Заливка файла на сайт из DLL
Как вариант, собрать DLL, использующую библиблиотеку cURL, ну или же непосредсвенно использовать cURL (тут подробнее).
Вопрос в том, как делать http запросы из C++, или в том, как вообще делать dll? Для первого есть curlpp, работа с файлами гуглится; второе тоже несложно.