Как правильно организовать логику в Windows Forms c#?
реализовать паттерн MVVM или MVP. Еще упростить задачу можно перейдя на WPF.
Ну как ты без bool-значений/битовой маски это сделаешь?Никак!
Ну есть вариант записывать в какое то свойство кнопки данные.