Как добавить файл к табличному пространству?
Лучше, если нет противопоказаний, сразу создавать однофайловые табличные пространства -- bigfile tablespace, оставляя балансировку нагрузки на аппаратные средства (RAID). Bigfile tablespace имеет 64-битное поле размера, что дает 264 * размер_блока на один файл. 
Многофайловые табличные пространства остались в Oracle с тех времен, когда аппаратный RAID был дорог. В новых БД я стараюсь их не использовать.
Насколько я знаю то автоматически можно только расширять размеры датафайла.
Если хочете автоматически добавлять, то можно повесить джоб который будет раз в N часов/минут проверять занятый й  объем табличного пространства и по определенному условию выполнять 
alter system add datafile ...
Больше можно почитать тут docs.oracle.com/cd/B19306_01/server.102/b14231/dfi...