Сложно ли переписать сайт с Yii на Yii2?
В большей степени это зависит от того как сделан Ваш сайт. То что это не 2 строчки кода - это точно. А вот стоит ли делать с нуля, это надо Ваш код смотреть. Кстати относительно скоро выйдет yii3. Может есть смысл подождать, хотя 2 и 3 версия не настолько будут различаться, как 2-я и 1-я.
Но главный вопрос - а зачем Вам это? Он дорабатывается и Вы уперлись в нерешаемую проблему? Вопрос снижения нагрузки? Есть адекватная причина?чтобы соответствовать современным стандартам
это как-то странно, разве что только если вы его продаете как cms. Просто в ином случае пользователь видит front, он понятия не имеет yii у Вас там или нет и какой версии.
Зависит от сложности самого приложения. Иногда проще с нуля. 
В любом случае скорее всего это будет перенос и обойдется дороже, чем новый проект.