Как при помощи jQuery проверить количество элементов в массиве files[]?
проверить, сколько есть input элементов, не пустых, в DOM с таким namevar count = $("input[name='files[]']").filter(function(el){ return $(this).val() }).length;
Насколько мне известно, получить список файлов одной командой можно только в случае использования такой конструкции для загрузки файлов<input type="file" multiple="multiple" name="upload" id="id_upload" />
но подобный атрибут потдерживается далеко на всеми браузерами. 
В вашем же случае вероятно придется делать прямой перебор как то так$('input:file').each(function() { 
console.log($(this).val())
 } );
соответственно ограничить селектор вашей формой, и вместо console.log собрать данные в массив