Записывая данные на USB флешку Windows гарантирует их целостность?
Если будет невозможно записать в какой-то сектор, Windows выдаст ошибку.  То же самое будет, если на накопителе просто не хватит места. 
Целостность (соответствие исходным) данных, которые формально удалось записать (то есть драйвер диска не выдал никаких ошибок системе), не проверяется. Существует способ форсировать проверку, например, при работе в командной строке, когда выполняется xcopy /V. Однако, если для данного диска включено кэширование, эта проверка, фактически, ничего не делает, так как сравниваются исходные файлы и их содержимое в кэше, находящемся в оперативной памяти.
Записывая данные на USB флешку Windows гарантирует их целостность?Нет.  Если во время записи возникли ошибки - операция копирования прервется. Если ошибок не возникло - все пройдет без проблем, но не факт, что вам потом удастся их прочитать.1. Windows так же как и с SSD отправляет мертвые сектора в конец ?Нет. Никто в конец сектора не отправляет. Просто проблемный участок помечается, и не используется. Переместить его никуда нельзя, да и такого понятия как начало и конец тоже нет.сообщит ли виндовс, что операция не удалась, так как последние файлы в теории не могли быть размещены на флешку по причине битых секторов Если запись не удастся по любой причине - то сообщит.
Но тот факт что запись прошла удачно никак не гарантирует того, что вы сможете их прочитать.