Как выбрать направление развития в Python?
1) Веб-разработка
На python/django/flask пишут бэкэнд, html/css/js тебе нужно для фронта.  Направление хорошее.2) ИИ, Машинное обучение
Если математика не ваше, то скорее всего лучше идти в веб.3) Разработка игр
На python делают легкие игры, вроде Flappy Bird. Но в целом для геймдева лучше выбрать другой язык.1) Базовые структуры данных
2) Наборы
3) ООП
4) Написание классов.
Для изучения самых основ python есть огромное количество источников:
pythontutor.ru - изучение практикой
https://stepik.org/course/67/promo - хороший и бесплатный курс с основами
https://learnxinyminutes.com/docs/ru-ru/python3-ru/ - тоже советую почитать 
А так же огромное количество книг, курсов на ютубе, курсере и т.д.но откуда черпать инфу по Django?
По джанго хорошей инфы на русском уже меньше, но найти все ещё легко:
https://djbook.ru/index.html 
https://tutorial.djangogirls.org/ru/ 
https://docs.djangoproject.com/en/3.0/ - ну и самое лучшее, официальная документация, но она на английском
Вам слишком рано еще начинать специализироваться. Почти все, что вы перечислили - нужно везде. Специализацию можно начинать тогда, когда будете готовы к трудоустройству, будет за плечами несколько сделанных проектов.
Особенно если у вас есть вопросы по 
1) Базовые структуры данных
2) Наборы
3) ООП
4) Написание классов.
Это значит, что вы еще не начинающий в программировании, вы просто прочитали книжку.