Насколько реальна прослушка разговоров Skype и перехват чата Skype?
Если вы хотите уверенности в отсутствии прослушки со стороны, то использование стороннего сервиса, какие бы гарантии он не предоставлял, исключается как класс. Там где есть третья сторона, там нет приватности.
Поднимайте jabber с pgp на собственном сервере и спите спокойно.
Насколько мне известно, единственная возможность слушать скайп — установка плагина в него. В этом случае плагин имеет доступ к звуковой дорожке до ее зашифровки.