Как добиться максимальной безопасности в сети?
Судя по контексту, Вас интересует анонимность, а не безопасность.

Полная анонимность во-первых невозможна, а во-вторых не нужна, т.к. с определённого момента будет только привлекать к Вам излишнее внимание. Максимальной анонимности можно достичь через использование полноценных виртуальных личностей, одной из которых будет Ваша реальная личность.

Именно от имени этой личности Вы будете выкладывать в сеть всю необходимую информацию — имя и контактную информацию для клиентов/знакомых, адрес и кредитку для магазинов, фотки для друзей. Вы можете пытаться контролировать объём выкладываемой информации, ограничивать своё присутствие в социальных сетях, и т.д. — но это не даст большого эффекта: всё, что Вы не расскажете про себя сами, про Вас расскажут Ваши друзья. Избежать этого можно, только если у Вас нет друзей, Вы не делаете покупки в интернете, не ищете через интернет работу, не пытаетесь заработать деньги через интернет, … что для большинства абсолютно неприемлемо, так что лучше сразу смиритесь с тем, что «реальный» виртуал у Вас всё-равно будет. Единственный возможный способ его «анонимизировать» это не привлекать к нему внимания — сделайте так, чтобы эта «реальная» виртуальная личность абсолютно ничем не выделялась на общем фоне, будьте «как все».

А для всей остальной деятельности в сети используйте совершенно другие виртуальные личности. Чтобы их не смогли связать с Вашей реальной личностью, желательно исключить все возможные пересечения виртуальных личностей с реальной:
придумайте полноценную личность — имя, ник, пол, email, …
используйте для всей деятельности от имени виртуала другую OS (в идеале не просто ещё одну винду/линух в VMware, а действительно иную OS, с другим набором используемых приложений — другой браузер, IM-клиент, etc.); может иметь смысл использовать специальные дистрибутивы линуха ориентированные на максимальную анонимность
настройте эту OS не так, как обычно настраиваете свою систему — другой язык, другое разрешение экрана, другая тайм-зона
по возможности используйте другой канал для выхода в инет (напр. если основная система работает через городскую локалку или ADSL, виртуальная система может работать через публичный WiFi)
И только когда эта часть Вашей анонимизации готова, можете начинать заботиться о VPN, Tor и proxy. Конечно, ещё остаётся вероятность, что Вас всё-равно вычислят по психологическому профилю… :-) но чтобы кто-то начал сравнивать псих.профили Ваших виртуалов сначала должно появиться подозрение, что эти виртуалы принадлежат одному человеку, а для этого скорее всего Вам необходимо будет самостоятельно проговориться или ошибиться (указать не тот email, или выйти в инет не через тот канал, etc.).

DISCLAIMER: Поддержка полноценной не отслеживаемой виртуальной личности может со временем привести к психическому заболеванию. :)
Используйте антидетект браузер такой как adspower, multilogin, indigo и так далее или анонимный браузер тор.