Как обновить winServ 2008 sp2 до r2?
Только не пишите что в гугле)
В магазине. 2008 R2 это не обновление для 2008, а отдельная версия операционной системы. Поддержка, кстати, заканчивается 14.01.2020. Возможно стоит рассмотреть более новую версию для миграции.
Купить лицензию на Windows Server 2019 и даунгрейдить её.