Как логировать?
Библиотечка NLog решит 99% ваших задач.
Мы используем Enterprise Library. Она позволяет реализовать комплексное решение для инфраструктуры проекта, включая логирование, мониторинг, контроль состояния, рассылку уведомлений и кучу других полезностей.
Подход к логированию описан здесь.
Ещё есть библиотечка для ASP.NET под названием Elmah. Тут есть небольшая статья.