Насколько вообще может быть легальна деятельность на Upwork?
Не заморачивайтесь слишком сильно. Просто открывайте ИП, платите 6% с того что упало на расчетку, и на всякий случай откладывайте еще 6% на штрафы. Можете перейти на патент с нового года — вообще отлично. Бухгалтерия где-нибудь в Эльбе, счет в Авангарде. 
Но если прям боитесь штрафов, и хотите все сделать максимально правильно, идите в Модуль-банк или Точку, у них там есть бух. обслуживание и жесткий валютный контроль, возможно они подстелят достаточно соломы чтобы штрафов не было. А возможно и нет.
Скажу только про 5, ибо по некоторым другим пунктам что-то не знаю или игнорирую:
С офшорами появляются другие заботы: законы о КИК, заботы о тех самых штрафах за незаконные операции(по 75-100% от суммы пока что), инфа точно так же может быть через год-другой раскрыта. Да и вдруг снова глобальный кризис?
Хотя, зависит от того, что Вы рассматриваете как офшор? (От этого, кстати, и стоимость обслуживания зависит).
Например, на Кипре, насколько мне известно, будет стоит как раз те $2k. (Хотя, Кипр уже вряд ли считается офшором). Плюс - 12.5% налог на прибыль(Кипру) + налоги в РФ.
По итогу получится процентов 20(или больше). И не факт, что сильно меньше придется париться в итоге.
Я сам думал, как избежать всей этой возни с валютным контролем/налоговой/ИП/НДС/и тп., но пока получается, что дешевле и проще оставаться в РФ. А деньги после уплаты всех налогов можно хранить/использовать по-разному