Если сделать тег «a» блочным, можно ли будет в него включить тег h)?
Можно. Регулярно так делаю.
Типичный случай: карточка товара в магазине - название, картинка, кнопка, возможны какие-то иконки. И всё это кликабельно.
Так то будет все работать, а вот со стороны правильно ли это, то нет. Блочное в строчное не запихуемое по всяким стандартам, если даже строчные сделать блочным, да и тон плохой. А вот сделать строчные тэг строчно-блочным элементов и в него впихнуть блочный это нормально с обеих сторон.