В каком порядке выполняются назначенные на одно время задачи в Cron?
Можно ли их разделить? Например чтобы они исполнялись с интервалом в 10 секунд?

Пишете скрипт который вызывает ваш скрипт с разными параметрами по очереди
#!/bin/bash
python script.py
sleep 10
python script.py
....
скрипт кидаете в крон на нужное время
Одновременно
Перед каждой задачей прописать sleep и нужную задержку