Как лучше организовать рабочее окружение для веб разработчика?
Начните с виртуалки, а там сами поймете
Я вот проходил эти пути... как бывший виндовый админ сижу в основном на винде (в т.ч. и сейчас), однако для разработчика всётаки лучше любая *nix система, будь то мак или линукс (сидел в каждом варианте как минимум по году)...проблем будет сильно меньше с ними чем с виндой
Мануалы все написаны под *nix, весь софт заточен под nix, без проблем конфиги только там работают
С чем сталкивался в винде:
1) Docker for windows  - у меня получилось взгромоздить только с 3-4 раза пожертвовав виртуалбоксом и поимев кучу граблей, когда после обновления винды он умирает вместе с hyper-v на базе которого работает (и жрет оперативку как не в себя)
2) Если вы случайно сохраните файл с конфигом/кодом с виндовыми переносами строк...будет забавно искать его...когда визуально всё ок, а ничего не работает и непонятно почему и где
3) Ещё веселее если в винде в git попадут два файла с одинаковыми именами в разных регистрах...я очень долго голову ломал почему в файле одно, а в стектрейсе другое...это вам не линух с регистрозависимой ФС
почему вернулся на винду: всётаки как бы ни кидались тапками линуксойды, но у винды более органичный gui, а жить в консоли и плакать от счастья я так и не научился (хотя и линуксовым админом успел довольно долго и успешно поработать)...и когда туда завезли WSL то вообще подавляющая часть проблем исчезла (кроме 3х выше)
по сему, если нет особого желания и познаний во внутренностях винды, надо сидеть на линуксе, это и полезнее и удобнее и меньше времени уйдет на поиск всяких странных косяков про которые не пишут в документации (потому что нормальные люди под виндой не пишут софт работающий в никсах)