Автоматический подбор музыки по вкусу?
Я знаю! Я знаю! Это же GrooveShark! Напихаете немножечко песенок из поиска в плейлист, дальше жмете большущую кнопу Radio и оно само будет добавлять песни по мере приближения к концу плейлиста.
Не совсем то, что Вам требуется, но можете попробывать плагин foo_softplaylist для foobar2000. Он позволяет создавать плейлисты из Вашей библиотеки на основе Ваших чартов, либо чартов соседей и друзей. http://www.foobar2000.org/components/view/foo_softplaylists