Как сделать обтекание блока блоком?
Оберните все в 1 див main и задайте ему значение display: flexCSS
.main { display: flex;}
.q1{
  width: 100px;
  height: 200px;
  border: 1px black solid;
  float: left;
  margin-left: 10px;
}
.q2{
  width: 300px;
  height: 100px;
  background: red;
}
https://jsfiddle.net/1gco0s0f/8/
Обтекающий блок с поворотом текста на 90 градусов? Или что? Какой результат вы видите?