Почему происходит push rejected?

Ну а если серьезно, сделайте git pull (с --rebase или без)
Что значит "ставлю галочку чтобы коммиты относились к предыдущему"? Это git commit --amend? Если так, то никак - после push делать amend (изменять отправленные коммиты) неправильно, сервер отклоняет push, так как ему нужен fast forward, а хеш коммита изначального и коммита дополненного не совпадают, поэтому нужно либо делать pull (тогда будет два почти одинаковых коммита), либо push --force, а вообще лучше не править отправленные коммиты.