С чего начать — Phyton или C ?
Я бы на вашем месте вообще бы не рассматривал чистый С. Он используется исключительно для низкоуровневых задач, а написание калькулятора оной не является. Если уж начинать с чего-то С-подобного, то это однозначно плюсы и лично я бы рекомендовал QT - этот фреймворк минимально отличается от чистых плюсов (по крайней мере все специфические типы для QT сильно напоминают родные из С++) и при этом дает намного большую гибкость.
Однако, я поддержу @OnYourLips, начинайте с питона. Он красивый, в нем тьма библиотек, тьма туториалов и на нем можно научиться хорошо писать. А если вам когда нибудь понадобится - будете учить плюсы или, если совсем прижмет, чистый С.
А почему именно такой выбор? В освоении Питон проще. Я его выбрал в качестве основного за гибкость и возможность сразу увидеть результат работы - без компиляции. Плюс вы можете сразу для себя какие-то простые вещи писать - пройтись по папкам, создать много файлов, решить математическую задачу и т.д. 
Однако, в меня цель в перспективе заняться машинным обучением и другими областями Computer Science. Если же вас интересует промышленное или системное программирование, то лучше в сторону компилируемых низкоуровневых языков посмотрите.