Какие книги по аутсорсингу и работе с фрилансерами стоит прочесть?
Книги?
Успешные фрилансеры работают, а не пишут книги.
Следовательно книги, которые вы найдете - скорее всего "инфобизнес" или просто биографии.
Читайте статьи фрилансеров, которые вот на Хабре пишут, на Реддите пишут.
Джерри Тонер, Марк Сидоний Фалкс "Как управлять рабами"