Как в запросе на SSL-сертификат в IIS добавить DNS имена?
1. CA, которому отправляется запрос, умеет работать с SAN-сертификатами?
2. Для создания запроса использовать другие способы, например: доменный Certificate Web Enrollment (если работает), консоль "Сертификаты - Локальный компьютер" (certlm.msc), утилиту certreq
Создать соответствующий шаблон. Существующие шаблоны довольно скромные, имеет смысл склонировать их и доработать.