В какой момент пора использовать ООП?
Не забивайте себе голову. Если всё работает и вас всё устраивает, то зачем что-то менять?
Преимущества ООП проявляются при поддержке проекта.
Вы поддерживаете свои проекты? Вы развиваете их? В какой момент вам стало сложно поддерживать проект?
Много ли в проекте абстракций?
Как вы решаете проблему добавления новых абстракций в проект?
Если эти вопросы не про вас, то вам не нужно ООП.
iantonov.me/page/pishem-sobstvennyj-mvc-frejmvork-...
прочитай, изучи, сделай, в процессе поймешь.