Как решить задачу?
Во-первых, непонятно, при чем тут insert
Во-вторых, колонка status в данном случае вообще не имеет смысла, если ее значение можно вычислить на лету.
INSERT - добавляет новую запись в БД. 

Исходя из этого рассмотрим Ваш запрос. Вы хотите во время добавления записи обратиться к полю этой записи(которая еще не добавлена кстати) сравнить его с чем-то и в зависимости от результата установить значение другого поля. Похоже на бред, не так ли?

Если нужно в раннее добавленных записях установить значение поля status, то нужно использовать запрос типа UPDATE. 

Что то вроде:
UPDATE table_name SET status=‘yes’ WHERE // тут условие с DATEDIFF