Skype, сообщения приходят с задержкой
Сообщения иногда приходят с опозданием на 2-3 дня, а сегодня был рекорд, пришло сообщение аж от 19 февраля!
Если я правильно понял вашу ситуацию, то:
Если вам отправили сообщение в офлайн, то оно придет вам только когда вы одновременно с отправителем будете в сети.
Вполне возможно такая ситуация, что отправителя не было в сети несколько дней, после того как он появился вам пришло от него сообщение, отправленное ранее.
Версии клиентов самые новые? Сталкивался с тем, что если у одного из контактов старая версия скайпа, то они видят друг друга, но сообщения не проходят, пока не сделаешь звонок или передачу файла.