Кто платит за шрифт?
Заказчик заказывает музыку и оплачивает ее...
Заказчик платит за дизайн / сайт. Если для реализации дизайна нужен шрифт, то это нормально, что затраты на шрифт лягут на заказчика. 
При этом мне как заказчику удобнее, когда я плачу за результат в одном месте.
Но права на шрифт (как минимум в рамках макета / сайта) должны перейти заказчику. 
Вариант, когда дизайнер тырит шрифт не платя не рассматриваем.