Squid и несколько внешних IP
Как вариант:

acl ip01 myip 88.112.11.12
acl ip02 myip 88.112.11.13
acl ip03 myip 88.112.11.14

tcp_outgoing_address 88.112.11.12 ip01
tcp_outgoing_address 88.112.11.13 ip02
tcp_outgoing_address 88.112.11.14 ip03

К какому ip сервера обращаешься такой прокси и будет.
Создаете ACL

acl out_ip_1 src
 src_ip1 src_ip2

указываете какой адрес использовать

tcp_outgoing_address 1.1.1.1 out_ip_1
 tcp_outgoing_address 2.2.2.2 out_ip_2