Подскажите софтину для проверки TCP и UDP портов
> Подскажите софтину для проверки TCP и UDP портов.

nmap, telnet

> С возможностью отправки данных вручную на порт (например, для тестирования
> HTTP иногда полезно самому вбить заголовки запроса).

curl, wget, telnet
nmap кроссплатформен и что только не умеет. Сам по себе он консольный, но существуют GUI. Например, под Windows можно использовать Zenmap. Если мне изменяет память — он входит в инсталляционный пакет.