Почему при вводе «Бумага», ничего не происходит?
1. Приведите весь текст в нижний регистр и потом сравнивайте, зачем по несколько раз это делать
continue_game = input('Продолжить игру?: ').lower()
if continue_game == 'да':
    #....

2. Вы используете or, соответственно, код выполнится, если любое из выражений выполнено. Вводите бумага - Бумага != камень, значит условие выполнено. Используйте and + lower() из примера выше. В итоге выйдет
UserSign = input('Какой знак?').lower()
while UserSign != 'камень' and UserSign != 'ножницы' and UserSign != 'бумага':
    #....

Но лучше сократить так:

allowed_signs = ['камень', 'ножницы', 'бумага']

UserSign = input('Какой знак?').lower()
while UserSign not in allowed_signs:
    #....
while UserSign.lower() not in ('камень', 'ножницы', 'бумага'):
    print('Введите название правильно')
Метод lower() знатно улучшит ваш код