Почему на серверах стоит python 2.7?
Потому что питон уже давно поставляется с большинством дистрибутивов линуха и часть утилит на нём написаны. Переписывать их под 3х смысла нет. 
А теперь введите в гугле "python virtualenv" и будет Вам счастье.
Потому что еще не все ПО портировано на третий питон. Но не составляет труда установить обе версии вместе. Отличий между второй и третьей версией не так уж много, я все свои проекты давно портировал на третий, и это заняло где-то 4-8 часов на каждый проект.