WPF «проглатывает» исключения. Куда копать?
Ошибки Binding проглатываются — это действительно фишка WPF. Они пишутся в выход отладчика с описанием ошибки.
Для отлова ошибок можно использовать событие BindingComplete, примерно, как это описано у Microsoft.Пример отлова ошибок Binding.
Помимо этого есть интересный механизм проверки значений ValidationRule.Пример использования ValidationRule
Временно решили проблему следующим образом:// Создаем класс, который будет слушать отладочную информацию
 public class BindingErrorListener : TraceListener
    {
        public BindingErrorListener()
        {
            // Ловим только ошибки
            PresentationTraceSources.DataBindingSource.Switch.Level = SourceLevels.Error;
            this.Filter = new SourceFilter("System.Windows.Data");
        }

        // Этот метод вызываем при инициализации окна, чтобы начать слушать поток
        public static void Listen()
        {
            PresentationTraceSources.DataBindingSource.Listeners.Add(new BindingErrorListener());
        }
        public override void Write(string message) { }

        // Этот метод вызывается при попытке вывести в отладчик сообщение об ошибке привязки
        public override void WriteLine(string message)
        {
                // Бросаем ислючение с информацией об ошибке
                throw new Exception(message);
        }
    }
Если у кого-то есть более изящное решение, будем очень рады увидеть.