Какой HTTP-клиент на Java с отправкой запросов через прокси с авторизацией стоит выбрать?
может есть готовый клиент
Есть. И даже в стандартной библиотеке.

в какую сторону копать
В сторону документации, конечно.
Я использую okhttp https://square.github.io/okhttp/
Авторизацию в proxy можно сделать например так - https://stackoverflow.com/questions/35554380/okhtt...