Как на сайте сбрасывать кеш файлов при выходе их новой версии?
У веб-сервера есть нужный функционал.

Почитай про http заголовки last modified, etag, как их задействовать в твоем веб сервере и в целом про кеширование.
Через GET- параметр, например, так:
style.css?v=12
PS: Кэш оптимальнее всего включать на паблик максимум на 1 неделю.