30ГБ flac, mp3 + A2DP + разные вкусности = на чём слушать в дороге?
Не хочу тут разжигать холивары, но сам прошел вашим путем (был Dell Axim X51v).

В общем, перешел на iTunes, перегнал всю коллекцию в ALAC, и синхронизовал свой iPod Classic 160GB с ней.
Качество звука повысилось на порядок, естессно при подключении хороших наушников. 

Если вам прямо-таки необходимо использование гарнитуры, то берите iPod Touch и все будет чудесно.

P.S. А если вы слушали flac через A2DP гарнитуру, у меня для вас плохие новости… :))))
Теоретически, если хотите сохранить предыдущую схему (с беспроводными ушами) и не сильно потерять в качестве, то можно задуматься об устройствах с поддержкой apt-X (телефон + наушники).