Обязательно ли разбираться с администрированием серверов?
Лучше потратить пару дней и разобраться с консолью и SSH, эти знания очень быстро окупаются , они очень медленно устаревают и поднимут Вас на новый уровень. Docker - обязательно, сейчас почти стандарт.
Советую посмотреть хостера DigitalOcean.com у них адекватные цены и очень хороший блог с кучей мануалов на русском.
Возможно пару ссылок помогут:
https://habr.com/company/1cloud/blog/275015/
https://ru.hexlet.io/courses/bash
nicothin.pro/page/console-windows
https://www.digitalocean.com/community/tutorials/n...
https://www.digitalocean.com/community/tutorials/l...
Каждый может иметь свое мнение. Но имхо знание nginx memcache Тюнинга СУБД межпотокого взаимодействия и вообще что под капотом позволяет писать эффективнее.