На каких технологиях делать проект?
А зачем вообще standalone приложения? Почему все не сделать web-based?
Ничего страшнего в том, что будет все работать на .NET, сайт на asp.net (не такой он уж и страшный), а приложение на winforms, не нужно два раза один и тот-же код писать — ядро одно. 
В другом случае я бы предложил использовать другие платформы для десктопа, а не .NET. 
Иначе весь смысл пропадает.