В чем преимущества PHP перед ASP.NET?
1а. ASP это компилированный язык в котором компоненты обернуты некоторым фреймворком(которые тоже скомпилированы) и которые вызывает напрямую функции ОС. Скорость исполнения зависит от скорости обращения машинного кода к такому же коду компонентов, которые через кодовые функции фреймворка обрабатывается понятными процессору кодами функций операционной системы. Причем при компиляции полученный код может оптимизироваться. При этом не стоит забывать, что организации сервера необходимо установить ОС, фрейм ворк (и часто не один), дополнительные библиотеки и сервер. Что уже само по себе не дешевое решение при выигрыше в скорости исполнения кода.
1б. PHP это скриптовый язык. Это означает, что ему необходим некоторый интерпретатор всего того, что там в этих скриптах написано. Скорость исполнения зависит от размера скриптов, скорости "перевода" текста скриптов в некоторые куски программного кода, который уже невозможно никак оптимизировать, и которые потому обращаются к функциям ОС. Правда некоторые хитрые личности умудрились сделать этокие компиляторы в так называемый байт-код. В основном этот код можно слегка оптимизировать. но чаще только на полном исключении оставленных комметариев и символов отсутпов. Хотя нужно признать, с каждым годом этот скритовый язык все быстрее в том числе из-за вожможности ОС быстрее читать данные из файлов. Цепочка выполнения не сложная: сервер, скрипт, интерпретатор, ОС. Даже в неумелых руках можно запустить с легкого пинка. И под любой ОС.
2а. ASP требует некоторого обязательного компилятора, некоторых способов отладки получаемого кода, некоторых знаний особенности ОС и фреймворка. Это, нужно заметить, не простая задача. Тем более нет возможности вести нормальную разработку в каком-либо совсем примитивном текстовом редакторе. Но можно.
2б. PHP не требует особых знаний н тем более глубоких знаний ни в одной области - от использования памяти до особенностей работы с теми или иными функциями ядра ОС. Все эти заботы берут на себя и чаще всего успешно решают разработчики интерпретатора. Даже подавление ошибок чаще всего по-умолчанию отключено.
ПС: Выводы можно дополнить самому. Я описал самые явные различия в технологиях. Много конечно не указал: например работа с  объектами имеет некоторые существенные различия. Проприетарность, возможность взлома, возможность отладки, количества IDE под каждую технологию.
Думаю, если бы на какой-то из этих вопросов можно было ответить объективно, почему Х хуже\лучше Y, то один из них бы уже был бы забыт.
1) Самый медленный язык в вебе - это SQL. в 99% случаев (при прочих равных) ни один современный язык нельзя изуродовать настолько, что б он проиграл SQL
2) Легче учится - понятие субъективное, по крайней мере сегодня, в отношении популярных языков, и с точностью, опять же, 99%
3) Легче поддерживать то решение, в фундаменте которого - хорошая архитектура, а реализовывала - грамотная команда
4) Врядли, скорость разработки сильнее зависит от языка, чем от всяких факторов типа команды, ЗП, настроения и т.д. Действительно, в ruby больше синтаксического сахара, чем в php. Но все относительно и это понятие тоже довольно субъективное. Например, в руби можно одной строчкой из коробки делать различные сложные манипуляции с массивами, которые в пхп придется освоить самому. Зато когда дойдет до реализации классического ООП, может возникнуть потребность понять, где же абстрактные классы и интерфейсе в таких языках как руби и питон
5) Думаю, если безопасность вашего проекта будет зависеть не от тех дыр, что сделали вы сами, а от дыр языка и компиллятора... То вам повезло, ваш проект взлетел, а вам лучше задумываться о том, как правильно улыбаться перед камерой :)
6) Не совсем понимаю, что вы имеете ввиду под облаками? PaaS типа heroku? или SaaS типа Dropbox для статики? или yandex cocaine?
Возможно, в каких-то высказываниях находятся грубые и фундаментальные ошибки. Было бы интересно узнать, в чем я ошибаюсь.