Ежегодное обновление лицензии Windows?
Это, скорее всего, ключи апгрейда про версии до энтерпрайса. Они имеют срок действия год. А обычная про версия, естественно, бессрочная
Суть контракта в подписке на Windows
Вы заблуждаетесь и не видите всей ситуации.

Если вы работаете в бюджетной организации, то можете найти госконтракт на zakupki.gov.ru. Скорее всего там какой-нибудь сервисный контракт, на предоставление чего-нибудь как услуги. Почему так - вопрос коммерческий. Например, у вашей организации не было денег купить сразу весь объем необходимого оборудования и ПО, поэтому они купили это как услугу и платят сумму каждый месяц.