Как сделать такие контуры у блоков?
Я хотел сначала дать решение, но после последнего абзацаПомогите пожалуйста специалисту, который только возобновил работу после 3 лет декретного отпуска:)
подумал, что вам будет очень полезно самой почитать и разобраться https://css-tricks.com/building-progress-ring-quickly/ 
Эта штука называется по разному - radial progress, ring, progress, cyrcle progress, просто гуглите это название с добавкой "css", найдете много материала.
Чуть проще и понятнее: тут и тут
PS: И бонус, как всегда: тут.