Стоит ли регистрировать городской сайт как СМИ?
если хочешь чтобы на тебя распространялся закон о СМИ, а также если хочешь, чтобы тебя (проект) воспринимали юридически серьезно, то думаю стоит. А в остальном смысла не вижу.
А зачем? У меня небольшой справочник по образованию.

1. Юридическое оформление

Договора с учебными заведениями заключаю от имени своего ИП (Индивидуальный предприниматель) на УСН (упрощенной системы налогообложения 6% с дохода). Деньги получаю на расчетный счет.

2. Статус и легкость общения

На примере учебных заведений, — им все равно. Достаточно увидеть, что сайт представляет собой качественный ресурс, а также узнать что можно оформить договор с юр. лицоми заплатить по безналу. Никогда не спрашивали про регистрацию в роли СМИ :)

Вот если бы Вы написали ради чего это затеваете… а так умаю Вам тоже не особо нужно :) (ИМХО)