Стоит ли высылать заказчику подписанный договор NDA?
 Отпралять свой паспорт 
С вас просят только ксерокопию. И коль уж человек требует NDA подписанный, то вы должны ему предоставить какой-то документ, с которым он, в случае нарушения NDA пойдет в суд.
habrahabr.ru/post/88058 - хороший материал на тему, в комментариях так же много полезного.
Если заказчик требует гарантий, то работайте через гаранта. Для фрилансеров их очень много в виде "безопасных сделок" на биржах.