Как осуществлять переход к монетизации?
Предлагать можно всегда. Если им не нужно - они просто не купят.
Чем раньше предложите, тем быстрее поймете, нужны ли им эти платные услуги.
Необязательные - предлагайте.
Если хотите принудить всех пользователей, я бы подождал бы еще с годик.