Как лучше организовать управление разнородной инфраструктуры (Linux,Windows,etc)?
1. Первое правило -- не бежать впереди паровоза. Не бежать и позади. Ехать. Отсюда -- не создавать себе проблем заранее. Увеличиваем количество сервисов, работаем на энтропию. Все работает? 20 машин? ssh, rdp, vpn. 
2. Второе правило -- не нервничать, вселять уверенность в других, решать задачи по мере поступления. Людям не нужны ваши админские плюшки: AD, WSUS, Ansible и т.п. Им нужно, чтобы все работало и если что-то отвалилось -- быстро восстанавливалось. Подумайте о втором, третьем резервировании. Запасной Интернет-канал, запасные виртуальные сервера, свичи, диски. NAS внутри и NAS снаружи, в облаке и т.п. (про бэкапы молчу)
3. Создавайте простые, но нужные сервисы людям. У вас уже есть джабер-сервер внутри для локального чата? Openfire+LDAP и люди оценят.
4. Хорошую вещь АДом не назовут. У вас 1 (одна! windows машина у HR). Зачем win-домен?! Чтобы было удобно что? Лениться? Повторю: ssh, rdp, через vpn за чашкой кофе утром в кафе. Компания Google как-то наверное обходится без домена, Apple тоже (надеюсь, точно не знаю ;)
Сорри за некоторую жесткость.
А Вы, простите, технический директор, чтобы такого рода вопросы решать? Поскольку это уже "политика", а не "техника". Если да, то начать нужно с задач, которые нужно автоматизировать и уже от этого списка выбирать инструменты.
Если нет - не греть голову, использовать что скажут :)