Какой выбрать язык программирования для веб и десктопа?
 с начала выбрать что то самое простое для понимания общей картины, что то типа вроде «C» или «С++», а затем уже приниматься за изучение Питона.
LMAO.
Вы шутите?
В общем, Python + Django/PyQT в помощь.
Ruby только для браузера О_о...???что то самое простое для понимания общей картины, что то типа вроде «C» или «С++»
Ну нифига себе у вас понимание. Если для вас С++ самый простой язык - то вам море по колена, можете учить что угодно, выучите за день.
Что вы понимаете под "Web"? Есть клиент и сервер как минимум.