить всех юзеров, которые не студенты?
Если да, то можно так попробовать:DELETE user
  FROM user u
 WHERE NOT EXISTS(SELECT 1
                    FROM students s
                   where s.student_id = u.id)
Не совсем понятный вопрос. В students student_id = NULL, если академ у студента, тогда зачем джоинить по student_id ? Получается, нужно взять то, что нет в students и удалить из users:
delete from users
where id in
(
  select id from users
  minus
  select id from students
);
Вариант с "not in" не очень, если у вас реально null в student_id. См. https://stackoverflow.com/questions/129077/not-in-...