Как автоматизировать загрузку обновлений на сайт?
Заводите git репозиторий, работаете в нем, версий файлов у вас не будет, но будет удобная история всех изменений с возможностью отката в любой момент.
Если есть доступ к серверу по SSH, пишите такую команду для копирования файлов с вашего компа на сервер посредством rsync (можно попробовать утилиту scp, вроде есть и под windows):
rsync -avc /path/to/local/files user@192.168.1.107:/path/to/wordpress
Если SSH нет, можете сделать git clone репозитория на удаленном сервере, при обновлении заходить туда руками и делать git pull. Есть вариант посложнее, но в конечном счете удобнее, с bare репозиторием git'а на удаленном сервере, можете погуглить в интернете, что это и как делается.
Зачем все эти "style.css?001 --> style.css?002 или script.js?003 --> script.js?004"? Нельзя использовать один файл и его обновлять?
Попробуйте изучить GIT, возможно поможет вам с решением вашей проблемы