Как вставить изображение, которе будет выходить за границу блока?
Самое простое задать отрицательные margin, либо position:absolute; относительно рабочей области.
1. как насчет если картинку поставить бекграундом блока? только этот блок и верхние должны быть overflow: visible;
2. area shape="poly" не? Кстати, под хром плагин встречал для автоматического создания шейпа, просто мыщкой указываеш область