Как лучше ежемесячно подписывать Confirmation of Services с Upwork?
Блин подпишите его сами это же просто бумажка из пайнта или Ворда по сути
Собственно, а как Вы по-другому еще его подпишите?
Отослали в Upwork - ждите подписанного документа от них.
Правда, мне всегда приходит подписанный документ на следующий день(общаюсь в чате, тикет они сами создают).
Конечно, кто-то и подпись сам в редакторе ставит: тут уж каждый сам решает, стоит так делать или нет(очевидно, что закон нарушается).
Максимум, что можно оптимизировать - это создать некий шаблон письма для чата, куда при каждом переводе вставлять новую ссылку на дропбокс - для COS. 
Ну или не отправлять деньги каждый месяц