Нужны ли дополнительные лицензии CAL?
Скачиваем последний PUR с сайта Microsoft и там читаем:За исключением случаев, описанных в данном разделе и Условиях лицензии для конкретных продуктов для доступа к любому серверному программному обеспечению необходимы Клиентские лицензии или Лицензии, соответствующие Клиентским лицензиям.
То есть CAL-ы нужны.
Если вы имеете ввиду Microsoft Windows Server CAL 2016, то она используется для сетевых устройств. Если у вас 50 компьютеров, то для них надо купить 50 лицензий. На пользователей она никак не влияет. 
UPD: Т.е. если устройство уже было у вас в сети и на него покупалась лицензия, то ничего докупать не надо. Если это новая машина, которя ранее не использовалась то нужно покупать CAL.