Стоит ли таскать за собой WP c плагинами и прочим от проекта к проекту?
Я не таскаю :) только запоминаю самое необходимое, нужно что то менять для разнообразия, советую :)
Если делать например сайти по одной тематике (магазины или лендинги или блоги), если разнобой нет .... или для каждой тематики своя папка.