Как распределить заказы по курьерам?
Почти в точности ваш вопрос:
Задача коммивояжера. Как оптимизировать маршрут по забору груза c контрольных точек?
Там и мои комментарии почитайте. :)
Есть уже готовые решения для распределения заказов по курьерам и автоматическому построению маршрутов. Попробуйте систему EdiCourier. Там 1000 заказов распределяются за 10 минут. Всё максимально автоматизировано, можно связать со своими внутренними системами.