Как грамотно официально трудоустроиться?
Все нижесказанное для РФ. В остальных бывших частях СССР похоже, но может и отличаться:
1. Вообще-то, правильный договор - это не договор подряда, а трудовой договор. Между ними есть принципиальные отличия. В частности, по договору подряда вам не обязаны платить отпускные и больничные.
2. Вообще-то, есть в законодательстве понятие испытательного срока, которое предполагает официальное оформление сразу же, еще на период испытательного срока - и это официально и правильно. После испытательного срока вас могут и не взять на постоянную работу, но испытательный срок проходит все равно с договором.
3. Договор подряда для бухгалтерии нанимателя, если вы не ИП - лишний геморрой. Скорее всего, от вас потребуют зарегистрироваться в качестве индивидуального предпринимателя (ИП) и договор подряда будет не с вами как с частным лицом, а с вами как ИП.
4. Если без ИП - вопросы налогов, это вопросы предприятия, вас нанимающего, оно будет платить налоги за вас. Если с ИП - вопросы налогов, это ваши вопросы, вы сами обязаны будете их платить.
Если вас все равно устраивает договор подряда, то вот об этом:- в случае оформления по договору подряда будет ли начисляться трудовой стаж и производиться отчисления в пенсионный фонд ?
- как документально обеспечить период испытательного срока ? Получается, первые два месяца я буду работать, по сути, на основе голословной договорённости. Выставить встречное условие с требованием заключения договора перед началом испытательного срока ? 
волноваться не стоит.
Платить вам будут скорее всего 2 раза в месяц - по стандарту. И даже без договора вы ничем не рискуете (кроме как не получить деньги за 2 недели, если уж конкретно захотят вас кинуть.
Испытательный срок можно оформить, как временное трудоустройство.