Веб-приложение на Ruby. С чего начать?
>Sinatra — вроде всё просто и сходу не скажешь чего не хватает, похож на WebOb с первого взгляда или типа голого PHP 
> типа голого PHP 
/0

Начни с Sinatra, разберись в ruby, переключись на RoR.

Еще есть Padrino и Grape, первый это синатра со свистелками перделками, второй тоже самое, но для создания RESTful API
Вы просто не поняли всей красоты Синатры. Это фреймворк который не навязывает вам выбор ORM и шаблонизатора. Он даже не навязывает вам паттерн MVC (Но вы можете его использовать). Вот неплохой пример приложения на Sinatra.

Так же могу посоветовать посмотреть на фреймворк Padrino. Как написано у них на сайте, это «The Elegant Ruby Web Framework». И это правда. Padrino, как и Sinatra не навязывает используемые библиотеки. Так вы можете самостоятельно выбрать ORM, шаблонизатор html и css, тип базы данных (поддерживаются не только реляционные БД) и библиотеки для тестирования. При этом Padrino имеет генераторы в стиле Rails и по сравнению с Синатрой сильно сокращает рутину.