Как работает SSL TLS сертификат?
Сертификаты генерируются удостоверяющими центрами (например бесплатный LetsEncrypt), которые подписывают новый сертификат своим ключём. Вы этот сертификат скачиваете и используете. И весь мир доверяет этому новому сертификату, потому что доверяет удостоверяющему центру, его сгенерировашему/подписавшему.
Как из чего сервер генерирует новые сертификаты для пользователей который посещают определенную веб сайт
Никак и ни из чего. Сертификат, который предоставляет сайт - его заранее получил и настроил админ сайта. Сервер не может ничего никому генерить - у него обычный клиентский сертификат. Если же Вы ему сами создали сертификат, позволяющий что-то генерить - такому сертификату никто не будет верить.

Да-да, все PKI - оно про доверие :) Мы безусловно доверяем всем корневым центрам, но самопальному сертификату не поверит никто.