Владение какой технологией/ЯП в США имеет наибольший шанс на получение хорошей работы?
Любой ЯП и практический опыт работы на нем.
В хипстерском тренде js - ES6, golang
В олдскульном - C, C++, Java, Python
Проще пойти по хипстерскому и нормально изучить js с фреймворками типа Angularjs с добавлением nodejs - express
Просто учить ничего не нужно, стоит найти работу, на которой используют ту или иную технологию
Не нужно переориентироваться на что-то совсем новое. Те два варианта, которые вы упомянули, будут отличными советами в его случае. И фронтэнд инженеры, и питонисты очень востребованы на рынке. У него уже есть какой-то опыт, пускай углубляет его в том направлении, которое ему больше по душе.