Обновление сайта как влияет на рейтинг в поисковых системах?
риск конечно есть, что позиции слетят, но философия поисковиков по отношению к сайтам такова, что они любят когда сайт каким то образом обновляется, т.к. это говорит о том что за сайтом следят и пытаются его улучшить и сделать привлекательнее для посетителей, поэтому я считаю что риск падения позиций минимальный с переходом на CMS, а ещё вероятнее что сайт укрепит свои позиции в глазах поисковиков.

я рекомендую оставить тексты те же, тайтлы, повторение кол-ва ключей на странице и т.д., тогда всё должно быть ok
Самое главное - сохранить структуру URL. 
Если этого удастся достичь, то проседание не должно быть критичным.