Нужны ли знания по Windows server начинающему системному администратору?
Смотря что вы администрировать собрались.
Системный администратор понятие довольно обширное.
Сисадмин может админить сеть, сервер, БД, заниматься безопасностью, тянуть провода на чердаке, заправлять принтеры в подсобке.
Windows устроена так, чтобы для конечных пользователей было как можно меньше проблем с настройкой. В итоге все обслуживание сводится под офисные цели и для устранение проблем в ноль тупых пользователей.
С Unix'ами и Linux'ами все иначе.