Python or Java for immigration?
Уважаемый Дмитрий, сделайте первый шаг, откройте зарубежный сайт с вакансиями и посмотрите, какие профили там ищут. А далее, в соответствии с этими наблюдениями, адаптируйте свой багаж знаний. 
P.S.: Намеренно не даю ссылок на зарубежные сайты поиска вакансий, ведь, если вы собираетесь за рубежом искать работу, то эти сайты уже у вас в закладках.
На мой взгляд Java на сегодняшний день больше подходит для переезда, так как больше всего вакансий в крупных европейских городах на Java. По США не в курсе.
Я бы порекомендовал вам потратить год или более на изучение Java, если вы располагаете этим временем. Затем написать свой pet project и пробовать устроиться на позицию Junior. Затем пару лет поработав, вы сможете вырасти в middle java developer, подтянуть английский до B1 (а в вашем случае, наверное до B2, так как в США и Британии наверное требуют очень высокий уровень английского) и рассылать резюме на вакансии в рассматриваемых странах. Как мне кажется - это более-менее реалистичный сценарий.