Актуальна ли серия книг O'Reilly Head First?
годится вполне, для введения,
потом практика и узкоспециализированные
Орейли в целом высокий уровень, не индусы с ПактПаба
Если вам нравится подача материала в книгах O'Reilly, то смело можете читать. Это все базовая информация она всегда будет актуальна. То что не рассматривается в этих книгах вы со временем подтяните в других. Но лучше больше практикуйтесь, чтение технической литературы без практики очень плохо усваивается.