Сложно ли переходить с Windows на OS X или наоборот с OS X?
По собственному опыту и опыту большинства знакомых могу сказать что переход на мак дается легко и непринужденно. Но тут дело не только в софте, а еще и в железе. Есть огромная разница между вендогробом под столом и изящным бесшумным аймаком. А уж про качество и удобство макбуков вообще можно часами рассказывать. Так что если решитесь попробовать - никаких виртуалок с хакинтошем, нужно переходить целиком.
Да скорее всего у вас будет какой-то переходный период, но поверьте мне, когда он останется позади, вы будете только рады.
Ну и почитайте тут аналогичные вопросы, например: Стоит ли менять Винду на Мак?
Долгое время работал на PC Windows 8, но повелся на маркетинговые плюшки от Apple и перешел на Mac, еле выдержал год, для меня лично это было мучением. Перешел обратно на Windows, но клавиатуру от мака оставил ) лучше и удобнее нее пока ничего не придумали. Но сам переход вообще не ощутим, все нужны программы есть на обоих платформах. Особенно пакеты от Adobe