Почему не работает pip3 ошибка сертификата SSL?
Вообщем, другим на будущее, перед установкой Python'а на SentOS, необходимо поставить библиотеку openssl (openssl-devel). Пересобрал установленную версию 3.5.3, установив заранее вышеозначенную библиотеку и "о чудо" pip3.5 перестал ругаться. Так же получилось и с версией 3.6.0
however the ssl module in Python is not available - вам указывают явно на то, что модуль поддержки ssl для python-а не установлен.