Какие существуют адекватные способы предотвратить сбрасывание SSH тунелей?
Варианты такие - на винде уже долгое время есть  openssh клиент, который кипэлайвы умеет. Может стоит попробовать его вместо putty & co?

И пробовали ли вы метод описанный здесь? https://stackoverflow.com/a/53175117
Для винды возможно потребуется какая-то адаптация скрипта
Как наитием возникла идея ограничить KeepAlive именно на сервере.
Если я всё правильно понимаю, то если я поставлю, условно:
TCPKeepAlive yes
ClientAliveInterval 60
ClientAliveCountMax 0
То при повисшем соединении plink упадёт и я смогу отловить это падение уже на стороне клиента и перебросить тунель