Веб-разработка и выбор фреймворка/языка?
Насколько понимаю, Ruby и Python близки по идеологии. Мультипарадигменные интерпретируемые языки со строгой динамической типизацией, широкими возможностями интроспекции. Ну, в Ruby синтаксис несколько посложнее.
Вам язык какой нравится больше? Чисто субъективно? На тот язык и фокусируйтесь.
Что касается Django, - это довольно простой в использовании фреймворк. Простая структура приложений, очень простая и удобная ORM (я вот после Django ORM с трудом и отплёвываясь разбирался с SQLAlchemy). В Django 1.7 ещё и миграции из коробки встроены. В общем, непонятно, чем Django показалась вам такой сложной.
По-моему, это вообще нормально. При изучении чего-то нового, иностранного языка или программной платформы, всегда наступает момент, когда трудно, утыкаешься носом в тупик и хоть брось. А вы не бросайте. Вопросы задавайте, коли что-то непонятно. Тогда и получится.
Возьмите PHP, без всяких фреймворков можно писать вполне сносные сайты, типа фейсбука )