Курс введение в IT для гуманитария (не программирование)?
На какие курсы / книги стоит обратить внимание (бесплатные)?
Стоит обратить внимание, что книги не бывают бесплатными. Если Вы не планируете их воровать конечно.Есть необходимость подтянуть человека в использовании компьютера, настолько, что бы он не обращался по каждому вопросу ко мне.
Использование компьютера вещь очень расплывчатая. Думаю надо вбить в поиск шаблон "{имя операционной системы} для чайников"и всё в таком духе. т.е. Основы.
Это не основы, поэтому вин и скрывает расширения файлов, так как это не нужно обычному пользователю. Явно не полная инструкция, так как пользователь не должен знать таких подробностей.но смысла в обучении экселю и ворду не вижу
тогда может все таки очертите круг задач с которыми столкнется Ваш пользователь? Я даже не представляю что Вы имеете в виду? Копирование файлов или командная строка?
я бы на вашем месте все таки сам составлял список и прикидывал вещи, с которыми мог бы столкнуться ваш сотрудник. 
- книги, курсы итд все равно не покроют всего нужного материала
- Обьем книг или курса может быть очень велик и не дает гарантии, что человек запомнит и сможет применять весь материал. Вы бы смогли? Представьте какой-нибудь курс по использованию всех видов электро и радиотехники) Ведь всего-лишь использовать, не программировать, не паять и не делать схемы))
Как-то так... имхо. Поэтому наберитесь терпения и если вы не хотите с ним прощаться - инвестируйте чуть-чуть времени или подсказывайте без психов наводки для гугла. Авось и привыкнет.