Какие технологии/паттерны использовать для веб-проекта?
я работал со связкой Spring Framework, Hibernate, JSP. В качестве сервера Tomcat. Для зависимостей — Maven. Все это очень java way, паттерны, dependency injection и все такое, но больно долго настраивать и писать xml. Вот статья например habrahabr.ru/blogs/java/111102/. 

Если же время поджимает, можно попробовать Play. Его идея это Rails на Java, но с ним я не работал.

Для фронт-енда можно использовать Backbone.js + jQuery в общем случае или какой-нибудь ExtJS или qooxdoo если вам нужны оконные виджеты.
для фронт енда в любом случае придется учить javascript. Плюс jquery backbone underscore extjs knockout…. Но сначала учить чистый js.