Кем может стать веб-разработчик, с бекграундом сисадмина, и SEO-специалиста?
Как по мне так эти области практически нигде не пересекаются:
От опыта администрирования Win-инфраструктуры для веб-разработки практически никакого толка. Ровно как и сисадмину нет проку от знаний CMS и SEO. Не пытаюсь принизить ценность этих знаний как таковых. Всё это рано или поздно может пригодиться в любой отрасли, связанной с IT, какую бы вы не выбрали.
Если ближе веб-разработка, рассмотрите вариант пойти в бекенд разработку на ASP.NET.
Ещё, как вариант, учитывая то, что вы по факту получается поработали в трёх совершенно разных областях (системное администрирование, веб-разработка и SEO оптимизация), собрать всё имеющееся портфолио, описать все проекты, в которых участвовали и какой вклад внесли, и метить  в менеджеры веб-проектов, тим лиды и т. п.
Что вам ближе и чем больше нравится заниматься туда и двигайтесь.
По своему субьективному мнению, если вы последних пару лет не работали плотно в той области, можете уже не считать себя специалистом.  
Мой бэграунд начинался с маркетинга\сео\контекста\рекламы и через пару лет я перестал на этом подрабатывать. СЕО еще динамичней и непредсказуемей чем разработка или админство. Так после нескольких дропов всех тактик и решений со строны поисковиков  сводит твой прежний опыт в кучу ненужной инфф. Да, базовые вещи я до сих пор знаю: правильные якоря, анкоры и пр.. - но в СЕО я уяснил одну важную вещь, делай ХОРОШО и УДОБНО к тебе потянутся люди.
Админские радости не заканчиваются настройкой AD и 1С - это и виртуализация и деплой утсановок винды на кучу машин, и массовая активация, и интернет, много чего. Начиная в техподдержке, и просто в диком темпе поглащая всю информацию, которая сейчас тоже как минимум кажется устаревшей. С ХР уже никто не работает, семерки уже так не деплоят, проблемы Exchange 2007 интересуют не многих. Сомнительный опыт, ведь правда. Раньше я считал себя спецом подняв за пол года стабильную и продуманную систему работы офиса. Но, студент технического вуза с пытливым умом через год запнет меня за пояс по опыту Windows администрирования актуального софта\технологий\подходов.
Актуальный и для меня вопрос. Что делать дальше?! Но это нормально когда ты не знаешь всего.  Многие советуют когда уже не успеваешь следовать моде\технологиям нужно идти в бизнес\менеджмент. Но это когда реально уже неуспеваешь, нужно что-то делать.
Для себя я однозначно не решил что делать дальше. А вам, удачи в вашем пути.