Программистов и ИТ-специалистов в директора?
Если папа директор автомастерской то программист может статьи директором автомастерской со временем )))
Вероятность есть, но ее реализовывать надо. Дополню только Сергей, за красивые глаза и опыт только в ИТ директорами не становятся. Нужно давать бизнесу что-то гораздо большее, чем просто ответственное исполнение задач. 
В 2008-2009 довелось поработать  зам. генерального небольшой компании, занимающейся монтажом систем видеонаблюдения и СКУД. 
Сейчас открыл свою компанию-стартап. 
Самый главный вопрос, а нужно ли вам это? Хороший ИТ-специалист прилично зарабатывает без лишнего геморроя и ответственности. Зачастую зп на том же уровне, что у директоров малых/средних предприятий, а иногда и выше.