Верно ли начал использовать SASS(scss)?
1) Вкладывать селекторы более чем на 1 уровень - ад и израиль. Вообще вложенные селекторы должны очень редко использоваться, в основном когда дело доходит до глобального изменения состояния какого-нибудь компонента (например добавили класс к блоку, и относительно этого класса изменили стили вложенных элементов блока). Изучите BEM или другие CSS методологии, и проблем станет меньше.
2) Использовать теги в качестве селекторов это почти всегда плохо. Как только вам придется вносить изменения и например то, что раньше у вас было "a" должно будет превратиться в "li", вы резко сядете в лужу со своими тегами. Тут вам снова поможет какая-нибудь css методология.
3) Использование конструкций типа font: {} очень сильно затрудняет чтение стилей, ибо поначалу создается впечатление что это очередной вложенный селектор. Юзайте обычные font-size/font-weight, и если вам очень хочется все это компоновать в один font в финальных стилях, то юзайте плагин для gulp/grunta который будет это делать.
Что бы не делать вручную, посмотрите на Grunt.
На счет можно/нельзя смотрите сразу на офф. справку, там всё написано. Например nested_properties видно что пишем и во что компилится в итоге (это на вопрос о font)