Тестирование на проникновение с чего начать?
Фленов - Линукс глазами хакера, php глазами хакера, Компьютер глазами хакера.
Шнайдер - Секреты и ложь безопасных данных в цифровом виде
Ветка software-testing.ru -> тестирование защищенности
А дальше надеюсь будет понятней.
А насколько зеленый в других областях? Начать нужно с Линукса.