Можно ли так require — дить файлы внутри методов?
Вам ничего не мешает это сделать, но это не очень хорошо с точки зрения организации кода.
Так же вам нет необходимости указывать расширение файла .rb, require сделает это за вас.
А файл с относительным путем лучше подгружать так:require File.expand_path('../someclass', __FILE__)
Или так:require_relative 'someclass'
opop #вызов метода прописаный в someclass.rb