Как делать сайт-биржу разовой удаленной работы?
Я бы порекомендовал начать с разработки прототипа (wirefram'a). Это позволит вам 
1) зафиксировать все ваше нынешнее представление проекта, 
2) наглядно демонстрировать другим людям (потенциальным разработчикам, участникам команды) то, как вы это представляете,
3) упорядочить собственные мысли, найти неявные недочеты и др. 

Для прототипирования есть достаточно много неплохих веб-приложений. Из тех, которыми пользовался сам, рекомендую gomockingbird и gliffy.

Как набросаете интерфейсы основных разделов, попробуйте для каждого из них описать функционал всех элементов, их взаимодействие, взаимодействие с другими разделами. Причем, старайтесь описывать все максимально подробно.

Разработанный прототип с такой «первичной» документацией можно показывать уже другим людям, чтобы они могли задавать вам конкретные вопросы, по существу. И кроме того, вам самому будет легче объяснять другим, что вы хотите.
А я бы посоветовал начать с того, какие функции и фильтры поиска должны будут быть на вашей бирже, относительно целевой аудитории. И когда поймете, что именно в корне вам надо, тогда уже думайте о скетчах и вайфреймах.