Каким образом можно задать права на загружаемый средствами php файл?
Сначала move_uploaded_file, а потом chmod.
Вы сначала генерируете путь и имя файла, потом используете chmod, а потом уже перемещаете в это место файл.
По хорошему нужно всегда включать error_reporting(-1); при разработке, в вашем случаи обязательно.