Должен ли Web-разработчик уметь администрировать сервера?
Администрировать - нет. В нормальных компаниях это делают отдельные люди, хотя бы по соображениям безопасности.
Пользоваться консолью на уровне "скопировать файл / запустить скрипт", уметь отредактировать crontab, знать чем хардлинк отличается от софтлинка итд - да.
Но не надо называть это администрированием.
да