С чего начать изучение Adobe After Effects?
Ну для начала советую освоить на базовом уровне Premiere ибо в нём удобно делать некоторые вещи для графики в AE( озвучка, работа со склейками итд).
AE лучше учить для начала по урокам( их тонна на YouTube) а дальше уже просто брать инфографику в сети и пытаться её повторить постепенно набивая руку.
Из личных советов:
1- Не бойся большого количества ключей анимации и всегда ставь их в нужные места( порой даже один слетевший ключ может существенно портить картинку).
2-Если есть шансы делить проджект на части, то делай именно так(меньше нагрузка на систему и в случае правок легче найти проблему и решить её).
3-Постоянно практикуйся, толку от уроков не будет если ты не будешь всё пытаться делать.
4-Посмотри уроки по азам анимации(для рисования) ---> Видос
Здесь не всё тебе будет нужно, но некоторые вещи стоит запомнить(про фазы анимации например)
5-Сразу старайся адаптироваться к горячим клавишам, это значительно ускорит твою работу в будущем 
Из плагинов лично я использую Duik ( для анимации персонажей, для начала тебе не нужен будет, но в дальнейшем может пригодиться, уроков в сети много)  и Elementor (для импорта и работы с 3д модельками из 3дмакса).
Есть цель ворваться в АЕ. Планирую делать короткие ролики с эффектами, анимации для веб-дизайна и т.д
- анимации для вебдизайна делаются в других приложениях. AE используется чаще как VFX и инфографика. Я лет 10 назад интересовался АЕ, но за 10 лет не думаю что многое поменялось. 
1. Как выглядят этапы прокачки в АЕ? Кто есть эксперт? Кто мидл? Что каждый из них должен уметь делать?
- большой упор на VFX делают в Базилевс студии в Москве. Там есть обучение. Когда то давно, когда интересовался видео, была большая хотелка учиться там. 
Этапы прокачки  
- понимание адоб продуктов. В AE вы будете сталкиваться и в фотошопе, и в премьере, и в других смежных программах. Для больших проектов у вас помимо самых навыков сборки по ТЗ, должно быть понимание основных моментов продакшена.  О так же основы композиции. 
- импорт файлов, работа с таймлайном, экспорт файлов 
- цветокоррекция
- работа с psd, слоями, камерами, освещением 
- работа с кейфреймами, функциональное написание кейфреймов
- работа с 3д (maya/cinema4d) 
Это если кратко. 
2. С чего начать? Тыкать вручную? Делать упражнения? Смотреть гайды?
Начните с руководства, в нем всегда сможете подчерпнуть основы. 
Youtube в помощь. 
Особенно, уделите внимание урокам Andrew Kramer по AE, жффектные и веселые уроки.
3. Какие дополнительные полезные сервисы/проги используют те, кто работает в АЕ?
photoshop / premiere  точно 
davinci - для маньяков цветокора 
maya / 3dmax / cinema4d - 3 рендеры