Изучение двух языков программирования — одновременно или порознь?
Все люди - индивидуальны в плане концентрации и усваиванию материала.
Вам никто не мешает попробовать оба варианта по 1-2 недели и для себя решить как вам удобнее.
Тут даже именно вы должны решить, стоит ли во время изучения двух языков, пользоваться схожими практическими задачами - будет ли синтаксис в голове путаться, или наоборот сравнивая один и другой вариант вы будете лучше запоминать разницу.
лучше начать с Руби раз вы думаете зарабытавать етим на кусок хлеба с маслом, а уж потом если будет желание разобраться с Пайтон