С чего начать и продолжить изучать Assembler?
Попробуйте программирование AVR микроконтроллеров на ассемблере.
Так хоть какая-то прикладная польза будет.
Полно информации на русском и тем более на английском, просто поищите в гугле.
В wikibooks есть неплохие статьи на русском и на английском
За информацией про OS вам на OSDev

За примерами открытых Ос на Ассемблере (написаны на fasm) сюда и сюда