Почему сайт не работает — ERR_CONNECTION_TIMED_OUT?
Наймите админа
В личном кабинете Digital Ocean находясь в нужном дроплете нажмите на Console (справа вверху, над графиками). Это будет равносильно втыканию монитора и клавиатуры в ваш дроплет (т.е. ssh не нужен). Так машина отвечает? Если в открывшемся окне только черный фон, то понажимайте любые клавиши, должно появиться предложение залогиниться.