Windows vs. Ubuntu
Есть LibreOffice, OpenOffice, хотя иногда возникают проблемы с вордовскими файлами. Скайп есть, PS нету, есть GIMP, но это не то все-таки. Вместо студии можно использовать QtCreator, но и хороший блокнот подойдет (Sublime Text), можно эклипс. Для джавы тоже эклипс. В качестве торрента Transmiccion дефолтом, я использую и не жалуюсь, вместо адоб ридера evince, 7zip, конечно, тоже есть. С сиклинером не знаю, но тут он вроде как не особо нужен, разве только корзину чистить…
Большинство программ есть в комплекте, другие ставятся из стандартных репозиториев без проблем. Ну в крайнем случае из репозиториев их разработчиков на оффсайтах.
Если будете для офиса/фотошопа поднимать виртуальную машину с виндой — рекомендую XEN, и подключаться по RDP. Работает ощутимо быстрее, чем vbox/vmware. С гуглом настраивается за 2 часа (или за 1, если знать, что для того, чтобы заработала сеть нужно сделать sudo killall dnsmasq [актуально для ubuntu/mint])

Ну и опять же из опыта недавнего переезда, могу посоветовать Linux Mint. Та же ubuntu, но юзабилити стандартного конфига оболочки субъективно выше.