Почему gulp-watch правильно собирает sass только при запуске из импортирующего файла?
Это проблема Sublime. Тоже боролся с ней.
Решение описано на репозитории плагина gulp-sass 
Помогает установка настройки atomic_save в true"atomic_save": true
Пишут, что проблема только на винде и только в Sublime
Помогла установка timeout в watch перед вызовом таска:  watch([config.sassPath + '/*.scss'], function(event, cb) {
    	setTimeout(function(){
	        gulp.start('sass');
    	}, 1000);
});
IDE sublime 2, видимо проблема была в задержке при сохранении файла, становится недоступен (блокируется?) либо ping сервера.