Как правильно легализовать работу с Upwork?
Совет №1, который решит все ваши вопросы: не заморачивайтесь о легализации, пока не выйдете на стабильный заработок, хотя бы тыщ 30-50 в месяц.
До тех пор пользуйтесь более простыми методами: PayPal или Payoneer.
Direct to local bank не стоит использовать вообще ни при каком сценарии. Он не освобождает от валютного контроля. При этом вы потеряете около 5% на курсе конвертации.
Когда суммы будут измеряться тысячами долларов, то стоит использовать Wire Transfer и получать чистые доллары на валютный счёт. Эта тема расписана 100 раз в т.ч. на Тостере. Регистрируете ИП и погнали. Если остались вопросы, велкам в комменты.
> Я ИП. Работаю по договорам внутри страны. 
> На Upwork один из методов вывода денег это "Direct to local bank".
От ~1к$ (при 30$ комиссии) выгоднее выводить на валютный счет => открываете валютный счет и вперед. Бумажки будут одинаковые в обоих случаях (если банк протупит и не будет валютного контроля для рублей, то это нарушение валютного законодательства...).
1. Раньше был киви
2. В банке надо спрашивать + поиск
3. Все (договор, копии справок о валютных операциях и т.д.).