Как правильно организовать ведение ISSUE в проекте?
В целом я считаю что это норма.
Для случая 1 разработчика и 1 руководителя это действительно некий оверхед, но есть важный момент: если Вы СЕЙЧАС не привыкните к такому процессу - у Вас не получится на него мгновенно переключиться когда это потребуется.
Помимо этого, строгая отчетность помогает лучше планировать собственное время и объективно оценивать сроки.
Ниже по пунктам:Написать что конкретно было проделано. (При этом в задаче и так расписано что нужно сделать)Сильно зависит от того насколько у вас детализированы задачи.
Конечно не нужно доводить до маразма, но какие то дополнительные подробности реализации всегда не повредят. Впрочем это вполне можно писать в сообщениях к пуллреквесту.Дать ссылку где посмотреть. Обязательно всегда!Дать номер коммита. (В коммите нужно описать что ты сделал в комментарии)Многие системы, например jira отлично дружатся с репозиториями и автоматически собирают changelog из комментариев коммитов. Заодно еще и время учитывают.
Живая картинка joxi.ru/1XToU_3JTJBuefeWz0oДать картинку с чем можно сравнить. (Если верстка)ОбязательноПоставить needcheck.Тоже логично. 
Мне лично это удобней делать статусами задачи
To Do <-> In Progress <-> Testing <-> Done
но это субъективно.В конце дня написать детально что было сделано за день.Если задачи целиком закрываются до конца рабочего дня - это в принципе излишне, можно посмотреть по комитам. Если задачи долгие - это обязательно.
Я еще заставляю обычно писать что планируется делать на следующий день.
Я думаю, что это ад