Как обновиться с debian6 до debian8 без остановки сервера?
Вам надо так или иначе перезагружаться, потому как ядро без перезагрузки в не обновите. Точка.
Что из себя представляет сайт? Есть ли какой-то бэкенд?
Предполагаю, что 1 сервер рядом, перенос приложения, настройка репликации (если надо) + Haproxy, добавление записей в DNS и т.д.
Сделайте себе тестовый стенд из пары виртуальных машин и проработайте все шаги.