Стоит ли делать апдейт ubuntu 14.04 до 16.04?
Работает - не трогай !!
побуду за КО
1. исправление старых багов и пополнение новыми багами :) (тупой ответ, согласен)
3. номинально будет, как повезет. больше будет косяков с новыми версиями.
К примеру в 16.04 внедрен systemd, и почему-то не у всех демонов под него есть конфиги :-/
если сервер "не тяжелый", и его, для теста, можно поднять на другом.оборудовании, то скопируй, обнови, проверь на работоспособность сервисов, заодно все и прочувствуешь.
Затрахаетесь перепиливать сервисы..