Сложно ли переходить от верстки к сложным проектам на фрилансе?
Я думаю, что это скорее психологическая проблема исполнителей перейти на следующий уровень, а не портфолио. 
Любой вменяемый человек понимает, что люди развиваются, а не уже в коляске пишут сложные проекты. 
Да и портфолио разумно редактировать, убирая древние неактуальные работы.
 Насколько, вообще, Upwork серьезно к мультиаккаунтингу относится?
Блокируют. Читайте правила. имея в портфолио такие проекты, трудно будет получить какую-то серьезную работу
От простого к сложному. Этот принцип работает и здесь.