Является ли поддержка ретина-дисплеев обязательным атрибутом в наши дни?
Вполне. Поддерживать устройства, которыми пользуются самые платёжеспособные пользователи - это в ваших же интересах.
В основном да. Самое сложное тут не в изображениях иконках, а в фонах. Вот хорошая статья, которая предлагает несколько способов реализации подмены изображения для фона. А так все ждут реализации полноценной image-set, вроде как apple и mazila работают над более граммотной спецификацией.