Стоит ли открывать ИП при работе в Upwork или остаться физиком?
Налоговые каникулы для IT ИП действуют не во всех регионах. Если заниматься серьезно, и выводить серьезные суммы, то можете привлечь внимание соответствующих органов, тем более что незаконное предпринимательство у нас наказуемо. С ИП головной боли не много, уплата налогов головной болью не является, сейчас все автоматизировано сервисами типа Эльбы и Мое Дело.
Вы не можете легально подавать декларацию 13% и оставаться физ.лицом в вышеописанной ситуации: только ИП(ООО), если хотите не быть в тени.