Если JPG с компрессией 85% пересохранить еще раз с компрессией 85%, качество ухудшится?
Если обсуждать конкретно приложение ACDSee то чорт его знает. Вообще JPEG кодек управляется большим набором параметров (progressive, chroma subsampling) и это всё идет вне самого параметра сжатия. 

Я думаю что после десятка пережатий картинка должна достигнуть некого стационарного состояния (аттрактор типа)  и после этого уже не изменятся. Но достигать этого состояния явно не стоит.

А к автору возникает здравый вопрос. Для чего собственно надо что-то пережимать? В мире и так много электроэнергии тратится впустую. Майнинг крипты и прочее. Зачем еще добавлять безсмысленного нагревания атмосферы?
Вроде бы вот тут пишут, что потери качества, хотя и незначительные, таки будут (основная потеря  происходит при первом сжатии). Есть упоминание о том, что это зависит от промежуточных операций - обработка jpeg->jpeg идёт иначе, чем когда между джпегами есть преобразование в промежуточный формат (даже если этот промежуточный - без сжатия).
Кроме качества, есть ведь и другие критерии. Вот лично я экспериментально убедился в том, что при многократном повторном jpeg-сжатии файл картинки увеличивается в размерах, иногда довольно значительно (т.е. в нём накапливается какой-то мусор). Качество картинки на взгляд оценить не так уж легко (особенно если оно достаточно близко к 100%), а вот её размер - элементарно. Уже по одной лишь этой причине делать повторное сжатие уже сжатого не стоит, и если что-то не устраивает, то лучше перекомпрессировать исходник заново с изменёнными параметрами.