Можно ли запустить Windows и Ubuntu Server одновременно?
На windows Server поднимите  роль Hyper-V
В  консоли управления выберите быстрое создание виртуальной машины, в списке доступных выберите 18.04 lts
Через 20 минут она установится
Да можно - самый удобный вариант это установить гипервизор и в нем создать две виртуальные машины.
Это может быть VMWare ESXI, Windows hyper-v server, либо что-то еще.