Java EE — с чего начать?
Здравствуйте. Сам пол года назад познакомился с JavaEE. 
1)   Нужно знать концепцию MVC (Модель -представление - контроллер) (Она везде требуется) Для её реализации я использую Struts. Hibernate уже после, когда понадобятся БД.
2)   Основные понятия - это сервлет и JSP. Сервлет - это java class реализующий определённый интерфейс. Но с ним не удобно работать, если нужно выводить html страницу. По этому была придумана JSP. Это html страница с java кодом. В оформлении как php. Но с jsp не удобно работать с большим количеством java кода :) 
   Для решения этой проблемы есть MVC. Сервлет,  в это концепции, используется для сложной бизнес логики, а jsp для вывода информации. 
3)   Я изучал параллельно.
4)  Вот держи, редкость, русские мануалы. Они не идеально, но для новичка сойдёт.
www.java2ee.ru
javatutor.net/articles/custom-tags-in-jsp-pages
habrahabr.ru/post/29694
struts.ru/userGuide/index.html
любую книжку по стеку JavaEE, лучше учить спецификации (имеется ввиду что есть JPA это спецификация, а Hibernate/OpenJPA это уже имплементация и первое знать предпочтительнее).  Так же хорошо знать около EE технологии такие как Spring, Начните с сервлетов и jsp, дальше добавьте бд и развивайте какой нибудь проект для себя (к примеру напишите упрощенный аналог твитера, в книге по ror видел, в целом все что нужно получите)