Можно ли это переписать на ООП? И как примерно всё это можно распределить по классам?
Попробуйте натянуть этот функционал на несложный фреймворк вроде laravel - да, он не идеальный, но как по мне лучше начать делать хоть как-то, а потом постепенно разбираться, как писать ООП красиво.
Items, users, images - могут стать классами моделей, где описаны их свойства и методы для их получения/записи.
Из function_images можно написать модуль (условно говоря папочку с набором классов-сервисов), где будет описана логика ресайза отдельно, логика обрезки отдельно и т.д.
например вместо файла function_items.php будет Class Items и всё что в этом файле будет в одном классе, так?  
Нет, совсем не так, но для начала можете и так попробовать. Затем берите любой популярный фреймворк и пробуйте в нем, заодно изучай как реализует те или иные вещи фреймворк.
Но это тогда, когда будете хорошо знать процедурный программирование.