Как продвинуться дальше начального уровня (Python)?
Научиться плавать можно толь бултыхаясь  в воде и периодически глотая воду. :) Программирование тоже нельзя изучить просто читая книжки. Придумай себе проект и стругай. Попутно изучаются HTML, CSS, JavaScript, JQuery, администрирование серверов и пр.
Главное быть внимательным к деталям! Не забывать рефакторить уже написанный код при получении новых знаний и понимании новых концепций... а еще поддерживать единый стандарт всего-всего-всего в своем проекте. Внимание к мелочам -- главное, что отличает говнокодера от программиста.
А вот присоединятся к чужому проекту думаю будет ошибкой. Слишком много концепций и деталей придется усвоить разом. Это все равно что подтянуть английский язык сразу посетив конференцию биологов-микрохирургов. Вроде на английском все разговаривают, но все равно не понятно о чем.
Не знаю, насколько мои советы разумны и оправданы, но имея базовые знания самого языка, можно было бы начать, например, изучать какой-нибудь мейнстримный фреймворк для него, может даже написать на нем какое-нибудь приложение в учебных целях. Много нового и полезного и о самом языке узнаете (если будете серьезно изучать фреймворк, разбираться в принципах работы его компонентов, заглядывать в сорцы), плюс знания фреймворка тоже лишними не будут в будущем.