Как можно проследить историю электронного письма?
подписывайте письма pgp подписью. Оно специально для этого и придумывалось.
Тетя Катя пишет письмо, вкладывает файл, подписывает. Тетя Ира может переслать письмо только целиком, не меняя - при любом изменении подпись не верифицируется и соответственно доверия к такому письму уже нет.
Как вариант можно снимать хэш файла и хранить у себя. При необходимости просто сравнить с эталоном.