Какую систему сборки использовать?
Рекомендую Gradle. Преимущества:
1) Менеджмент зависимостей.
2) Возможность писать плагины на разных языках достаточно простым образом.
3) Уже существующая неплохая инфраструктура плагинов.
4) Если сильно надо - можно спокойно хачить билдскрипт так, как удобнее. Мавен это не позволяет. При этом основная часть сборки остается декларативной.
Написать скрипт который будет выкачивать свежую версию зависимости и запускать компиляцию?)