Как можно заработать на плагине чата для разных CMS?
Есть ли у вашего модуля киллер-фишки? Если есть уже бесплатный модуль с аналогичным функционалом - то зачем покупать что-то?
На основании опыта могу сказать, что в России если есть бесплатная версия годного продукта - ее и будут использовать, а недостающий функционал допишут сами
Можете попытать счастье на стоках типа codecanyon.net, лично я склоняюсь ко второму варианту, но разница между платной и бесплатной версией должна быть ощутимой, а платная версия должна быть действительно крута, функциональна и удобна. 
Есть эпизод с защитой от копирования, тут нужно будет подзаморочиться, к примеру приделать api со сверкой ключа и привязкой к домену и часто обновляться - тогда распространять бесплатно ломаную версию не будет иметь смысла
В теории может быть можно попробовать так - бесплатный модуль и индивидуальные платные доработки под конкретные пожелания. Но если честно - это же чат, перспективы туманны. В двух словах вы написали - "я написал чат, а теперь хочу денег". Вы можете спамить разработчиков CMS текстом - "я написал классный чат, давайте за чуток денег запилим его в ваш продукт".