Почему нерезолвится HTTP через соединение OpenVPN на Mac OS?
Думаю, что где-то косяк с MTU. Хорошо и наглядно проблема описана тут - habrahabr.ru/post/136871 - стоит подебажить в этом направлении.
Решение было тут:
I can ping through the tunnel, but any real work causes it to lock up. Is this an MTU problem?
https://openvpn.net/index.php/open-source/faq/77-s...
Нужно добавить «mssfix 1300»  в *.ovpn