Куда податься? IOS vs Android?
В свое время передо мной тоже встал такой выбор. Предполагалось переносить и дорабатывать игру под обе эти платформы. Я выбрал Mac OS X и iOS. Не жалею.

Если есть понимание основ ООП, то проблем с освоением Obj-C не будет. Он только с виду страшный :)

Кстати, вот есть несколько обзорных статей по Obj-C, советую почитать, чтобы лучше представлять что тебя может ждать: pyobjc.ru/?page=3
А какого плана приложения? Игровые или обычные?