Лицензии Windows Server CAL по пользователям — это одновременные подключения?
Лицензии не конкурентные. Если 10 пользователей, то 10 User CAL.
Если лицензирование "per user", то каждый пользователь должен быть обеспечен лицензией и не важно, одновременно все подключаются или по очереди. Поэтому чаще все же применяется вариант "per device" - на устройство.  Исключение составляют случаи, когда пользователей существенно меньше, чем лицензируемых устройств, например, офис где у каждого из сотрудников несколько компьютеров  (рабочий, домашний, ноутбук...).