Сколько человек может работать одновременно на Windows server 2012?
1. если мы говорим о RDP - то без лицензий 2. С лицензиями - сколько купите лицензий и на сколько хватит ресурсов.
2. вновь - если RDP, то каждому отдельного. Иначе второй выкинет первого.
3. Да, могут. 
4. нет. Почитайте про расчет необходимых ресурсов для терминального сервера.
1. Два в админской консоли, остальные по количеству RDS CAL.
2. Могут под одним, это настраивается в групповых политиках, но не все программы будут работать корректно. Например 1С пишет в домашний каталог пользователя и ругается при повторном запуске.
3. См 2.
4. Вряд ли все пользователи дадут разом пиковую нагрузку на процессор или диск, а вот память съесть могут легко. Мы при расчёте терминалки исключительно для 1С закладывали 200-250Mb оперативки на пользователя. Плюс 2Gb для системы и 2Gb для общих служб. Запустите типичный сеанс одного пользователя и посмотрите в диспетчере задач, сколько ресурсов он потребляет.