Когда изучать npm, grunt, bower, git и т.д?
На самом деле все очень просто. 
NPM - это пакетный менеджер который идет вместе с node.js,  С помошью него можно устанавливать все что вы перечислили выше и другие модули, программы. 
Gulp, Grunt - это консольные утилиты. Они взаимозаменяемы. Они делают рутинную работу за тебя: компилируют Less Sass, склеивают скрипты, минифицируют скрипты, стили, делают спрайты, оптимизируют картинки и даже поднимают свой простенький вебсервер и LiveReload.
Gulp или Grunt - Дело вкуса. Мне понравился больше Gulp. Он быстрее.
Git  - Система контроля версий твоего кода. Она позволяет организовать совместную работу нескольких разработчиков над ним проектом. 
Bower  - просто утилита, которая быстро тебе скачивает необходимые библиотеки и из хависимости. Что бы ты не лазил по сайтам разработчиков. Например  тебе надо установить jquery - ты просто в консоли пишешь Bower install jquery и тебе скачивается Jquery.
Я считаю что Git в современной работе просто необходим как воздух. 
Gulp или Grunt и Bower сильно облегчили мне жизнь.
Думаю что для устроиства на работу ключевым знанием будет Git. а потом уже все остальное. 
Gulp или Grunt и Bower - очень легкие программы для первичного использования. Их Можно попробовать и решить нужны ли они тебе или нет - за очень короткий промежуток времени.
LESS -- хз, где используют. Может типа показать, мол какие мы крутые или какие ленивые...
git --- ну консольный вариант знать не обязательно, если использовать какую то иде, которая его поддерживает, разве, что с консоли может пригодиться только команды на удаление веток, отмена комита или пуша. Применяется везде, всеми, постоянно. Вариант в иде не требует изучения, достаточно, что бы рассказали последовательность или почитать на хабре. Ранее был распространен svn, до него cvs (ну этим тремя пришлось пользоваться, другие не были столь популярные)
npm, grunt, bower -- комплекс инструментов для разных целей, необходимость знания таковых зависит от конкретного места работы (вместо grunt использую реквайр).
bower и npm не требуют изучения для веба, достаточно гугла, что бы можно было разобраться, что да как установить и запустить без погружения в детали.