Как составить план обучения по C++?
У отуса - это план обучения джуна с каким-то уже коммерческим опытом до миддла. А идея запихнуть себе в голову весь C++ еще до начала коммерческого опыта - не очень осмысленная. 
Пожалуй, лучше бы освоить основы языка в объеме книги Страуструпа ( но не обязательно именно по ней ), плюс добавить git, почитать какие-нибудь статьи по производительности и типичным ошибкам и идти устраиваться джуном. И уже тогда набивать шишки, изучать паттерны/антипаттерны и т.д.1) Нужен ли ментор? Так ли его присутствие помогает прогрессировать?
Полезно, конечно, если найдете хорошего.2) Стоит ли сразу "прыгнуть из лодку, чтобы научиться плавать" и пытаться написать какой нибудь простой игровой движок, бота по туториалам, где гуглишь непонятные части и изучаешь темы?
Написать бота - нормальная идея, к тому же вам нужен будет какой-то код, чтобы показать на собеседовании. Писать что-то большое не надо, по первости это будет лапша из плохого кода, на котором особо не научитесь.
Попробуйте посмотреть этот видеоурок. Думаю будет полезно.тут