Как в Mac OS X просыпаться под свою любимую радиостанцию?
Можно повесить запуск скрипта Automator'а на напоминалку в iCal. Собственно, вот тут как раз написано как сделать ровно то, что вы хотите, включая постепенное изменение громкости:
dougscripts.com/itunes/itinfo/icalscripts.php
Awaken вам в помощь.