Может ли работодатель в Slack читать переписку?
На сколько я знаю в Slack  такой функции нет, но это не означает, что ваш работодатель не может читать переписку. Обратите внимание на подозрительные процессы и использование прокси в вашей конторе.
Точно на 100% не может. Попробуйте сами создать «комнату» и пощупать настройки root-администратора.