Можно ли отдать пользователю на скачивание в один момент пару файлов?
Конечно можно, Синдра это сделал еще 6 лет назад - https://github.com/sindresorhus/multi-download
Вариантов несколько, самый очевидный это положить картинки в zip-архив и отдать на скачивание именно, что архив. Кроме этого, можно вместо скачивания картинок просто вывести ему html-страницу с мини галереей, где будут эти картинки и рядом с каждой картинкой была бы кнопка: Cохранить на диск