Как при помощи Powershell отправить файл своему боту в Telegram Bot API?
у Windows Powershell нет прямой поддержки 'multipart/form-data', только у Core

В частности для multipart не хватает указания bondary в ContentType
Можете попробовать поэкспериментировать с ручной сборкой типа как тут @jklemmack
https://stackoverflow.com/questions/36268925/power...
или с System.Net.Http.MultipartFormDataContent
в 7ом (и, похоже, в 6ом) повершеле работает вот так:

$token = "ХХХХХХХХХХХ"
$chat_id = "ХХХХХХХХХ"
$uri = "https://api.telegram.org/bot$Token/sendDocument"
$fileObject= get-item C:\test\1.pdf
$Form = @{
        chat_id              = $Chat_ID
        document             = $fileObject
        
    }#form
$invokeRestMethodSplat = @{
        Uri         = $Uri
        ErrorAction = 'Stop'
        Form        = $Form
        Method      = 'Post'
    }

Invoke-RestMethod @invokeRestMethodSplat

в 5ом нет параметра форм в Invoke-RestMethod и там нужны пляски с бубном.