Как сделать так, чтобы transform не наследовался :after'ом?
Внутрь ссылки всё равно нужно вложить SPAN и применить поворот именно к нему, чтобы кликальбельно-наводимая область не изменяла своё положение при наведении (иначе пострадает удобство пользователя).

Генерируемый контент следует задать для обрамляющего блока, например, DIV:

<div><a href="#"><span>Must... rotate... now!</span></a></div>

jsfiddle.net/52z8N/4/
Это первое, что я сделал, но смотрится ужасно.