Можно ли настроить правила сетевых интерфейсов на windows server?
route add 10.10.10.x 255.255.255.255 тут_шлюз_ростелекома

что то типа такого. 
Если у вас винда видит оба шлюза ессно )

Но вообще это лучше и правильнее делать на роутере....
Так, как вы описали -  правила настроить нельзя. 
Можно например поднять два прокси сервера, которые будут висеть на разных сетевых интерфейсах и уже отправлять на нужные прокси серверы траффик по нужным паттернам.