Когда осуществить переход с C++ на Objective-C?
Можно же сразу на Swift-е...
На самом деле как хотите. Углубленное знание C++ не поможет вам писать на Objective-C (ну как, если вы будете еще паралельно на плюсах писать какие-то библиотеки то да, поможет). Знания Си будут полезны (а точнее понимание архитектуры ЭВМ и того как работают современные процессоры в том числе и ARM-ы) но как показывает практика - не обязательны.
Если Вы выбрали такую стратегию, то ИМХО обязательные темы:операторыоперациимассивы и указателистрокиструктуры/классы и объектынаследование
Необязательные темы:перегрузка операцийшаблоны
Желательные темы:работа с динамической памятьюSTL
Шутка в том, что изучать STL без шаблонов и перегрузки операций проблематично.