Как правильно обновить ESXi?
Обновить можно с CD, c флэшки, с iKVM/iLO/iDRAC, если он есть. 
Делается загрузочный образ, добавляются дрова, если надо.
Если нужно грузиться с реального носителя, готовится носитель
Загружается с образа или носителя
Инсталлятор спрашивает "Обновлять бум или чего?"
Обновляет
Однажды:
В процессе обновления на одном из хостов пропал раздел собственно с данными машин, как будто я выбрал не опцию апгрейда, а установить по новой. Пришлось восстанавливать разметку с генерацией новых идов, хорошо что ESXi оказалась достаточно интеллектуальной для этого :DDD а то уже рассчитывал время, потребное для развертывания бэкапа :DDD
Еще нужно один хост обновить, как-то боязно... :)
Насчет вшивания дров на RAID - на 6.0 вшивал туда же, куда вшивал на 5.5
Сломаться может. Я наблюдал проблемы при попытках апгрейда с 5.5 на 6.0 на блейдах IBM и на пролиантах Gen9. В первом случае пролечить никак не удалось, пришлось оставаться на 5.5, во втором случае пришлось переставлять начисто и накатывать обновы компонентов руками -- какие-то грабли с Intel CIM, и после обновления ESXi падал в PSOD при загрузке.
В общем случае, проблемы могут подстерегать вас при любом изменении конфигурации систем или инфраструктуры :-) Поэтому хорошим тоном в Change Management считается продумывать "план Б", на случай если что-то пойдёт не так :-) Т. е. варианты либо обхода проблемы, либо отката к предыдущему состоянию. В этом смысле у ESXi есть возможность отката к предыдущему состоянию по нажатию Shift-R при загрузке (оно там предлагает перед началом загрузки). Так что даже если после обновления у вас не полетит -- ребутнёте, нажмёте Shift-R и вернётесь к 5.5.