Как установить pip в cmd по умолчанию?
Попробуйте добавить в PATH еще директорию python35/Scripts.
1) Папки с pip нет в PATH
2) south на новых версиях джанги не нужен
3) Использовать глобальный питон как помойку - фу.
4) Ты ещё хапнешь горя с разработкой на винде. Лучше перебирайся быстрее.