Сервер для Ruby?
apache + passenger
nginx + passenger
nginx + unicorn (мне это больше всего нравится — github.com/blog/517-unicorn)
nginx + thin
и еще куча вариантов.
Не скажу за чистый Дебиан, но на Убунте вообще ничего собирать не надо, если использовать RVM, все ставится из пакетов. Вот, например, неплохая статья на тему (только там еще и unicorn работает совместно с nginx, можно поступить проще и использовать только nginx +passenger).