Как получить список файлов за исключением находящихся в черном списке C#?
1. Взять случайный файл
2. Если он из чёрного списка то п.1
Очевидно, так:

var rgFiles = di.GetFiles("*.*", SearchOption.AllDirectories)
    .Where(f => extensions.Contains(f.Extension.ToLower()))
    .Where(f => !blacklist.Contains(f.FullName);