Как настроить автоматическую генерацию документации?
Для питона стандартом де-факто является: Sphinx (http://sphinx.pocoo.org/contents.html)
До Sphinx, вплоть до релиза Python 2.5, разработчики пользовались генератором epydoc и, често признаться, некоторых его свойств сильно не хватает в Sphinx. Например, автоматическая (т.е. совсем, т.е. без дополнительной разметки) документация API библиотек, а также построение графов зависимостей между объектами. Ну и чисто субъективно, оформление и навигация в старой документации мне казалась чище и проще.

Попробуйте, возможно вам понравится.