Есть ли резон переходить с винды на Линукс, если планирую изучать ИБ?
Если есть задачи, которые ты сможешь более эффективно решать на линуксе, чем на винде + wsl, то да.
Если таких задач нет и тебе под виндой в принципе комфортнее, то нет.

Сказать конкретно нельзя, тк под ИБ все понимают что-то своё
Обязательно на Kali и никак иначе. ЕВПОЧЯ