Можно ли программу которая может показывать пользователю уведомление?
Установите pywin32 и используйте этот код.
UPD. Еще одну нашел, вот. Она вроде-бы для Windows 10, но можете попробовать и её.
Не знаю актуально или нет, но есть решение на Powershell для подобных уведомлений, его легко можно  применить для вашей задачи, в том числе и с перезагрузкой ПК.
Add-Type -AssemblyName System.Windows.Forms
$global:balmsg = New-Object System.Windows.Forms.NotifyIcon
$path = (Get-Process -id $pid).Path
$balmsg.Icon = [System.Drawing.Icon]::ExtractAssociatedIcon($path)
$balmsg.BalloonTipIcon = [System.Windows.Forms.ToolTipIcon]::Warning
$balmsg.BalloonTipText = 'Это текст всплывающего сообщения для пользователя Windows 10'
$balmsg.BalloonTipTitle = "Внимание $Env:USERNAME"
$balmsg.Visible = $true
$balmsg.ShowBalloonTip(10000)