Как разбираться c проблемами различного масштаба в Linux самостоятельно?
Практика.

Только практика. Которая нарабатывается годами упорного труда. Многие - очень многие вопросы в линухе решаются только самостоятельно с гуглом на пару, причем гугл тут выступает именно в качестве поисковика, который ищет что-то связанное с темой. 

Вот например. Однажды я решил ткскзать "кругозор расширить" и вместо старенького EL6 поставить что-то новое с блэкджеком и девочками. А поскольку я ненавижу systemd - выбор оказался довольно ограничен и я остановился на Calcualte Linux (российский форк генты с собственными прибамбасами). Да, это довольно опрометчивое решение, но все-таки у меня за плечами много лет админства FreeBSD.
И что? Нормальное понимание того, как "эта [beep][beep][beep] лошадь" работает" пришло по-моему после четвертой переустановки :) Ну то есть после того, как я своими действиями убил систему, переставил и снова убил...

Терпение , знание английского, и гугл в зубах...
Отличный вопрос!!!

На мой взгляд (25 лет с разными Юниксами) важно минимальное понимание того, как система стартует, как работают кернел и модули, syslog, плюс users/files/permissions. Плюс PAM. И, естественно, минимальное понимание TCP\IP.
Все остальное - можно разобраться.
PS:
- "Все остальное" - за исключением GUI :-) .  
- Увы, и сам Линукс последние годы стал более запутанный. Я имею в виду - 20 лет назад был файл конфига которые управлял сетевыми настройками, сегодня пойди разберись во взаимоотношениях network manager и десятком других надстроек.