Открытие ИП для работы с иностранными заказчиками спустя несколько лет — каковы возможные последствия?
Бумажным геморроем и бюрократией грозит - это ДААААА. Ответственностью за то, что ты раньше не платил - возможно, но крайне маловероятно, по одной простой причине - на раскопки нужны ресурсы и заинтересованность конкретно тобой. Если у тебя нет конфликтов с налоговой, то никто ничего не будет копать специально. Ну, а если речь идет о больших деньгах, тогда совет надо просить у профессионального юриста, а не тут. На родственников (кроме жены, да и то под вопросом), не стоит ничего оформлять - сделаешь большой геморрой и себе и им. На мой взгляд никакого catch-22 тут нет, если сильно хочется - оформляешься и начинаешь работать в белую.
Вообще уголовная и административная ответственность за прошлые грехи и открытие ИП - никак не связаны. 
И даже если она (ответственность) наступит после регистрации ИП - это совсем не будет означать, что вследствие.