В какую сторону развиваться вебмастеру?
Стоит сейчас проходить какие то курсы, собирать сертификаты (например, на www.intuit.ru/). Или лучше ориентироваться на портфолио и искать фриланс? Заниматься отдельно изучением теоретической стороны и знанием языка от и до или продолжать открывать справочник только когда нужно будет сделать что то.Сертификаты нафиг никому не нужны, нужно портфолио и реальные навыки.
Если говорить про собеседования в офис то есть некий джентельменский набор алгоритмов и паттернов которые надо знать и уметь применять.
На фрилансе смотрят только на портфолио.Дизайнеру найти хорошую работу с сопоставимым доходом гораздо сложее.
Вот кстати не соглашусь. Если это дизайнер с образованием и чувством вкуса, а не "я скачал фотошоп и год в нем что то рисовал" - то дизайнер может зарабатывать деньги реально в разы больше чем самый крутой backend. 
В противном случае это не дизайнер, а говно.Управленцем выгоднее бытьНеа.
Чистые project manager уже давно получают где то между junior и regular разработчиками.
Хорошо получают или product manager (но для этого надо иметь хороший опыт и понимание рынка) или team leader (но для этого надо помимо управленческих навыков иметь технические)
Прочитал Ваш доклад:
1. Точно не бэкенд! (см. ответ OnYourLips )
Итог: клиентские приложения JS+HTML5+PhoneGap (для обертки под моб.устройства)
как раз то, что Вы лучше всего понимаете.