Как правильно организовать процесс разработки крупных сайтов?
БЭМ + Git + CruiseCountrol спасут вас
Если у вас нет опыта в настройке CI, неплохое решение сначала просто update/export из VCS в файловую систему на сервере. Например по SSH. В этом случае будут заморочки с конфигами, но они вполне решаются добавлением файлов в игнор. То, что вы написали, особенно в пунктах 3 и 4 — правильно, особенно если вам нравится less, но не тривиально: не все файлы JS должн собираться в один, разные js подключаются на разных страницах. Для сжатия CSS нужно использовать всегда абсолютные пути в к картинкам. Защита от двойной минификации… Лучше не бросайтесь в омут с головой, а идите методом постепенных улучшений:

VCS+export
CI server + deploy script
Минификация, less и прочие плюшки
