Как такое сделать на css (Точки по высоте блоков слева)?
https://codepen.io/topicstarter/pen/QegomB так само получается если использовать after/before и с наполнением текста высота li разная - смотри пример
Используйте псевдоэлементы для каждого из блоков и абсолютное позиционирование псевдоэлементов относительно самих блоков.
Фонами для псевдоэлементов должны быть картинки:
1. Синий Круг и много много штрихов снизу
2. Оранжевый круг и много много штрихов сверху
Задайте блокам overflow: hidden и позиционирования для псевдоэлементов:
Для верхнего сверху слева, для нижнего снизу слева