Правильно ли написал многие-ко-многим в терминах Flask-SqlAlchemy?
Нужно убрать либо у UploadedFile, либо у User определитель отношения, если вы используете backref, поскольку backref как раз определяет имя поля этого класса для связываемой сущности, и он там и так будет доступен.
По частоте, тут нет особой разницы, все равно, при указании backref, у обеих сущностей будет доступ к связанным с ней записям.
backref - это имя, по которому вы можете получить список соотв. обьектов в обратную сторону.
В случая поля uploaded_files backref - это название атррибута, по которому вернётся список ассоциированных с данным uploaded_file юзверей, то есть адекватно указать backref='users'.