Набраться опыта Ruby/Rails?
Лучше всего guides.rubyonrails.org/ + www.manning.com/katz/ + railscasts.com

А потом ставите себе задачу и делаете.
Я бы посоветовал выбрать интеренсный проект на гитхабе и доработать или добавить новую функциональность. проекту. Дело в том, что если просто читать книги, то знания не закрепленные практическим опытом выветриваются, если же делать свой проект с нуля — просто копаетесь в собственных ошибках, предположений и иллюзий. А хороший качественный проект позволяет перенять полезные методики, приемы и много разного и полезного, а главное — реально работающие решения. Мерилом же понимания проекта будет сделанная вами дополнительная функциональность.