Как организовать прокси сервер на предприятии?
Тут вопрос лишь в том -с чем вам комфортнее работать?
Задачу решит любое из озвученных решений.
тут много от чего зависит выбор.
работать удобно и с тем, и с другим?
Трафика много будет обрабатывать? 
ASA какой версии? Какие мощности будут у выделенного сервера?
Если АСА всё равно стоит воздух греет и моделька с версией не старая (в старых есть критикалы) - ставьте её.
Если хотите сэкономить - ставьте шлюз на фряхе, но там программно производительность пониже будет