Сохраняться ли данные после переустановки или обновления Windows?
Если данные действительно важные - подумайте о резервном хранилище. Только так можно хоть как-то надеяться на их сохранность. 
При обновлении все данные сохраняются. 
"Чистая" установка предполагает удаление системного тома (обычно это диск c:) со всеми данными. Остальные тома (d: e: и т. д. ) можно не трогать.
Если устанавливать винду на те же разделы без форматирования, то данные сохранятся.
Вообще, обычная практика, для данных выделять отдельный раздел на диске, не системный. Тогда можно спокойно переустанавливать систему с форматированием системного раздела, главное не трогать раздел с данными.
На счет бэкапа важных данных - полностью согласен "с предыдущими ораторами" - если данные хранятся в единственном экземпляре, то рано или поздно вы их потеряете.