Почему повторно срабатывает событие mouseover, если курсор не покидает элемента?
Используйте mouseenter вместо mouseover. Ну и нелишним будет ознакомиться с вот этим.
var i = 0;
$('.item').on('mouseover',function(){$(this).remove();
  i++;
  $('#output').html(i);
})
mouseover решение иногда полезно для борьбы с ботами, ну вы поняли фокус. Это как входит, а как выходит вторая функция. На mouseenter так не получится