Есть ли смысл искать клиентов на WEB через Яндекс Директ? У кого был опыт удаленных клиентов?
Директ - смысл конечно есть, продавать там можно, но это очень массовый канал с очень низкой эффективностью из-за того что туда все лезут (цены там давно завышены, а отдача одна из самых низких).
Я помню лет 10 назад продавал "разработку сайтов" через поиск в интернете -> и эта схема давала САМУЮ НИЗКУЮ отдачу из всех используемых схем, даже я бы сказал смехотворную, имея например в поисковом топе по какому-нибудь популярному запросу типа "создание сайтов в сыктывкаре" свой сайт, все равно продажи там будут микроскопические. 
Людей эффективнее ловить до момента возникновения у них потребности, чтоб к моменту когда он захочет заказать сайт, он уже знал у кого он будет заказывать. 
======
по поводу задатков, ну обычно проблем особых нет, можно договорится при желании. Также можно заказ разделить на большее количество этапов/оплат (снизив риски).
> отправлять задаток не известно кому через интернет
для этого есть такая штука как юр.лицо и договор
> Есть ли смысл давать рекламу на Яндексе на разработку сайтов? Были ли реальные клиенты?
если вы агенство и ценник на привлечение покроет издержки рекламы, то почему нет. Как думаете агенства работают еще.