Когда разработчик должен стилизовать скролбар?
А я считаю что кастомный скролл это типичный пример плохого UX и нужен только в крайних случаях
Всегда, когда это указано на макете и отличается от стандартного.Ответ на дополнение: 
Если скролл-бар на макете не отличается от стандартного => "тут должен быть скроллбар", Иначе  => "скроллбар должен выглядеть именно так".