Как организовать совместную удаленную работу дизайнеров?
1. Рекомендую перейти на Figma. Для удаленной работы самое оно. Там мы делаем очень многое, все в одном месте, все flow, все wireframes, все дизайны. Удобные интеграции с элементами прототипирования, удобная интеграция с confluence для ведения документации для передачи разработчикам. Ну и drive, dropbox на выбор. Работал в довольно большой компании и оплаченного google drive для отдела дизайнеров из 15 человек хватало (причем делали и 3d, и анимации, и т.п.) 
2. Типичное разделения обязанностей и ответственностей в формате senoir, middle и junior. Senior генерирует идеи, работаем с owners, менторит, принимает решения, строит stories, flow и т.п. все верхнеуровневое, если нужно, то какой-то концепт и т.п. все остальные перенимают опыт и делают текучку, проработк и добавляют все по надобности. 
3. Мы работали по обыкновенному kanban и вроде бы все было хорошо.
Садитесь рядом с опытным дизайнером и впитываете то, как из себя представляет его работа и что из этого может понадобится для общего доступа.
Работа дизайнера зачастую сопряжена с обработкой больших объемов данных, оригиналы изображений, а значит вполне логично где то в середине работы получить файл проекта на пол гигабайта.
Ищите возможность не хранить все файлы внутри файла проекта (на сколько я помню всегда есть такая возможность, пусть дизайнерам для этого придется пару лишних телодвижений делать), зато в этом случае передача измененного проекта другому человеку станет на порядок проще, не придется снова и снова копировать одни и те же файлы по сети.
Не пользуйтесь dropbox/google drive/microsoft... это бомба замедленного действия, даже если сейчас их скорости и лимиты вам подойдут, позже вам придется заплатить троекратно только за то чтобы не тратить время и переходить на другую платформу.
Самое удобное из бесплатных для синхронизации файлов - syncting, жутко удобно, быстро, просто... максимум может быть понадобится запустить одну из машин специально выделить в качестве сервера, если рабочие машины дизайнеров часто бывают выключены... настраивать что то по особому не понадобится.