Есть ли смысл, в Linux с точки зрения безопасности заходить на удаленную машину по SSH через пользователя, а потом работать админом через su?
Конечно.
Все ж ломятся на рута. а если не включать в sshd возможность заходить рутом (по умолчанию давно выключено) то и брутфорс не страшен.
А для того, чтобы зайти под любым другим логином злоумышленнику необходимо подобрать не только пароль, но и логин этот. И даже в случае успеха злоумышленник попадает в систему как непривилегированный пользователь.
Port-knocking - лучшая защита порта.