Какую версию Ruby стоит устанавливать на OS X (новичок)?
Советую ставить rvm. А потом в нем уже ruby 2.0. (Кстати последние версии rvm сами разруливают все зависимости для рельс через менеджер пакетов типа homebrew)
Может Вам пригодится этот гайд