С чего начать изучение Winsows server 2008 R2?
рекомендую начать с литературы по серверу 2012r2. дабы не плодить ненужные усилия.
Максимально подробно все описано в руководствах для подготовки к экзаменам MSCA 20410,20411,20412.
Вот тут, например, очень хорошее видео - rutracker.org/forum/viewtopic.php?t=4869096
И вообще, любая инфа для подготовки к вышеперечисленным экзаменам, ИМХО, дает результат, выше чем изучение чего-либо другого.