Как грамотно организовать сеть предприятия?
Я бы выделил виртуалку с nginx-ом, на которую через firewall пробросил 443 порт с внешнего IP. На nginx делаем wildcard-сертификат от Let's Encrypt и настраиваем в его конфигах виртуальные хосты с приёмом ssl по этому сертификату и проксированием на заданные машины - может быть, даже по http.
А затем сделать доступ через субдомены ВНЕШНЕ (ИЗ ИНТЕРНЕТА), например one.example.com перенаправит наши запросы к серверу 172.16.20.5
two.example.com -> 172.16.20.9
я думаю вам сильно поможет обратный прокси в керио. плюс там и про сертификаты есть