Что выбрать из 2х специализаций, которые нравятся — администрирование Linux или веб-разработка?
Это смежные знания. Развивайтесь в обоих.
Давайте по факту, что имеем: по чуть-чуть всего знаете, но что-то хорошо не знаете - эникейщик. Из этого можно сделать вывод, что можно двинуть хоть в разработчики, хоть в углубление админства. Выбирайте что-то одно и долбите в глубь. Эникейщик это тупиковый вариант, хотя некоторых камрадов это вполне устраивает. ИМХО разработчик имеет больше свободы, а админ привязан к месту.