Как реорганизовать процесс разработки и увеличить её скорость, если нету документации, куча костылей и старый код?
Вариант только один. Искать нормальных разработчиков, делать НОРМАЛЬНУЮ документаци, налаживать процессы, автоматизировать все что должно быть автоматизировано, рефакторить все, что должно быть отрефакторено, выкидывать костыли и заменять их нормальными решениями. Можно постепенно, если можно, а не все сразу. 
Отдавать на аутсорс можно. Это довольно частая проблема, когда текущая команда не хочет изменений, или не в состоянии менять ничего. У нас приличное количество таких проектов. Отдать на аутсорс (можно и другой команде внутри) более мотивированной команде это один из выходов.
Дабы не повторяться хочу сказать еще одну мысль, которая помогла некоторым проектам.
Иногда кол-во "фич" и костылей зашкаливает, а технологии устаревают настолько, что единственным адекватным решением является стать "фениксом".
Иногда стоит переписать все заново используя старые наработки и перенеся необходимый функционал в новую среду. В таком случае появляется возможность начать вести все необходимые типы документации.
Конечно же этот способ работает только в случае подобном вашему. т.е. когда Вы обладаете достаточным объемом ресурсов (время и финансы) для найма профессионалов, способных на подобное действие. Максимально упростив текущую схему, перенеся её на новый функционал и обзаведшись хотя бы минимально необходимой документацией Вам будет легче сопровождать и модифицировать то, что Вы получите в итоге.
Разумеется это ОЧЕНЬ сложный и рискованный шаг, но иногда сделать заново гораздо проще чем реанимировать умирающее.