Что выбрать для автоматизации управления малым бизнесом?
От души и сердца советую срулить с этой темы.
Как я понимаю, Вы - админ, на которого взвалили это счастье.
Проблема в том, что задачу поставили как обычно, а именно наихудшим образом: "тыжпрограммист, автоматизируй всё... Денег нет, но надо чтобы ВАУ".
Вкратце дело такое:
1. Нужен аналитик. Который разберёт и опишет как у вас устроены процессы, соберёт требования к новым системам-организации и тому подобное.
2. Нужен консультант-советник-эксперт (лучше несколько). Он поглядит на то счастье, что выдал аналитик и подскажет направление (например, как Константин Нагибович выше написал). Несколько нужно для того, чтобы нивелировать туннельность мышления (а она есть практически у всех).
3. Нужен интегратор. Это уже образно, потому как сюда можно списать и ПМ-а, и проггеров и манаггеров. Они всё это реализуют, внедрят, допилят напильником, сделают инструкции и всё такое.
Ну... Допустим п.2 более-менее можно перекрыть интуицией, гиглингом, тостерингом и тому подобным.
Ну... Допустим п.3 будет поставляться продавцом ПО.
Но собственно первый пункт - это фундамент.  Накосячив тут всё пойдёт насмарку, если не развалится.
Ваш босс хочет малыми силами решить большой вопрос и это понятно. Все мы хотим задёшево купить качественный удобный автомобиль (обувь-холодильник-дом...). Но этого не бывает.
Скорее всего вы думаете, что найдётся некий волшебный софт (желательно бесплатный), который установите и наступит счастье. Но вот нифига. Вам придётся либо натягивать сову на глобус - сиречь подстраивать бизнес под программу - либо делать под себя. 
Вам очень непросто, потому что начальнику обычно не скажешь "чудес не бывает". Нечто, что будет автоматизировать закупки-продажи, услуги, производство и аренду одновременно? Ну-ну... Вам покажут какой-нибудь облачный комбайн типа той же Амо, МегаПлана или чего-то такого и вы пойдёте по их рельсам. 
Другой вариант - найдёте занедорого поставщика-разработчика, вам что-то впарят, что будет "полностью соответствовать ТЗ" (они же сами его будут писать, верно?), снимут денег и поставят нечто несуразное.
Вы айтишник и Вам представить проще, что софт - это не волшебство. Ну нельзя к выбору дома подойти как "дом для большой семьи, чтобы один этаж можно было сдавать, где-то хранить за деньги сезонные шины, пару комнат оставить под пиццерию и..." Нужен проект с привязкой к местности, учесть что там с электричеством, газом, транспортной доступностью и ещё кучей всего. Это большая работа. 
Продолжая аналогию - эти облачные комбайны это возможность вам въехать в некий ангар с перегородками, которые учитывают интересы сферического в вакууме большинства бизнесменов, а разработказанедорого - это сварить кучей несколько ЖД контейнеров и отделать вагонкой.
Возможно, вы сами сами в себе поставленный вопрос усложнили. Вполне правильный ответ будет "Все (ну, понятно, что почти все, на самом деле)  используют 1С, только иногда её приходится дорабатывать, объём и стоимость доработки варьируется от нескольких тысяч до нескольких миллионов ркблей. Оценить смогут специалисты по внедрению 1С"