Zabbix server на ubuntu, клиенты на windows?
Работать будет. Если vpn планируется только для мониторинга и у сервера есть белый ip, то трафик мониторинга можно шифровать свои сертификатом
Zabbiz Agent - у вообще фиолетово, какая ось. У меня заббикс успешно мониторит 2 винсерва, которые в свою очередь находятся за натом, доступ к ним по впн...