Сайт выступает в роли посредника, как правильно организовать выплаты физлицам?
Надо начать с найма юриста/бухгалтера.
Всё индивидуально и очень непросто с физлицами, и особенно с выплатой им денег.
Практика создания маркетплейсов набирает популярность. Нужно различать два их основных вида. Физ.лица продают ТОВАРЫ и физ. лица продают УСЛУГИ или права. В случае с товарами, интернет-портал не является налоговым агентом по НДФЛ, а по услугам и правам является, т.е. выступает как налоговый агент и удерживает НДФЛ из дохода физ. лица, а также платит страховые взносы. Но не все!  Подробнее пишу об этом тут iac-a.ru/new/seychas-vy-vidite-chto-internet-magaz... 
Кроме того, важно учесть, что с 01.07.2017 интернет-порталы также должны установить онлайн касссы (точнее передающие устройства, без печати).