Проблема с checkboxList. Yii2?
У Вас данные размеров хранятся не очень удобно.
Пока можно сделать вот так.// Ваш статический метод в модели SizeOneHelper
    public static function getSizeList(): array
    {
        return [
            'S (55/56)',
            'M (57/58)',
            'L (59/60)',
            'XL (61/62)',
        ];
    }

// если в $model->size данные хранятся в виде строки, то надо привести к массиву и передать в checkboxList()
$select = explode(',', $model->size);
echo $form->field($model, 'size')->checkboxList(SizeOneHelper::getSizeList(),[
   'item' => function($index, $label, $name, $checked, $value) use ($select){
      if(in_array($index, $select)){
         $checked = 'checked';
      }
      return Html::checkbox($name, $checked);
   }
])
Но я бы не хранил это в виде строки. Скорей всего создал бы отдельную связующую таблицу, где хранил бы размеры и id товара.
p.s. Сделал "на коленке", но если подумать, то можно и это улучшить.
p.s.s. Для того чтобы выводился label checkbox в функцию передаётся нужный параметр в переменной $label. Используйте его и будет выводится название checkbox-a.return Html::checkbox($name, $checked, ['label' => $label]);
p.s.s.s. В DetailVeiw можно вывести нужные данные таким образом// метод в модели SizeOneHelper
    public function getSizeName()
    {
        return ArrayHelper::filter(self::getSizeList(), explode(',',$this->size));
    }

// в DetailView получаем строку по названиям размеров
echo DetailView::widget([
  'model' => $model,
  'attributes' => [
     [
       'attribute' => 'size',
       'value' => function($model){
          return implode(',',$model->getSizeName());
       }
     ]  
  ]
]);
p.s.s.s.s. Создайте дополнительный метод в модели SizeOneHelperpublic  function getSelectSizeList()
    {
        return explode(',',$this->size);
    }
Метод getSizeName изменится на такой// метод в модели SizeOneHelper
 public function getSizeName()
    {
        return ArrayHelper::filter(self::getSizeList(), $this->getSelectSizeList());
    }
Тогда вывод размеров может быть таким:// в checkboxList
echo $form->field($model, 'size')->checkboxList(SizeOneHelper::getSizeList(),[
   'item' => function($index, $label, $name, $checked, $value) use ($model){
      if(in_array($index, $model->getSelectSizeList())){
         $checked = 'checked';
      }
      return Html::checkbox($name, $checked, ['label' => $label, 'value' => $value]);
   }
])
Ну, вроде как то так://controller
public function actionView() {
    $data = [["id" => 1, "checked" => true], ["id" => 2, "checked" => false], ["id" => 3, "checked" => true]];
    return $this->render('view', [ 'data' => $data, 'model' => $this->findModel($id), ]);
}

//View
foreach ($data as $key => $value) {
    $checked = '';
    if ($value['checked'] === true) {
        $checked = 'checked';
    }
    echo "<input type=checkbox id=" . $value['id'] . " $checked>";
}