Как поддерживать две версии приложения (платная и бесплатная)?
Конечно, можно использовать 2 ветки, конечно, можно делать все в одной ветке и понатыкать везде #ifdef FOR_NISCHEBROD, FOR_REGULAR_CLIENT, FOR_RICH_ONE, конечно, можно расставить тэги, чтобы было проще искать эти места в будущем. 
Но, при увеличении объема логики придется прибегнуть к использованию шаманского бубна, ритуалу выстрела в свою ногу и мольбы праотцам. Добавлять/править логику в этих кусках будет очень непросто.
Другой вариант. 
Делать приложение модульным, где основное приложение является лишь каркасом с базовой функциональностью, лежит в отдельной репе, тестируется отдельно от всего, и где модули это подключаемые расширения (Компоненты, DLC, LIB, Whatever), у которых есть API интерфейс для расширения функциональности основного приложения, и каждый лежит в своей репе. 
Более того, их можно будет тестировать, как вкупе, так и отдельно от основного приложения. При сборке указываем только требуемые расширения. Нэкст лэвэл - подключать расширения динамически, то есть без сборки с приложением.
Достаточно использовать один репозиторий с подключением разных библиотек/модулей (с вынесенным/разделённым функционалом) к ядру (основная логика) при компиляции версий.