Yii2 как написать такое правило для Urlmanager?
А смысл?
Естественно все будет в один идти, разбирайтесь внутри контроллера что там искать т.е. определять на ходу что пришло.
Как оно должно само разобрать что это за ссылка?
Она ведь даже идет в один контроллер и метод, смысл вообще тогда этого действия?
'repetitory/<city>/<subject>' => 'search-tutor/index',
'repetitory/<city>' => 'search-tutor/city',
Лучше всего сделать так. Так как у вас subject теоретически может быть одинаков в нескольких города, и тогда вообще будет непонятно из какого city тянуть subject.