Что почитать/посмотреть, чтобы научиться писать бота на сайт?
ботов на чужие сайты, чтобы он делал то, Что я ему скажуНа каком языке это проще реализоватьСамый простой и быстрый вариант: бот на js под оберткой chrome расширения. 
Более гибкий и продуктивный вариант: бот на node js.
Что почитать для начала:
1) Введение в js
2) Создание элементарного расширения
3) Введение в node
4) google.com
5) habrahabr.ru
1. язык в данном случае - далеко не главное. В лучшем случае - выбирать по библиотекам, которые сочтёшь полезными.
2. "Хочу научиться писать ботов на чужие сайты, чтобы он делал то, Что я ему скажу" - или проверять ввод на соответсвие одному из кучи шаблонов (а это уже банальные регулярки, что есть почти везде) или смотреть в сторону NLP (natural language processing)