Большая ли разница в написании приложения на java под десктоп и web?
смотря какой кусок брать
server-side, по идее, вообще один и тот же
ui - тут да, разница есть
Да, разница обычно большая. Но есть фреймворки, которые облегчат переход на WEB, и работающие на похожих принципах. Рекомендую посмотреть на Apache Wicklet https://wicket.apache.org/ и на Vaadin - https://vaadin.com/