Как добавить псевдокласс через jQuery?
Никак, это псевдоэлемент у блока, он и так по умолчанию существует.
Вы можете ранее его в стилях создать и скрыть а по клику добавить класс и по новому классу показать.image-container:before {бла бла бла display: block;}$('.image-container').addClass('.showpsevdo');
и в стилях.image-container.showpsevdo:before {display: block;}
Кажется я поняла, что вы хотите, так: https://jsfiddle.net/e3auf6h7/ ?
Если нужен еще и hover, то его просто в стилях пишете. 
Если нужно, чтобы при клике не "гасли"остальные картинки, то уберите строчку про remove.