Как прослушать звук с микрофона на наушниках?
Боюсь, что стандартным микшером который идет с "дровами" вы этого не добьетесь.
Понадобится что-то вроде Virtual Audio Cable, или более серьезный профессиональный софт.
Коли гнезда разные - посмотрите куда-нибудь вот сюда 
https://github.com/naudio/NAudio/blob/master/Docs/...
и вот сюда Как одновременно вывести звук на два устройства?  , похожий пример, но с выводом