Сколько времени потребуется, чтобы стать веб-девелопером?
Почему вы хотите стать именно веб-девелопером? ИМХО в веб разработке сейчас такой разброс технологий, что можно потеряться. Если нахвататься по верхам HTML, CSS, JS, PHP - то вы скорее выйдете на уровень массового изготовления веб-сайтов на вордпрессе (очень нудная работа с очень высокой конкуренцией).
Если хотите научиться чему-то серьезному - то начните с чего-то другого. Например с программирования. Тот же Python - даст вам прекрасную базу и море возможностей для дальнейшего развития. И позволит быстрее перейти к серьезной разработке, а не клепать говносайтики.
Для выхода на джуниор позицию может хватить и года, если действительно пахать. Но серьезно карьеру построить уйдет от 3 лет и больше.
Профильное высшее образование не критично (разве что вы захотите иммигрировать в страну где его требуют). Но если есть возможность учиться без ущерба для текущей работы и личной жизни - вперед. В обычном поиске работы (тем более в России) вообще не спрашивают. Главное показать работы, GitHub с проектами, т.е. показать скилл.
Сидячий образ жизни накладывает отпечаток + туннельный синдром + позвоночник + глаза))) не все так гладко.
Зависит только от желания и головы, у каждого это индивидуально. 
Притча есть такая на эту тему: 
Далеко ли?!
У дороги сидел человек, мимо проходил путник и спросил сидящего:
- Долго ли идти до города?
- Иди,- отвечает ему сидящий.
- Нет, ты, видно, меня не понял. Долго ли идти до города??
- Иди,- так же ответил тот.
Путник разозлился.
- Я задал тебе простой вопрос! Долго ли идти до города?!
- Иди…- всё так же отвечал ему сидящий.
Путник в сердцах пошёл прочь.
- Постой,- вдруг услышал он голос сидящего возле дороги человека.- До города 6 часов ходьбы.
- Так что же ты мне сразу не сказал??
- Я не знал, с какой скоростью ты пойдёшь.