Почему сайт обновляется только когда я выполнил вход в wordpress?
Кэширование у Вордпресса отключи для пробы.
Если это оно - то настрой кэширование в менее агрессивном режиме.
Если правильно помню то там обновление через cron идет. Точнее не обновление а проверка есть ли новое обновление. А cron запускается когда в админку вы заходите.