Может ли слетать активация MS Office, если теряется связь с сервером KMS?
KMS активация действует 180 дней.  Автоматические попытки переактивации будут проводится до наступления этого срока.
Вопрос следующий как работает принцип выдачи лицензий?
Софт запрашивает свободную лицензию у KMS сервера. Если у сервера есть такая лицензия - то она выдаётся на срок своего действия.

Сервер выдаёт лицензии на длительный срок и компьютер может работать офлайн?
Именно так.

Или требуется постоянно иметь связь с KMS сервером?
Нет. Не требуется.

Может-ли слетать? Может. Особенно если активация не совсем "лицензионная".