Стоит ли ставить Убунту и как с наименьшими проблемами освоиться с ней?
у нас век виртуализации. не стоит ставить любую ось второй ос. ставишь гипер-ви или виртуалбокс и в них навешиваешь всё что душе угодно
"Так как заинтересовался программированием и вообще компьютерами, то задумался над тем чтобы переходить на Убунту"
Вы неправильно ставите себе задачу :)
Посмотрите на все с другой стороны. Вы хотите изучать программирование, окей. Но зачем менять тогда среду обитания. 
На мой взгляд есть несколько вариантов прихода к выбору ОС в пользу Linux
1. Похвастаться, что ты не как все.
Но обычно человек через несколько дней/недель бросает эту ОС. Потому что сложно и нефига не работает :)
И потом пишет в комментах, что ниче в ОС Linux не работает.
2. Потому что это бесплатно.
Так себе конечно затея, для хоум юзеров. 
3. Самый правильный для меня вариант,
Идти от задачи.
Вам удобней на винде, работайте на винде.
Хотите изучить Linux, готовьтесь потратить 
недели на изучения, чтобы стать просто пользователей.
полгода чтобы уметь администрировать систему.
и год, чтобы правильно разворачивать популярные сервисы, которых много.
Ну и читать придется оооочень много технических документаций. И это вас не приблизит к программированию. :)
Простите, но я не считаю скрипты автоматизации полноценным программированием.
Даже когда они по 400-500 строк.