Как разобраться в области машинного обучения?
Чтобы понять как работает нейронка распознающая символы не нужна не теория энтропии, ни математическая статистика. Достаточно разобрать как работает код этой сети. Ничего сложнее умножения там нет. 
Для начала погружения можно взять тот же playground.tensorflow.org и его код на гитхабе.
Новому нужно всегда обучаться на конкретной задаче.Например: разработать ИИ-бота для игры в "крестики-нолики".
После - начинаем анализировать и искать решение, исходя из текущих знаний и опыта.
Затем, дополняем свои предположения по решению информацией из интернета.
Снова анализируем, ищем, читаем.
Рано или поздно, доходим до понятия искусственного нейрона и читаем/смотрим: для чего он нужен и т.д.
Когда будет понятно: сколько нейронов нужно соединить, как именно и главное: "ПОЧЕМУ?!",  - задача будет решена на 50%.
Затем - нужно понять: как сделать обучение/запоминание и обучить.
Что-то исправить (ошибки - есть в 100% случаев у всех!).И, в конце всего труда, получить рабочего ИИ-бота с НС и с полным решением поставленной задачи.