Как стартануть OpenVPN соединение при старте винды автоматически?
Program Files\OpenVPN\config\#README.txt
This directory or its subdirectories should contain OpenVPN
configuration files each having an extension of .ovpn

When OpenVPN is started as a service, a separate OpenVPN
process will be instantiated for each configuration file.

When OpenVPN GUI is started configs in this directory are added
to the list of available connections
Складываешь туда свои конфиги с ключами и прочими необходимыми файлами.
Выключаешь автозапуск службы "OpenVPNServiceInteractive"
Включаешь автозапуск службы "OpenVPNService"
"OpenVPN GUI" теперь не нужен.
Смотри, чтобы количество свободных tap/tun интерфейсов в системе было достаточно для установки всех соединений.
Был опыт - настраивал автостарт через службы, работало нормально.
Проверьте права доступа на файлы, каталоги. Включите логирование. Сервис стартует скорее всего с правами LocalSystem.
На сколько помню, там достаточно одну из служб перевести в автозапуск, остальные она сама запустит при необходимости. Название службы сейчас уже не вспомню.
Если в ручном режиме стартует нормально, то и автоматом то же должно.