Есть ли примеры уголовного преследования сисадминов\it-директоров в последней пятилетке?
Совершенно не абстрактный пример, который наблюдал своими глазами :)
Обычный рабочий день. В кабинет директора по безопасности забегает начальник ИТ-отдела с очень ... выразительным лицом :) "Там пришли какие-то люди, ксивы показывают". 
Директор выходит.
Несколько сотрудников органов, легко узнаваемых по атлетическим фигурам "а-ля несгораемый шкаф", чувак среднего возраста в почти что неформальском прикиде ("эксперт") и несколько мальчиков и девочек- практикантов. Все в гражданке. Никто никого мордой в пол не кладет, все исключительно вежливо.
Исключительно вежливо всем посоветовали покинуть кабинеты и выйти в коридор. Мальчики и девочки наблюдали за процессом. Потом один из сотрудников идет с админом в серверную, а оставшиеся - подходят по очереди к каждому компу и "эксперт" смотрит - что там за софтина установлена. Все переписывается. 
JFYI, "эксперт" знал что такое линух :) Когда он сел за мой комп, то сразу сказал "Тут делать нечего, тут линукс" :)
Забрали и увезли пару компов. Есть предположение, что мы их больше не увидим. Юзеры этих компов и админы рвали волосы на попе - там были несинхронизированные с сервером наработки и много!
После этого директора раза четыре вызывали "на поболтать" а админам дали добро на закупку лицензий с неограниченным бюджетом (вышло ооооооооооооооооооооооооооооооочень много)Кроилово ведет к попадалову
Естественно проверяли лицензии винды, потрошили бухгалтерию...
Было это год назад.
Преследование конкретного админа или айтишника осложено тем, что надо каким-то образом оказать, что с установки оного ПО субъект имел доход. 
Таким образом с продавцами дисков или скорой комповой помощью всё более-менее понятно. Факт выгоды есть или несложно "рисуется". А тут если в обязанностях или в причине поощрения нет "установка нелегального ПО" - увы.
Ну или если не выделяются средства на покупку ПО, а гад-айтишник не ставит левак