Как обновлять приложение?
Так.
обновления приходят в виде exe файлов.
Это установщик (ингалятор) обновлений или ЭКЗЭшник программы, который нужно заменить?
Если ингалятор, то присоединяюсь к  АртемЪ - GPO в помощь! А даже если и заменить - каждый раз при загрузке компа тупо копировать ЭКЗЭшник программы с сервера в ПрограммФайлс... То же GPO или Шедуллер.
Или подумайте в сторону установки программы не на компы юзеров, а на сетевой диск. Все запускают один и тот же ЭКЗЭшник с сетевого диска, у Юзера только ярлык. Например, Консультант+ так работает.