Автозапуск терминальной сессии при запуске сервера?
Открыть mstsc => Настроить нужные параметры => поставить галочку «Сохранять учетные данные» во вкладке общие => сохранить в .RDP файл => Запустить файл => Ввести учетные данные, проверить что стоит галка сохранить => засунуть файл в автозагрузку
так не пробовали?
если не получилось можно через батник, а там C:\Windows\system32\mstsc.exe «path_to_file».rdp
Сейчас проверил один момент. 
1. залогинится в консольной сессии (в смысле локально), 
2. запустить программы, 
3. подсоединится этим же пользователем по RDP, наблюдаем в открытой сессии запущенные программы.

Т.е. логика такая — на сервере поставить автологон для определённого пользователя с автозапуском программ (я умолчу о безопасности такого метода, но всё таки… ), затем пользователь логинится по RDP.

Да, испытания я проводил на Windows server 2008 Enterprize, но по воспоминаниям и на 2003 такое работало.