Какие вопросы стоит задать при покупке веб-сайта, написанного на Ruby on Rails?
Казалось бы, что может быть проще.
надеюсь - это в тебе говорит наивность
вопросов задавать можно кучу - вопрос в том какая цель покупки
Если нужны вопросы для снижения цены, то могу расписать
Основной вопрос - это цель покупки. 
Покупка домена + истории, покупка софта + домен...
Покупка для доделки, покупка без доделки (фантастика)
Если функционал сайта никогда не предполагается изменять (в том числе и багфиксить), то ниженаписанное не при чем, иначе это поможет купить не просто код, а код который можно будет менять
В порядке субъективного приоритета, завать вопросы лучше в разброс
- код должен быть передан в репозитории, коммиты должны быть с первого дня
Если этого нет, то как вообще происходила разработка (?!). Это медиатор качества кода и качества девелоперов - говнокод покупать нужно по соответствующей цене
- покрытие кода тестами: 
 нет - "да вы в своем уме ваще?" = серьезная скидка, стабильность кода под вопросом, переделки-доделки будут проблематичны
90% - слабенько, но жить можно. Спросить, что не покрыто и почему.
99% - не показывать, что это исключительно хорошо
- нагрузочное тестирование:
чтобы когда прийдут 50-100 клиентов одновременно все не упало.
нет - "да вы в своем уме ваще?" = серьезная скидка, стабильность кода под вопросом, пром эксплуатация проблематична 
На отговорки типа поставить 100500 ресурсов под сайт, говорить - "постройте лучше мне ДЦ для этого сайта"
! Лучше задать отдельный вопрос про сферический сайт на рор - сколько он должен выдерживать пользователей на 1ядре 1гб озу
- континиоус интегрейшен aka CI:
выкладка кода в один клик, проганяет тесты и выкладывает код в продакшен. Жить без этого на проекте, который делается больше чем одним кодером сложно (невозможно) или крайне не комфортно
- наличие истории багов и фиксов
поможет при эксплуатации
- отдельно оговорить передачу дампа БД - есть варианты, когда без этого решение не заведется впринципе.
- С какими трудностями разрабы продавца столкнулись в ходе эксплуатации - любая инфа полезна
собственно какая разница на чем написан сайт, есть его внешний вид по урлу, есть админка какая то по ним и надо задавать вопросы.
а там уж хотите посмотреть код просите доступ дайте посмотреть руби програмисту  на ньюансы.