Стоит ли изучать старые технологии?
Сервлеты - это не старая технология. Последней версии чуть больше года.
Особенно пугает куча конфигураций через xmlЭто потому что вы сами не писали конфигураций ))). XML/JSON, иногда ini. Больше ничего по сути и нет.