Как быть с доходами, полученными до открытия ИП и датой регистрации на upwork?
Скорее всего работать без сертификата Вам придется у банка не просить, а требовать, и для того чтобы требование возымело силу, может понадобиться пригрозить уйти к другому банку.
Банки не афишируют что готовы работать и без сертификата, но когда прижимаешь их к стенке, выясняется что готовы. В этом случае они заявляют, что сертификат нужен лишь для отслеживания достижения отметки в $50 000 по работе с конкретным договором, которая требует или перезаключения договора или открытия паспорта сделки. Если же договор (подписанная публичная оферта) свежий и средств по нему не двигалось, то можно и без сертификата.
Почему во втором в принципе невозможно? 
ВК требует именно за 12 месяцев? Не за выводимую сумму?