Какая подробная план-стратегия обучения системному администрированию?
Судя по вашим прошлым вопросам, сначала надо определиться, чем заниматься.
И все же, если вы определитесь именно в область системного администрирования (кстати, какое направление?), надо потренироваться задавать адекватные вопросы (почитать любые книги, можно классические), реально захотеть работать (подумать - кем хочешь быть лет через 5), составить хорошее резюме и устроиться на младшую инженерную должность в нужном направлении - монтаж сетей/эникей/дежурная сена
Начинайте изучать бесплатный курс icnd1 v2.0 (гуглится на ура, смотрите тот, что от Atraining). Это даст более чем полное базовое представление о работе сети и протоколов сети. 
Потом уже начинайте решать задачи типа: поднять контроллер домена, настроить свой dhcp\dns\mail и тыды. 
Сеть - основа всего для администратора.