Какой выбрать вектор дальнейшего обучения?
Читайте много книг, в идеале все по выбранному направлению и процентов 30-40% от смежных.
Если конкретно по информационной безопасности то надо знать:компилируемые языки, Си, Си++разбираться в ядре операционной системы, можно ограничиться только миром Linux, а можно пройтись по всем основным,  "Ядро Linux. Описание процесса разработки" Роберт Лав,  у Таненбаума много потрясающих книг на тему распределённых систем и операционок как таковых, в чём-то базовые вещипонимать алгоритмы - здесь вам в помощь бессмертные труды Кнутажелательно знать парочку интерпретируемых языков что бы искать баги и чинить уязвимости по всем фронтамразбираться в компиляторах и понимать машинный код хотя бы на базовом уровнеразбираться в виртуализации, ключевые слова: kvm, quemu, xen, lxc, openvz, virtuozzo, docker, vagrant, прочеее...
Читать https://www.opennet.ru и www.linux.org.ru , по сетям nag.ru
Определиться со сферой деятельности и копать более углублённо по ней.
Я тоже в поисках пути развития и для себя составил "Карту развития Web-разработчика".