Как сделать множественную загрузку файлов из админки?
Напишите в гугле "django multiupload" и выберите какой-то.
В общем, решил так: ishalyapin.ru/%D0%BC%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%82%D0%B8...
Не слишком удобно, так как загрузка на отдельной странице, но работает неплохо