Миграция с Django 1.4 на 2.0?
Сталкивался. Рекомендую делать поэтапную миграцию - сначала на 1.6 переехать, потом на 1.8, потом на 1.10, а оттуда уже на 2.0. В процессе придётся читать release notes каждой версии и сравнивать с ошибками в выхлопе dev-сервера.
С синтаксисом всё ок, но придется столкнуться с несовместимостью различных версий библиотек с версиями Django и друг с другом, а также с переездом с python2 на python3.