Какой выбрать телефон?
Я отвечу не совсем прямо по тексту, т.к. айфона 4s нету, но был 2g и сейчас есть айпад.

1. Не знаю, но мне приходили письма с айфона с вложениями rar
2. Вопрос не понят, что отправить?
3. Сам пользуюсь только линукс и горя не знаю. iTunes глючное тормозное поделие, которое не использую даже в виндовс. Для загрузки-выгрузки данных использую официальную софтину FileApp, которая видится по вайфаю как FTP-сервер. Или даже можно как-то заставить работать через шнурок как флешку, но мне не удалось. Плюс можно качать-выкачивать всё через SSH. Для линуксойда такой небольшой гемморой не должен стать проблемой.
4. Нет, это не так. Много хороших приложений платно, но чудовищное море и бесплатных. Ну плюс можно пиратить, хотя бы для того чтобы понять, стоит это приложение своих денег или нет.
5. Пользуюсь QIP :) — бесплатен. А приложений таких вагон.
6. Просматривать можно всё даже бесплатно, редактировать не знаю.
7. Не знаю.
8. Вагон, море отличных программ. Разумеется все платные, кроме яндекса.

З.Ы. Сам пользуюсь ведройдом. Были бы деньги, разумеется брал бы ифон!
2. Да, есть приложения, наличие которых на обоих девайсах (один из к-рых не является продуктом Apple) позволяет обмениваться файлами.
 6. Конечно, в т.ч. разумеется и FREE
 7. Да, можно ограничиться виртуалкой
 8. Ну на самом деле далеко не все, кроме Яндекса, платные, но Карты.Яндекс достаточно полноцены