Html->css->bootstrap->less?->javascript?->who next?
Дальше точно должен идти JS с его многочисленными плагинами, такими как jQuery и т.д. 
Почитайте книги по js и уже после 200-300 странниц и 5-10 написанных вами "сложных" приложений вы поймёте, насколько силён js. От себя могу предложить вам прочитать "Head First JavaScript Programming", сразу же совет, если владеете английским, то читайте оригинал, а не перевод. После освоения js, вы легко освоите любой из плагинов, просто пролистав его документацию. С ajax'ом, дела обстоят немного по-сложнее, чтобы был смысл разбирать эту технологию, нужны элементарные знания одного из серверных языков, а это за собой тянет много времени на обучение. Так что начните учить js и будет вам счастья. Удачи!
Какая-то весьма странная последовательность, если честно, поскольку bootstrap можно особо и не выделять, если уже хорошо знаете css. И так с ним разберетесь, там всё элементарно. Да и вообще я бы советовал на нем не зацикливаться, помимо него сейчас есть очень много других крутых css-фреймворков. Если хочется именно какие-то конкретные вещи делать, то less/sass можно пока отложить в сторону и заниматься развитием в js, в том числе изучением фреймворков. А вот какие конкретно из них изучать, наверное, стоит исходить из того чем занимается студия, в которой вы работаете. Может быть там студия, где всё ограничивается вставкой галерей на jQuery. А может быть полностью проекты на node.js делают, это уже к вам вопрос.