Как лучше организовать подключение к интернету?
Первый вариант более правильны.
Потому что
 - у Вас будут клиенты которым не нужен или не подходит, или не работают с прокси, тогда они будут ходить в интернет через Cisco
 - из предложенных вами схем этот вариант наиболее надежный, т.к. hardware решения надежнее software, если что-то случится с прокси вы просто выпустите всех в интернет через cisco.
- вы получаете разделение ресурсов и можете обслуживать их по отдельности, можете организовать VPN на cisco

и т.д. и т.п.
Первый лучше, но это только в данной ситуации!