Можно ли переделать программу на FoxPro 2.6 в современный вид?
А вам и не надо разбираться в DOS, достаточно более-менее разбираться в предметной области и иметь исходники старой программы. Ну или не иметь исходников, но хорошо разбираться в предметной области, чтобы понять логику работы программы.
Средства работы с DBF есть практически под все языки, так что можно написать как программу, работающую с теми же базами, так и конвертировать базы в другой формат и сделать хоть десктопное, хоть web-приложение.
Можно попробовать скомпилировать на [х]Harbour. Это такой проект, который уже на 100% совместим с CA Clipper 5.3, который имел некоторую совместимость с FoxBase. Смотря, какие фишки FoxPro использовались.  Скорее всего придется адаптировать исходники.
Может , действительно, переписать заново?