Свои сертификаты SSL безопаснее, чем купленные?
Это будет просто тупо безопаснее и бесплатно
Это будет бесплатно - абсолютно верно.
Но это не будет безопаснее, это будет точно так же.
Поясню - сертификат какой бы он ни был вообще не влияет на безопасность.
Сертификат лишь подтверждает личность вашего собеседника.
Если кто-то использовал MITM, то это значит лишь одно - собеседники не проверили сертификаты.
Вот и все.
Т.е MITM работает только тогда, когда пользователи невнимательны.
Использовать свои сертификаты или покупные решать вам. 
Выбрать очень просто - если все те, кто будет пользоваться каналом, вашим сертификатам доверяют - то конечно нет смысла платить.
Для полноты картины посмотрите еще в сторону KEY PINNING