В чем особенности FreeBSD?
Если позволяют ресурсы, имеет смысл сразу смотреть на ZFS, крайне интересная фс, с поддержкой кэшей записи и чтения на ssd, единым пулом разделов итд. Но оно же и под линукс есть, zfs-on-linux. Не просто так портировали. Требует много памяти, много свободного места (не менее 40% - дальше без тюнинга производительность падает на порядки), крайне аккуратного включения дедупликации - там сильная завязка на размеры пула, и совсем грубо - 1 гб рамы на 100 гб пула, и тоже сильно зависит от кучи условий.
Хотя как админ фряхи года с 2002 - я бы сказал что время фряхи прошло, слишком низкая популярность означает недостаточный охват всего нового железа, проблема найти спецов на работу и просто помощь, отсутствие новых пользователей, недостаточное финансирование, малая известность, постепенный отказ даже тех вендоров, кто поддерживал (тот же isp официально свернул поддержку, с рейд-контроллерами не очень итд).. Такое болото, которое варится в себе. И чем дальше, тем больше разрыв с линуксом.
А также: с виртуализацией всё плохо, как клиент - по сути рабочий только HVM с большими накладными расходами. Поэтому только XEN/KVM. Есть зародыш cgroups - jails, но по факту оно не развивается.
Как хост - вроде как только virtualbox можно запилить, нативной HVM с поддержкой линь и вин-систем нет.
Когда-то давно это была хорошая система для pptp и BGP, но сейчас и в лине есть хорошие реализации.
Как веб-сервер - пока актуально, плюс полная имммунность к багам линь-ядра может попортить жизнь хацкерам. Хотя в этой сфере может быть лучше openbsd с заточкой под безопасность.
Порты - плюс и минус. В 90% я хочу набрать "pkg install apache" без сборки сотен пакетов, с установкой за пару минут. А если у меня системный перл условно 5.12, а в пакете прописан 5.16 - мне обновит и перл. А значит надо обновить всё, что на нём завязано, то есть ВЕСЬ софт, по зависимостям это 95% в среднем выходит. Или компилировать, благо тут это делается штатно и легко, но с каждым скомпилированным пакетом уменьшается возможность пользоваться пакетами и растёт риск поломки после обновления, когда зависимость зависимости ссылается на старую версию либы, которой уже нет... Для нас любое обновление софта - всегда был стресс, а обновление всего что затрагивало пхп или перл - всегда что-нибудь отваливалось. Банально обновили курл - у пхп отломился libcurl у его php5-curl. 
С другой стороны, в портах есть выбор версий, те же пхп - 5.5, 5.6, скоро будет 7; перл так вообще с 5.16 по 5.22. Хотя дропнули пхп 5.2 - всё, приехали. Теперь любое обновление превращается в пляски "обновить пакет, откатить порты до поддержки 5.2, переставить весь 5.2, обновить порты", но теперь и так просто это не делается, центральные мейкфайлы поменяли. Сидим без обновлений.
Отдельно идёт плохая производительность того же битрикса, один сервер - всё настроено, индекс производительности 20-30. Дебиан "из коробки" - 50.
Так что сейчас есть несколько серверов на фре, но новые сервера уже идут на дебиане.
Разница с технической точки зрения - другое ядро, другой менеджер пакетов, немного другая идеология и сильно уменьшившееся комьюнити, когда ubuntu начала захватывать аудиторию.
Почитайте официальный хендбук, можно в русском переводе, для начала.
А так - после того как монстры вроде Яндекса, Мейл.Ру, Рамблера достаточно громко обьявили об уходе с неё, видимо, они что-то знают.