Какую среду/язык выбрать для написания управляющей программы, работающей под Windows и Linux?
Ну в общем-то Delphi нормально умеет компилироваться под линукс. Hemul GM подтвердит
На счёт малинок не уверен.

Можно ещё C# + Avalonia попробовать. Работа с USB-COM там вполне стабильная и интерфейсы красивые. 
Под малинку нормально собирается и работает, но порог вхождения не нулевой
Внезапно, java+javafx (удобно и довольно просто) или классика в виде java+awt\swing (странно).
А так, почему бы GUI не реализовать поверх opengl, библиотек много для разных языков, прикрутить к С или лазарусу. Если привычные языки брать.
Можно еще на golang, современно, похож на С, компилируется в натив без зависимостей и рантаймов, но с GUI не все так однозначно.
Я тоже когда то начал с паскаля\rad через С к ++ и на java. Сейчас ковыряю golang, нравится. Но самое удобное по чаcти gui это javafx, реально самое удобное что я видел.

В части com, лучше уходи от этого в сторону tcp\udp. Для тяжелых случаев есть преобразователи, для простых nodemcu и ему подобные. Это просто более кросплатформенное, более удобное и т.д.