Насколько актуально\необходимо ООП в вебе?
настолько, насколько и не в вебе.
на крупных задачах - актуально, на мелких - не особо.
Разработка в команде на ООП намного проще.
Соло на ООП  обычно гораздо проще разобраться, что сам написал месяц, год, два, три назад, точнее даже наоборот позволяет что-то поправить не поломав всё или выдрать не разбираясь как оно работает в целом. За это и любят.
Мой моральный порог без ООП где-то строк 500 кода, но чаще и того меньше.