В чём преимущество VPN перед SSH?
SOCKS (читай SSH) работает на прикладном уровне, VPN - на сетевом. Есть программное обеспечение, которое не проксируется через SOCKS, не понятно как будут работать через него критичные сервисы (голос), через него не пролетит бродкаст, мультикаст, не построишь динамическую маршрутизацию. Просто это вещи для разных целей.
Да нет никаких преимуществ. 
Это все равно, что сравнивать автомобиль и экскаватор. Кто лучше? У кого преимущества?
Просто надо понимать что SSH и VPN это разные вещи, и заточены для решения разных задач.
У них есть одна общая черта - они позволяют сделать защищенный тоннель. Если вас устраивает тоннель средствами SSH, то зачем вам VPN? Если не устраивает, то вы сами знаете чем не устраивает, вот вам и причина перехода на VPN.
VPN существует для построения защищенных сетей, а вот как построить сеть на SSH я честно говоря не представляю.