Какой наилучший способ объединить 2 css файла ?
Попробуйте CSSO, это — лучшее из того, что я пробовал.
github.com/css/csso/
Yui compressor (Java) - для минификации js тоже катитClosure stylesheets (Java) - так же понимает немного подсахарённый css - называемый gssHTML Compressor and Minifier - минифицирует HTML со всем в него входящим (не без помощи инструментов описанных выше) - не в тему конечно, но в HTML-документах при некоторых настройках будет сжимать CSS (только тот, что непосредственно в документе).
Для постановки на поток использую Gulp и большинство его плюшек - что серьёзно облегчает задачу (замор на один раз). Но там свои минифайеры.
В общем тысячи их!