DoubleVPN своими руками. Возможно ли?
Установить соединение с первым, при этом добавить через него маршрут на второй. Установить соединение с вторым, при этом добавив маршруты через него на все что нужно гонять через VPN (или дефолт 0.0.0.0/32).

Более подробно можно ответить если будет известно что у вас за операционка, что за операционка на серверах куда вы эти соединения устанавливать собираетесь и т.д.
у вас все таки получилось это настроить?