Как сделать такой timeline CSS?
Эта "линия" называется - timeline.
Выбирайте на любой вкус - 
https://codepen.io/search/pens?q=timeline&__cf_chl...
https://html5css.ru/howto/howto_css_timeline.php
Это список. Тегу ul задаете скругление и бордеры слева и снизу. Псевдоэлементом делаете стрелку позиционируете внизу справа, паддингами защищаете пространство внизу родителя.
Элементам списка - li - даете нужное оформление, внутри делаете тег с датой, и его позиционируете относительно тега li, выносите его на границу родителя, даете скругление 50%, границу и фон и все остальное.