Стоит ли начать изучение java с книги «Изучаем Java» Кэти Сиерра?
Вам никто не запрещает совмещать эти две книги )
А вообще, конечно, стоит! Все книги серии Head First написаны очень доступно и понятно. 
"Философия" на русском написана вполне сносно, а задания можно ставить себе самому - что ВАМ интересно. Все равно ответов не будет и проверяющих - тоже. 
Что еще могу сказать? Описание IDE в книге не так важно, в начале своего программистского пути вы будете использовать едва 10% ее возможностей, остальное можно подтянуть по ходу обучения. Я бы советовал Intellij IDEA.
Я бы сказал, что с нее лучше всего начинать, там все максимально понятно. В книге не описывается работа с IDE, авторы рекомендуют использовать блокнот. В книге есть практические задачи и сразу же можно будет узнать ответы на них. После этой книги будет намного проще перейти к более сложным книгам. А самое главное, что там разбирается по полочкам несколько более-менее реальных приложений.