Имеет ли значение среда разработки при изучении Java (Intellij Idea и Eclipse)?
Нет разницы. И искренне советую не забивать на совет первые два-три Хелло-Ворлда написать в текстовом редакторе с подсветкой и скомпилировать и запустить их руками.
Чтобы было понимание что такое CLASSPATH, javac, java и тд.
я бы скорее сравнивал NetBeans vs JetBrains IDEA, чем Eclipse.
А начинать лучше, как сказали выше - с редактора с подсветкой, чтобы понимать основы. Потом попробовать делать одни и те же задачи в каждой из IDE и тем самым придти к "той самой" для вас.
мой путь был: console editor -> notepad++ -> Eclipse -> NetBeans -> Eclipse -> IDEA