Десктопное Windows приложение. Python или C#?
Маленькое и только для себя - питон
Маленькое но уже не только для себя c#
Кроме уже приведенных доводов имеет смысл учесть, что на python кода будет значительно меньше чем на C#, значит, легче потом будет что-то менять в приложении.