Существует ли возможность получить чаевые после закрытия контракта?
Хочу попросить его заплатить через чаевые, есть ли такое?
Есть, называется Бонус - https://support.upwork.com/hc/en-us/articles/36000...
По одному чел попросил сделать небольшую правку, я её сделал и он спросил мой пейпал, чтобы перевести чаевые. 
Тут выхода два:
либо ведёте с ним переписку вне Upwork и нигде не палитесь, что вы рассчитываетесь через PayPal.
либо просто открываете новый контракт и пусть кидает вам бонусы через него, это дело 5 минут.
Для первого случая должно быть полное доверие с клиентом, чтобы в случае чего он не слил вас Upwork'у.Другой чел предложил поработать над его проектом месяц, но я тоже поглядел его отзывы, и половине он поставил плохие отзывы
Лично я предпочитаю не связываться с такими клиентами. Рейтинг на Upwork дороже разового небольшого контракта. Не стоит надеяться на чудо, что именно вас он выделит в этот раз.