Как сделать авто «обновление» шаблонов?
Такое можно делать только в режиме отладки, для этого надо передать в метод run параметр debug=True. В продашкене это сильно снижает производительность. Лучше настроить WSGI-сервер на перезапуск при определённых условиях и создавать эти условия при изменениях.
Через параметр в конфиге:
app.config["TEMPLATES_AUTO_RELOAD"] = True
https://flask.palletsprojects.com/en/1.1.x/config/...