Python vs Perl vs Ruby?
Perl плохо знаю, а вот Python и Ruby хорошо. Если вы планируете заниматься только web-разработкой, то я бы советовал все же Ruby. Как ни хорош Django, инфраструктура web-разработки на Ruby ушла гораздо дальше. Если планируются более разнообразные задачи, то лучшим выбором я бы назвал Python. Что же до себя, то я так и не смог выбрать, поэтому изучал и продолжаю изучать оба.
Я в своё время выбрал Ruby и не ошибся ведь.