По каким параметрам Yandex определяет отправку из скрипта?
Удалось отправить после указания address-literal отправителя, Яндекс не регистрирует письмо как спам. Вот корректный вариант инициализации:smtpObj = smtlib.SMTP("smtp.yandex.ru",587,"[10.100.16.102]")
PLAIN авторизация не являлось помехой.
Благодарю Rsa97 и Максим Гришин за помощь в поиске корректной информации.
ehlo localhost
В HELO и EHLO надо указывать корректное FQDN отправителя. Крайне желательно, чтобы обратный DNS указывал на это FQDN.