Как организовать рассылку так, чтобы не забанили
Периодически отправляю рассылки со своего сервера на 20-30 тысяч пользователей.
В конце письма обязательная ссылка на отписку от рассылки, заголовок List-Unsubscribe в заголовках письма, хорошо настроенные SPF и PTR-записи для домена/IP. За несколько лет ни разу не побывал ни в одном черном списке, на наши местные серваки почтовые (mail.ru, yandex.ru и пр.) почта разлетается со скоростью света.
Еще из советов: кодировать русские буквы в заголовках письма в base64 с кодировкой.

P.S. и, никакого спама! :)
Через mutt шлю письмо (юзаю google-ский smtp). Описывал инструкцию здесь.