Имеет ли смысл учиться писать на bash или лучше сразу начать на Python?
И то, и другое нужно учить.
bash - это не просто скриптовый язык, это командный язык.
На нем написаны тысячи инсталляторов, на нем написаны start/stop скрипты для сервисов.
Его обязательно знать для любого линуксоида.
С другой сороны изучить теорию bash на достаточный для админа уровня при большом желании можно за неделю. Дальше просто немного практики, потому что баш встречается ВЕЗДЕ.
python - универсальный язык, на котором можно писать разные вещи, он богат на библиотеки и возможности.
Его знание на каком-то уровне приветствуется, но если вы не разработчик на питоне, то вполне достаточно базовых знаний, чтобы начать что-то писать, а там уже догоните.
Это же инструменты для разных задач. Конечно никто не отнимает широкую универсальность обоих языков, но не всегда удобно заменять баш питоном и наоборот.
О развилке речь не должна идти - нужно учить и то и то.