Можно ли в OpenStreetMap самому размечать дорогу и общественный транспорт?
Обозначить пешеходные дороги возможно самому. Про сервер не совсем понятно что Вы хотите, но стоит твёрдо помнить, что OpenStreetMap борется за лицензионную чистоту данных, поэтому всё, что попало тащить туда не надо.
Так же над понимать, что OpenStreetMap - это только данные, а не готовый сервис который может делать пересадки или что-то в таком духе.
Самодельные карты любого места на земле давно уже рисуют люди на базе спутниковых снимков Гугл-Мапс, пользуясь вики-движком wikimapia.org. Регистрируйтесь - и вперёд! Кроме собственно карты, там можно помечать любые интересные пользователям местные предметы, писать их описания и вешать их фото. Вики-движок делает эту работу коллективно редактируемой - авторские описания (и ошибки в них) исправляются и дополняются в последующих редакциях. Только имейте ввиду, что более-менее посещаемые места давно прорисованы и описаны.