border dashed и рваный dash. Как управлять первым dash'ем
Как победить эту проблему не знаю, но как альтернатива — это градиенты jsfiddle.net/yyHNp/5/
Проверил сейчас один из наших проектов, где мы тоже использовали такой способ подчёркивания. Рваный dash наблюдается только в Chrome. В IE, FF, Opera, Safari всё нормально, первый dash имеет полноценную длину. Так что, видимо, от браузера зависит.