Через кого лучше зарегистрировать SSL сертификат?
Во-первых, смущаться бесплатности в данном случае нет смысла. Посмотрите, кто выступает организаторами и спонсорами проекта Let's Encrypt. Там прямо на главной таблица из логотипов. Но стоит понимать, что этот проект рассчитан скорее на тех людей, которые обычно не покупают SSL-сертификаты и делают свои небольшие проекты. То есть, его задачей является покрытие шифрованием тех проектов, которые сейчас не шифруют соединения.
Но тут же стоит заметить, например, что wildcard они пока не решились выдавать (причина).
И учитывайте, что их сертификаты выдаются на 3 месяца и их надо обновлять (это делается автоматически по CRON, например).
Во-вторых, reg.ru - это не лучший выбор места, где брать сертификаты. Лучше выбрать зарубежные CA. Либо зарубежных реселлеров. Например, очень недорогие платные сертификаты есть у GoGetSSL. Также часто бесплатные или недорогие сертификаты дают при покупке домена или отдельно разные регистраторы (name.com, namecheap.com).
UPD: Let's Encrypt уже выдают сертификаты Wildcard. Вкупе с такими штуками как acme.sh, где поддерживается работа с DNS кучи провайдеров всё стало гораздо проще.
Посмотрите тут. Там же на старшем тарифе хостинга SSL от Comodo выдается бесплатно (хостинг можно заказать и на месяц, SSL выдается на год в любом случае).