Реально ли въехать в python-web без фреймворков?
1) На Python пишут без фреймворка под какие-то узкие, высоконагруженные и уникальные задачи. И компаний, где это реально нужно, можно пересчитать по пальцам.
2) Во всех остальных случаях практично, логично и разумно взять django/flask/aiohttp, либо если проект совсем петовский, какой-то менее популярный микро-фреймворк.
Писать прямо все самому...ну в книгах по python есть примеры, как это делается и что используется, но нафига!
Вполне, но стоит дважды подумать. Если вы хотите изучить работу с нуля - то стоит, если нет - то лучше использовать готовые фреимворки по типу flask или aiohttp.