Как сверстать карту с кривыми краями?
Стилям оверлея допишите pointer-events: none; - можно будет взаимодействовать с картой.
А дизайнеру двойка, любой креатив не должен идти вразрез с юзабилити.
1. Дизайнер, конечно, не очень умный. Бесспорно. Такие решения согласуются на тему адекватности и профессионализма верстальщика + ресурсозатрат на уровне человекочасов и клиента (браузера).
2. Это легко делается на SVG, оно по идее прямо в макете есть, с помощью самого SVG или CSS ты можешь применить маску.
3. Можно поизвращаться в бордер-радусами.