Стоит ли идти после специалитета в магистратуру?
Странно как-то спрашивать у абсолютно незнакомых людей, что делать со своей жизнью: еще 2 года просидеть на шее у родителей и заниматься онанизмом в стенах университета или найти работу и получать практические навыки.
Вы за 5 лет специалитета не поняли, чем именно вы хотите заниматься? Или вы всерьез думаете, что если будете высококлассным специалистом в какой-то области, то диплом магистра сильно повлияет на вашу зарплату? 
По веб разработке в магистратуре вы врятли узнаете много нового, поскольку это динамично развивающееся направление, и наша неповоротливая система образования просто не успевает менять программу. Да и преподавателям в большинстве случаев это не надо. У нас в универе (на ИСиТе, кстати) как учили лет 5 назад верстать фреймсетами, так до сих пор и учат.
Если в вебе работаете, то толку скорее всего мало будет. А так зависит от вас.
Но разве после специалитета не в аспирантуру идут?