Какой стек технологий выбрать для приложения в трее под разные настольные ОС?
Если надо максимально автономное и есть знание или желание познать С++ - то QT, если это не слишком принципиально - то можно и C# + Mono, но тут сложность в том, что кроме самого приложения надо тащить и устанавливать рантайм библиотеки - а это еще мегабайт 30-50.
Ещё есть Lazarus (Delphi-like)