Почему не приходят письма на почту?
Начать отладку однозначно стоит с того, что прописать в settings.pyEMAIL_HOST = 'localhost'
EMAIL_PORT = 1025
EMAIL_USE_TLS = False
EMAIL_USE_SSL = False
Запустить отладочный почтовый серверpython -m smtpd -n -c DebuggingServer localhost:1025
Попробовать что-нибудь отправить и посмотреть на результат, как того советуют в документации.
Проблема крылась в размере файла самого pdf.