Какой план обучения программирования можно предложить школьнику на лето?
Почитай "Алгоритмы. Вводный курс." Кормена. Очень помогает ввестись в базовые алгоритмы и структуры данных. По языкам - прекрасная книга Кернигана и Ритчи "Язык программирования Си".  Потом можно почитать Таненбаума, у него целая серия книг по основным сферам технологий.
Есть ресурсы типа CodeAcademy,  они помогают ввестись в синтаксис языка. (Например javascript, python. Но начинать советую всё же с С или С++).
Посмотри Stepic, там сейчас выложены лекции Computer Science Center.  Лекции по алгоритмам, архитектуре компьютера и основам программирования на С++.
Очень советую начинать слушать подкасты, типа Радио-Т, devzen - начнёшь втягиваться в современную ситуацию в мире IT (тем более это не обучение и так можно отдыхать).
Так же посматривай HabhHabr(технологии), Geektimes(научно-популярное), Мегамозг(вопросы менджемента и маркетинга в IT). (И это всё гораздо веселее чем звучит тут)
Нужно научиться жить в IT (что однако не означает, что нужно непременно бросить читать любимого Шолохова), когда твоя учёба будет занимать не 2-3 часа в день, а все 14 часов бодрствования. 
На тему подробного плана. Я в 10 классе занимался так:
1) Разбирал язык Си по книге Кернигана и Ритчи
2) Смотрел лекции по Си на 100ege (прекрасной заменой могут стать лекции stepic)
3) Попиливал свои проекты, например шифровал текст обычным XOR, составлял словари частотности из текстов, даже писал проверялку орфографии в словах.
4) Почитывал книгу Кормена.
Если найдёшь проект, интересный тебе, сразу станет легче изучать. Из-под палки вряд ли что получится.
Раз ты знаешь C++ можешь спокойно прогать на любом Cи подобном языке.(PHP, JS например), попробуй сначала написать что-нибудь на JS, потом PHP.
Если хочется что-то новое,  то можешь пробовать писать на Python. Напиши на нем змейку с использованием pygame. Откроешь для себя интересные вещи:)