Как организовать хранение файлов пользователей в Django?
Создать модель(назовем UserFiles) с полями file и ключ на модель пользователя.
В вьюхе брать request.user.userfiles_set.all() или фильтруйте как вам надо.
Для более сложных реализаций больше читайте документацию.
Файлы будут доступны по прямым ссылкам. В этом видео поищите, как реализовано ограничение доступа к файлам с помощью nginx, который скорее всего и будет заниматься раздачей файлов в вашем проекте.