Нужно ли регистрировать коммерческое веб-приложение?
Касательно оплаты - вам нужна услуга эквайринга для физ.лиц. Самым крупным агрегатором таких услуг для физ.лиц недавно была Робокасса, но последнее время оттуда немало печальных новостей было как раз касательно отношений с физ.лицами. В принципе вы можете использовать ЯД,Вебманю, но поскольку большая(доминирующая) часть рынка интернет-платежей это банковские карты - вы покроете только маленькую часть потенциальных покупателей. Безусловно решения и костыли есть, но все же такую услугу проще получить будучи юридическим лицом.
ИП + ASSIST