Как правильно выкатывать обновления на сайте?
смотерть на любую систему деплоя: capistrano/mina/etc
тут скорее стоит отталкиваться от того, на чем построен сайт.
также есть куча разнообразных сервисов: deployhq, deploybot, codeship и т.д.
Всё зависит от многих факторов. Последний раз, у нас на сервере был прямо git с мастер-веткой и в неё уже попадали отлаженные, готовые и протестированные коды, таким образом git pull + yii migrate решал проблему выкладки.