Как добавить возможность загрузки нескольких изображений в WordPress?
Рекомендую посмотреть в сторону плагина PODS. Он позволяет создавать новые типы постов или расширять существующие. 
В вашем случае необходимо добавить новое поле для добавления своих изображений к посту.
Порядок действия:
1) Устанавливаем плагин
2) В админке Управление POD > Добавить новый > Расширить существующий.
3) В поле тип содержимого выбираем: типы постов, а в тип поста - записи. Создаем.
4) Добавляем новое поле типа File / Image / Video. Вводим подпись и имя, например, images. В дополнительных настройках поля выбираем Upload Limit: Multiple Files. Сохраняем.
5) Переходим к редактированию поста и видим, что появилась возможность прикреплять дополнительные изображения.
6) Чтобы вывести изображения в нужным месте используйте следующий код:if ( get_post_meta( get_the_ID(), 'images', false ) ){ //images название вашего произвольного поля
    $image_array = get_post_meta( get_the_ID(), 'images', false ); //images название вашего произвольного поля
}
if ( $image_array ) {

    foreach ( $image_array as $image ) {
        
        $thumbimg = wp_get_attachment_image( $image['ID'], 'thumbnail');
        $fullimg = pods_image_url( $image['ID'], 'large');
        echo '<a href="'.  $fullimg . '">' . $thumbimg . '</a>';
    }
}
Эм немного не понятен вопрос. Для записи просто нажимаете "Добавить медиафайл" и все, там сколько нужно изображений и добавляете