На сколько хорошо нужно знать разговорный английский для работы на удаленную компанию?
Именно разговорный английский нужен не так часто, сейчас большая часть общения в мессенджерах, плюс в реальной жизни в английской речи очень лояльно относятся к ошибкам, главное, чтобы понять друг друга могли. 
Из личного опыта - тяжело общаться с англичанами и очень тяжело общаться с индусами, европейцы обычно говорят очень понятно. С индусами, к слову, за три разные попытки общения так и не смог поговорить, у нас совсем разный английский)
Если  вы умеете в разговорный аглицкий, то проблемы нет.

Но, на самом деле, она есть и зависит от страны, с которой вы будете работать.

Это акцент вашего собеседника. Как бы вы хорошо не рубили в а. я., иногда попадётся такой кадр, что хоть стой, хоть падай. Либо лютая каша с пенкой, либо настолько ужасающий акцент, что рязанско-нижегородский английский покажется вам выговором лондонского лорда.

Так что вы вот такие вот ситуации предусмотрите.