Какой выбрать набор инструментов и порядок их изучения для веба?
падавану юному говорить для начала свободно надо на основных языках веб-программирования -
js фирст, потом css и html 
учебник Фленагана надо полностью переварить
и php немного для начала - только  основные серверные функции для работы с папками и файлами 
или лучше - изучить api node.js - и делать сервер на js
js - очень простой язык, проще некуда, Лисп в шкуре Си
и самый кросплатформенный - новичкам самое то
не забываем принцип KISS - ценим минимализм-простоту-легкость
без чужих фремворков и библиотек ты получишь максимальную производительность js - в 3-5 раз меньше чем на Си   
в процессе учебы надо написать свое простое клиент-серверное приложение - 
блог, рисовалку, текстовый редактор и тд...
главное - без использования чужого кода - без  библиотек, фреймворков и готовых БД  
ты должен уметь самостоятельно создавать-обрабатывать-сохранять нужные тебе данные
клиент толстый - сервер тощий
офлайн и мобайл фирст 
велосипайд фирст
неизбежно после этого обретешь просветление 
и веб-мастером станешь настоящим инженером-программистом
или даже джедаем или нинзем, если пребудет с тобой СИла
три-пять лет для этого надо грызть гранит
и сможешь продавать свои мобильные приложения в апсторе например
и есть другой путь - темная сторона программирования:
работа по чужому готовому стандартному шаблону-фреймворку 
бесконечный круговорот в сансаре капиталистической индустрии
общение с дебилами, психопатами, жуликами, лентяями и тд
офисное или фриланс страдание
легкая заменяемость программиста
вечная доделка-переделка чужого кода
неспособность делать нужный функционал самостоятельно
постоянное гугление готовых решений
депрессия и уныние
//а самые ленивые становятся верстальщиками-недопрограммистами))
программисты делятся на два типа:
1) инженеры - те кто могут написать шаблон для себя или для других
2) слесари-монтажники и чесальщики-мотальщики - те кто работают в рамках готового шаблона
- оба типа нужны, всё зависит от твоих способностей и талантов
Если с пайтоном УЖЕ все гораздо лучше - можно его и продолжить. Есть вакансии сугубо питонские, и там вполне  можно расти и участвовать в создании хороших проектов. А если будет не хватать - прямо там, в комманде можно найти кто поможет разбираться в том, что будет больше нравиться. Ведь тогда можно будет видеть на деле работу фронтэндщиков и бекендщиков, и понять хочется ли этим занимматья. 
Как по мне, фронтэндщики это более для креативного склада ума, кому нравится делать красивое, творить. А бекенд - для аналитического склада ума, там уже креативности не требуется.
В зависимости от Вашего склада характера по итогам и будет штырить одно или другое. Не советую для начала долго выбирать, прицеливаться, а потом на деле - мучаться, и в итоге стать... фотографом.