Как правильно закупить лицензии Windows Server?
1) при использовании двух виртуальных лицензии использовать физический инстанс можно только для управления этими виртуальными. Т.е. лицензии две, а не три.
2) По поводу 2003 сервера, лучше обратиться к поставщику, насколько я помню даунгрэйд только до 2008. Вполне вероятно, что в обычном порядке купить 2003 уже нельзя.
3) колы нужны двух видов, терминальные и виндовые,  виндовые по кол-ву компов терминальные по кол-ву rdp сеансов. 
4) кол даётся юзеру или машине,  обращаться он может  к любому кол-ву серверов. Виндовых колов нужно 30.
читай interface31.ru/tech_it/2014/07/licenzirovanie-wind...