Почему вход в web сейчас такой сложный?
Сложный? Сейчас?!
Вам бы в 70-е или хотя бы 90-е попробовать.но когда уборщица и охранник получают как минимум в 2 раза больше , это очень странно!
Ничего странного, они умеют делать свою работу и сразу приносят пользу компании, а джун два-три года будет почти бесполезен и не меньше, чем в половине случае покинет компанию, делая потерями все вложенные в него усилия.никто учить не хочет и не собирается
Бизнес - это не школа. Бизнесу нужно деньги зарабатывать, а не учить вас.В итоге , надо 2-3 года вкалывать , что бы перестать работать за еду. Что не так с IT?
Например в медицине этот срок 6-9 лет.
А чем  IT  лучше других областей ? То же самое у электронщиков, тоже самое у роботехников у строителей. Если сразу устройство и еще и достойная зп это в войска надо (и то не во все). Даже в полиции не сразу высокая ЗП. У каждого руководителя в IT компании есть родственники и друзья и Зинка, которых он пристроит (а не кого то с улицы) на все места, где можно косячить. А там где надо шарить - или с опытом приходите или до свидания! 
А вот сам факт когда вакансия называется  "Верстальщик" а по требованиям там  как на полноценного back+fron'а - подбешивает.
Ну и плюс к этому - конкуренция из таких же хитроумных людей разного возраста которые решили что быть  айтишником это круто и комфортно. Смысл работодателю давать вам 20К гривен если у вас за спиной 10 человек которые из 1к будут сидеть, лишь бы иметь шанс вырости в будущем ? 
А еще вопрос немного некорректно задан. Правильнее было бы озаглавить : "Почему вход в Web сейчас такой сложный?".