Какой ЯП для Десктопа?
C#. Идеальный язык для всего.
Можно Qt, но это кресты, может быть сложнаа.Как вариант рассматривал Delphi.
Мертво.
Найти бесплатный хостинг и попробовать хоть раз решить задачу не на десктопе, а веб-сервисом.
Если после этого не будет тошнить от вордов и реестров - ну, можно возвращаться к дельфям...