Какие перспективные направления в системном администрировании?
Я сам сисадмин-фрилансер, как сказали выше сисадмин - это обслуживающий персонал, собственно как и любой другой человек, который не тащит лично свой проект, чтоб не было иллюзий любой фрилансер - это обслуживающий персонал, пока он сам выполняет заказы. Сам специализируюсь на HiLoad проектах - это та тонкая грань между админом сетевиком и админом по настройке серверов. 
Чего из заказов много: настроить веб сервер, базу данных, развернуть движок, обновить систему и прочая мелочевка, таких заказов просто дофига, но высокой квалификации они не требуют и оплачиваются соответственно,  настройка телефонии, сейчас модное направление, в основном скрещивание бюльдога с носорогом, адово количество костылей  и подпорок, оплачивается средне, заказы попадаются, но очень уж не перспективно по соотношению оплата/геморрой лично по моему мнению, настройка виртуализации (личные гипервизоры, облака, кластера и прочее), достаточное количество заказов нормальная оплата, вполне денежное и интересное направление, единственная сложность - чтоб заказчик выбрал фрилансера, а не интегратора, тут нужно имя.
Чего из заказов мало: архитектура CDN, попадается редко оплачивается так, что после проекта можно еще с пол года не работать, нужно имя и умение отобрать этот кусок у интеграторов. Архитектура хостинга, ISP, компании и прочее, так же как и в предыдущем пункте. Какая-то редкая специфическая хрень, чем меньше компетентных спецов, тем лучше оплачивается, от сложности не зависит. 
Итого, проще всего для начала уйти в обслуживание веб-серваков, набить себе постоянных клиентов а там браться у них же за что-то посложнее и подороже, ко мне вот часто провайдеры обращаются, чтоб я им архитектуру сети переделал, настроил и убрал узкие места, в которые уперся их админ, хотя это и не мой основной профиль, но сделал с десяток сетей и теперь мой контакт гуляет среди владельцев ISP, когда нет ничего интересней - берусь.
На фрилансе в основном настойка линухов со всякими сервисами на них, виртуализация на них. Остальное появляется разово довольно редко. А так надо просто определиться с тем, что нравится больше. Я вон сам с эникея-монтажника начинал, ушел в сети.