Как юр.лицу подтвердить легальность бесплатного обновления до Windows 10 в случае проверки?
Если у вас ПО закуплено по корпоративным каналам распространения, то все зависит от оформленной подписки. Разовая закупка лицензий Windows 7 GGK не дает вам права бесплатного обновления до Windows 10, поскольку коммерческое использование Windows 10 обговаривается отдельным лицензионным соглашением. Если же у вас есть подписка с правом получения новых версий ОС и ПО, то обновление у вас происходит в рамках данного соглашения, что вопросов со стороны надзорных органов вызвать не должно.
При проверке требуют документы подтверждения покупки + ИМХО, в вашем случае распечатанный документ с ссылкой на оригинал (описания правил обновления на майкрософте) о том что компания разрешает вам обновление с лицензии А на Б(по аналогии с линуксом)