Почему pip не хочет обновляться?
Самая последняя строка говорит тебе что лучше сделать.python -m pip install --upgrade pip
Т.к. ты используешь две версии питона на машине под виндой, советую обновлять pip немного подругому.py -3 -m pip install --upgrade pip
Команда "py" устанавливается в системную директорию ОС и является приложением Python version checker.
Благодаря ней ты можешь запускать питон нужной версии (py -2 или py -3).
Аналогично команде "py", команду "pip" тоже можно запустить строго для нужной версии питона. По умолчанию имя pip относится только к питону 2й версии. Если тебе надо использовать именно pip 3й версии питона, то вызывать его надо через "pip3".
Можно вот так:pip3 install Django==1.10.3
А можно и вот так:py -3 -m pip install Django==1.10.3
Сперва проверьте сетевую связанность, вот мой провайдер взял и забанил bugs.python.org, mail.python.org и прочие сервисы которыми обновляется pip, чисто случайно выяснил что такое поведение вызвано блокировками роспотребнадзора. Проверку можете сделать через opera-vpn.