Стоит ли учить RoR для работы на фрилансе и своего стартапа в 2015?
Руби -- это маст хэв для любого программиста. Рельсы учи обязательно. Они идеальны для стартапов. А при наличии должных навыков по оптимизации можно получить невероятную производительность.
90% фриланса - это верстка и PHP CMS-ки. Но это вовсе не значит, что все остальное умирает или не существует. Серьезный ООП-язык всегда будет полезен, тем более у него намного более широкое применение, чем просто Web.