Как сверстать подобный блок с переносом текста на следующую колонку?
Наркоманский вариант:
snippet

Чуть менее наркоманский вариант через clip-path:
snippet

Только сейчас увидел, что clip-path не двигает текст, а просто режет его. Увы :) Тогда второй вариант отменяется.
у вас в первой колонке похоже отдельный блок контента, который не переходит в другие колонки? 

тогда можно сделать его отдельным элементом и картинка будет залезать только на одну колонку с текстом, а это уже решаемо.  

в смысле 1) отдельный блок с первой колонкой с отступом сверху по высоте картинки, 2) блок с тремя цсс-колонками, с отступом сверху в первой колонке по высоте картинки,  3) картинка поверх этих двух блоков.

а так да, нормальных способов нет.  адобовскую спецификацию css regions подонки-изготовители браузеров слили, занимаются всем подряд вместо того, что действительно полезно.