Круглый интерфейс на jQuery?
1. Вам нужно ввести переменную previous_point
2. При каждом наведении, сохранять в нее текущую позицию 
3. Дальше вам нужно усложнить условия, что-то вроде:$(".right").on("hover", function () {

if (previous_point === "bottom") {
    arrow.css({ transform: 'rotate(290deg)' }); // цифра от балды
} else {
    arrow.css({ transform: 'rotate(180deg)' });
}

});
Решение в продолжение к предыдущим ответам
Как было подмечено ранее, все баги от перехода через 360/0. Добавляем переменную с полными кругами и прибавляем(отнимаем) ее к требуемому углу, плюс храним предыдущее состояние для определения перехода через 360 в обоих направлениях.
Либо, можно пойти более сложным и некрасивым путем: при попадании на 0 после 270 отрабатываем переход на 360, отключаем анимацию, переходим на 0, включаем анимацию, то же самое при переходе с 0 на 270, только в обратном порядке. Тогда можно обойтись без переменной с циклами на 360 и не будет опасности напороться на пользователя, который накрутит угол до состояния, когда он выйдет за пределы типа.