Почему не удаляются загруженные файлы?
Такая политика Django. "Все что "создается" в Вегасе - остается в Вегасе"
Django не удаляет загруженные файлы. =)
Юзай приложение django-cleanup от un1t.pip install django-cleanup
При удалении моделей delete для FileField не вызывается. До django 1.3 они как-то пытались удалять файлы, но были определенные проблемы. С 1.3 они вообще отказались от удаления файлов.  Как я понимаю у них заморочка с транзакциями.
Как советовали выше django-cleanup тебе в помощь для удаления файлов, а для ресайза например sorl-thumbnail, easy-thumbnail или django-resized.