Как настроить дополнительные IP адреса в Ubuntu?
>> К сожалению я здесь не могу действовать «методом тыка», так как при ошибочной конфигурации сервер может стать недоступным через SSH

В таких ситуациях я обычно перед внесением изменений делаю задание в at (например, минут через 20), откатывающее мое изменение (в данном случае восстановление /etc/network/interfaces из предварительно созданного бэкапа и networking restart). Если добавление новых ip пройдет нормально и соединение по ssh не пропадет, то просто отменить задание. Если же что-то пойдет не так, то через 20 минут доступ восстановится.
Как-то так:

auto eth0:1
iface eth0:1 inet static
 address 22.22.22.22
 netmask 255.255.255.255

auto eth0:2
iface eth0:2 inet static
 address 22.22.22.23
 netmask 255.255.255.255

auto eth0:3
iface eth0:3 inet static
 address 22.22.22.24
 netmask 255.255.255.255