Каков оптимальный путь для старта на UpWork и пр.?
https://github.com/odeskconf/guideМногие пишут про PHP или WordPress но вместе с тем руагют эти технологии или открыто называют их Г... 
зайди и посмотри заказы на апворке. раз туда хочешь. там каждый пятый заказ верстка+натяжка на вордпресс. делай выводы сам.
Работу только не бросайте, старт на апворке весьма долгий, ибо большая часть проектов копеечные + огромная концентрация top rated индусов, которые спокойно работают за 3-4-10$/час - без опыта/портфолио и нормального английского тягаться с ними очень тяжело, а на нормальный проект вас никто не возьмет. Поэтому оптимальный путь для старта пойти в локальную компанию, параллельно пытаясь начать работать на upwork-е (вечер для этого наиболее удобен). Касательно технологий, там в основном только Wordpress/Lavarel/Symfony/Angular2/React (никаких Yii и прочих популярных у нас фреймворков)