Посоветуйте литературу по обеспечению наибольшего удобства и функционала web-сервиса
Начните с Getting Real.
Полистайте Фаулера «Архитектура корпоративных программных приложений», может чем-то пригодится.

А вообще, вы затронули ооочень большую область знаний, включающую в себя не только знания проектирования и написания ПО, но и всякую теорию про UI и юзабилити, психологию, маркетинг, пиар, рекламу. А для полной ясности картины, всё это необходимо будет сдобрить собственным опытом, полученным, в том числе, методом проб и ошибок.

Имхо, на какие-то пункты вы нормальной литературы не найдете, ибо «на вкус и цвет все фломастеры разные», особенно №3. А если что-то и найдете, то это будет либо плохой перевод с английского, либо литература не под необходимую целевую группу.