Есть ли смысл создавать сервер 1с на ВМ под ос ubuntu или лучше winserv 2019?
На 10 человек по большому счету пофиг
Если Вы новичек - наймите специалиста...
Устанавливайте ту ОС которую знаете хорошо. Для 1с не рекомендуется установка на виртуалку
все зависит от компетенций, что будет это делать и обслуживать.  
Для новичка проше винда,  для любознательного новичка линус.  и то и другое описано на просторах инета.