Random как сгенерировать случайные числа но с определенной вероятностью выпадения?
Эта элементарная задача называется "генерирование дискретных случайных величин с заданным законом распределения". Решается классическим образом.
Сначала разбиваем наш диапазон от 1 до 100 на следующие интервалы:
1-35,36-60,61-85,86-95,96-100.
Затем генерируем число, равномерно распределенное в диапазоне от 1 до 100. Номер интервала, в который это число попадает дает ваши генерируемые цифры - от 1 до 5, причем распределены они в точности по вашей таблице распределения.
Все готово, все получилось. Может кому - то пригодится 

package com.example.myapplication;

import androidx.appcompat.app.AppCompatActivity;

import android.os.Bundle;
import android.view.View;
import android.widget.Button;
import android.widget.TextView;

import java.io.Serializable;
import java.util.ArrayList;


public class MainActivity extends AppCompatActivity {

    @Override
    protected void onCreate(Bundle savedInstanceState) {
        super.onCreate(savedInstanceState);
        setContentView(R.layout.activity_main);

        Button cmak = (Button)findViewById(R.id.knopka);
        final TextView ocko = (TextView)findViewById(R.id.okno);

        cmak.setOnClickListener(new View.OnClickListener() {
            @Override
            public void onClick(View view) {
                ocko.setText(String.valueOf(foo()));
            }

            private Serializable foo(){
                ArrayList<Integer> foo = new ArrayList<>();

                for (int i = 0; i< 2; i++) {
                    double random = Math.floor(Math.random() * 100) + 1;
                    if (random < 36) {
                        foo.add(1);
                    } else if (random < 61) {
                        foo.add(2);
                    } else if (random < 81) {
                        foo.add(3);
                    } else if (random < 96) {
                        foo.add(4);
                    } else if (random < 98) {
                        foo.add(5);
                    }
                }
                return foo;
            }
        });
    }
}