Чем вы обосновываете ваш выбор в пользу Ruby или PHP?
HTML5+CSS3+JS - то с чего стоит начинать.
PHP и Ruby языки очень простые для освоения, но я не понимаю что вы с ними будите делать, так как Drupal это CMS уже готовый, а для Ruby нужно учить сперва сам язык, а потом фреймворк к нему.
Не думаю что CMS с кучей хаков и большим объемом кода вообще хороший учитель.
Если учить PHP то сперва как самостоятельный язык, а потом как веб, так же и Руби. А только потом приступать к фреймворкам и ЦМС. Оба языка хорошие. Нету смысла переходить с одного на другой.
>как вы видите ваш идеальный Roadmap for web development from scratch for freelance?
Выучить что то одно, а там картина мира измениться радикально. :/
друпалеры переходят на ror...