Стоит ли учить Ruby и Rails в 2016 году?
Стоит ли учить язык Ruby и фреймворк Ruby on Rails в 2016 году?
Зависит от ваших целей. Лично мне было просто интересно изучать этот язык и мне он нравится. В мире PHP активно развивается много отличных фреймворков и библиотек. В JavaScript вообще каждый день революция, новые подходы и фреймворки растут как грибы после дождя.
А вот про Ruby и Ruby on Rails давно ничего не слышно.
В мире Ruby тоже есть неплохие библиотеки и фреймворки. Например, hanami (hanamirb.org) или занимательный volt (https://github.com/voltrb/volt) у которого как на клиенте, так и на сервере используется ruby код. Правда Rails довольно сильно притягивает всех своей гравитацией, к слову, в этом месяце обещали релизнуть Rails 5 с поддержкой общения с клиентом через websocket — ждём-с.  
В целом, ещё Ruby используется для Chef (автоматизация серверов), homebrew (пакетный менеджер в маках), cocoapods для разработки OS X приложений, vagrant для управления виртуальными машинами разработки, jekyll/middleman/octopress — для генерации статических сайтов, известные sass/scss тоже на ruby, хоть теперь уже и есть реализации на других языках. 
Ещё, сравнительно недавно вылез на стол и начал танцевать, соблазняя возможностью компиляции кода — руби-косплеер Crystal (https://github.com/crystal-lang/crystal). И есть RubyMotion — фреймворк для создания OS X/iOS/Android приложений на Ruby (www.rubymotion.com).
Тут можно посмотреть список популярных библиотек — https://github.com/markets/awesome-ruby
В общем, смотрите сами. Да, язык сейчас не на вершине волны, но он развивается и говорить о смерти пациента рано.
Учите лучше что-то концептуальное. Можно www.red-lang.org язык весьма интересный и перспективный