Upwork системному администратору?
Там есть и заказы и с почасовой и с по-проектной оплатой. Рутовый доступ сразу, я думаю, не дадут. Скорее всего будет доступ через TeamViewer, во всяком случае, поначалу. Т. е. клиент откроет ssh-сессию на своём компе, и даст вам доступ к своему компу по TeamViewer, чтобы смотреть, что вы делаете.
По опыту -- админских задач там гораздо меньше, чем программерских. Так что набор клиентской базы займёт порядочное время. Когда уже определённая репутация будет, то появятся постоянные заказчики, тогда будет проще. Но на быстрый успех рассчитывать не стоит.
Обычно заказчики предоставляют рутовый доступ без проблем, если задачи этого требуют.
Почасовая оплата на upwork тоже есть, но есть заказы с оплатой и по-проектно, т.е. на любой вкус.