Python или C++ для windows приложения?
научиться собирать .exe на пайтоне
всё равно, либо нелеля на сборку питона, либо неделю на отлов багов в с++
Для маленькой программки, которая будет использоваться на одном компе, можно использовать любой язык.
Для полной совместимости и переносимости на Windows лучше использовать C#