Как узнать количество инстанций и расход памяти в .NET?
Проблема в том, что сканирование объектов через Debugging API требует "заморозки" приложение на время сканирования, соответственно оно не может сканировать себя, поэтому в любом случае нужен внешний отладчик (профайлер). 
По опыту, источником утечек обычно являются static объекты и подписки на события.
Рекомендую dotTrace, он имеет в т.ч. и удаленный профайлер.
Еще: "заморозка" может длиться достаточно долго, что может быть критично при использовании на "боевом" сервере.
в Community версии есть встроенный профайлер, дает очень достаточно информации