Почему PhpStorm отправляет данные на FTP «как захочу»?
Не бывает в программировании "как захочу", есть определенные правила. Скорее всего, после сборки Gulp`ом phpStorm не знает, что эти файлы изменились, поэтому он не заливает их, покопайте в эту сторону
После изменения файлов извне, шторм не добавляет их в список загружаемых сервером. Возможно, вас спасет загрузка файлов не по Ctrl+s, а "всегда", но я не уверен.
Сам после компиляции scss в css постоянно подгружаю css дополнительно.