Какую платформу выбрать для Web-приложения?
Ну раз знаете Java, то хорошо бы и писать на Java. Тем более сейчас фрэймворков для веба очень много: Play, Struts, Spring, Stripes…
Я .NET разработчик, поэтому про Java сказать ничего не могу. Для серверной логики смотрел бы в сторону Web API. Или WCF Data Services