Прототип системы, на чем лучше писать ? (Python или Ruby)
RoR(Ruby) и Django(Python) практически одинаково хороши для прототипирования. Делайте на том, что знаете лучше. Остальное — холивар.
Прототип подразумевает тяп-ляп абы работало и заказчик увидел основной принцип работы. Он делается очень быстро, он делается максимально просто, он делается без выделываний.
А теперь вопрос: На чем _лично Вы_ напишите
1. быстро
2. максимально просто
3. без выделываний
Некую гипотетическую систему? Отвечая на этот вопрос Вы так же ответите и на свой.

Ну и чтоб не говорили что я не ответил: прототип пишется (я не беру в расчет людей которые хотят чего-то нового) на том языке, на котором человек его напишет максимально быстро и с минимальными усилиями.