Самый простой и быстрый способ отправить webhook из cmd?
в 90% более-менее современных версиях Windows есть powershell
в скрипте пишете
powershell.exe "invoke-webrequest 'https://url' - usebasicparsing"
Для указания хидеров или данных которые будете передавать - читайте хелп по коммандлету
Сразу предупреждаю (вы не указали версию ОС) : 
1. при первом старте может появиться окно IE с инициализацией профиля (в старых версиях posh)
2. https может не сработать если не укажете конкретную реализацию TLS которую использовать. Или вообще не сработать если, например, вас .net 3.5 в системе а целевой сайт использует минимальную версию tls 1.2

Встроенным методом - только powershell. Но вы имеете шанс столкнуться с чудесами, я вас предупредил.
Альтернативно - просто скачайте curl
Что-то все равно придется поставить, либо wget, либо curl, лучше всего postman