Как выбрать SLL сертификат?
Для установки сертификата не обязательно иметь выделенный IP, главное что-бы веб-сервер был настроен корректно. Хром ругается на sha1, сейчас используют sha2. Вам подойдет любой wildcard ssl. У comodo нормальные цены на них.
В данном примере хром ругается на то, что в хранилище компьютера нет  корневого сертификата удостоверяющего центра.