Let's Encrypt + Nginx + Docker, как обновлять ключи?
В compose-файле:services:
  ...
  certbot:
    image: certbot/certbot
    volumes:
      /etc/letsencrypt_docker:/etc/letsencrypt
    command: ["renew"]
Сертификаты заводить через docker-compose run certbot certonly --web-root=/etc/letsencrypt/challenges -d domain.
В конфигах nginx:server {
  server_name some.domain;
  ...
  location /.well-known/acme-challenge {
    root /etc/letsencrypt_docker/challenges;
  }
}
В крон docker-compose -f /path/to/docker-compose.yml up certbot
Засовываете "certbot-auto renew ; service nginx reload" в кронтаб, ставите выполняться раз в месяц.
Разумеется, нужно правильным образом настроить урл /.well-known/acme-challenge в nginx`е.