Могу ли я тратить деньги заработанные на UPWORK не выводя их себе в страну в рубли или валюту?
Зачем такие сложности то?
Вот вам некоторые особенности:
1) paypal разрешает переводить только в рублях на ваш счет. когда будете тратить деньги (а это называется обналичивание, вы как те люди, что деньги взамен кредитов берут в магазинах) это приведет к дополнительным конвертациям. 
2) Если вам не выводить деньги, то я бы выбрал payoneer, так как вы сразу же можете расплатиться долларами на том же алиэкспресе. Экономия на конвертации. 
3) Вы не сможете хранить на upwork счету несколько десятков тыс USD.Законно ли это будет и какие тут могут быть проблемы, проволочки?
Конечно это будет незаконно.
3б) Переводить деньги на skrill счет и соответственно привзянную к нему карту (вроде как это не РФ компании).
Апворк уже год как не работает со скриллом, а скрилл уже два года назад не отправлял в россию свои карты.