Почему jQuery.data() не обновляет значение атрибута?
В чем проблема?В том, что jQuery.data() не обновляет значение атрибута ноды. Если вам нужно, чтобы значение обновлялось, используйте .attr('data-active', selectedId).
Но, скорее всего, вам это не нужно - вы же не читаете в скриптах значение этого атрибута не через jQ?
Чтобы значение атрибута и значение jQuery совпадали их надо явно задать (модифицирована последняя строка). addBtn.click(function(e) {
    e.preventDefault();
    var lastId = $( ".employee:last .select" ).data('active');
    $( ".employee:first" ).clone().appendTo(".generate__section_employee");
    $( ".employee:last input" ).val('');
    $( ".employee:last .select" ).attr('data-active', lastId + 1).data('active', lastId + 1);
  });
Это имеет смысл например, если в другом месте скрипта используется селектор $('[data-active=1') или же для душевного спокойствия.