Как изучать Java EE?
Начните с изучения JSP + Tomcat. Напишите простейшее CRUD приложение с использование сервлетов и JDBC. Затем перейдите на JPA. Далее можно пробовать Spring
Могу посоветовать так: Java SE => JDBC => Servlets + JSP => JPA, Hibernate (Поверхностно) => Spring (Поверхностно) => Небольшой Web проект => И затем изучайте Hibernate и Spring более глубоко.
Ну Tomcat само собой. Java EE по мне сложнее и замудренее чем Spring.