Почему бот считает за s/ и S/ — два разных префикса?
Почему бот считает за s/ и S/ — два разных префикса?

потому что это и есть два разных префикса.
S большая и s маленькая - это два абсолютно разных символа для питона, они имеют разный юникод.
если вы хотите, чтобы бот реагировал на оба префикса - вы должны их указать.
Потому что регистр важен.Вы можете префикс сделать в нижний регистр.
Метод Python для этого - str.lower()