Как залить все вокруг блока?
Сделайте огромную полупрозрачную мегатень превосходящих размеров#my_block  {
  width: 100px;
  height: 200px;
  box-shadow: 0 0 0 5000px rgba(0, 0, 128, 0.5); 
}
Посмотрите как это реализовано на https://vk.com/ при редактировании аватарки. Там два слоя изображений, и миниатюра создается за счет позиционирования верхнего слоя.