Идея для стартапа или есть ли такой ресурс?
Думаю что письма с такого сервиса будут сразу же попадать в спам из-за жалоб пользователей.

Есть такой сервис — www.boomeranggmail.com с функцией Remind you if you don't hear back

И как вариант простой телефонный звонок может помочь разобраться в ситуации.