DHCP на Windows Server?
Не нужно, но можно.
Если  хотите управлять  всем в одном месте, через AD, то стоит ставить.
Если не нать - не ставить, справится и на роутере на маленькой одноранговой сетке.
Ну и конечно же, должен быть один DHCP-сервер, иначе - плохо.
Размер имеет значение :)

Во-первых, держать на роутере, имеющей выход в тырнет, функционал внутренней сети - небезопасно. Роутеру - роутерово. Во-вторых, админы-виндовозники предопчитают виндовые оснастки для работы, а они есть только в винде :)