Как безболезненно перейти из офиса на удаленку?
Важным элементом — с офисом нужно часто проводить скайп-видео трансляции, максимально часто...  нужно быть с командой или бизнесом, иначе вы конечно будете работать, если есть дисциплина, но все больше не над этими проектами, а над своими... это как гравитация — работает очень медленно, но верно
по скилам — да, работайте с тестами, работайте над архитектурными навыками, ну вы и так знаете, в чем слабы... тесты конечно сейчас и от джунов требуют, а вообще границы очень субъективны, разраб? разраб... ну и все, работайте над навыками и задачами
Из моей практики на python мне понадобились знания:
1. написания юнит тестов
2. написание интеграционных тестов
3. работа с redis, postgresql
4. параллельные вычисления (gevent)
5. email
5. куча всяких других библиотек, начиная от работы со слаком, до телеграмма (опционально)