По какому принципу ломаются приложения/игры для айфона?
Ломаются одинаково. Патчится служба, отвечающая за проверку «купленности» программы (installd). Далее, купивший программу человек, может ее скопировать и раздать желающим, имеющим этот патч. Это для большинства программ. Но некоторые авторы еще дополнительно навешивают защиту, тот же биджив (аська) или скайп (сцуко. бевплатный, но джейл детектит и ругается).
Так было на 2.х-3.х. Далее не знаю, ибо сменил платформу.
Голову приходится ломать всегда, даже если ты не ломаешь что-то. Существуют лишь общие принципы и подходы, но каждое приложение уникально, поэтому и набор уязвимостей у каждого свой.