Есть ли резон идти в JS разработку?
 Сейчас умею html, css, sass, pug, gulp, bootstrap, немного php и основы JS (а также jquery), ну и само собой WordPress
Меня в своё время с такими знаниями(в далекие бородатые 2012) даже на порог конторы не пустили, когда начали спрашивать "основы js", которые я не знал. А вы 8 лет стагнируете и топчитесь в знаниям, которые по сути охватывают первый год "учебы", что делали остальные 7 лет?)

среднем выходит $800-$1000 в месяц при плотном графике
Т.е за 8 лет вы на сайтах выросли до 1000$ в месяц? У Вас проблемы)

 Резонно ли тратить время на изучение, и переходить полностью в другую сферу работы
Да, Вам забыли рассказать 8 лет назад, что Веб - это как раз ежедневный анализ новых фич, коих на css-tricks выходит пачками, и попытка угнаться за поездом, так что давно пора.

удаленке джуниор фронтенд разработчика
Джунов удаленщиков нет, как и удаленщиков из серии скакнул за год до мидла, дайте денег. Ваши коллеги устанут в первую неделю слушая по скайпу, или в слаке читая Ваши просьбы продебажить таску. Если Вы хотите развиваться как разработчик, только офис с умными коллегами, и задавать вопросы нонстопом.
Да, стоит потратить время и выучить React, другой уровень денег.  Думаю даже джуниором вы сможете зарабатывать свой нынешний потолок.