Можно ли безпроблемно зашифровать уже зашифрованный файл?
когда шифруете файл, то на выходе получается файл. а файл можно зашифровать.
Ну сбои всегда возможно. Из-за глюков памяти или носителя, например, из-за ошибок в алгоритме шифрования, которые на определенном наборе данных проявляются.
Зашифрованный файл для другого контейнера ничем не отличается от любого другого файла. Только для получения данных эту капусту из шифрований замучаешься разбирать.