С чего начать изучение «информационной безопасности»?
 связан с пейнтестингом
Ох, просто шикарная оговорочка по Фрейду! Да, чувак, да - безопасник может заниматься пейнтестингом (от слова pain - боль), но обычно оставляет это на долю соответствующих органов - у них опыта больше :)

А тебе - советую поставить Kali :) После парочки вопросов здесь о зависшей установке, когда тебя оборжут со всех сторон- поймешь, что лучше идти в доставку...

И еще - насчет устаревшей информации. 

Двоичная и шестнадцатеричная арифметика - основа всех хакерских наук - существует уже с 1605 года! Теория вероятностей - с середины 17-го века! Психология - которая ИБ-шнику крайне необходима, ибо работаешь с людьми, а не с компьютерами - вообще черт знает с какого времени! Английский язык - основной язык тырнета (как это ни грустно для ламеров, не желающих его знать) - ему полторы тысячи лет :)

И еще один момент.

К системе безопасности конторы Вас подпустят вот просто так, "с улицы" только если Вы чей-то родственник, причем не просто какой-то дальний, а родственник, хорошо известный уже работающему в конторе безопаснику и всегда для конторы досягаемый.

Почему?

Потому что ИБ - это Северный Полюс конторы. В том смысле, что когда ты на Северном Полюсе - то во все четыре стороны - юг и компас там не действует. Так и в ИБ - там могут не действовать различные регламенты и правила (потому что ИБ же их и придумывает), там невозможно контролировать людей (разве только старшими коллегами). 

Поэтому со стороны туда не попасть - от слова совсем. Хотя есть разумеется специализированные конторы, где ИБ - это основной персонал :) или же специализированные отделы крупных систем.
"Пентестингом", а не "пейнтестингом". От слова penetration а не от pain. Хотя паяльником можно и те и другие тесты проводить. :)
Это шутка. А если серьёзно, то "информационная безопасность" слишком широкое понятие. Может поэтому и не находите книг или ресурсов именно по "информационной безопасности". Сначала разберитесь что в это понятие входит (даже здесь многократно обсуждалось). Возможно Вас интересует только какая-то конкретная область. И информацию нужно искать по этим отдельным областям. Операционные системы, программирование, законодательство, и т.д. и т.п.