Целесообразен ли переход на windows server 2016 и выше?
Главное правило системного администратора: "Работает? - Не трогай!"
У меня есть конторка где все сервера на Win2008 включая терминальный сервер. 
Сам поднимал в 2009 году. 
Только в 2016м сменил железяку, поставил 2012 HyperV и перетащил виртуалки "наживую"
Всех всё устраивает, Всё работает. (тьфу-тьфу-тьфу)
Два года назад поднял терминалку на Win2019 - пререползать отказались
Так что смотри сам - нужно ли оно вашей конторе....
Переход с версий с закончившимся сроком поддержки (EOL) не просто целесообразен, а является стандартным походом в жизненном цикле ПО.
Да в общем и целом можно все операции делать как In-Place Upgrade. Но нужны бекапы, подготовка и желательно прогон в тестовом окружении.