Upwork: ИП или самозанятый?
За самозанятых не скажу, но могу расписать про ИП.

Большинство, как я понимаю, работает с “Модулем” и “Точкой”. Какой банк будет лучше в моем случае? Стоит ли смотреть в сторону “Тинькова”?
Все три указанных банка нормально работают с Upwork.
Стоимость обслуживания для вывода $1500 (~105000руб):

1. Модуль тариф Оптимальный: 390 (стоимость месяца при оплате за год) + 19 (платёжка) + 300 (валютный контроль) + 10 евро (~770р) комиссия банка-корреспондента) = 1479р
2. Точка тариф Ноль: 300р (валютный контроль) и больше никаких плат вроде как :)
3. Точка тариф Начало: 700 (абонплата месяц) + 300р (ВК) = 1000р
4. Тиньков тариф Простой: 490 (абонплата месяц) + 588 (ВК) = 1078р

Читал, что обязательные страховые и пенсионные взносы для ИП можно вычесть из уплаченных налогов, если платить их раз в квартал. Так ли это?
Верно. Только если выберете УСН 6%. 
Но для программистов много где доступен дешёвый патент, который может быть выгоднее УСН. Стоимость патента для своего региона проверьте здесь: https://patent.nalog.ru/ (вид деятельности искать по слову "ЭВМ"). Стоимость патента не уменьшает количество обязательных платежей!

Во сколько обходится бухгалтерия для ИП? Наверное, оптимален вариант, когда за меня все заполнит специально обученный человек (или обычный смертный тоже разберется?).
Есть сервисы Эльба и Моё Дело. Второй чуть посложнее и подороже. Эльба справляется на ура. Стоимость посмотрите сами.
Также многие банки предлагают своих бухгалтеров. Но для работы с валютой это будет стоить дороже Эльбы.
Разобраться самому - никаких проблем. Главное начать.
Самозанятому карта не обязательна. Главное - формировать чеки в приложении Мой налог.