MS Windows Server — английская ОС против русской. Мысли?
Сейчас этот вопрос не актуален, имхо, т.к. языки во всех версиях системы добавляются через LanguagePack. Т.е. локализация вынесена отдельно и не влияет на работу ОС, поэтому "неопознанных багов" в локализованной версии по сравнению с англоязычной в Вин7+ быть не должно. 
Осталась одна причина, о которой написал Довольный Жизнью "перевод ошибок на русский иногда ужасен и по английскому варианту даже нагуглить решение проще". Но это сильно зависит от скилов в поиске, можно и по английскому варианту ничего не найти.
Очень правильный вопрос. Windows у меня нет, а вот на MacOS  уже много лет у меня англ. интерфейс (у всех остальных: жены и детей там же он на русском). Поскольку даже не в трудностях перевода весь вопрос, а в терминологии. Для юзера нет надобности, для админа -- рано или поздно всплывет. Вот вам два примера из разговорного языка: что такое "аркайв" и что такое "би эм дабл ю".? Сразу сообразите? Ну и смотреть на все эти "ярлыки" -- тоже конечно то еще удовольствие...