Как правильно спроектировать данную «махину»?
Все заказы - групповые, у одиночных - группа из одного пользователя.
Одиночный заказ - это частный случай группового заказа.
Я бы сделал сущность заказа, и сущности пунктов заказа и связал бы их 1 ко многим.
Одиночный заказ - 1 сущность заказа - 1 сущность пункта заказа
Групповой заказ - 1 сущность заказа - N сущностей пунктов заказа.
Статус, естественно - у заказа, при изменении статуса меняется только сущность заказа, а пункты заказа - не трогаются.
Как-то так, с учетом, что остальные пункты ТЗ мне не известны.