Насколько полезен Hibernate? Сильно ли он упрощает работу?
Полезен или нет зависит от вашего проекта. Если у вас парочка сущностей и 10 методов, в которых идёт обращение к базе - тогда хибернейт вам не нужен. Если у вас большой, растущий проект, где десятки и сотни сущностей и много CRUD операций - без JPA, hibernate, spring data и т.д. вам не обойтись. Хибернейт сильно упрощает жизнь в простых вещах, но сильно усложняет в сложных. Также можно рассмотреть профит применения хибернейта как получение кэша нескольких уровней из коробки.
Посмотрите литературу в общем по ORM проблеме и JPA, без привязке к конкретной реализации, которой и является хибернейт.
П.С. А добавлять какой-то код или логику в сеттеры я бы крайне не рекомендовал. Есть набор заповедей хорошего разработчика - SOLID, первый принцип - Single responsibility - "каждый объект должен иметь одну обязанность и эта обязанность должна быть полностью инкапсулирована в класс". А в вашем случае есть какая-то модель/бин - который в полях содержит данные - это и есть его единственная обязанность, а логика по чтению-записи в базу не должна этот объект интересовать в принципе.
филосовский вопрос прям)
нет никаких проблем написать свои байдинги, и как вы говорите через сетеры например обновлять данные в таблицах БД (я так и делаю, расширяя стандартные коллекций типов данных). 
С другой стороны нам постоянно говорят не надо велисипедить, типа вот умные люди уже сделали все дела, типа мол другие разработчики привыкли вот к хибернейт, уже чего-нибудь другого не воспримут, в команде тяжело работать будет, это подход корпоратива. 
В своих проектах, или в передовых командах, нормально писать альтернативные реализации байдингов и других концепции.