Как настроить cron для ruby скрипта?
А гем Whenever вашу задачу не решит? Очень удобная, как по мне, вещь.
в вашем варианте идет интерпретатор и потом команда
а надо время, потом пользователь (если системный /etc/crontab) потом полный путь к интерпретатору и аргументом к нему полный путь к нужному скрипту.
еще проверить права доступа, чтобы скрипт мог выполняться.
и настройте mta, хоть nullmailer, чтобы логи работы системы отправлялись в почту.
man cron:
# m h dom mon dow user  command
0 23 * * * root /bin/bash /full/path/to/my/script.sh