Стоит ли обновляться?
Глобальное решение: обновиться до 10, предварительно решив вопрос активации.
P.S. И с заменой HDD на SSD...
Активация слетит, но это ерунда, если что то крякается в 3 клика мышкой, надо думать скорее о сохранности важных программ и данных, что будете делать если вдруг винда не обновится до конца и сдохнет?