Начиная с какой месячной зарплаты фрилансеру стоит платить налоги (в РФ)?
Точной информации никто не знает. Говорят, что финмониторинг возбуждается от сумм порядка 600 тысяч в месяц. Естественно, всё зависит от банка и ваших переводов.

С какой суммы легализоваться? Это индивидуально. Я бы рекомендовал выходить в белую при стабильном доходе порядка 100-200 т.р. в месяц. Меньше 100 тысяч вы точно никому не интересны.

В случае с Upwork при первом валютном контроле вас попросят предоставить Certificate of Earnings (все ваши доходы за всё время), чтобы проконтролировать необходимость оформления паспорта сделки. Эта информация нужна только банку и не уходит в налоговую. Как на других биржах не знаю. Если контракт с заказчиком напрямую, то просто говорите, что никаких доходов ранее не было.
В чем проблема? Оформляйтесь как самозанятый и платите 6% максимум.