Как «войти» в веб-разработку в кратчайшие сроки?
За 3 месяца вполне реально научиться верстать, тем более если не отлынивать и действительно гореть этим. Другое дело - за 3 месяца у вас не появится реального опыта, получением которого вы будете в дальнейшем заниматься постоянно. Именно он показывает вас как специалиста, а не количество прочитанных книжек.
Чтобы уложиться в три месяца, могу вам предложить такой подход: 
1. Начать с прохождения курсов htmlacademy.ru за 1 месяц
2. Далее пройти курс LoftSchool в последующие 2 и 3 месяц
3. Помимо этого ежедневно пару часов тратить на тренировку реальной вёрстки, т.е верстать бесплатные psd с интернета, полностью ручками, без фрейворков и прочего.
4. Найти себе своеобразного наставника, который каждый день сможет отвечать на тонну ваших вопросов (это, наверное самый главный пункт, только благодаря ему реально уложиться в 3 месяца).
Касательно студий и фриланса: по собственному опыту могу сказать, что без опыта гораздо легче найти работу в студии, нежели найти заказчика на фрилансе (что бы таки кто ни говорил. На фриланс-биржи порог вхождения для новичка гораздо выше, по сравнению с количеством работодателей, которым нужен просто один верстак, умеющий пилить картиночки и добавлять текст на говно-сайтик).
Подход "html - CSS - JS - phо" очень хорош, развив эти навыки с самого начала у вас будет гораздо больше выбора в какую сторону двигаться в дальнейшем.
Без наставника, умножайте срок обучения минимум на 5.