Какие язык, компилятор, среда подойдут для разработки небольшого приложения под windows?
Qt+GCC MinGW (по дефолту используется)
1. Javascript (node-webkit)
Посмотрите на популярный Popcorn Time -- он на node-webkit
Кроссплатформенность получите в подарок
Единственный минус это размер того одного .exe файла
2. Python (WxPython)
Примеры приложений - Dropbox, GoogleDrive
Конечно можно все добро запаковать в 1 .exe, но он будет очень большим.
Иначе из простого только Delphi