C чего начать разработку небольшой CMS?
Вы уверены что надо писать именно CMS? То есть обобщенный продукт для управление контентом абстрактных сайтов? Что то мне кажется вы на самом деле хотите писать не CMS, а движок или веб-приложение...
Если хотите кмс потом выпустить в массы то не надо питон! Там конкретность огромная. Выберите себе какой то новый язик который набирает популярность и изучите его (к примеру Golang) сделайте и в случае с бобром выстрелит ваша кмс так как аналогов не будет. (особенно если сделаете копию вордпреса :D )