С чего начать разработку Информационной системы?
1. Сделайте блок-схемы (скетчи, вайрфреймы) каждой страницы приложения на бумаге
2. Сверстайте их
3. Реализуйте постепенно функционал для каждой из них
Начинайте с ключевого функционала, что б не застрять на регистрации, авторизации, смене пароля, правах доступа, оптимизации и т.д.
1) Создание полноценной ИС в одиночку - это изобретение велосипедов. Опыт будешь набирать медленно и никто не укажет тебе ни твои ошибки, ни лучшие решения. Даже, если доведешь до конца, система будет сырой и слабой. Никого, кто умеет читать код, ты ей не впечатлишь. Твоего текущего опыта и портфолио уже вполне хватает для джуниора. Рассылай резюме и устраивайся на работу. В команде, работая над реальными задачами вырастешь очень быстро. 
2) Если п. 1 не вытащил гвоздь из твоей головы, тогда тебе дорога на sourceforge и иже с ним.