Насколько актуальна такая карта развития фронтенд?
На мидла невозможно устроиться после 5м курсов. Мидл подразумевает под собой опыт, который курсы дать не могут. 
Раз вы уже работаете, то советую вам продолжать работать и изучать технологии, внимательнее смотреть на код вашего продукта и думать, что в нём можно улучшить. Думайте, какую задачу бы вам помог решить какой-нибудь новый модный Фреймворк.

Если в вашей компании есть практика наставничества или грейдов, то посмотрите на неё. Ну и не забывайте про своих более опытных коллег - попросите их вас оценить, чтобы понять слабые стороны
Просто тот же Яндекс Практикум с курсом мидл фронтенд разработчик говорит, что через 5 месяцев можно устроиться в любую крупную компанию на мидла
Да, но для поступления вы должны быть крепким джуном+

Вы пробовали, смотрели хотябы вступительные задачи?