Как передать событие с сайта на vps сервер?
>9000 способов. 
гуглите на тему "клиент-сервер". 
в вашем случае 
1. Кнопка - клиент, Apache + php - сервер. Тут аякс или родные браузеру контролы для отправки запроса на сервер. 
2. Сервер 1 - клиент на php, Сервер 2 - сервер. Клиент на php может практически по любому протоколу стукнуться на виндовый ваш сервак, тут >9000 вариантов. Выбирайте чем проще обработать запрос на виндой стороне чтобы дёрнуть нудный экзешник.
PS либо, если не клиент-сервер архитектура, то можно посмотреть в сторону подписок и событий: 
1. есть накая шина (м.б. в виде третьего сервера даже =) очередь сообщений, например) доступная обоим серверам. 
2. php после нажатия кнопки кладёт туда событие
3. под виндой кто-то слушает событие и при наступлении дёргает экзешник. 
Опять таки, реализация зависеть будет скорее всего от того что легче на стороне винды использовать окажется. И опять 100500 вариантов можно придумать.
Передаем:<?php
  if( $curl = curl_init() ) {
    curl_setopt($curl, CURLOPT_URL, 'http://mysite.ru/receiver.php?a=5&b=10');
    curl_setopt($curl, CURLOPT_RETURNTRANSFER,true);
    $out = curl_exec($curl);
    echo $out;
    curl_close($curl);
  }
?>
Получаем:receiver.php<?php
  $a = $_GET['a'];
  $b = $_GET['b'];
  echo $a + $b;
?>
Научитесь пользоваться гуглом.