Автоматическое удаленное администрирование windows-клиентов?
Во первых задумайтесь, нужна ли вам эта помойка
Чтобы сломить (пусть даже и немного) политику "экономим на всем кроме гелика гендира" нужно время и терпение:
Первое: разводим бюрократию, фиксируем все проблемы пользователей, замены компов, количество походов к пользователям в неделю на человека, особо отмечаем проблемы с безопасностью - сколько времени потребовалось чтобы вычистить комп менеджера Васи от вирусни которую он нахватал, какие риски могут возникнуть если менеджер Петя откроет письмо от "дяди Мнглуи" из Южной Африки.
Сколько простаивал складской комп пока вы удаляли с компа кладовщика Иннокентия порнографию.Сколько литров чая было выпито за общением с бухгалтером Таней, пока показывали как печатать на новом принтере и т.п.
Это, по сути - работа начальника IT отдела, но одновременно - деньги бизнеса, потому что именно бизнес платит вам вашу зарплату (за которую вы почему то держитесь)
Второе: самообразование. Я бы не советовал вам,в отличие от других отвечающих, на говнокомпах(сервер же не купят) поднимать такие ключевые для инфраструктуры вещи как контроллер домена (будь он на линуксе или windows) или вообще любой центральный сервер - однако их подъем, настройка и, впоследствие, починка прибавят вам как опыта так и ценности в профессиональном плане и дадут шансы покинуть  этот дом боли впоследствие.
Как быстрые решения: 
- ставьте агент удаленного управления на каждую машину - поможет меньше между ними бегать
- стандартизируйте ПО и способы его установки (пусть это будуть хоть cmd скрипты, пофиг - лишь бы вы не сидели и не ждали очередного окошка визарда с кнопкой "NEXT" пока он там что-то затупил
- в общем и целом придумывайте как минимизировать всю беготню чтобы заняться самообразованием и улучшением ситуации качественно, а не количественно
Экономия на семечках... На 500 пк есть деньги, на контроллер домена нет? Вы объясните начальству, что чтобы это всё поддерживать нужно нанять больше людей. А что дешевле? Каждый месяц платить специалисту (может даже не одному), который будет заниматься мартышкиным трудом и бегать по всем пк или автоматизировать, поставить сервера для ad, sccm и прочее?
puppet более-менее нормально на винде работает, но настраивать и траблшутить боль. Особенно если список ПО будет большим. С такими артефактами столкнётесь, что вам и не снилось. По моему опыту. С другой стороны со знанием puppet вы сможете уйти на контору, где и платят скорее всего поболее.