Jailbreak, как это?
Jail в понимании iOS — это невозможность прямого доступа к системе и пользовательским данным, а также к данным других приложений из твоего приложения. Доступ возможен только через API, предложенной ОС. Кроме того, нет возможности ставить сторонние приложения — только через AppStore с его жесткими правилами и премодерацией. 

Соответственно, Jailbreak — возможность обойти эти ограничения. Через дыру в загрузчике или в системе появляется возможность установки Cydia для установки произвольного софта. Возможность ставить взломанный софт из AppStore — это вторично и требует дополнительных телодвижений.

Также есть понятие лоченых телефонов и Unlock — телефоны блокируются на определенного оператора. Разблокировка возможна (иногда) после Jailbreak, поскольку нужно патчить GSM-блок (модем). В последних версиях unlock ждали до полугода, и так и не дождались — появились аппаратные proxy-sim, а Apple начал шире продавать незалоченные телефоны.
Через дыру в безопасности.
Вас не удивляет наличие кряков для Windows, например?