Как составить договор с системным администратором?
Админ продаёт не работу, админ продаёт сервис "всё работает, ничего не ломается".
Платите фикспрайс - у вас всё работает.
Платите почасовую - внезапно, растёт количество "фактов выполненной работы" - то сервер глючит, то сеть падает. 
Это как пожарным за количество пожаров платить.
.
1)Да в целом никак, договор в итоге вам на деле не поможет если сотрудник удаленный и напортачит, много денег вы стрясти с него не сможете, по сути он отвечает только зарплатой.
2)Я лично предпочитаю, когда есть небольшая фикса + почасовка.
3)Полностью ложится на ваш профессионализм, ну а в целом надо выбирать опытного и честного человека.
Ну и немного порекламлю себя вхожу в топ5% фрилансеров на одеске
pumainthailand.com/congrats-roman-you-are-in-our-top-5