Какой язык программирования выбрать под винду?
C# WPF хорошо подходит для быстрой разработки оконных приложений только под windows. 
В качестве IDE visual studio community.
Сложно рекомендовать, но раскажу чем пользуюсь я :)
Ruby/GoLang как мелкие утилитки  и общению с МК через юарт-ы.
С/С++ если необходимо уже USB и другие сложные интрфейсы
Если дело касается GUI то как правило делаю или консольные псевдоинтрфейсы или вообще WEB интрфейс пилю. (тут как правло всё тот-же ruby или golang)