Windows server 2003 Как правильно устанавливать обноления?
Так поставьте последнюю версию, с последними сервис паками. 
А так, это вполне нормальное дело. Сначала обновляется программа установки обновлений, потом критические обновления итд итп... Винда - привыкайте.
Ну и вообще, поддержка Windows Server 2003 прекратится 14 июля 2015 года. Может есть смысл поставить ОС посвежее?
Заходите IE с сервера на www.update.microsoft.com
Дальше - всё по-русски. 1-2 перезагрузки будет, но никак не 20.
Или в Панели управления включаете Автоматическое обновление. Сервер всё сам сделает