Серверные языки — как не запутаться и что изучить?
> c# на нем еще пишут?) 
С чего вдруг столь странный вопрос?
> Есть ли смысл браться за все направления серверной разработки?
Есть.
Я еще и десктопную туда добавил, и мобильную, и еще ряд более редких направлений. И ни разу не жалею.
> Что учить?
Учат - стихи, наизусть.
А программированию - учатся.
Главное в программисте - это понимание общей логики. Веб не исключение. Скажем, формы (form) - они и в Африке формы. HTTP-запросы - они и в Африке HTTP-запросы. MVC - он и в Африке MVC. И главное - гугл - он и в африке гугл.
И чем больше вы изучите разных средств (в смысле изучите на практике, а не сколько учебников прочитаете), тем обширнее, глубже и тверже будут эти знания.
Да, если говорить об учении наизусть (чтоб прям все функции помнить без гугла), то лучше что-то одно, чем много, ведь голова-то имеет ограниченный объем памяти. Но знать функции наизусть - задача кодера, а не программиста.
Выбор сильно зависит от конечной цели, бэкенд очень многогранен. Java будет хорошим выбором в большинстве областей. Но её долго учить. И даже после основ самого языка придётся изучать инструменты, которые используются в той или иной области. Зато вакансии всегда есть и они обычно более высокооплачиваемые. 
Да и вообще, это очень востребованный язык, который используется в самых разных областях (и не только на бэкенде). Ну и java который год на первом-втором месте по популярности и сдавать позиции особо не намерен.
Если хочется что-то по-быстрому, то питон вполне подойдёт.