Что выбрать — получить настоящий опыт разработки или продолжать изучать то, что нравится?
И пайтон и руби всего лишь языки программирования. Инструменты, которые помогают решать конкретные задачи. Никогда не стоит отказываться от изучения новых для себя технологий, если есть хорошая возможность для этого. :)
Руби довольно хороший язык, который унаследовал много правильных вещей от Smalltalk.
Если хочешь хорошо понимать OOP, то у Ruby есть что тебе предложить.
Я уже лет 8 пишу на Python, но есть некоторые вещи, которые я понял только благодаря Ruby, Smalltalk или Objective-C.