Почему не обновляются стили на сайте WP (кеш отключен)?
со стороны WP - решается просто - при подключении стиля ставь генерацию рандом числа или просто time()
wp_enqueue_style('my',my.css',false,time());
а если не помогает - значит траблы не у ВП :)
Нужно изменить версию - styles.css?ver=1234 на другую