Может ли 1С забирая заказы с сайта xml файлом забирать еще и изображения?
Вполне.
Нужно будет добавить в файл имена изображений, и доработать обработку загрузки.
Ставите обработку события = при создании заказа.
В методе можете открывать изображение банально через file_get_contents. 
Полученную инфу в поле заказа складывайте. В выгрузке укажите получение этого поля.