Как узнать количество пользователей программы(Python)?
Добавлю, что добросовестный разработчик должен в обязательном порядке упомянуть в лицензионном соглашении  факт автоматического сбора статистики. Желательно подробно расписать состав информации, передаваемой на ваш сервер в автоматическом режиме (без участия юзера), и определить рамки в которых эта информация может быть вами использована, то есть добровольно ограничить себя от нецелевого использования этой информации (выброс в паблик, продажа сторонним маркетологам, выдача всяческим фебеэрам без решения суда).
А еще более добросовестный разработчик добавит опцию, позволяющую полностью отключить отправку статистики. Пусть даже этой опцией воспользуются немногие, но само ее наличие показывает ваше уважение к простым юзерам.
Есть специальные сервисы для аналитики, которые предоставляют готовые сервер с API, и что немаловажно предоставляют мощности этого сервера, аналитика задача довольно "тяжелая". Но можете создать и свой сервер, даже на бесплатном хостинге с PHP & MySQL.