Возможна ли разработка для Windows 8 на Debian?
В таких ситуациях мне приходит в голову старая добрая аналогия с ключевыми словами "гамак" "коитус" "вертикальное положение".
Можно использовать терминалку с виндой, как вариант, но прощай мобильность "в самолете покодил, в деревне покодил после баньки".
1. Виртуалка: 
а) в редакторе студии таки почувствуется торможение. Небольшое, но все же заметное глазу. Так как отображение будет идти через драйвер системы виртуализации. 
б) Если сделаете диск авто-увеличивающимся, то заодно получите и торможение на доступ к диску. Опять же небольшое, но в моих тестах иногда до 50%. А это повлияет на скорость компиляции. 
2. wine + VisualStudio. Вот по этой ссылке: appdb.winehq.org/objectManager.php?sClass=applicat... есть список совместимости студий с wine. Из минусов (из моего опыта) шрифты приложения, работающего под wine выглядят не ахти. Хуже прочие в Windows и хуже, чем прочие шрифты нативного linux приложения. Поэтому для постоянного использования не рекомендую. Ну и для того, чтобы заставить это работать, возможно, придется повозится.
3. А вообще, главный вопрос: на чем разрабатывать-то собираетесь? 
а) Если С или С++, под cygwin, то ставите себе на хост любую среду разработки, поддерживающую удаленную компиляцию и отладку (а это почти любая) и на виртуалку винду с минимальным объемом памяти. Только под работу компилятора и Вашего приложения. + gcc/gdb/etc
б) C#/.NET. Можете разрабатывать на mono + monodevelop. Но это не гаранатирует 100% работоспособности Вашего приложения под Windows, если оно нормльно работает на linux + mono. То есть потом все равно надо будет тестировать и отлаживать под Windows.