Как упросить это if...else выражение?
Перегрузка - самый оптимальный вариант.
Вообще тут напрашивается перегрузка для каждого T:
public void SetStrategy(Action<SomeOne> action) {
  _someOne = action;
}

public void SetStrategy(Action<SomeTwo> action) {
  _someTwo = action;
}
Но можно и так, если прям необходимо один метод (стоит задуматься, а действительно ли необходимо):
switch(executor) {
  case Action<SomeOne> one:
    _someOne = one;
    break;
  case Action<SomeTwo> two:
    _someTwo = b;
    break;
  default:
    throw new NotSupportedException($"{typeof(T).FullName} is not supprted");
}