Написание кроссплатформенного приложения (linux/windows) + сервер статистики. Что выбрать?
JAVA не?
Отвечал на второй ваш вопрос, тут также - требования размытые, но по ним видно что язык также любой подойдет. 
По двум вопросам могу предположить, что вы преподователь не ИТ специальности и судя по всему опыта в программировании у вас мало или нет, но есть желание сделать программу для тестирования студентов. 
Могу предложить познакомится с nodejs. на нем можно и десктоп проги писать (NWjs, electron atom) - кросплатформенные и серверную часть (которая к тому же экономна по ресурсам и не грузит). в дальнейшем можно и мобильные приложения (react native)
плюсы - один язык везде (десктоп/сервер/фронтенд/мобильные) хотя везде будут свои нюансы конечно. и еще плюс - огромное сообщество. 
также многие здесь наверное порекомендуют Python также можно и десктоп писать и сервер, но порог входа будет выше.