Как пояснить руководителю преимущества подключения Active Directory?
В вашем вопросе уже есть ответ. так как нужны очень очень тонкие настройки доступа пользователей к определённым ресурсам, действиям, и тд (настолько тонкие, что даже два человека за соседними столами, в одном кабинете, не должны иметь возможности выполнять некоторые одинаковые действия).
Кто эти настройки от вас требует ваш начальник или ещё кто-то? Если начальник то вот вам и ответ, если кто-то ещё то возьмите его и обратитесь к начальнику, что этот человек объяснил все эти тонкие настройки начальнику.
Руководитель мыслит решением поставленных перед ним задач. Совершенно понятно, для того, что бы было "просто и легко" совсем не аргумент. Если Вы сумеете убедить руководителя, что это поможет решению его задач, то вопрос может быть решён, если нет, то очевидно ресурсы будут выделены на те задачи, которые актуальны на данный момент.  Попробуйте посмотреть на этот вопрос с точки зрения руководителя и определить плюсы с его позиции, а не Вашей.