Что будет если активировать два Windows Server 2012 R2 одной лицензией?
Если активация произойдёт, то ничего плохого не случится в плане функционирования сервера.
Если активировать не получится - ну будет у вас 180 дней пробного использования, за которые тоже ничего плохого не случится в плане функционирования сервера, и можно будет позже активировать.

Негатив только юридического характера (if any, как говорится).
Но если три раза по 180 дней пройдёт и активации всё ещё не будет, тогда начнёт падать рандомно.
Очевидно что поднимать 2 Widnows Server, если у вас лицензия на один - нарушение лицензии.

Миграция на новое железо делается иначе. Гуглите "Windows Server migration to new hardware".