Правилен ли мой план изучения Web?
Великолепный план,  Уолтер
1. Правилен мой план изучения наведенный ниже

Ну как сказать... Частично

2. Когда я уже изучу js вместе с Gulp Bootstrap jQuery. Стоит ли мне попробовать freelance с знаниями js, и html\css?

Можно попробовать на какой-нибудь легаси проект.