Стоит ли среднему Windows Delphi&.NET десктоп разработчику с 10+ лет «опыта» лезть в Linux&Ruby/RoR _именно_ для фрилансинга/удаленной работы?
Вот я несколько лет пишу на ruby on rails и на c++ поглядываю (там неведаные горизонты), а у вас вот в копилке есть c++, а вы на ror смотрите. 
Я думаю с вашим стеком технологий тоже много чем можно заняться, gamedev или еще что-нибудь сложное и интересное, инженерия чего-нибудь. Если нравится webdev, то изучив ruby и его окружение, тоже не пожалеете об этом. Но что касается фриланса, то с ror на отечественном рынке предлагают в основном в офис. Удаленной работы больше на глобальном рынке (odesk, например). Какой-бы стек технологий не выбрали, любое решение будет верным, главное творческий подход в деле.
P.S. Linux освоить совсем не сложно, он проще виндоус.
Наверно в ответах хотелось бы дополнительно услышать .NET/ASP.NET фрилансеров, чтоб подсказали как дела с заказами, какие типы заказов обычно, интересно ли работать, насколько мои опасения насчет "массовости" технологии и индусов оправданы и т.п. Т.к. RoR разработчики уже отписались, что все вроде в этом плане нормально.