Можно ли на Upwork переписываться на русском?
Это не запрещено, но в случае конфликта, вряд ли вас рассудит UpWork. С другой стороны, не запрещено и другие мессенжеры использовать.
Я общался, но cover letter все равно писал на английском. Не думаю что это может быть как то запрещено.