Как автоматизировать настройку grub?
При установке пакета установщик обнаружил, что у же есть конфигурационный файл в системе и он отличается от файла в пакете. И что бы не сломать этим обновление Вашу систему, он предлагает вам самостоятельно разрешить эту зависимость. Что бы пропускать такие вопросы необходимо добавить ключ --force-confdef.
man dpkg
confnew:  If a conffile has been modified and the version in the package did change, always install the new version without prompting, unless the --force-confdef is also specified, in which case the default action is
              preferred.
you should set DEBIAN_FRONTEND=noninteractive, this will stop debconf prompts from appearing.
After that, add force-confold and force-confdef to your /etc/dpkg/dpkg.cfg file. then use the -y option
sudo apt-get -y update && sudo apt-get -y upgrade
or use this command
apt-get -o Dpkg::Options::="--force-confnew --force-confdef" --force-yes -y upgrade
and if it doesn't work try
apt-get -o Dpkg::Options::="--force-confnew" --force-yes -y upgrade
Не надо редактировать конфиги из пакета. Для этого всегда есть каталоги вида grub.conf.d, куда необходимо класть свои изменения. Для grub есть /etc/default/grub.d/