Почему не работает первый:hover в less?
Если я правильно понял чего вы добиваетесь, то надо поправить LESS примерно таким образом:&_wrapper {
  display: inline-block;
  height: 114px;

  &:hover {
    border: 4px solid #b86365;
  }
}
Символ & представляет собой полный путь родителя. Поэтому для :hover не нужно дублировать _wrapper (он уже и так вложен).
Обратите внимание на скомпилированный CSS: codepen.io/anon/pen/JoONxO
Честно говоря, не знаком с LESS. Но, насколько вижу из кода, тут есть вложенность. Не нужно ли заменить &_wrapper{
      display: inline-block;
      height: 114px;
      &_wrapper:hover{
        border: 4px solid #b86365;
      }
На что-то вроде &_wrapper{
      display: inline-block;
      height: 114px;
    }
    &_wrapper:hover{
      border: 4px solid #b86365;
    }
? Думается мне, оно может искать wrapper внутри wrapper'а.