Как развиваться в области C# и .NET, стоит ли идти с навыками C# в веб?
Рано вам определяться. Продолжайте учить основы, устраивайтесь туда, куда возьмут, получайте базовый опыт и начальный стаж, а потом уж можно будет выбирать.
Net Core как раз для web.