Как определить уровень продвинутости пользователя при посещении им web сайта?
На мой взгляд менять интерфейс не стоит вообще, поскольку пользователь может ривыкнуть в одному, а вы ему другой через некоторое время подсунете. Единственное впечатление, которое останется - что-то не так. Настолько не так что чисто интуитивно пользователю захочется уйти с сайта. Вы в конечном счете делаете на целевую аудиторию. Какая у вас целевая? Продвинутые или нет? Для тех и делайте изначально.
Знаете что меня раздражает в софте? Когда он сам решает что мне будет лучше, и при этом на его решение не повлиять. Вот не нужно так, сделайте отдельную настройку.