Mac OS в среде win и linux
1) Все работает. Рекомендую CoRD.
2) с openvpn не знаю, есть ли готовые бинарники (наверняка есть), но скомпилить можно 100%. PPtP есть нативно.
3) Как правило, проблем нет. Я не сталкивался.
Пишу как раз с MacBook Pro — все вами упомянутые задачи решаются без проблем.