Как плавно перейти на веб-разработку имя опыт в программировании?
Бери php + laravel или symfony. Потому что php близок по синтаксису к С#. И фреймворки под php нормальные  и вакансий много.
 В С# с точки зрения веб разработки не все так однозначно, поскольку кто то пишет на ASP NET MVC под windows server, а кто то нет.
Руби не трогай, от него постепенно отказываются все кто раньше использовал.
Если синтаксис критичен то бери python+ django. Из негативного в django есть Class based Views - то ещё поделие из за которого ошибку в безопасности допустили сами авторы django.
в веб-разработке для 2к18 ответ очевиден: NodeJS+React
если есть аллергия на JS и/или совсем-совсем не хочется касаться фронт-энда, то Python+ML - ближайшее будущее там