Используете ли вы squid под windows?
Минусы -- неродная для сквида платформа, поэтому приключения могут быть непредсказуемы. Плюсов -- в общем-то, нет.
Использовал в начале 2000-х на Win2k на диалапе, запускался как сервис. Успешно резал рекламу и кешировал. 
Иногда взбрыкивал и жрал всю память. 
Лучше, имхо, в виртуальной машине в родном окружении запустить, или на отдельной машине, смотря что есть.