Как поддерживать и расширять сайт на боевом сервере?
Не использовать ВП
Или
Внедрить дисциплину и не писать код через админку вообще
Префиксы для браузеров не актуальны, если не нужна поддержка ие8
Сжатие картинок можно проводить регулярно по крону
Нарисовать диаграму Ганта и понять, что за чем делать
PS: git, npm, webpack/gulp, composer и тд и тп не обсуждаются тк они по-умолчанию должны быть
Так же как и тесты
Использовать фреймворки, подготовленные для верстки и деплоя, например Themosys. Моя наработка на его основе: https://github.com/oxboot/oxboot , отличие в использовании Laravel Mix для сборки ассетов. Не составит труда внедрить в него и Tars. Можно обойтись без фреймворков и просто организовать сборку прямо в папку темы. Это дело 5 минут. Деплоить удобно на Deployer, скоро подготовлю статью по деплою сайтов на WP.