Linux: На чем написать консольный установщик?
Makself megastep.org/makeself/. Используют многие проприетарные вендоры. + dialog для галочек, крыжиков invisible-island.net/dialog/.
C\C++, Python, да так то много на чем можно, главное в какой срок и с каким качеством будет сделано, перед решением задачи нужно оценить все факторы, входные данные, выходные результаты