Куда и как правильно положить свои скрипты и как их лучще хранить?
git clone <repo>
git checkout <branch>
sudo ./install.sh

Как-то так. Зачем заморачиваться с deb пакетами и прочим? Напишите один скрипт, заведите git репозиторий.
Под всё это просится puppet. Но его сервер вам придётся держать самостоятельно (заодно на нём можно будет организовать репозитории для кода и пакетов).