IronPython — что за зверь?
www.jython.org и ironpython.net созданы для дружбы с экосистемами Java и .NET, это ни в коем случае не замена Java и .NET
я не великий гуру, но евангелисты не советуют злоупотреблять, и уж тем более учить с нуля
освойтесь в cPython, а эти проекты будут приятным довеском
GUI  в Питоне тоже есть сразу
Спрашивается: зачем Python, если есть .NET, который, будем откровенны, гораздо мощнее и стройнее как фреймворк?
Под винду надо .NET, а под .NET надо C#, а не мутанта какого-то, по которому исходников вообще нету и придется все время юзать конвертер.
И IDE надо нормальную (т.е. VS), а не устаревшую кривую SharpDevelop, которая в развитии остановилась где-то на уровне VS 2003-2005 и не имеет, скажем, достаточно развитого аналога IntelliSense.
IronPython - не единственный такой мутант. Еще есть IronRuby, был J#, JScript.NET, есть C++.NET... Да и VB.NET, по сути, туда же можно отнести.
Естественно, всё это хрень. Пожалуй, единственное применение подобным мутантам (как и большинству прочих "альтернативных" средств разработки) - это в качестве "моста", позволяющего кое-как соединить чьи-то уже готовые наработки на одном ЯП - с кодом на другом ЯП.
Делать на них упор в изучении - не стоит. Если вы станете программистом (именно программистом, а не тупо кодером), то вы просто сможете брать тот инструмент, который вам нужен для данной задачи - и писать на нем то, что надо написать (хотя иной раз и не без приступов рвоты)
Ну а настоящий Python, который без мутаций, - это аналог C#, но для линукса и линуксоидов (в смысле любителей терминала, вроде сисадминов).
Так что пусть C# будет отдельно, а Python - отдельно; ну а что из этого нужно вам - решайте сами.