Удаленная работа для системного администратора, такое есть в природе?
Судя по ответам, админы делятся на два больших класса:Которые меняют материнку.Которые берут почасовую оплату за настройку сложного ПО и/или серверов.
Фрилансерами могут быть админы второго класса, но сразу ими не становятся. Дилемма...
Насколько я вижу(может и искажённо) удалённо работает 2 группы админов.
1. Довольно узкоспециализированные задачи, требующиеся нечасто, например, так работают с нативным Asterisk. Когда есть штатный админ, но у него недостаточно компетенции в узкой области, а предоставить удалённый доступ и перезагрузить железку вручную он может.
2. Области, где всё делается удалённо: WEB-администрирование(пресловутый LAMP), облака, облачная виртуализация.
Удалённых еникеев(это я предполагаю уровень админа со стажем менее года в налоговой) не видел и никогда о них не слышал. 
С виндой проблема не в удалённом доступе, а в квалификации пользователей, включая руководителей, которые, вполне обоснованно, считают, что картридж в принтере удалённо не поменяешь( а пользователь этого, конечно, сделать не способен, по определению) и кнопку включения на мониторе не нажмёшь(когда "компьютер сломался, лампочки мигают, а экран чёрный")
Даже не знаю, насколько реально советовать "linux и консоль", когда кушать хочется уже сегодня.