Апдейт (переустановка) Windows через RDP
Теоретически, можно проапгрейдить через unattended install, см. например
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc732825%28v=ws.10%29.aspx
но риск довольно высок, по крайней мере следует неоднократно откатать сценарий в виртуалках.

Имейте ввиду, что обновить можно только 64-битную версию на ту же редакцию и той же языковой версии.
это физика или виртуалка? есть возможность поставить рядом сервер WDS и загрузить данную машинку по сети?