Не работает буфер обмена на терминальные серверы Windows?
Локально на машине языковая поддержка установлена?

Я видел кучу проблем если локально стоит только английская локаль (или еще хуже, второй, что то типа французская) а удаленно - русская.

Мало того, в момент копирования, выбранная раскладка клавиатуры должна совпадать (но тут проблемы больше со вводом, некорректно работают знаки препинания например)
Rdpclip.exe ищи в Гугле
С этим файлом надо шаманить