Когда начинать делать заказ на upwork?
Это еще не заказ, это стадия переговоров. Вот когда клиент пришлет офер и вы его примете, тогда можно начинать.
Если вам только совсем уж заняться нечем.
Active proposal еще не значит, что заказ у вас, так что будьте готовы, что потраченное время никто не оплатит.