Стоит ли в моем случае покупать Macbook?
А про'ха - ретинка?
Ценник у них верно почти одинаковый.
Я советую брать PRO. Сам взял air13"  early 2014, ну и сразу же:
1. Экран.. Ну просто экран... Картинка.... Вообщем привык за пол года с горем пополам, но только уже ради этого был готов бежать продавать брать про.
2. Объем оперативки. 8гб вроде как предел.
3. Отличие от про - вес на 300гр больше у про, толщина вроде на 13мм, и временем работы 13+ часов (реальных)
Вообщем ретины совсем не хватает( ужасно. И не важно смотреть фильмы, кодить, фотошопить, веб дизайн (эт вообще ужс)
Оперативка. Берите макс. сколько возможно. У меня 4гб, дикая не хватка даже просто в режиме "idle" так сказать. Safari (3-5) владок, дропбокс, ну и фоновые основные процессы - уже свободных Mb колеблиться в районе 200-500.
Виртуалка - сразу минусуем 1гб самый минимум, если win8 или более приятное функционирование 2-3гб. Ну а несколько - соответственно умножаем.
Конечно проблем не возникает и на 4гб, как на win окно вылазиет закройте приложение память убежала) Но на работу в целом отражается.
p.s. виртуализация parallels просто божественна :3 по сравнению с vmware, VMbox, etc
Далее SSD, тут уже вопрос более индивидуальный. Если у вас iPhone, iPad и фотографируете не раз в месяц. В моем случае в 128 гб на фотки, бэкап ушло сразу 40-60гб. Ну минимум программ немного музыки +15гб, xcode - ~6гб,  виртуалка + 20гб. + мусор от загрузок, питон скриптов, всякого софта и тд +10-15гб
Собственно подсчитать легко что свожу концы с концами на 20 свободных)
По поводу хранение файлов. Зачем флешки и тд? Time capsule
Ну и конечно хоть и i5 но в "мобильном" варианте ничего удивительного не стоит ожидать.
Я всеми руками За Pro версию, и Вам советую.
Не обязательно сразу покупать macbook.
Тем более они сейчас даже очень слабые от 7000 грн
Но с другой стороны-если на программиста то девелопить лучше на Mac OS.
Лично я советую купить обычный ноут от 5 000грн и поставить в него ssd на 120ГБ и установить Ubuntu и Windows на него,если и HDD для хранения файлов нужен то купишь optibay и поставишь на место dvd-rom'а.