Как получить высоту плавающего div и сравнить её с высотой окна браузера?
Нужна помощь JS/jQuery. 
Высота элемента:var heightElem = $('elem').height();
Высота окна:var windowHeight = $(window).height();
Далее пишем функцию:function checkSize() {
	if (heightElem > windowHeight ) {
		$('elem').addClass('big');
	} else {
		$('elem').removeClass('big');
	}
}
И навешиваем ее на события загрузки документа и ресайза окна:$(window).load(checkSize);
$(window).resize(checkSize);
Это насколько я понял из задачи, сделано быстро, под себя можно допилить.
Также можно медиазапросами попробовать.
Можно ли это реализовать на LESS?
Нет