Какой ЯП выбрать для этих целей?
На том, который лучше знаете.
подключить ПК к проксикак понимать это действие?
в подавляющем большинстве случаев прокси - это настройки в самом приложении, да существуют системные настройки которые приложения могут читать и использовать.

в зависимости от операционной системы, способы настройки прокси - разные, и часто бывает не доступны обычным приложениям (т.е. либо нужны повышенные привилегии и разрешены только ручной настройкой, например на android)

Еще в windows есть путаница, есть настройки прокси сервера для metro приложений (для win10-ой версии и выше) они в стандартных настройках а есть старый конфиг в панели управления - свойства браузера (этой настройкой пользуется браузер chromium и  его производные) - и они разные и настройка одной не влияет на приложения, использующие другую. Ну и конечно программы успешно эти настройки игнорируют, например firefox имеет свой конфиг (а в том же android настройки прокси скрыта и ее можно менять только сторонним расширением)

В linux общая прокси настраивается через переменные окружения PROXY но их очень редко кто использует.

А еще есть разные типы прокси серверов (http/https/socks) и их настройка и принципиальная возможность так же будет зависеть от приложения.

Так вот отвечая на сам вопрос, выбор языка программирования тут ничего не поменяет, так как настройка прокси это операция по настройке ОС (конфигурационные файлы или реестр или вызов специальной системной функции), но:
В windows/linux полагаю будет проще работать с системными настройками напрямую в c++, а вот java обычно прячет все привязанное к ОС и так или иначе чтобы вылезти из ее песочницы приходится использовать jni на c++/c (либо ее используют библиотеки для выполнения этой же задачи) а вот в android базовый язык - java, и системные вызовы подготовлены именно для программ на этом языке