Что делать? Что изучать?
Хочется двигаться в сторону веба - садитесь и программируйте для веба! Книги и все вот это - только ПАРАЛЛЕЛЬНО практике, причем практики должно быть МНОГО. А там - читайте что угодно.
Лутц обязателен к прочтению первым учебником, после него читают доку на офф. сайте, остальное можно скипать. Дальше только специализированные книги, типа учебников по django. А уж видосы хауди хо можно сразу скипать в любом случае.