Как в Ruby on Rails подключиться к шрифту создав папку fonts?
Ответ, который Вы отметили не совсем верный. При деплое на сервер происходит генерация ассетов с дайджетами. 
Правильно:
src: font-url(rouble.ttf);
Добавь свою папку в application.rb:
config.assets.paths << Rails.root.join("app", "assets", "fonts")
Теперь можно использовать шрифты из папки fonts так:
font-url('HelveticaNeue.eot');
Они будут доступны.