Как администрировать много серверов?
chef, puppet, ansible, salt
если что-то разово, то может fabric
Ну не знаю. У меня > 100 серверов и кол-во постепенно растет. 
Мониторит все это добро Zabbix, для какой-то настройки хватает bash скриптов и один python скрипт,  если надо массово разослать по новым тачкам нужные файлы и добавить авторизацию по ключу.