Что читать, чтобы получить знания по серверному программированию C/C++?
Классика жанра: UNIX Network Programming Ричарда Стивенса. Там очень много полезной информации. Даже если сервер будет работать под Windows, большая часть этой и=информации будет актуальной. Ну а уже после прочтения интересуйтесь такими вещами, как epoll и kqueue.
Могу посоветоват то же самый obj-c, т.к. Вы уже с ним знакомы, вы быстро напишете свой веб сервис objective-cloud.com - это платный. Есть много опен сорс либ, которые можно найти через гугл по запросу objective c web, и потом взять себе vps или dedicate с mac os