Как постепенно перекочевать из Web в Machine Learning максимально безболезненно?
Что-то ты не с того конца собираешься дом строить...образно выражаясь. Ты по выбору молотка загоняешься, а нужно по проектированию, архитектуре, инженерным коммуникациям, технологиям строительства и т.д. А молоток покупается в последний момент на строительной оптовке. 
Машинное обучение/нейроинженерия - это область научной деятельности. Специалист по машинному обучению - ученый-математик (часто и вовсе с докторской степенью). Программирование/владение Python - лишь прикладной навык к научным изысканиям. В научные лаборатории путь явно лежит не через изучение применяемых там языков/программ. 
Без основательного вузовского и научного базиса (математика, биология, биоинформатика, психология и т.д.) в этой теме делать нечего. По курсам на ютубе из веб-кодеров в нейроинженеры не прыгнешь, тем более, безболезненно. 
А со знанием других языков (php, js, go) python осваивается за 10 дней. Он потому и используется так интенсивно в науке, чтобы на программирование, как на прикладной навык, тратить минимум телодвижений и времени, а максимум на нейроинженерию.
чувак, исходи из текущих задач -> сам МЛ очень широченная область, возьми какую-нибудь задачу, начти ее разбирать для начала используя язык который тебе привычнее. 
Потом уже глядишь другой язык переключишься, несколько языков использовать нет проблемы, путаться ну да будешь немного, ну постепенно выберишь и язык который тебе будет удобнее для работы с с анализом данных, и это не только питон и С++