Как издевнуться в Илюстраторе и Фотошопе?
Первый вариант:
Illustrator Preferences > General > Constrain Angle > Изменить на ненулевое значение.
Эта настройка автоматически поворачивает абсолютно все созданные фигуры на определенный угол.
Если задача извести человека до психушки, задать 0,1 градуса и он сойдет с ума пытаясь понять, почему ни один прямоугольник не прилепляется к гайдам всей гранью, а только одной точкой, и все фигуры рисуются "чуть-чуть криво". И заметно это будет совсем не сразу.
Если надо всего лишь проверить на знание настроек - задать 1-2 градуса. Заметно будет сразу, а настройка настолько редко используемая (фактически никогда), что знают о ней мало кто.
Второй вариант: 
В готовом дизайне найти место, где на черном фоне расположено что-то белое, белый текст на черном фоне или логотип. Затем открыть следующую панель настроек: 
Illustrator Menu > Window > Attributes
Выделить белый элемент и поставить в этой панель Overprint Fill. Иллюстратор ругнется, но надо нажать ему Proceed, можно дополнительно поставить галку "не предупреждать". Потом убрать выделение со всех элементов, для гарантии шорткатом Ctrl-Shift-A и снять галку оверпринта в панели, что бы она не мозолила глаза иконкой предупреждения, а саму панель закрыть. 
Макет сохранить и закрыть.
Дать человеку открыть этот файл и попросить экспортировать картинку в любой растровый формат, jpeg или png например. А потом допытываться у него, почему белый текст "внезапно" пропал без всяких следов, при чем в иллюстраторе он будет отлично виден, а пропадать будет только при экспорте.
Я предлагаю прогнать человека по стандартным задачам:
- Спросите его что такое билатерал?  И для чего он нужен.
- Сделайте неправильную вырезку полупрозрачного изображения на белом фоне (белая градиентная оконтовка) и попросите исправить это дело (сделать без оконтовки).
- Попросите раскрасить цветами какую-нибудь гравюру.
- Спросите, как легко можно определить некачественную ретушь