Легальный вывод с upwork — миф или реальность?
>И поэтому меня мучает вопрос - является ли схема с user agreement и инвойсами (хз что это) чисто белой или это полусерая схема, лишь бы хоть как-то обелить доходы перед налоговой?
Налоговая как не интересовалась Вами пока Вы не платили налоги, так и не будет интересоваться, когда платить начнете. Особенно с 2016 по 2018 - пока действуют надзорные каникулы. Заинтересуется только когда будете закрывать ИП (если будете), и то, если последние три года вашей деятельности не будут состоять из нулевых деклараций.
Даже когда заинтересуется, если сумма уплаченных налогов соответствует движению средств по счету, даже если у Вас вообще нету никаких документов объясняющий откуда деньги, максимум что Вам светит, это штраф 30 000,  не чаще чем раз в квартал. Могут еще и нервы потрепать, но не по закону, а на правах любого недоброжелательного встречного, что в органах встречается все реже.
Реальные проблемы у Вас будут (точнее могут быть) с валютным контролем банка с которым будете работать. У основной массы банков ориентированных на предпринимателей схема работы с Upwork отлажена. У модульбанка логотип Upwork - вообще на странице валютного контроля https://ext.modulbank.ru/?cityid=f27b4452-0f6f-e41...
Банки требуют именно правильно оформленные публичную оферту и инвойсы. Некоторым банкам вместо инвойсов достаточно скриншотов, но при закрытии ИП скриншотами Вы не отделаетесь. Убедиться, что правильно оформленных инвойсов и публичной оферты Вам хватит для закрытия ИП - Вы можете заранее у своего налогового инспектора (не исключено, что именно Вам придется его просвещать и показывать соответствующие законы).
К юристам обращаться бесполезно - даже лучшие из них в теме чаще всего плавают. Слишком редко им попадаются такие клиенты/вопросы и слишком много специфики в деятельности Upwork. Исключение - юристы специализирующиеся на внешнеэкономической электронной коммерции. Найдете такого, познакомьте меня с ним. 
Лучшие консультации Вам дадут сотрудники валютного контроля того же модульбанка или банка Точка. Чистота сделки в глазах контролирующих органов - одна из услуг которую они предоставляют.
Если не готовы вручить свою судьбу валютному контролю банка, соберите в гугле ссылки на статьи по теме легализация oDesk|Upwork и перечитывайте по одной ссылке в день или неделю. То что раньше казалось спорным или китайской грамотой, через несколько недель или месяцев станет простым и очевидным.
А какие у вас обороты? Нет смысла беспокоиться, если в месяц выводите меньше 600 тыс. рублей.