Сможет ли работать такая сетевая схема?
зависит от того, как реализовано предоставление доступа у провайдера. не исключено, что будут иметь доступ оба устройства, если провайдер предоставляет IP-адреса из пула немаршрутизируемых в интернете адресов, NAT'ит их на своём маршрутизаторе и не парится насчёт количества абонентских устойств. но такое встречается не часто и только у небольших местечковых провайдеров.
В этой системе два внешних IP-адреса. И раз уж провайдеры закрепляют IP-адрес за портом на своём свитче — то не будет.
Сейчас, когда адреса IPv4 закончились, может и работать, когда, например, они за провайдерским NAT, но традиционно — нет. Или вы реально купили два IP-адреса.