Что лучше изучать впервые? WinAPI || Boost || Qt?
Весь список бессмысленно просто учить - его надо изучать, уже применяя в живом проекте.
Поэтому Qt имеет смысл ставить первым - шире сфера применения.
Boost еще надо поискать, где применить в обычном прикладном приложении...
WinAPI имеет смысл изучать только в том случае, если вам хочется заниматься win-only программами.
Для программирования "и под Windows тоже" мне лично он не требуется.
Две-три функции, которые не реализованы в кроссплатформенных библиотеках, можно просто нагуглить.
> Часто ли разработка на C++ ведется под Windows?
На Тостере появляются вопросы от студентов, которые борются с Вижуал Студией вместо того, чтобы программировать. Часто появляются. Лучше сразу привыкнуть к QtCreator - и вам будет все равно, какая под ним ОС.
Я бы изучал в таком порядке:
1. Qt
2. WinAPI
3. Boost