Пересаживаться ли на linux или достаточно установить docker, оставаясь на винде?
Все просто-
Работать надо в той системе где удобно- вам удобно работать в Windows, значит в ней и работайте.
А вот проект над которым вы работаете нужно запускать в той среде, в которой он будет работать.
Сам лично привык работать под Windows, там и софт привычный и его, как правило, больше. Пробовал пересесть на Ubuntu как home OS, но не понравилось, да еще и не разобрался с тем, как подключить второй монитор, воткнутный во встроенную видеокарту.
А городить зоопарк из виртуалок перестал с появлением WSL в Windows 10.
Уже советовал его в одном из вопросов.
А до него и правда хватало софта под Windows, вроде Open Server, правда ставил все это дело отдельно, просто один конфиг делал универсальный и иногда редактировал.