Не получается подключить валидацию через lib, что не так?
А чем вам стандартный dsl из ActiveRecord неугодил? несколько строк кода, которые имеют прямое отношение к модели выносить из нее не стоит.
В autoload_paths указывается каталог-корень от которого уже автолоад начинает искать файл по названиям модулей.
Т.е. в вашем случае:config.autoload_paths << Rails.root.join('lib')
А вообще логичнее перенести ваши модули в app/validations т.к. они являются частью приложения. И в автолоад ничего не надо прописывать, все подкаталоги app туда уже включены по умолчанию