Как быстро и безболезненно научиться проектированию в UML?
Проектированию никак. Использовать UML научиться не долго - основных нотаций там не то чтобы много и если их использовать на регулярной основе то за несколько месяцев собьётся в пальцы. Без практики можно просто забыть. 

Ну и не забываем что UML почти никто не знает и в основном там только про use-case и sequence люди слышали
можно начать с книг