Есть ли разница в работе requests на Windows и на Mac?
Разницы быть не должно. Если вы используете одни и те же версии библиотек. И с кодировками ничего не намудрили, пытаясь к примеру файл в виндовой кодировке cp1251 в MacOS запускать… Но тут без кода - только гадать.
Судя по ошибке есть разница в подключение к сети.