Как выбрать псевдокласс :before из $(this) при каждой итерации?
Насколько я помню :before нету в DOM, поэтому никак.
Нужно пробовать другой способ, например добавлять клас.
Никак, псевдоэлементы недоступны из js. Но в качестве контента в них можно использовать атрибуты родительского элемента, которые через js менять можно.