Какие сейчас тренды в Web разработке на Java?
Основной тренд - не вести Web разработку на java.*
* если вы не хмурый энтерпрайз разработчик в банке
php - самый быстрый порог вхождения и самое большой спрос по количеству вакансий
ruby
python
node.js
Главное не переходите с java на php. Вы быстро деградируете как разработчик. Попробуйте лучше Python или Ruby . Для них есть куча онлайн курсов. Если Ruby то копайте в сторону Ruby on Rails. Куча гемов + можно подключить для front-end less, sass и др.где нужно развернуть и написать все побыстрее 
java как то совсем не очень подходит для веб разработки, особенно быстрой.