Как ставить задачи и контролировать работу дизайнера?
Как-то давно смотрел видео, где Бирман из Дизайн бюро Горбунова, рассказывал как у них построена работа
Так вот диз выступал в роли пм-а
Те он рисует и обговаривает все с заказчиком и постепенно раскидывает задачи верстальщику и бекендеру
Но у вас возможно проблема в другом
Например вы вначале работы с дизом, пресекли творчество парой неосторожных фраз и все
Также как вариант - человеку все равно на самом деле. Чего дергаться если начальство уже решило и нужно только отрисовать (что на самом деле хорошо - для некоторых типов задач, лучше иметь человека, который без вопросов сделает все по бумажке и быстро)
Ищите еще дизов, садите диза в офис, отдавайте на аутсорс, давайте больше полномочий, ходите вместе с дизом к заказчику
Простого ответа нет, когда дело связано с human resources
Сейчас же дизайнеру я передаю структуру для создания прототипов и сталкиваюсь с абсолютно формальным подходом к работе. Сказано сделать так, делается так, а не иначе. Не сказано - не делается. Никаких предложений по улучшению интерфейса и структуры сайта. Вплоть до того, что видят, что рисуют полный отстой по компановке страницы, но рисуют дальше. Ведь это сказано в структуре. Такая ситуация далеко не с одним специалистом.
Попробуй с дизайнером поговорить а не идти на форум. Люди делают то что ты им рассказал, и чаще всего - ты рассказал одно, а напредставлял себе другое. Поэтому, с людьми нужно общаться когда они делают не то что ты ожидаешь и прояснять детали и более внятней рассказывать свои ожидания и убеждаться что человек это понял. Это называется обратная связь. 
Если человек всё равно делает не то, значит нужно идти на конфликт не выяснять почему он делает не то о чем договорились и в процессе будет видно адекватен человек или нет. Если адекватен, то можно решить, если не адекватен то нужно менять человека и не тратить на него время.