Как отсортировать в GMail письма по объёму вложений?
В саппорте Gmail рекомендуют IMAP и Outlook. Стандартными средствами — никак.
Кстати, здесь можно проголосовать за внедрение этой функции — mail.google.com/support/bin/static.py?page=suggestions.cs&issue=116864&bucket=16935
вообще, размер вложений, а так же имена вложенных файлов, можно посмотреть в глобальной javascript переменной VIEW_DATA после вызова has:attachment. 

другое дело, что ее парсинг может потребовать значительных временнЫх затрат от автора, поэтому вряд ли это можно назвать оптимальным способом.