Подработка программированием без диплома учебного заведения/сертификата о прохождении курса: возможно ли это?
Реально ли на первое время подрабатывать на небольшие суммы разработчиком какого-либо языка, самообучившись по книгам, видео-курсам и т.д. и создав портфолио с готовыми работамиСложно, не невозможно, но очень маловероятно. Чисто логически представьте себе такого работодателя, которому нужен малоопытный недоджун, работающий по пару часов в день. Что ему можно поручить такого, с чем бы опытный не справился за время в 10 раз меньше? Ну и в целом джунов/трейни берут с перспективой вырастить своего недорогого спеца, в вашем случае это со стороны нанимателя просто не перспективно.

при этом не имея на руках никаких документов о получении специальности/квалификации? Или в любом случае необходим сертификат или СПО/ВПО?90% нанимателей чхать хотели на ваши сертификаты или дипломы, если вы умеете в продакшн. Программирование не является сертифицированным видом деятельности (то есть для выполнения работ работник не обязан иметь сертификат, как нарпимер в медицине), и в вашем случае это самое последнее что должно вас волновать.
А зачем вам диплом для этого?