Под какие разрешения рисовать адаптивный дизайн?
При рисовании любого дизайна встает техническая задача — уместить элементы сайта в указанную ширину. Уместить в заданную ширину тяжелее, чем растянуть до заданной ширины. Растянуть легко на этапе верстки. Поэтому нужно ориентироваться на минимальную ширину в классе.
1. Мобильные телефоны — 320px. Ориентируемся на viewport айфона, т.к. он самый маленький. У современных андроидов вьюпорт больше, поэтому их игнорируем (растянется на верстке). 
2. Планшеты — 768px. Опять-таки ориентируемся на айпад в портретной ориентации , т.к. у андроид планшетов вьюпорты обычно имеют размер от 800×1200 или совпадают с айпадом. Планшеты с вьюпортом 600×1024px устарели. К тому же ничего страшного, если в вертикальной ориентации сайт на таком планшете будет выглядеть как на мобильнике, а в горизонтальной ориентации — как на десктопе.
3. Десктоп и планшеты в ландшафтной ориентации — 1000px. Почему 1000, а не 1024: первое, в настольных браузерах полоса прокрутки съедает (обычно) 18px ширины; второе, от 1000px верстальщику удобнее расчитывать размеры в процентах, а до 1024 все равно растянется при верстке.
В принципе, этого достаточно, чтобы верстальщик справился. 
Если дизайн не имеет максимальной ширины и тянется от края до края окна браузера, то на усмотрение дизайнера можно нарисовать еще один или несколько эскизов для более широких экранов.
В каком порядке рисовать? Смотря как поставлено тех.задание. Чаще всего в задании описан полный функционал для настольной версии. Тогда проще нарисовать дизайн под 1000px и перекомпоновать под 768 и 320, выбросив или упростив по пути менее значимые элементы сайта. Т.е. двигаться от сложного к простому.
Верстать при этом удобнее от меньшего экрана к большему (от простого к сложному). При mobile first верстальщику приходится дописывать новые стили для бóльших экранов поверх базовой версии в 320px вместо того, чтобы обнулять написанные для настольных браузеров стили. В результате для мобильника css весит меньше и парсится быстрее.
посмотрите Foundation - адаптивный фреймворк.
там очень четкое разделение small,medium,large,xlarge...