Стоит ли регистровать фрилансеру ООО или ИП?
Строго говоря Ваша фрилансерская деятельность это статьи 171 УК РФ и 198 УК РФ как минимум.
Большинство юр лиц работать с физиком по трудовому договору не будут, т.к это влечет за собой отчисления в пенсионку и прочее. Соответственно или юр лицо и безнал, или физ лицо, черный нал, ук рф.
Рекомендую зарегистрировать юр лицо, это не дорого.
Отличия между ИП и ООО на упрощенке просты и понятны: ИП платит меньше налогов для вывода в кеш (6% против 6+9 у ООО), у ИП чуть дешевле ведение бухгалтерии и чуть дешевле открытие. Но при этом в случае конфликтной ситуации по договору (например Вы попали на неустойку) ИП отвечает всем имуществом (машина, квартира, итд) а ООО - только уставным капиталом (10 000 р)
предлагать свои услуги по созданию/продвижению сайтов в своем городе. 
Вы сами ответили на свой вопрос. В этом случае вы из фрилансера превратитесь с бизнесмена))