Какой стек технологий выбрать для сайта-портфолио: RoR vs. Wordpress?
Мне кажется тут все очевидно.
Если у вас есть время на разработку сайта, от 2х недель, можно писать на RoR, разумеется потом придется поддерживать этот проект, исправлять ошибки итд. Все это ляжет на ваши плечи.
Если надо быстро, и главное результат - WP. 
Тем более у вас есть навыки в верстке. Для создания сайта на WP особого ума не нужно. Есть понятная документация, сотни модулей для решения нестандартных задач ну и статей как в En так и в Ru зоне.
P.S. А я WP не люблю :)
Не думаю, что для сайта портфолио нужно целое рор приложение. 
От себя крайне рекомендую сделать это на Jekyll + Sinatra.
Если рамки концепции первого мешают - можно просто на синатре.
Если вы хорошо знаете сам руби то сложностей не будет вообще. 
А так - конечно же любая CMS это самый простой вариант, так как необходимый Вам функционал очень стандартный и тривиальный.