Этично ли заказывать хак своего собственного сервиса?
Это называется аудит безопасности.
Супер хакеры не светятся. Обращайтесь в конторы, которые занимаются подобными вопросами.
Да. это нужно делать. Только оформляйте правильно договор и не нанимайте всех подряд! Многие из багхантеров могут продавать другим бреши в безопасности популярных сервисов. Т.к. цена на них от 10000 у.е...