Нужна ли проверка Map на null?
1. Вы неправильно извлекаете значение из map по ключу, надо использовать метод get -> resultMap.get(myKey);
2. Проверка на null при обращении к resultMap не нужна, поскольку вы создаете пустую мепу в методе getTestMap и resultMap никогда не null;
3. Проверка на null необходима в методе getTestMap, потому что вы вызываете myObject.getMyValue() без проверки на null, вот здесь NullPointerException может возникнуть, если метод будет вызван с параметром значение которого равно null.
Для того, чтобы не возникало таких вопросов, рекомендую все методы, аргументы и поля помечать @NonNull и @Nullable. 
Все поля и локальные переменные, которые по логике не изменяются - final. 
Объявление переменных максимально близко к месту их использования.
Ответ на вопрос - нет, в данном случае проверять не надо. А вот если метод библиотечный и не помечен аннотацией - надо.
Ещё лучше взять Kotlin и не мучаться:)