Помогите разобраться с CAL-лицензиями для Windows Server
www.microsoft.com/rus/licensing/Products/Server/WindowsServer2008/Default.aspx
> Лицензии CAL не требуется:

на пользователей или устройств, которые получают доступ к экземплярам серверного программного обеспечения только через Интернет без проверки подлинности или другой индивидуальной идентификации

т.е. это не ваш случай и вам нужны либо CAL, если пользователей обозримое количество, либо Windows Server External Connector
Самому интересно.
Подозреваю что кол-во пользователей зависит от редакции win2k8.
И вот еще, куда вводить эти CAL лицензии в самом сервере?