Нужно ли настраивать virtualenv на VPS/VDS?
конечно, нужно )))
открой настройки проекта в Пичарме и, если много библиотек, посмотри сколько нуждается в обновлении
однажды на боевом ты что-то обновишь (ненамеренно, пакетно, либа подтянет либу и т.п.) и ВДРУГ...
Не ставь.
Если у тебя не будет там ничего кроме продакшена и т.п.. Если у тебя не будет сине-зеленого deploy и пр