Как выполнить данный переход от блока к блоку?
Зависит от верстки.
Если размеры блоков и расстояние между ними фиксированы, то просто картинкой/svg/чем угодно.
Если блоки не статичны и легких путей не ищешь, то тогда канвасом: snippet
Как считать координаты тоже зависит от верстки. 
Кривую линию как на картинке у меня не получилось сделать :(
Погуглите про тег canvas, с помощью него можно делать такие фокусы.
Но мой вам совет - лучше забудьте эту идею))