Как стать пентестером?
Если ты спрашиваешь - то никак. Это не глум и не троллинг. Это факт.
Пен-тестер - это исследователь. Который умеет извлекать полезную информацию даже из очень ограниченного набора данных с помощью очень лимитированного инструментария.  Просто логикой и умением работать с доступной информацией. 
Тебе доступно информации море - весь интернет. Но ты сидишь и ждешь, когда тебе ее в рот положат с ложечки. Так можно стать только скрипт-кидди - мальчиком, который может запустить две готовые программы, но не знает, что делать с информацией, которую они выдают, и - главное - что делать когда готовые программы пасуют. Но зато если вдруг повезло, и программа написала о какой-то найденной уязвимости, можно начинать хвастаться перед одноклассниками. Скорее всего, именно это тебе и надо, а ты просто путаешь понятия.
всякие ресурсы где можно начать обучение новичку.
Гугл.
Это ответ.