Как научиться использовать паттерны?
Это приходит с опытом. Когда набьете много шишок на реальных проектах. Понимание или придет, или нет.
Использовать или нет паттерны видно, когда ты знаешь все ТЗ на проект, все его этапы, знаешь куда потом его будут интегрировать и с чем, какие последующие доработки и развитие проекта планируется. 
Обычно такие вещи знает и планирует архитектор.
Разбирать практические примеры. 
Можно, конечно, методом проб и ошибок - пару раз напишите костыль, который не расширяется, поймете как в след. раз сделать правильно. Но рекомендую начать с практики. 
Многие задачи шаблонны и для них уже есть православное решение. Для уникальных и сложных задач придется проектировать и комбинировать.