Возможно ли реализовать такую программу?
Возможно.
На чем? Я бы сделал на C#, кто-то на Delphi, кто-то на Python.
Но я бы пытался найти готовое решение, наверняка, оно уже есть. Может подойдёт расширение на Мозилу, которое проверяет изменение на сайте:
https://addons.mozilla.org/ru/firefox/addon/check4...
Вопрос кажется простым и кажется что его легко реализовать, но всё зависит от сайта. Если там реализована система антибот то автоматизировать это будет очень и очень непросто. Одно дело если там простой html и "клик" по строке это переход по ссылке то это одно дело, а если там скрипты и капча... то совсем другой уровень!