Какую ОС лучше поставить на сервер?
Как я понимаю, стандартный ответ: "что лучше знаете, то и ставьте" вам ничего не даст, так как вы не знаете ничего?
Ну значит скажу так. Документации по LAMP гораздо больше для Debian и Ubuntu, чем для Windows. Почти вся документация от Debian подходит к Ubuntu и наоборот (но не вся). В Debian чуть более академическое комьюнити. Пакеты и там и там примерно одинаковые, если мы говорим о Ubuntu LTS. Но в целом в Дебиане пакеты обновляются реже.
Ставьте Debian со спокойной душой, и это будет отличный выбор!
я бы так сказал-в чем лучше разбираешся, то  и ставь. Хорошо бы, чтоб на прихвате был человек который мог бы быстро чтото подсказать в случае чего. В твоем случае, при равных знаниях ОСей, я бы смотрел на дебиан без гуя