В какую сторону развиваться СисАдмину?
В сторону программирования)))
У меня куча знакомых ушли из админов в прогеры, потому что со временем ты начинаешь уставать от того, что получаешь 20-40 тыс. (Это регионы) и объясняешь людям с двумя высшими образованиями и ЗП в 200+ тыс как отсортировать почту по дате.
В отличие от прогера, сисадмину сложно развиваться дома или самообучением, для практики обычно требуется большой парк реального железа, виртуалками обойтись сложно.
Определиться, что интереснее - вин, линукс, БД, облака, железо и т.д., найти работу по профилю в как можно более крупной компании и набивать там опыт. И не забывать про автоматизацию.