Почему Docker Postgres игнорирует скрипт наполнения базы?
Решил проблему через Dockerfile:
FROM postgres:9.5.23
ADD ./sqls/init.sql /docker-entrypoint-initdb.d/

И docker-compose.yml теперь:
version: '3'

services:
  db:
    build: .
    ports:
      - "5432:5432"
    environment:
      - POSTGRES_DB=my_db
      - POSTGRES_USER=my_user
      - POSTGRES_PASSWORD=my_password
    volumes:
      - postgres-data:/var/lib/postgresql/data
volumes:
  postgres-data:

Все завелось и заработало.
1) то, что init.sql действительно файл вы уже проверяли?
2) попробуйте смаппировать так:
- в директорию  sqls скопируйте init.sql
- sqls:/docker-entrypoint-initdb.d