RoR не работает под win7, почему?
Была похожая проблема с рельсами - пытался развернуть под виндой. Очень много танцев с бубном при прописывании путей. После того, как решилась проблема с самими рельсами - появились проблемы с гемами. Советую установить либо на виртуалку, либо создать настроенный контейнер под рельсы например на codeanywhere (у них бесплатно, периодически пользуюсь).
Всё потому-что для Rails, Windows - "не родное". У вас всегда будут проблемы. 
Советую(Варинты от менее харкткороного):
1. Vagrant
2. Полноценная виртуальная машина.
3. Вмонтированная дирректория с VPS/VDS с линукс
4. Полностью перейти на линускс.