Как отсслеживать сообщений apt через python в Debian?
Не уверен, что точно понял вопрос, но у apt-get'а есть флаг -y. А сообщения apt-get в Python отслеживаются довольно просто: я так понимаю, используется subprocess, там можно получить как stdout, так и stderr, по ним что угодно отловить. Но это все как-то сложно... Если у вас набор ПО не меняется часто и все сводится к манипуляциям в shell, то гораздо логичнее и проще здесь использовать простенький bash-скрипт. Если же речь идет про сервера и их много, то можно не костылять, использовать, например, Ansible.
Есть питоновский пакет с апи apt 
https://pypi.python.org/pypi/python-apt
Пример использования
stackoverflow.com/questions/17537390/how-to-instal...
Пароли вводятся до начала процесса установки