Какую технологию новичку проще и разумнее всего изучить самостоятельно для удаленной работы?
Большой жизненный опыт мне подсказывает, что из плохого дизайнера получится отвратительный программист.
Странный запрос. Сомнительный порыв рваться в программирование, да ещё и чтобы из дому работать, да ещё и из дизайнеров. 
Если вам интересно программирование как таковое - начинайте с основ программирования. А там поймёте. Но всё же по-моему это не самые простые профессии, чтобы так в них перескакивать. Если это не ваше, просто попусту время потратите. Так что основы - ваше всё, это в любом случае пригодиться. 
Кроме того, погружаясь сразу в конкретную технологию, рискуете получить весьма узкие знания. Конечно на фриланс хватит, но это будет сложно и без особых перспектив к росту.