Порекомендуйте ресурсы по изучению настройки веб-сервера под Django?
SSH - та же консоль, только удалённая. Знать там нужно только основные команды nano cat ls ln rm cp mv mkdir и т.п.
Обязательно прочитай мануал к virtualenv. Можно и без него, если джанго-приложение на сервере одно, но лучше с ним. Удобнее.
С nginx'ом особо колдовать не нужно, вот тут написано, как его настроить.
HTTP-серверов для джанго основных два: Gunicorn и uWSGI.
На дев-сервере вообще ничего не нужно. В джанго уже есть сервер (runserver) и база SQLite, которую устанавливать тоже не нужно.
Никаких книг тут не нужно, достаточно почитать пару Getting Started к используемым технологиям.
Нашел пару курсов, как которые как раз удовлетворяют моему исходному вопросу (хоть и не непосредственно по Django, но позволяют вникнуть в основы настройки веб-окружения):
1) Linux Command Line Basics  - Базовый вводный курс по работе с Shell
2) Configuring Linux Web Servers - более углубленный курс 
Оба курса на udacity.com на английском (с английскими субтитрами), короткие, за несколько дней можно пройти оба.
3) В качестве тренировки можно еще потратить вечер на Learn the Command Line на codecademy.com