Как можно сделать такой круг силами CSS?
оборачивайте изображение во что-нибудь, и уже у этого слоя создаете псевдоэлемент с внутренней тенью.
Пример:
https://codepen.io/mdss/pen/wrbOdJ
Картинки надо 2. Кладем их на фон в блоках, блоки 1 в другом, у внутреннего размеры меньше и псевдоэлемент before с радиальным градиентом. Всем border-radius:50;