Как в Jira настроить изменении статуса таска так, чтобы появлялось окно с Assign?
Это делается очень просто. Делается экран(Admin-Screens), экран вешается на транзишн(В Admin-Workflows-Нужный воркфлоу). Валидацию полей на заполнение также можно сделать в транзишне.
Добавлю: На экран вешается поле Исполнитель