Не знаю с чего начать/где прочитать создание программы, измерения длины на фотографии??
Вариантов несколько. Использовать QT-python.
Использовать sciphy  -www.scipy-lectures.org/advanced/image_processing
Использвать PIL/Pillow - https://habrahabr.ru/post/247219/ и pillow.readthedocs.io/en/3.3.x
Во всех этих фреймворках можно поставить две точки, нарисовать маркер и его двигать по изображению. Ну а длину линии всегда можно вычислить по теореме Пифагора - a**2 + b**2 = c**2
Windows API и любая надстройка: запрашивайте координаты мыши, расстояние (см. Алексей Черемисин) по теореме Пифагора.