В каких случаях без ООП в PHP реально «больно»?
С чего вы решили что без ООПа будет реально больно? Есть куча проектов почти без ООП. И это не обязательно говно-фреймворки, а, к примеру, ядро Linux или WinNT (там почти всегда чистый C или ассемблер). Это конечно не новые примеры, но это успешные проекты.
ООП это просто много сахара в синтаксисе, который может упростить вам жизнь. А может и не упростить. Если вы будете тупо дописывать слово "class" в начале каждого файла, то код формально станет объектно-ориентированным. А на практике не станет.
Но я кажется совсем не ответил на ваш вопрос. Могу сказать вот что. Пишите побольше кода. Старайтесь юзать ООП. Рано или поздно, во время чтения какой-нибудь статьи вы обнаружите, что вы в предыдущем проекте изобрели инкапсулирование. Только делаете его через заднее место, и не знаете что оно так называется. И станете делать его правильнее. Потом изобретете наследование. Потом полиморфизм. И потом познаете дзен ООП.
Если брать именно PHP - То пожалуй без объектов и правильной архитектуры построения приложения, может стать достаточно больно при среднем / крупном проекте.
Как уже раньше рекомендовали, поюзайте какой нибудь фреймворк типа laravel/yii
Сами постройте какую нибудь cms на готовых компонентах. Потом напишите свой велосипед.