Лучшие книги для новичка по сетевых технологиям в системном администратировании?
Книги - имхо бесполезные талмуды в случае освоения базовых знаний. Читать надо документацию к продуктам.
Ваш план кажется здравым. Учить можно перескакивая между пунктами, дабы мозги не скисли от однотипных нагрузок. Детализируя:Сетевые технологии: RFC 791 (IP), 792 (ICMP), 793 (TCP), 768 (UDP), 2460 (IPv6), 4271 (BGP-4), 5321-2 (SMTP и Message Format), 3986 (URI), 7230-5 (HTTP/1.1), 1034-5 (DNS), 2131 (DHCP), 3315 (DHCPv6), по вкусу IKE, FTP, IPsec и прочие протоколы приложений. IEEE 802.3 (Ethernet), 802.11(Wi-Fi), 802.1Q (VLAN и ещё немного фич). Практика: объяснить все этапы получения результата после старта открытия сайта браузером с точки зрения сетевых протоколов и взаимодействий. Отправка e-mail с помощью telnet. Побаловаться с маршрутизацией, VLAN и DHCP в виртуалках.Нужность cmd.exe под вопросом, рекомендую сразу учиться работать с Powershell из-за удобства второго.  Официальный Getting Started, словарь командлетов набивается с практикой. Практика в виде автоматизации любых действий, которые вам хотелось бы автоматизировать: снятие серийных номеров процессора, мат. платы и дисков в файл с отправкой куда-то; внесение изменений в Windows Firewall с параметрами на входе.Изучение структуры системных каталогов и реестра (важно для установки/удаления программ), поднятие всех служб Windows Server, изучение механизмов GPO и прочие курения документации.Понимание и настройка RDP, WS-Man, SSH с предварительным изучением того, что такое PKI и с чем его едят.
Также стоит помнить, что выбирая только сети и Windows, вы себя ограничиваете только работой в Enterprise-сегменте и провайдерах, конкуренция там будет расти и не в вашу пользу.
1. "Компьютерные сети" - есть две очень хорошие книги по сетям с одинаковым названием, первая под авторством Э.Таненбаума, вторая под авторством Олиферов. Так же хороший цикл статей на хабре "Сети для самых маленьких".
2. На cmd действительно смысла нет распаляться, лучше на powershell потрать время.
3. Администрирование Windows/Linux очень большой кусок материала, на равных с программированием или сетевым администрированием. И если в администрировании сетей освоив базовые знания и CLI одного вендора разобраться с другими вендорами особого труда не составит. С администрированием систем так не прокатит, потому как администрируется в большинстве случаев не сама система, а сервисы которые поднимаются на базе какой-либо ОС.
4. Что такое удаленное администрирование? RDP/SSH/IPMI/Hyper-V/ESXi что?
Стоит определиться с направлением к чему больше интерес к разработке или к администрированию, потому как информации очень много и освоить все на качественном уровне просто нереально. Если заниматься разработкой под WEB то стоит ограничиться понимаем модели OSI, работой служб DNS, IIS, Apache, NGINX, Failover Cluster, NLB Cluster, SSH, WinRM, Bash, PowerShell, Reverse Proxy (Apache,Nginx,IIS), IPVS, iptables, Windows Firewall. Список далеко не полный из того что вспомнилось по быстрому. Упираться на администрирование только Windows при разработке под web недальновидно, потому как большинство серверов все таки на Linux.