Как отправлять почту на несколько ящиков сразу?
Если вы делаете какую то сугубо техническую рассылку к примеру по своим собственным сотрудникам внутри вашего домена - можно использовать второй вариант если очень хочется. (хотя я все равно не вижу в нем смысла)
Во всех остальных случаях - первый без вариантов.
Письма с большим количеством адресатов во первых активно режутся спам фильтрами, во вторых как то не очень правильно раскрывать персональные email пользователей.
С одного сервера можно рассылать миллионы email сообщений в сутки, вы вряд ли упретесь в производительность.
При втором варианте, все получатели увидят кому было адресовано письмо, что, чаще всего, плохой подход. 
При первом варианте письмо будет являться "индивидуальным", соответственно как-либо узнать кому еще оно было отправлено не будет возможно.
В случае если получатели не должны знать о других получателях лучше первый вариант, иначе второй, так как меньше ресурсов потребуется.