Каков план личностного развития C# программиста с нуля?
1. Родиться
2. Стать личностью
3. Узнать, чем "личностное развитие" отличается от профессионального
Порядок такой:
WinForms (хеллоу-ворды всякие)=>WPF=> ASP .net или какой-нибудь другой веб-фреймворк.
Сильверлайт не надо, майкрософт его задушила.
В принципе, вместо WPF можно WIndows Phone. То же самое почти что, зато можно заодно что-нибудь прикольное для телефона набросать. Можно и сразу на веб перепрыгнуть, но побаловаться с win forms полезно. 
Понравятся мобилки - уйдешь в Xamarin. Понравится веб - уйдешь в веб. Ну десктоп и сервера и так понятно.