Как такое сверстать?
Держи, немного поправил один из своих старых набросков.
snippet
Принцип работы примерно, как описал Максим Морев в своем ответе.
Если верстать с нуля, структура примерно такая:

<div class="road" style="display: flex; justify-content: space-between; position: relative;"> 

  ::before (картинка с полоской уходящей вверх)

  <div class="road__line" style="width: 100%; position: absolute;"> 
      прямая полоска  
  </div>
  <div class="road__point"> 
      ...
  </div>
  <div class="road__point"> 
      ...
  </div>
  <div class="road__point"> 
      ...
  </div>

  ::after (картинка с полоской уходящей вниз)
</div>