Размер картинки для сайта важен?
Начальник утверждает, что раз размер иконки стоит 50px, то и оригинал должен быть точно таким же! 
Должен быть 100px чтобы на ретине норм выглядело, больше не нужно.
Изучите предмет: habrahabr.ru/post/237931
При использовании ретина экранов (планшеты, смартфоны, новые ноутбуки и т.п.) использовать картинки физически большего размера оправдано.
Единственное что, лучше конечно отдавать каждому браузеру свой вариант картинки. Множитель DPI можно проверить с помощью Media queries в CSS и на основе этих данных принять решение.