В чем преимущество Vagrant (если сравнивать с OpenServer или даже DENWER)?
плюс докера(и вагранта и т.д. - т.е. контейнеров) в том, что когда Вы создадите свой проект, клиенту можно будет отдать контейнер.  в таком виде все однозначно заработает у клиента - т.к. это работало у вас. Заработавшее на OpenServer далеко не факт что заработает на хостинге, на Denwer  и т.д. - начиная от путей и прав, и заканчивая версиями библиотек\настроек php. Плюс с контейнерами просто релизовать тестирование Вашего кода в разных версиях php\mysq и т.д.  
 т.е. если  Вы только начинаете и учитесь PHP -  начинать с OpenServer вполне можно. Но освоить линукс в будущем в минимуме придется.
на счет вагранта и докера ничего не скажу не работал. для себя использовал такую схему:
ставил виртуал бокс туда centos и далее LAMP и заливал по фтп файлы, эмулируя работу хостинга. 
Я понимаю примитивно и старо как Hello world но мне так лучше нежели  денверы и опенсерверы