Можно ли стать системным админом изучая бэкэнд?
Нет, нельзя. Усидеть на двух стульях не получится, иначе не будете знать ни то, ни другое.
Админ решает совершенно другие задачи в совершенно других областях знаний. Простой пример можно взять по модели OSI: программер работает с верхними тремя, админ -- с нижними 4, это другая область знаний и логики. Работая с бэкендом, вы ничегошеньки не будете знать ни про роутинг, ни про свитчинг, не будете проводить глубокий анализ работы ipfilter, тюнить ядро ОС и многое другое, чем занимается админ. Я уже молчу про такие штуки, как менеджеры конфигурации (chef/Ansible/Puppet/etc).
P.S. Веб-администрирование -- это на 95% Linux, знания Win8 тут вообще ни при чём (не говоря уже о том, что это вообще не серверная ОС).
Начните с LPIC. Годные курсы у Кирилла Семаева.