Как осуществить OpenVPN-подключение через SSH туннель?
А зачем такие костыли? 
Повесьте OpenVPN на 443й порт, пускайте его по tcp. Такое никто не блокирует.
Разобрался сам. 
Проблема была в push "redirect-gateway"
на сервере. При подключении через SSH туннель такое не работает, необходимо заменить наpush "redirect-gateway local def1"
В таком случае все прекрасно работает.