Есть ли смысл изучать ASP.NET?
Есть ли смысл изучать его ради маленьких в пару страниц сайтов (но всё же серверным функционалом, не просто "отдать html по ссылке")?
Для продакшена - да. HttpListener даже на линуксе вроде не будет работать, тк зависит от http.sys

Какие у него есть киллер-фичи, облегчающие жизнь?
1. Быстрый
2. Гибкий
По сравнению с httplistener.
 я слегка пересрался от вида "пустого проекта asp net" в visual studio.
Ну там он действительно немного страшный, в .NET 6 его сделают чуть менее страшным.
Вообще минимальный проект выглядит примерно так:
using Microsoft.AspNetCore.Builder;
using Microsoft.AspNetCore.Hosting;
using Microsoft.AspNetCore.Http;
using Microsoft.Extensions.DependencyInjection;
using Microsoft.Extensions.Hosting;

Host.CreateDefaultBuilder(args)
    .ConfigureWebHost(webBuilder =>
    {
        webBuilder.UseKestrel(o =>
        {
            o.ListenLocalhost(5000);
        });
        webBuilder.ConfigureServices(services =>
        {
            services.AddRouting();
        });
        webBuilder.Configure(app =>
        {
            app.UseRouting();
            app.UseEndpoints(endpoints =>
            {
                endpoints.MapGet("/", async context =>
                {
                    await context.Response.WriteAsync("Hello World!");
                });
            });
        });
    })
    .Build()
    .Run();
В .NET 6 будет MinApi, который выглядит вот так (без юзингов):
var app = WebApplication.Create(args);

app.MapGet("/", string () => "Hello World!");

app.Run();
Есть ли смысл изучать его ради маленьких в пару страниц сайтов (но всё же серверным функционалом, не просто "отдать html по ссылке")? 
Для таких целей вам подойдет та часть asp.net которая называется Razor Pages. Как раз познакомитесь с шаблонизацией страниц.

Но вообще, использование aspnet предполагает более глубокое знание языка. Поразбираться придется. Так что если не хотите тратить время, лучше остаться на простых страничках.