Какой язык программирования лучше использовать под windows для таких задач?
Если Вы извращенец, как я: javascript + electron framework.
Если менее извращенно: C# довольно просто, вплоть до того, что можно 50% проекта накидать из графических форм. 
Python, если не нужен замороченный графический интерфейс.
PowerShell спасёт отца русской демократии... :)
Ложить данные можно в ту же MS-SQL!