Можно ли с помощью flexbox так расставить блоки?
вот с помощью этого реализовал https://codepen.io/lucprincen/pen/PZPEby
Единым потоком - нет. Если столбцы будут выгоняться из бекенда независимо и помещаться в разные контейнеры - тогда да. Либо привлекать JS.