Возможна ли полноценная работа одновременно с windows и подсистемой linux?
WSL и windows cmd одновременно
Да ничего, это разные продукты.а в python/django я учился, используя командную строку винды.
Переучитесь на Linux.
Прямо из командной строки терминала Linux(в WSL) можно запускать виндовые команды, например cmd, ну и любые другие, а так-же прозрачно обмениваться файлами, в обе стороны.