Нужно ли запоминать все классы в bootstrap и как правильно с ними работать?
Все не помню, только которые часто юзаю. 
Это приходит с опытом - чем чаще юзаешь - тем быстрее запоминаешь. первую недель использовал шпаргалку - писал вручную, так как мне легче запомнить написанный мною вручную текст.
Больше практикуйся, обычно всякие .row, .col, .block-centered, .list-inline, .text-center запоминаются очень быстро. То что посложнее (например navbar) копируй в сниппеты в gist.github.com