Аутсорсинг vs собственные руки
Я бы объединил: сначала обратился бы несколько раз к разным аутсорсерам и постепенно вникая в суть дела, начал бы немного разбираться. Главное, чаще их теребить, задавать вопросы и просить всякие фишечки разные. Ну а когда со временем немного врубишься, тогда уже и самому можно будет попробовать. Может быть даже с кем-нить скорефанишся и будет у тебя наставник у которого можно совет спросить.
Я обычно либо делаю сама, либо исхитряюсь изменить цели так, чтобы не делать вообще. Например, недавно мне были нужны картинки для блога (а я не художник), уже нашла было человека в помощь, а потом подумала еще и изменила концепцию блога так, чтобы все картинки были либо программно генерируемые, либо фотографии. Говорят, даже неплохо получилось :-)