Как стать Python Middle Developer?
Пойти работать(не фриланс)
Junior: спрашивает "как мне это сделать?"
Middle: объясняет джуну, как сделать и интересуется у сеньёра "что ещё надо сделать?"
Senior: организует список задач (мидлу и джуну), объясняет, почему это делать не надо, а лучше сделать вот это. И делает.
Как-то так.
Вопрос именно опыта. Причём не только и не столько в Python, сколько вообще в IT и вокруг. Надо и админить хоть немного, и языки расширять и технологиями интересоваться. Книжки читать. И не только технические. 
Софт-скиллз эти самые уметь...