В моём городе у всех одинаковые IP?
у Вас меняется внутренний ИП в сети ТТК или внешний? С чего Вы взяли что ИП у Вас и Олега - одинаковые?
Обычно провайдер выдает пул ИП адресов на какой то участок сети и да - он может меняться, если Вы не купили услугу внешнего ИП. например на 1 дом может вполне быть 1 внешний ИП для абонентов.
Да, если Олега заблочат по ИП на каком то ресурсе, то и Дима потом с этого ИП не сможет зайти на этот ресурс (т.к. блокировка по ИП)
Это что получается, у всех кто на ТТК одинаковые IP?С чего вы взяли? Как они могут быть одинаковыми, если они меняются постоянно?

какова вероятность того, что при блокировки Олега на ресурсе, Диме попадется этот же IP завтра и он не сможет зайти на ресурс?Вероятность такая есть, и достаточно приличная.