1 css для всего сайта или разный каждой странице?
Не парьтесь на эту тему. Одного CSS-файла на весь сайт достаточно. Если вы все стили склеите в один файл, сожмете в строчку, а потом еще сервер это пожмёт gzip-ом. То это достаточная оптимизация.
>С другой стороны... css же кэшируется, а значит 1 раз загрузить большой стиль будет лучше? 
Но зачем загружать то, что может и не понадобится?