Вопросы по Python, Flack, PyCharm?
1. Флакс просто почти не используют для энтерпрайза. А вот Джанго часто и густо. JS, HTML, CSS обязательно знать хотяб на уровне "написать простую визитку с свистоперделками", чтобы можно было оперативно поправить ошибку в коде.2. Покапайтесь в настройках, там можно изменять комбинации. Но... Ctrl+V и Ctrl+C сделан вроде на уровне ОС, все-же лучше просто привыкнуть и забыть Notepad++ как страшный сон.3. Да, показывает палочки. Как бы глупо не звучало, но поудобней чем водить глазами вертикально. И точки вроде может рисовать... Давно не запускал, точно не скажу.
учите в следующем порядке
Flask, Django, aiohttp.
Если хотите идти в крупную контору которая не пишет сайты/магазины итп,
и времени нет, то можно Джанго вычеркнуть.
js как минимум нужно уметь читать и дебажить до бэка.
Как Вы себе представляете работу например по отладке ошибок 
которые начинаются на фронте, никто Вам не будет ее отслеживать где там вызвалась Ваша функция в бэке,
тестеры просто пришлют видео с нажиманием кнопки и глюком.
А вот писать на фронте не обязхательно для это го есть специализации