Один CSS файл или несколько на сайт?
В исходниках для удобства отдельные файлы для страниц, секций, блоков или даже элементов. 
На выходе 1 общий минифицированный и оптимизированный файл на все страницы. 
По файлу на каждую страницу - полный бред. Псевдооптимизация, не дающая значимого прироста в скорости загрузки.
Использую препроцессор sass, для каждой страницы отдельный sass , и конверчу это все в 1 css, на данный момент хватает