Как составить план обучения Python/Django?
1) книжки-книжками, но советую выделить основные задачи в вакансии и реализовать то, что требуется. Например написать блог + petstore. И во время разработки познакомиться со всем что требуется, для конкретно этих проектов. 
2) Linux, просто поставь основной системой и пользуйся. Все что надо придет само через месяц.
3) на требования вакансий забей, подавайся если в тексте есть python/django, ходи на собеседования и анализируй то, как они проходили. Если те кто будут тебя собеседовать адекватные люди, то вполне понимают что джуниор на то и джуниор, что находится в процессе поиска знаний и наставников. Если это не так, то не стоит там работать и тебе с ними не по пути.
Все остальное изучишь по мере выполнения задач на новой работе.
Если подытожить: делай пару простых проектов, изучи поверхностно какие техники в них использованы и иди ищи работу, а не зазубривай книжки.
P.S. Это касается не только питона, но и любого другого яп или технологии с приставкой "джуниор"
Учиться самому всегда сложнее, и есть вероятность откатиться до места старта. Советую обратить внимание на курсы.

Мы с командой как раз занимаемся обучением. Имя нам — «Девман» :)
2 июня стартует модуль по Django — присоединяйтесь.