Удобно ли разрабатывать GUI на Python для Windows в Linux системах?
Сначала просто попробуй Линукс, потому что возможно ты 

Уже очень много лет хочу перейти на Linux и слезть с этой гребаной винды.

перехочешь, а потом уже решай возникшие проблемы
Переходи в чем проблемы? В линуксе потом поставишь виртуальную винду в виртуалбоксе и будешь там в неё испытывать свой софт