Обязательно ли уметь рисовать, для того чтобы стать веб-дизайнером?
Я не веб-дизайнер, и не художник, но мне кажется, что рисовать портреты уметь не обязательно.
Но нужно разбираться в пропорциях/сечениях, шрифтах, уметь подбирать цветовую гамму для фонов и объектов/текстов, еще нужно иметь чувство стиля/вкуса - это самое сложное: ни кто не знает однозначно, что стильно, а что не стильно.
Ну и читать о дизайне: что сейчас считается современным, а что - архаичным.
ты сам ответил на свой вопрос - HTML, CSS, Photoshop. Смотри лет на 5 вперед, из веб-дизайнера все равно эволюционируешь рано или поздно, практикуй сразу всё (позже Corel и JavaScript). 
Начинай по порядку, как в этом тексте =)