Как проще всего разворачивать софт на железе заказчика?
Для Linux систем более чем достаточно вариантов - ansible, Chef, Puppet, Salt.
Для Windows всё намного тяжелее, вы не описали для чего винда и насколько критична, но если есть возможность убрать её из связки то убирайте и жизнь станет легче.
Если нет возможности убрать Windows из цепочки, то значит пора уже вспомнить про MSI пакеты и нацчиться их делать (Advanced installer могу порекомендовать).
Дебиан как и любой юникс, можно перенести на другой комп, скопировав и восстановив все разделы винта даже если железо не совпадает. Ему пофиг на драйверы, это не виндоус.