Стоит ли читать 2 книги по программированию параллельно?
Стоит. Даже более того. Со временем можно прийти к тому что на книжной полке с десяток книг с закладками, которые вначале бегло просматриваются, а потом читаются  и перечитываются по мере необходимости. Очень интересно наблюдать профессоров старой школы с большими библиотеками. У них часто именно такой режим чтения: читать, делать пометки, возвращаться снова.

А каша зависит от индивидуальной организации мышления. Кто-то может, кто-то нет. Из хорошего - это тренируется.
Книгу "Мифический человеко-месяц" обязательно нужно читать в двух экземплярах параллельно. Очень помогает усвоить изложенный в книге материал.