Что будет если использовать пиратскую Windows на сервере?
Ровно тем же, чем и в другом любом месте.
Как только будет коммерческая выгода - 100%: ДА, застукают рано или поздно.
Проще - потратиться на лицензию и обойти эти "грабли" легально. (а их там - будет много ещё, если хотите зарабатывать...)