Как найти файлы с определенными условиями в их имени?
Просто сравнивайте названия файлов целиком (либо только часть с датой) как строки:
'ot-2020-01-01.txt' < 'ot-2020-01-02.txt' < 'ot-2020-12-17.txt'
from pathlib import Path

date1 = '2020-11-01'
date2 = '2020-12-17'

files = [path.name for path in Path('path/to/dir').glob('ot-*.txt') if f'ot-{date1}.txt' <= path.name <= f'ot-{date2}.txt']
В голову сразу пришло 2 вещи, или glob (регулярка ) или работа с Datetime, вводим 2 даты и сравниваем с именем файла ( из которого тоже берем дату )

Взяли дату из файла
n = [i for i in a if i.isdigit()]
n = "".join(n)

Получили дату
d = datetime.datetime.strptime(n,"%Y%m%d")

Сравнили с тем что ввели...