Насколько стабилен Upwork в данное время, и стоит ли вливаться туда как разработчик Wordpress\PHP?
Насколько стабилен Upwork в данное время
Upwork стабильнее некуда. Вопрос лишь, сможете ли вы его потянуть)

Насколько сложен старт для новичка(в фрилансе) на Upwork?
Зависит от вашего фактического опыта и знаний. Профессионалы ценятся, даже если они только пришли на Upwork. Слабым программистам может быть очень тяжело. Вплоть до полного провала и последующего бана.

Какую обычно ставку ставят "начинающие" на фрилансе разработчики
Посмотрите людей из СНГ, кто делает то же, что и вы, и поставьте подобную ставку с учётом, что вы новичок. Думаю, что-то в районе $20/час должно быть.

нужно ли пытаться демпинговать что бы найти клиента
Не советую. Вам нужны клиенты, кто жмётся за каждую копейку или кто готов платить за качество? Если будете демпинговать, то будете биться за первых. И всё равно индусы вас перебьют. Есть множество клиентов, кто готов платить за качество, они сразу отсеивают всех индусов и прочих дешёвых работников. Вот на таких и надо ориентироваться, если знания позволяют.

Английский у меня на уровне pre-intermediate(хорошо читаю техническую литературу, но вот с разговорным проблемы, особенно когда волнуюсь, могу выдавить из себя типовые фразы, будет ли это камнем преткнования, или можно использовать чат?)
Есть некоторые клиенты, кому нужен принципиально fluent English и созвоны. Но такие далеко не все. Многих устраивает общение по чату. Особенно если клиент сам не англоговорящий. Абсолютно нормально сказать, что инглиш у вас неродной, поэтому лучше общаться только письменно.
Насколько стабилен Upwork в данное время, 
живее всех живых, выручка и прибыль растет каждый квартал: https://investors.upwork.com/

и стоит ли вливаться туда как разработчик 
очевидно, особенно если грамотный разработчик(ца): нигде тут в офисах столько не заработаете при прочих равных (и среднем знании английского)