Бот, понимающий смысл?
Если подход "в лоб", то делать поиск в присланном сообщении по словам, выдавать заранее готовые уточняющие вопросы, к примеру:
- Хочу купить покемона, сколько будет стоить доставка?

Ключевые слова: купить, покемона, сколько, стоить, доставка

Покемон - это вещь в каталоге, значит можно показать варианты покемонов.
Доставка - это действие, значит можно показать стоимость.

Выдаем варианты кнопками:
- Выбрать покемона
- Стоимость доставки

Если более правильно, то гуглите world2vec, тогда обученный бот уже будет понимать контекст, т.к. пример выше самый простой.

Проблема 1 ваш бот не поймет повествование, пока не научится понимать его смысл, т.е. выделять один контекст из миллионов, который вы или другой человек сможете трактовать как правильный.

Проблема 2 ваш друг сидящий рядом скажет что бот тупой т.к. на ваш вопрос, бот ответил бессмыслицу, которая понятна только вам, но не вашему другу.

Проблема 3 это получить ответ от бота одинаково понятный вам и другу.

Вот набросал, смотрите как это работает


Окружающий мир и другие люди загоняют нас в рамки:
- туда не ходи
- здесь не трогай
- где родился, там и пригодился
- это не солнце, а луна
- трава зеленого цвета, а не коричневая
- и т.д. миллионы контекстов

Каждый контекст - это вектор, кусок нашего опыта, весь набор контекстов определяет вашу личность.
Чтобы вы были на одной волне с ботом, у вас должны быть похожие с ним вектора. Т.е. вам нужно создать такую среду для бота, чтобы он испытывал теже ограничения что и большинство окружающих вас людей.

Попробуйте объяснить какому нибудь человеку из древнего африканского племени, что есть людей - это нехорошо, он не поймет вас, т.к. он вырос в другой среде, с абсолютно другими рамками и устоями.

Создать такого бота, это тоже самое что вырастить ребенка, т.е. сложно, но вполне возможно.

Начните с этого видео, чтобы понять что я имею в виду, когда говорю "создать среду".
Просто краткий порядок действий для разложения текста на сущности с их смысловыми связями.

В тексте нет сущностей и смысловых связей, максимум что там етсь это последовательность символов построенная по очень размытым правилам. Символы в тексте работают как напоминания о чем-то что уже есть в мозге и уже связано со всей остальной инфой вне зависимости от текста.
Смысловые связи и сущности нужно искать в мозге, а не в тексте.