Нужно ли сейчас изучать ES5 или он устарел и стоит смотреть в сторону ES6 и далее?
Никто не отменял ES5. В ES6 добавили несколько новых возможностей. Если у вас есть хороший учебник/курс по ES5 - смело можете пользоваться.
Ответ: Нет
Все зависит от задач, с которыми сталкиваешься, а так же от контингента под который разрабатывается функционал. В очень многих областях, часть клиентов не используют современные браузеры, и вопрос зависит от того, какой этот % и на сколько старые у них таковы... ну и на сколько нужно поддерживать для этих клиентов и на каком уровне.... Вообщем от многих фактов зависит... Как решение, не заниматься изобретением велосепеда,  если возможности старых версий языка позволяют полностью покрывать все необходимые задачи, то следует ими и пользоваться...  А когда хочется поиграться с чем то новым, то это новое интегрировать только к тех кругах, где 100% увереность в использовании последних версий браузеров ну или по крайней мере имеется возможность принудить пользователей к обновлению таковых без особых временных затрат да и ущерба работы конечных в целом...