Почему pip отказывает в доступе?
Это связано с тем, что вы не используете виртуальные окружения. Починить это можно использованием виртуальных окружений.
Я удалил из c:\Users\"USER"\AppData\Local\Temp папки типа pip-u2e7e0ad-uninstall и при повторномpip install --upgrade pip - всё успешно обновилось. Видимо запускал cmd от имени пользователя, создались временные папки, а когда запустился от администратора - pip читал эти временные папки. Спасибо Michael Martin