С какой проблемой вы столкнулись, когда начали писать проекты на Django?
1) Документация была на 70% для function-like стиля кодирования, а не через классы. (Но сейчас, вроде уже догнали). Но надо признать дока очень крутая.
2) Внезапно оказалось, что нет нормального способа сформировать PDF документ из HTML страницы (Для php/java/.net есть либы, что это делают в один клик, а вот на django предлагалось фигачить вручную канвас).
3) Для деплоя django предлагается два варианта, и везде спорят какой из них лучше со всякими бенчами и прочее. По итогу оказалось, что вообще без разницы (разница мизерная). Уточнял у ребят из mail.ru на их конференции.
4) Порой слишком много разных либ, для решения какой-то проблемы. Но большинство либ какие-то убогие, фрагментарные и вторичные. Достаточно сложно выбрать наиболее перспективный вариант. 
5) Python + django => буржуйский стек (у нас php занимает его нишу в большинстве случаев), поэтому готовься к тому, что все русскоязычные видосы будут с украинским акцентом, а какие-то видосы по Django Rest Framework и прочее - исключительно на английском.
6) Админка Django очень крутая для каких-то простых crud и односвязанных моделей, но что-то более сложное уже сделать не получится, и надо писать свою админку.
1. Не знание питона как языка - оч сложно узнать что мне нужно  в той или иной ситуации.
2. По своему опыту знаю, что теория/документация - это от силы 20% от того, что нужно знать разработчику.  Документация это 70 процентов ибо все идет от нее, все отталкивается от нее. Не может практика полностью заменить док-тацию. А остальные 30 процентов - знание питона.
3. Мало "русских" видосов про джанго и объяснение про нее. Я не шарю в инглише да-да такие есть, и когда смотрел видео вроде "год" назад то там было одно, но джанго быстро поменялась и стало не актуально.
4. Вроде как все проблемы описанные в док-цие Джанго. С какими мидлами по питону не общался все мне это говорили мол искать ответ в док-ции.