Как сейчас с питоном на windows 10?
С ним и на чистой Windows было хорошо, кроме случаев когда требовалось подключить библиотеки на С и скомпилировать их при установке. Я лично в таких случаях просто выкачивал уже скопилированные бинарные библиотеки.
А Ubuntu Linux Subsystem - это вполне себе полноценный bash и пр. unix-утилиты командной строки.
То есть не должно быть заморочек и с компиляцией таких библиотек.
Имхо, не стоит.
Добавили они только bash, многие функции там заблокированы.