Файловый сервер для небольшой организации
Так, самба  - правильный выбор. Что касается мультилогина, то сама политика неправильная! Пользователь должен логиниться ТОЛЬКО под одним логином! Все права на директории и файлы нужно устанавливать для одного пользователя. Для этого существует масса срадств - начиная от прав на ресурсы и заканчивая правами пользователей/групп  на доступ в каталогам и файлам.
Рассматривал вариант Samba конечно меня воодушевило но есть минусы которые очень сильно напрягают. К примеру авторизовался я под одним логином в одну директорию, а если приходится в другую директорию зайти где уже другой пользователь и права выдает ошибку, пока не выйду из под первого пользователя. Кстати посмотрел куча статей и форумов и как понял уйти от этой проблемы нельзя.
Не совсем понятно, в чем у вас проблема. Это нормально, что с вас запрашивают аутентификацию для каждой папке, если права не заданы для уже аутентифицированного пользователя. 
Давайте на пальцах:
Есть каталог /share/user1 - у него заданы права для это пользователя или группы в которой он живет. Есть каталог /share/user2 - у него свои права и другая группа. В этом случае будет 2 запроса имени пользователя. Какой случай у вас?