Почему неактивна кнопка «Сжать том»?
Сжать том - это изменение размера раздела на котором этот том находится.
Флешки не поддерживают изменение тома из интерфейса.
Попробуйте из diskpart - насчет shrink не факт, но удалить и создать нужного размера получится.
Потому что Windows не поддерживает полноценную переразбивку флешек. Если флешка разбита на разделы, то при этом монтирует только первый раздел, остальные игнорирует. Может быть, в Windows 10 это исправили, не проверял.