Как узнать что пользователь установил приложение под iPhone/iPad программным путем?
Можно. В iOS4 приложения могут поддерживать так называемые URL-схемы. Для аппа можно задать несколько URL схем, к примеру «ааа» будет выглядеть вот так: aaa://что-нибудь

Так вот, для всех ваших платных приложений сделайте поддержку хотя-бы одной схемы, у кажого аппа — разная схема (к примеру aaa, bbb, ccc). А в бесплатном проверяете поддерживает ли система URL-схемы (aaa, bbb, ccc). Делается это через:
- (BOOL)canOpenURL:(NSURL *)url

Вроде все делается так.
А зашить бесплатную обязательную активацию приложения онлайн не вариант?