Как должно работать параллельное выполнение, если в левой части идет задача, которая в ожидании своего завершения ставит на паузу БП?
Блок параллельного выполнения, выполняет ветки слево-направо. Если БП встает на паузу в левой ветке, это не влияет на правую она выполнится полностью, но БП дальше не пойдет, пока не выполнится левая.

В Вашем случае, вижу несколько вариантов:
1. Блок хука отправляет данные, но изменений нет, значит ошибка в хендлере. 
2. Если в хук не передается ID задачи, поставьте блок с ожиданием в 1 мин перед хуком. Либо сделайте цикличную проверку на ID задачи.

Я бы склонялся к пункту 1.
https://dev.1c-bitrix.ru/learning/course/?COURSE_I...
Не вижу ничего здесь параллельного. Параллельность обычно используют для 2 независимых веток, а у вас вебхук зависит от происходящего, судя по всему.
Расскажите поподробнее