Как происходит автоматизация тестирования?
Я бы сказал, что для начала вам стоит поглубже почитать про теорию тестирования как такового. 
Если уж совсем лень и не хочется собирать информацию из интернета по кускам, то берете любую книжку по тестированию ПО и читаете. 
Напр. https://www.amazon.com/gp/product/158053791X/ref=p... или https://www.amazon.com/gp/product/0471469122/ref=p... 
Дальше, когда в голове уложится понимание того, как происходит само тестирование, что вы ожидаете получить в результате, а так же где в его процессе возникает наибольшая часть проблем - появится понимание, как автоматизировать. 
Что представляет из себя автотест: 
Автотесты это код, который с помощью специальных инструментов и библиотек (напр. Selenium и WebDriver для веба) симулирует определенный сценарий поведения пользователя и проверяет результат этих действий по какому-либо критерию. 
Задача автотестера - написать этот код, описать сценарий поведения и условия проверки результата. 
Для нужны базовые навыки программирование, некоторое время мучительно разбираться с особенностями работы инструментов автотестирования, а так же четкое понимание что и зачем вы хотите автоматизировать. 
Соотв. как только вы понимаете, как работает система и что конкретно вам нужно проверить - берете любой из миллиона гайдов в поисковой выдаче "Test Automation Tutorial from Scratch" и приступаете.
Много чего.
Ну например, начинайте ковырять по слову Selenium