Как отслеживать сжатые картинки?
да прост добавь сжатым картинкам суффикс или окончание.photo.jpg -> photo-optimized.jpg/photo.optimized.jpg.
новые выбираются элементарно: find /path -type f -not -iname '*.optimized.jpg'
можно воспользоваться сервисом tinypng, при загрузке картинки через их api сжимать картинки