Как сделать условие на insert?
Создайте инт переменную и увеличивайте на единицу после каждого дополнения запроса.
Как только она равно 100 - делайте вставку и обнулите переменную. 
И в конце обработки не забудьте вставить последние данные, если, конечно, число строк не делится до целого на 100
Для множественной вставки есть функция executemany, она вместо списка значений принимает вложенный список (по количеству строк вставки). Будет проще формировать массив данных (append каждого нового списка данных) и отслеживать кол-во записей в нем (просто длина 2-мерного массива).