Установка Debian на USB флешку
Попробуйте воткнуть туда второй груб. Если в его консоли на help вывалит кучу команд, то можно будет бутнуться.
Пишем ls, получаем список разделов. Потом root (hd[номер_диска],[номер_раздела]) последовательно. Должно сообщить тип файлухи. Если файлуха нужная, то пишем linux / и жмём tab, вывалит содержимое корня. Если не та файлуха, то Ctrl+C, смотрим дальше. Если та, то дальше дописываем путь к ядру. Пишем потом initrd и аналогично к нему путь. Пишем boot. Должно загрузиться.
Попробуйте LiveCD закатать на флешку вот этой утилитой. Она для убунты, но убунта есть переделанный дебиан, так что, скорее всего, переварит.