Как и на чем реализовать администрирование n машин через интернет?
Решение в лоб - TeamViewer
Вообще постановка задачи размыта - так или иначе нужно либо поддерживать постоянное соединение инициируемое клиентом, либо по планировщику запрашивать метку, и реагировать на неё - автоматизировать такое поможет к примеру nnCron
Меткой может быть к примеру доступность файла на http сервере по url (для каждой машины свой)
Что мешает всегда держать опенвпн подключенным?
У меня вот всегда подключен на машине и не мешает ну никак.