Как правильно оценивать сроки на разработку сайта в web студии?
«В молодости я спросил у начальника, как оценить время на выполнение работы? И начальник ответил мне:
— Время, которое ты планируешь, умножить на Пи пополам, плюс 2 недели.
— Почему Пи пополам? — удивился я.
— Потому что в реальной жизни ты никогда не будешь двигаться к своей цели напрямую, а скорее — по дуге окружности.
— А почему плюс две недели?
— А потому, что когда ты в итоге просрёшь все сроки, то за две недели хоть что-то успеешь сделать.» (с)
Самое правильное в оценке сроков это и их соблюдать.
Пусть они будут большие, зато ты точно в срок сдашь свою задачу. Это для тебя гораздо большим будет плюсом, чем пытаться "угадывать сроки" и обмануть людей. Не обманывай в первую очередь СЕБЯ. 
С соблюдением сроков тебе наоборот сыграет большим плюсом, в будущем, потому что ты их соблюдаешь.

Кстати, про роботу с менеджером хорошо описано у Роберта Мартина в книге "Идеальный программист". Он там как раз пишет, что не надо идти на поводу у ПМ, и надо уметь говорить "нет".

Ну или такой ответ))
Сначала будешь люто факапить сроки, задачи. Зато наберешься опыта и будешь уже точно оценивать свою работу. Все через это прошли, все кто на этом форуме сидит.