Как осуществить автоматическое создание классов в отдельном файле при верстке макета?
Нет, да и не вижу в этом никакого смысла. Как минимум потому что для автогенерации селекторов недостаточно иметь чисто html. Главная проблема - крайне неэффективно заданные селекторы. По сути мы не можем задать ни вложенность ни что-то такое. Другая проблема - невозможность задавать псевдоселекторы и прочее.
Да и верстать на plain css это уже не модно и не молодежно. Используйте less/scss. Ну и если вам так хочется, напишите подобный плагин. Правда вреда от него будет больше чем пользы.
по саблиму не знаю, есть хороший сервис для этого bearcss.com