Выбор Windows сервера для AD — Server 2003 vs. Server 2008
а еще
250 компьютеров в рабочей группе: — жесть))
Наскидку приимущества 2008:

Group Policy Preferences
PowerShell
Fine-Grained Password Policies
Read-Only Domain Controllers (для Вас малоинтересно, но всё-же)
Restartable Active Directory Domain Services (некоторые операции обслуживания можно делать не уходя в DSRM)
Owner Rights
Изменения и дополнения в аудите


И вообще вот ссылка на официальный документ.