Какие учебные пособия выбрать для систематизированного изучения программирования на основе ЯП Python?
Ах да, самый продуктивный совет - найди наставника
__________________________________________________________
Никаких книг, переведенных с английского!
Книги по программированию переводят филологи, часто без консультаций и вычитки программистами. 
Выучи 500 слов - этого хватит для чтения техлитературы
1) понять как работает компьютер изнутри на основе ОС линукс;
2-4) основные понятия, изучить алгоритмы и алгоритмизац...;
5) чтобы изучить программирования на основе Python достаточно на нем писать;
6) чтобы получить большое количество ПРАКТИКИ - писать и писать.
Рекомендую обратить внимание на курсы трека Fundamentals of computing на coursera. Деньги (50 долларов за курс) нужно платить только если вам нужен диплом в бумажной форме.