Может ли художник заниматься фрилансом?
Я могу ответить со стороны заказчика. Дизайнер/художник нужен всегда. У нас есть небольшой магазин. Магазину постоянно нужны листовочки, приглашения, баннеры, визитки, дисконтные карты. Через free-lance.ru нашли девочку-фрилансера у себя в городе. Сначала она нам баннер на сайт нарисовала — понравилось. Человек подумал перед работой, предложил вещь о которой мы не задумывались. Потом еще, потом листовочку, потом входную группу, шрифты подобрать. В сумме за два месяца мы ей заплатили около 15 тыс. рублей. Если у нее таких закзачиков хотя бы 5-6, то можно неплохо жить. Это по первому вопросу.

2. Вам решать. Надо оценивать риски: умение работать с людьми (фрилансер — он как парикмахер), умение думать как заказчик, умение «продать» себя, смотреть со стороны. Если ваш товарищ это может, то почему бы не попробовать?

3 и 4. Photoshop и Illustrator нужен и умение этим добром пользоваться. Скажу прямо, программы непростые, но без них никуда.

5. Любая биржа имеет подраздел для художников/иллюстраторов/дизайнеров.
Фриланс для художников происходит в офлайне. Не вижу смысла пытаться делать это онлайн.