Обязательно ли сейчас указывать -webkit свойства css?
а на самом деле - префиксы служат для использования экспериментальных опций css которые еще не прошли релизную стадию либо в стандарте w3c либо в движке браузера. Их можно использовать, особого вреда не будет. Пишут сначала с префиксом, потом без, чтобы релизная инструкция  могла примениться ПОСЛЕ объявления с префиксом.
Можно почитать тут.
В на счет применения всяких хаков для компенсации ущербности браузеров - такие префиксы не помогут.
Префикс -webkit используется для определения стилей элемента в браузерах, использующих движок webkit. На текущий момент, если вы делаете кроссбраузерную верстку, вам обязательно придется использовать -webkit префикс скорее всего для правильного отображения стилей в Safari (Хром и Опера норм) - с ним очень много геммороя имхо.