Какой язык программирования или даже стек технологий наиболее дружелюбен к легаси?
Из внезапного - бейсик
VB6(VBA)->VB.Net
Вы не с той стороны заходите.
Дело не в языке, а в используемых библиотеках прежде всего.
Никто не мечтает ради непонятных эффемерных новых фич столкнуться с ситуацией, что десяток другой из 100500 используемых библиотек категорически не хочется работать в новой версии.Даже если разница между версиями языка невелика и проблем, казалось бы, ждать неоткуда....