Где лучше всего обучится веб дизайну подростку?
В художественную школу.
Чтобы хорошо рисовать, этому нужно учиться. Развивать навыки пропорций, чувства движения.
А фотошоп это отдельно, будет парралельно поднимать навыки.
В школе пусть учится карандашом, а дома пусть учится на компе.
21 век - только междисциплинарное удаленное самообучение с опорой на комьюнити. 
1. книга Ководство Лебедева беспл. на его сайте.
2. Раздел бизнес-линч на его же сайте.
3. Пусть решает посмотрит каждое из направлений в графическом дизайне на сайте techdesigner.ru, в частности:
- веб-диз макетов
- мэтт-пэйнт (профили Глазырина, гугл "ujean&glazyrin", "shamanik matte paint" и прочих) - на ютубе поиском "matte paint wip"
- 3д - сайт рендер.ру
- иконки - dribbble.com
- иллюстрашки - работы на жж дениса зильбера, макса костенко + сайт deviantart.com, книга Яны Франк "Дневник дизайнера-маньяка"
- типографика - книги Чихольда, Рудера
- по интерфейсам рекомендую  Раскин - "Интерфейс"
- также есть такое направление как художник к играм. сейчас многие крупные студии уже стали отказываться от дорогих пк-игр и делают много мобильных игр - лучше окупается. Здесь посоветую просто поиграть в побольше инди игр на стиме и самому составить классификацию стилей в которых рисована игра(их около 7-10), 
4. Малясь стухли из за времени жж вадима паясу, сообщество техдизайна на жж и вообще много на жж сдолхло, а там было много и туторов и просто размышлений и дележки нетехнических знаний на тему профессионального графического фотошопствования и фриланса.  Но может еще не все картинки убиты, можно почитать посты до ~2013-14 года.
Также был сайт (один из самых мощных в мире техдизайна - вообще в техдизе русские номер 1 в мире, это видно по тому же дриббблу) makepizdato.ru , но время пожрало большую часть картинок. Если найдете у кого копию - делайте от туда туторы и слушайте советы и будет вам счастье.
5. сайт design.tutsplus.com  выбираете раздел фотошоп или иллюстратор.
---
И вообще очень рекомендую 3д освоить. Во первых свет начинаешь понимать в разы лучше + материалы, а также всё-таки 21 век, делать небольшие анимации для роликов, просчитывать сложную физику типо ткани, воды, волос, дыма, должен уметь любой профессионал в графической среде.+ 3д принтеры скоро будут в каждом доме...
Я советую Blender. Он полностью бесплатный, очень активное сообщество по всему миру, куча бесплатных уроков на ютубе и вообще, по мне, будущее за свободным ПО.
Пс. Ну и конечно чтение классики, типо Папанека "Дизайн реального мира" или Итена "Искусство формы" и пр. (минимальный список книг для дизайнеров нормально находится в яндексе ).