Какую ОС выбрать?
Ту, которая стоит в конторе)
Ну а по логике - самую популярную. 
Это deb дистрибутивы. 
Убунту и дебиан. Далее уже будет проще с линуксами

Дополню. По факту в небольших/средних конторах понадобится и вин и линь. Так что в целом надо знать и понимать обе ос. 
И уметь поднимать минимальные сервисы. 
Типа - AD, dns, dhcp, web server...
Берите макось самую свежую, главное, директора убедить что без этого никак.