Книги и материалы по InDesign
Однажды мне пришлось изучить InDesign. И, не поверите, получилось это сделать с нуля за 4 часа =)

По встроенному хелпу.

Скачать в PDF можно с сайта адоб: help.adobe.com/en_US/indesign/cs/using/indesign_cs5_help.pdf

Это не просто хелп, а такая конкретная книжища на 800 страниц. Почти в каждой главе есть ссылки на видео (от линды или нет, не в курсе).

Первые несколько общих глав просто быстро читаем, а остальные (конкретные) — уже выборочно, по оглавлению, что именно интересует. Ну а дальше еще пару раз залезть туда по ходу дела, если появятся какие-либо вопросы.
Да-да, хелпа вполне хватит; а еще легче методом тыка (кнопки в большинстве случаев говорят сами за себя ;) ), а где не понятно или надо найти что-то определенное — велкам в хелп.

Другой вопрос — а зачем рисовать и тем более прототипировать в inDesign? Это издательская система, книжки с журналами верстать, дипломы там всякие… Большинство его возможностей по верстке текста в вебе попросту недоступны (и даже хтмл5 и цсс3 тут не спасут).

Я готовлю макеты в иллюстраторе, т.к. всяческие векторные закругленные прямоугольнички-квадратики там гораздо удобнее делать, нежели в фотошопе, а всякий растр (иконки и т.д.) линкуется в файл и редактируется извне уже в шопе.
Прототипировать — опять же — удобнее в balsamiq (попроще) или в ms expression blend (побольше features)…