Как правильно оценить работу веб-дизайнера?
Обязательно оценивайте качество структуры макета. Все слои должны называться как надо (по названию элемента обычно — шапка, меню, содержимое, карта). Смотрите чтобы всё по папкам было разложено, а не спошняком слои, всякое бывает.
Смысла типизировать и ставить рамки нет. Покажите дизайнеру примеры того, что вам нравится (желательно из вашей области, а то вечно закажут дизайн строительной фирмы и показывают промо-сайт apple). После этого пообщайтесь с ним, чтобы убедиться, что вы друг друга поняли, что дизайнер понял задачу. Далее просите дизайнера особо не париться и быстро накидать очень черновой набросок того, как он видит ваш дизайн.

Вот такими этапами и нужно двигаться, внося коррективы по ходу работы, а не после того, как ваш дизайн уже создан, сверстан, запрограммирован и две недели как запущен в public…