Какую область прокачать для работы на фрилансе (Графика, Программирование)?
Прокачатьcя во фронтенде - получить ачивку "Front-end develop". Создать портфолио, набраться опыта).
Двинуться к Back-end (Ruby/Rails). 
Параллельно учиться рисовать и работы выкладывать на стоки. 
Ну вот ты и решил свою проблему. Что ещё нужно? Пробуй, что можешь, и делай, что нравится. Как там у тебя всё сложится — хрен его знает, у бабы Ванги сегодня выходной.
Да дело в том что пока трудно определиться ) Программирование - это хороший задел на будущее. Здесь я уверен что справлюсь - но не знаю будет ли мне это интересно. Может превратиться в рутинуИллюстрирование - это интересная штука, но которая может не дать нужных результатов, если например не окажется должного вкуса, и мастерства.