Стоит ли оформлять ип или работать нелегально?
Не правильно ставится вопрос изначально по причинам:
- внешняя мотивация вроде наличия официального ИП не влияет на качество работы, максимум на обязательства в выполнении работы 
- работать не легально является преступлением и наказывается соответственно. Русское "авось" далеко не всем помогает,  да и ряд клиентов не захочет работать с физ.лицом
- Наличие ИП не показатель легальности, можно зарегистрировать НПД, ООО и т.д и у налоговой могут возникнут вопросы и там, тут про другое история, работа над собой
- Отсутствие ИП не есть отсутствие мотивации, среди на наёмных сотрудников полно замотивированных и ответственных сотрудников, опять работа над собой