Уговорить шефа переделать проект?
Ведь переделав проект мы избавим себя от сложностей в будущем 
Очень плохой и малодейственнй мотиватор. 
Из практики — менеджмент любит и понимает все в финансово-количественном выражении. Нарисуйте презентацию со сравнением текущего проекта и затратами на поддержку и новый проект с затратами на поддержку, покажите явную финаносовую выгоду.
Я сталкиваюсь с такой ситуацией каждый раз. Так, что не отчаивайтесь. Договоритесь о подходе step-by-step прежде грамотно аргументируя необходимость (если она действительно есть, а не просто потому что ваше «эго» говорит вам, что так «просто» будет лучше). Учтите вышеописанные советы — они объективны.