Как вести поддержку/документацию монстр-проекта?
Переписать всё заново
Правильная архитектура, она сама себя документирует, так как отражает происходящие процессы. Ведение документации закладывается изначально в проект.  В каждом языке есть свой инструмент для автоматической генерации док. Хотя правильно сразу делать гайдлайн + общая модель всех бизнес процессов, плюс нарезка на микросервисы.
В вашем случае - уже поздно пить боржоми когда печень сдохла. Так как проект вышел из под контроля и ситуации, когда есть хоть кто-то, кто может описать работу вашего сервиса. И вам написали один из двух выходов - переписывать с нуля. Второй выход - форкать, садить человек пять и пусть разбираются в коде и как оно работает, заодно и документируют. Других средств просто нет.
Хотя нет вру, вру. есть. Написать нейронку, распарсить код, сделать AST, скормить нейронке и пусть задокументирует. Стоить это будет думаю больше чем весь ваш проект в принципе.