Как поступить с css в многостраничном сайте?
В идеальном мире все стили у вас разбиты по группам:
Общие стили -- которые применяются на всех или на связанных страницах сайта. (Макет, какая-то шапка, подвал)
Специфичные -- которые применяются на одной или нескольких конкретных страницах. (Таблица цен на одной странице, или другой макет для админки)

Кроме этого, следует разделять:
Критичные -- самые основные и важные стили, без которых ваш сайт не должен отображаться вообще.
Не критичные -- стили без которых сайт останется доступным.

И в идеальном мире, вам стоит дробить на файлы в соответствии с этим.
Общие стили, пользователь скачает один раз и при повторном посещении сайта или переходе на другие страницы они будут загружаться из кэша что значительно повысит скорость повторной загрузки. Но сильно раздувать этот файл не стоит. И из него стоит выбрасывать всё, что скорее всего пользователю не понадобится.
При посещении какой-то конкретной страницы могут быть дополнительно загружены специфичные стили. Их желательно выносить из отдельно только для того, чтобы уменьшить файл с общими стилями. Например можно вынести стили для страницы "Сбросить пароль", так как предполагается, что во время обычного сеанса эта страница пользователю не понадобится. 

Критичные стили. Это всё что касается первоначальной отрисовки. Эти стили загружаются как можно раньше. Они имеют высокий приоритет и блокируют рендеринг страницы. Чем такие файлы меньше тем лучше! Всё что можно загрузить потом -- нужно загружать потом.
Не критичные стили -- это всё остальное. 

На пример: Форма. Общие стили формы -- критичный CSS. А стили для отображения условного попапа с подтверждением отправки -- не критичный. В результате, браузер скачивает критичный CSS, отображает страницу, пользователь уже может с ней работать и заполнять форму, а браузер в фоне дозагружает остальной CSS для попапа. 

Но, это картина идеального мира и всё нужно изучать для конкретного случая. Например, если у вас практически весь CSS критичный, и только несколько десятков правил можно вынести в "не критичный" то вы много в производительности не выиграете, а скорее проиграете из-за накладных сетевых расходов.

Или другой пример. Предположим, что на вашем сайте все страницы достаточно уникальны. В таком случае, разделять "общие" и "специфичные" стили может быть лишним или слишком затратным для поддержки.
Если планируется натяжка на какой-то движок, то одним файлом будет удобнее, просто добавляй комментарии в код по типу /* About */ и т.д.
Если натяжка не планируется, то лучше делать отдельными файлами. Так и по оптимизации (pagespeed) будет лучше, и верстать удобнее