В фриланс за 5 месяцев – реально ли (с учетом имеющихся знаний + помощь в выборе между двумя направлениями)?
Относительно iOS, вам понадобится большой mac способный нести Xcode(среда разработки), последний iPhone (в Xcode есть симуляторы, но это симуляция), девелоперский эккаунт Apple стоимостью USD100 в год. Разработка на нишевом objectiveC (навыки не конвертируются). То есть дорогой входной билет и низкая конверсия. Почему не android? android прибор сейчас практически у каждого - целевая аудитория огромна. Разработка на Java (навыки продаются.  Java сейчас самый востребованный язык в корпоративном секторе). Моя рабочая машина Macbook pro(очень удобный), но я даже не стал покупать apple developers account.Относительно web. Понятие - чрезвычайно широкое (мобильную разработку тоже часто относят к web). Здесь и верстка и javascript и серверная составляющая и базы данных и пресловутый highload(в котором все специалисты, но никто толком не может сказать что это такое. Короче мир распределенных вычислений) Хорошее знание любой одной из специализаций позволяет зарабатывать деньги.Наконец по существу вопроса. TL;DR: И да, вы можете. Вы на пороге мобилизации в армию новичков готовых за карманные деньги отбирать хлеб у седобородого воинства потратившего годы на обучение и квалификацию и теперь желающего эти траты конвертировать в высокие рейты(USD50/час). Процесс обидный для профессионалов высокого класса(будут школотой обзывать), но абсолютно нормальный(ну внесете свой вклад в копилку говнокода, так ведь за каждым числится). Написать пару приложений/сайтов для портфолио?прекрасная идея, а еще очень хорошо открыть account на github и попробовать сделать свой взнос в OpenSourceи пока не начнет тошнить (говорят, начинает)читайте код, чужой классный код. Вы тогда поймете насколько вы вообще хотите и можете быть кодером
...и начать зарабатывать летом хотя бы на карманные расходы
Можете начать уже сейчас: work-zilla.com 
Что-то вроде стартовой площадки для развития навыков общения с заказчиком, наработки клиентской базы (Web там востребован), прокачки скиллов при решении нестандартных задач и наработки портфолио.
Говорю стартовой, потому что упор делаете на iOS, а там таких заказов практически не бывает