Вложенность в css препроцессорах?
Старайтесь использовать больше селекторов по классу и меньше - по тегу,  чтобы код был гибче. Почитайте про различные методологии и подходы организации стилей (MCSS, AMCSS, OOCSS и др.) и именования классов (БЭМ).
Действительно чрезмерная вложенность, если она оправдана, это плохо лишь тем, что становится тяжело читать и поддерживать такой код. Ваш пример вполне читаем, всего 4 уровня. Вот, если почувствуете, что становится тяжело разобраться, какой селектор во что вложен, тогда можно подумать об "оптимизации", например так:.sidebar 
  width 260px
  height calc(100% - 65px)
  border-right 2px solid $border-color
  background-color #EFF4F7

.sidebar-item 
  border-bottom 1px solid $border-color
  a 
    display inline-block
    width 100%
    padding 14px 25px
    i 
      margin-right 12px
  &:hover 
    background-color white  
  &:first-child 
    border-top 1px solid $border-color