Куда развиваться, если занимаешься поддержкой Enterprise приложений?
В продуктовых компаниях можно быть ценным сотрудником, если писать интеграцию продукта под эти црм (чем лучше их знаешь, чем быстрее кодишь решения и экономишь время компании).
В целом обычная разработка приносит больше удовольствия, потому что задачи могут быть разнообразнее и больше можно привнести своего, чем бесконечно разбираться в чужом)
 освоив верхи продуктов больше не расту, как в знаниях, так и карьерно, чувствуется какое-то топтание на месте, рутинное выполнение ежедневных задач судя по описанию, ты обычная техподдержка. 
О какой карьере ты толкуешь?
О каких знаниях? 
Твоя работа чем-то принципиально отличается от работы кассира в продуктовом магазине? 

Работа в целом нравитсялол

В связи с этим, возможно, стоит поменять направление деятельности?  Сколько лет герою рассказа? Менять необходимо, когда упираешься в потолок и продолжаешь в этом вариться, последствия будут очень плохие. Как вариант - застрянешь в этом на всю жизнь, а потом выйдешь в окно.