Нужно ли высшее образование веб-программисту?
Если всю жизнь собираетесь быть веб-программистом, то совсем не обязательно…
Смотря что ожидаешь от ВУЗа.
Если думаешь что там черпнёшь какие то новые знания по Web-технологиям и нестандартным методам реализации — то это вряд ли. Обычно дают какую то базу, а если хочешь что-то больше знать — пожалуйста копай глубже, не хочешь — тебя никто насильно не заставляет.

Сейчас при приёме на работу в Диплом не смотрят, а проверяют знания и то какой ты специалист.
Некоторые мои знакомых нет IT образования, но они успешно работают в IT. Главное знания. А если возникает необходимость в дипломе, то лучше тогда идти на заочное.