Возможно ли файлы сайта упаковать в .exe'шник?
Нет. Вам в любом случае надо им говорить что бы открыли файл, так вот и укажите что открыть надо index.html
В один exe'шник не получится: даже если обернуть всё, скажем, в Electron, будет несколько файлов и друзьям придётся задуматься, какой тыкать. Кроме того, зоопарк платформ и версий: кто-то на старой винде, кто-то на планшете с Android, а у кого-то iMac.
Понтоваться надо по полной: зарегистрировать домен, хостинг и поднять сайт там, а друзьям скинуть адрес.Почём?домен CyberWErewolf.ru свободен, регистрация на reg ru стоит 199 рублей на год хостинг - т.к. сайт статичный, можно разместить на Amazon S3 за какие-то центы 
После прохождения этого квеста ваши скиллы заметно вырастут.
Ну, или запишите видео.