Как заставить Sublime Text автоматически открывать последние файлы?
Вспомнить, что вы до этого делали. Т.к. поведение Sublime Text по умолчанию это полное сохранение предыдущего состояния. Значит поменяли настройки.
UPD: Если у вас Linux и отключен суперюзер, тогда проверьте права и владельца на директорию с конфигами и её содержимое (~/.config/sublime-text-3 или 2). Возможно вы впервые запускали саблайм из-под sudo, и тогда владельцем конфигов будет рут (в первый запуск они создаются), и запущеный из-под пользователя саблайм не имеет прав на изменение своих же конфигов, а в них он хранит состояние.
Пользуйтесь проектами. sublimetext.ru/documentation/projects. А так же сделайте как я - скопируйте содержимое preferences->default settings в переводчик и откроете для себя много неведанных доселе настроек.