Tomcat и Java на флешке, возможно ли?
Да никаких проблем:Скачиваете архив JDKРаспаковывайте его на флешкуСкачиваете архив TomcatРаспаковывайте его на флешкуСкачиваете архив EclipseРаспаковывайте его на флешку
Остаётся создать в корне флешки батник, устанавливающий переменные окружения@echo off

set "JAVA_HOME=%CD%\jdk-10.0.1"
set "PATH=%JAVA_HOME%\bin;%PATH%"
Если сделать образ виртмашины - и запускать его, то будет. ToolChain никто на все компы разом не поставит, это весьма напряжно.