Почему я не могу просто откатится в определенному коммиту в git?
HEAD is now at - вы откатились. Но если будете комитить новые изменения, вам нужно будет создать новую ветку в этом месте, иначе куда комитить? 
Чтобы создать ветку (сразу или позже пред коммитом) используйте команду git checkout -b
Вообще стоит почитать это https://git-scm.com/book/ru/v1 Там все расписано для начинающих.
Решил первый раз вернуться к определенному месту и тут такое. Почему так все усложнено?
Когда ты перешёл через checkout на коммит, то это просто текущий указатель (HEAD) переставился на тот коммит, но вся история-то осталась той же самой. Дальше ты его переставишь куда-нибудь - и он точно так же переставится туда. А как ты запомнишь, где он был до перестановки? Он не запоминает. Поэтому он тебя предупреждает, что сделай ветку, а то при какой-нибудь перестановке потеряешь это место.