Как настроить роутинг конкретных приложений в Microsoft™Windows™?
Роутинг - никак. Ибо это маршрутизация трафика, и приложения тут ни при чем.
Пускайте приложения через прокси.
Никак. Если предложенные АртемЪ прокси - не вариант, могу предложить вариант подключать к VPN виртуалку, и ходить по блокировкам из неё)UPD: см. мой старый ответ Как перехватывать весь трафик и перенаправлять на прокси в C# или С++ (пишу в VS)?