На чем писать конфигуратор для железяки под RS232 порт?
Вы будете смеяться… Но NodeJS. У меня несколько проектов, где идет работа с serial портами(в основном RS485). NodeJS замечательно прижился. Оно предназначено для IO. Если правильно писать, легко тянет управление несколькими устройствами одновременно. А GUI делается через браузер, + бесплатно получаем возможность удаленной настройки. JavaScript очень простой язык. А писать под него асинхронно — неплохая гимнастика для мозгов. Ну и скрипты всегда походу можно подправить. Для работы с COM портом нужен дополнительный модуль, например такой github.com/joeferner/node-serialport2.
Java. Кроссплатформенность. RS232 поддерживается посредством библиотеки RxTx. Такое приложение может работать на Win, Linux, OS X.