Как приходят в сферу сетей, компьютерной безопасности, защите софта, и прочих нишевых областей?
там тоже куча гайдов и инструментов проверенных 
начинают так же как и с веб разработкой с матчасти
Сначала слышат про хакеров, взломы, безопасность и т.п. Начинают интересоваться, читать, смотреть фильмы ) Потом читают на английском, смотрят блоги и твиты крутых безопасников и white (grey, black) hat'ов...
Другой путь, друзья занимаются и ты начинаешь... Тоже вариант.