Стоит ли разбивать диск на 2 тома в debian для веб-сервера?
Стоит ли вообще разбивать диск?
Почему бы и нет? Еще стоит сделать отдельный раздел под /var.Сколько места оставить для самой ОС для комфортной ее работы?
Для самой ОС много места не нужно - там нескольких гигабайтов с головой обычно хватает.И какой raid лучше программный или аппаратный в данном случае?
Это тема для холивара. Однозначный ответ сложно дать. Плюсы и минусы обоих вариантов на тостере уже обсуждались. К ним можно добавить те возможности, которые у вас есть (у меня, например, был "сервер" из обычного пк и аппаратно он умел только raid0 и raid1, что не было лучшим выбором на тот момент - пришлось использовать программную реализацию).Возможно ли потом расширить пространство диска за счет добавления дополнительных дисков
Смотрите в сторону LVM (всмысле смотрите заранее, перед установкой)
spotifi: простите за резкость, но swap - 2 объема оперативки. 
это явно перебор! У него же 16 Гб оперативки, а не 512 Мб.
Если планируете всю машину отдавать под веб-сервер, то я бы сделал так:Программный RAID1 из двух винтовLVM - только учтите, что при разбиении диска раздел /boot не должен быть на LVM/boot - 512MB (ext2 с флагами noatime,nodev,nosuid,noexec,roswap - 1...2GB/tmp - 2...3GB (тоже ext2 (незачем там потом что-то восстанавливать), так как на LVM то не составит потом труда изменить размер раздела) /var/log - 2...3GB ext4/var - уже обсуждалось, что надо смотреть потом по ходу дела. Но раздел www я бы вынес в папку /home/user/home - см. выше/ - 8...10GB
Никаких автообновлений, всё ручками.
Вариант второй, можно поднять этот самый веб-сервер на виртуальной машине. Тем лучше, потому что наверное на этой машине будете работать сами в графическом интерфейсе.
Тогда всё немного по другому.
Шаги с первого по четвертый такие же.
Вся структура будет такая:
3TB - RAID1
/boot - 512MB
LVM:
vg-system/ - ~15BG/home - ~50GBswap - 1...2GB
vg-data
остальное дисковое пространство, например
VirtualMachine1 - 15GB
VirtualMachine2 - 50GB
... etc.
Рулить виртуалками на KVM можно virtmanager'ом. Вполне удобно.
PS: если интересно скину вам видео с процессом установки debian на LVM.
Надеюсь, что немного прояснил вашу ситуацию.