Можно ли использовать SSL сертификат основного домена для поддоменов на стороннем сервере?
1. Только, если это оговорено заранее. Такие сертификаты называются wildcard. Но следует иметь в виду, что wildcard-сертификат не распространяется на корневой домен. То есть сертификат, выданный на *.server.net, для самого server.net - не подойдет.
2. Если сертификат физически на другом сервере - нет.
3. Если каждый поддомен на отдельном сервере - нужно получать по сертификату на каждый поддомен
4. Очень сильно зависит от того, сертификат с какой проверкой запросите. Если с минимальной - там хоть кто может его получить. Если с подтверждением  - то такой сертификат лучше получать самому заказчику.
1. нет. обычно сертификаты выдаются только на один домен (иногда выдают на домен и www.домен)
2. нет, смотри пункт 1. нужно делать отдельные сертификаты. перенести публичный и закрытый ключ на другой сервер не проблема, главное чтобы сертификаты были выпущены для этого домена/поддомена, где они расположены не играет никакой роли.
3. нужно сначала определиться какие нужны сертификаты. если хватит и бесплатно, то смотрите в сторону https://letsencrypt.org/ например.
4. сможете, вы же контактируете с правообладателями в любом случае =)