Python и web-разработка, с чего начать?
Читай документацию по джанге, тем более она есть и на русском. Примеры сайтов там тоже есть.
Флакс проще как фреймворк, но на нём сложнее писать: надо самому организовывать структуру проекта, выбирать как хранить данные (SQL/NoSQL БД, файлы, ещё что-то), самому организовывать аутентификацию и т.д. Фласк гибче, но большие приложения на нём требуют бОльших знаний. 
А для джанги есть куча готовых решений, начинать лучше с неё
Придумываете, какой сайт (веб-приложение, веб-сервис) хотите разработать. Для начала - лучше что попроще. Например, простая домашняя бухгалтерия (туду-листы и блоги - как-то заезжено уже все-таки, но тоже вариант)
Берете фреймворк (раз питон уже пробовали, его и берите). Лучше не попроще (что обычно трактуется как "по минималистичнее"), а по-мейнстримнее - где документация лучше и больше. Не уверен, как в питоне, но думаю, это все-таки джанго. Хотя и по Bottle\Flask просматривал неплохие материалы.
И начинаете реализовывать по туториалам, мануалам, геттинг-стартедам и т.д. Узнаете, что такое клиент, как работает браузер, что такое веб-сервер и сервер приложения, какие бывают протоколы, какие бывают базы данных и т.д. и т.п. - по ходу работы над задачей.
P.S. Это не единственный правильный подход. Многие, вероятно, считают, что сначала нужно выучить весь основной апи языка, потом - хотя бы почитать про алгоритмы, структуры данных и протоколы, затем - начать писать свои велосипеды и только потом перейти ко фреймворкам. Я считаю, в вебе такой путь ни к чему.