Как переквалифицироваться с desktop на web
Я бы на вашем месте ушел в мобильные приложения, параллельно изучая веб :)
У меня похожая была ситуация, но несколько проще. Я с дельфи переходил на веб, но у меня тогда еще была возможность для juinor вакансии.
В Вашем варианте вижу только один путь: Пока работаете на основной работе выполнить параллельно несколько веб проектов. Будет и себе опыт и что показать работодателю.