Сильно ли популярен Ruby on Rails во фрилансе и в США?
Вы можете стать очень хорошим специалистом в любой сфере.
Если интересны Рельсы, то в Рельсах станьте.
Это никакой прямой связи с успешным поиском работы в Долине не имеет.
Точно также можно и на PHP лабать. 
Главое - быть специалистом.
Можно зайти на фриланс Биржу и посмореть https://www.upwork.com/o/jobs/browse/?q=ruby%20on%... 
Как минимум на  странице выдачи  10  резултатов, и все за последние 24 часа.