Насколько быстро можно изучить Ruby on Rails до уровня работы над файлообменником?
Пара-тройка лет. Это если на поверхностном уровне. А так, чтобы разбираться, что там за баги и как их исправить, еще больше. И тут даже не столько знания в программировании нужны, сколько опыт и знание архитектурных решений, а также умение их применять.
Вообще, как-то все намешано: руби, пхп, питон — как это всё можно было совместить? Какой-то многомодульный проект? Если так, то идея самостоятельно всему этому научиться, а потом еще и развивать, мне кажется утопичной.
Вам нужно определиться со стеком технологий. 
Для highload сразу отказывайтесь от гремучей смеси Rails + Python + MySQL + shell. Пишите все на PHP, он легко масштабируется. Плюс разработчиков легче будет найти. 
Для быстрой разработки выкидывайте Python + PHP + MongoDB + shell. И ищите Rails-спеца.
А сейчас вам нужен хирург на fulltime для резекции опухолей.