Ruby: как отправить русский email?
Попробуйте гем pony. У нас через него русские письма отправляются на ура (и даже китайские).

require 'pony'

  Pony.mail(
    :to     => 'touser@site.com',
    :from    => 'fromuser@site.com,
    :subject   => 'mail subject',
    :headers   => headers,
    :body    => 'mail content',
    :charset   => 'utf-8',
    :via     => :smtp,
    :via_options => {
     :address      => 'smtp.site.com',
     :port        => '25',
     :user_name     => 'no_reply@site.com',
     :password      => 'somepassword',
     :authentification  => :login,      # :plain, :login, :cram_md5, no auth by default
     :domain       => "site.com"   # the HELO domain provided by the client to the server
    }
  )

* This source code was highlighted with Source Code Highlighter.
А если попробовать так:
messages = u'Тело письма'