Какие есть книги по Ruby, актуальные для 2020?
Что у самого стоит на полке: The Ruby Programming Language, The Ruby Way, The Rails 5 (у меня еще 4) Way. Ничего руби не отживает... просто хипстота перебежала на го и ноду. В СНГ не популярный, так и хрен бы с ним, вы на местных работать планируете? В рейтингах типо tiobe только на 15 месте? Так там Visual Basic на 6, даже выше пыха, стоит задуматься? Тот же пых если взять сколько там реальных проектов не на WP и прочих CSM с работой за еду? А в чем проблема с легаси? За 10+ лет ни разу не устраивался на проекте старше года, вот знал бы кобол, мог получать бы раза в 2 больше за работу над легаси, так что это такой себе критерий. А сколько лет хоронят джаву? Не слушайте прогнозы экспертов. Выберайте язык по личным предпочтениям, вам же с ним работать, а вакансий достаточно под любой спек.
Руби отживает свою актуальность. Проектов мало, комьюнити скромное, в основном среди проектов - легаси. Крайне не рекомендую. 

Чтобы не поняли не правильно - любил рельсы когда они только появлялись, ценю из за то что дали огромный буст для веб-разработки