Легально раздобыть и пользоваться Windows 98 сегодня — реально?
Покупаете коммерческую (не ОЕМ!) лицензию на Win10, ставите Win98, пользуетесь.
https://download.microsoft.com/download/6/8/9/6896...
>  можно ли на сегодняшний день каким либо образом приобрести лицензионную копию девяностовосьмёрочки
Ответ «STFW» просто напрашивается.  Нет, серьезно, как вы искали, прежде чем задавать вопрос?  Вот, например, в Питере: есть за 500 рублей [0] и есть за 20 тысяч рублей [1]
[0] https://www.avito.ru/sankt-peterburg/igry_pristavk...
[1] https://www.avito.ru/sankt-peterburg/igry_pristavk...