Почему принято использовать тире для разделения слов?
По поводу первого:
Представьте что у вас на странице есть две ссылки, и они должны отображаться полностью:
mysite.com/super-puper-mega-url
и
mysite.com/other_super_puper_mega_url
и у этих двух ссылок указан стиль - "text-decoration: underline";
какая из этих двух ссылок будет читабельнее ?
https://codepen.io/anon/pen/dWpyNW
Не тире, а дефис. Для того, чтобы была совместимость с разными системами, не только Windows.