Насколько сложно сделать рефакторинг проекта и переписать код с C# на Python/Java?
Если, как Вы говорите, проект написан чисто, задокументирован и адекватно выполняет свои задачи, то зачем его переписывать? Если дело только в виндовс, то дешевле и быстрее перевести под Core, будет Вам линукс. насколько адекватно оставлять Backend на C# в 2018 году? 
Вот именно сейчас это адекватно) Большинство нового интерпрайза начинают писать на C#. Нам, наоборот, приносили большой проект с Питона переписать.
Я считаю, что переписывать стоит только если проект не справляется с задачами или затруднена дальнейшая поддержка на этой технологии. А так, какая разница, но чем он.
Java ближе по синтаксису, дает статическую типизацию и скорее всего, часть кода C# можно будет конвертировать (хотя, лучше не стоит).
Python - замечательный язык, со своими особенностями. Динамическая типизация, интерпретируемый и т.п., с ним будете полностью переписывать, определенно.
Мое личное мнение - выбирайте Java, язык со статической типизацией, синтаксис, близкий к C#, огромный мир энтерпрайза. 
А вообще, почему бы не .NET Core? :-)