Может ли VPN скрыть факт использования Tor для DPI?
Вопрос скрытия тора - не сам по себе вопрос, ибо всем, кроме некоторых, глубоко пофиг, ходите Вы в тор или нет. От некоторых же VPN не поможет.

VPN поможет скрыть факт входа в тор и провайдер этого не увидит.
Но провайдет увидит висящее соединение на какой-то непонятный IP (если VPN свой) или соединение на VPN-сервис. И некоторые люди тоже это увидят. И если им станет интересно - а что там у вас, внутри VPN - придут и спросят. (А если пускать не будете - зайдут в квартиру вместе с дверью).

Да, такой сценарий можно и не для нехороших действий использовать :)
Такой сценарий (VPN->Tor->VPN) можно использовать тогда, когда сайт не хочет пускать, если пришел с тора
Если допустим Вы настроили ovpn на своем личном серваке, подключились с проверкой сертификата, и пустили весь трафф внутрь, 
то внутри него провайдер ничего не увидит. 
Он увидит только шифрованное ovpn соединение и всё