Как два сайта на двух машинах вывести через один сервер?
Надо создать второй виртуальный хост в apache, и в нём настроить reverse proxy. https://httpd.apache.org/docs/2.4/howto/reverse_pr...
Поставьте прокси сервер, например nginx  перед апачем.
А уже он будет отправлять запрос в зависимости от имени сайта либо на локальный апач, либо на другой сервер с iis