Имеет ли смысл начинать фриланс с написание telegram ботов?
У "месяца интенсивных занятий питоном" есть только один выход — "полгода интенсивных занятий питоном", которое затем перетекает в "год интенсивных занятий питоном".

Миллион раз уже обсуждалось, что:

1. Вы, ботописари, задолбали уже всех. Даже самих ботов
2. Ниже мидла ты никому не нужен на удалёнке
Спрос на телеграм ботов есть, но не такой чтобы прямо большой, если интересно, то почему бы не попробовать. В дополнение к Telegram можно делать для Facebook messenger и Slack.