Как мигрировать с самописной конфигурации?
Интересует сам процесс перехода, чтобы все данные можно было мигрировать в новую 1ску, возможно ли это и какие проблемы могут возникать?
Нелогично.
Если вы не можете добавить в старую конфигурацию отчеты (что вообще говоря не сложно), то миграция-то кем будет делаться?
Вручную перебивать данные?
Подводные камни? Переобучение (да, это огромная проблема; звучит просто, но это совсем другая система, совсем другой процесс работы), отсутствующий функционал (наверно самопис не просто так возник, а у него есть много уникального функционала), который вы не сможете дописать, раз уж отчеты сделать некому....
Вопросы производительности - самописы как правило радикально быстрее.Сейчас 1с база стоит на отдельном сервере, пользователи подключаются через толстый клиент (на каждом компе стоит 1с). 
Это неважно все.
Проблема будет на другом уровне. См. выше.
Сравнить функционал. Полностью провести все типовые повседневные операции. Полностью их повторить на новой конфигурации.
Решить что делать с расхождениями - менять процедуры работы или дописывать все же.
Обучение. Тренировка. Всех сотрудников.
Тестовый перенос данных. Сравнить полученную производительность в новой конфигурации, может не хватает. Узнать сколько времени занимает перенос (бывает, что перенос больше чем несколько дней, а работать то надо)
Окончательный переезд.
Может вам с отчетами на самописной конфе помочь и взять вашу конфигурацию на поддержку? Контакты в профиле.