А как вы делаете свои jpeg'и прогрессивными?
Для автоматизации используйте плагин https://github.com/imagemin/imagemin-jpegtran с опцией progressive:true
UPD
Я как-то не особо заморачивался в данном аспекте оптимизации, но ваш вопрос сподвиг-таки меня на доработку своего таска. В итоге прогрессивный режим работает и таск выглядит вот так сейчасvar imagesTask = function () {
    return gulp.src([paths.src])
        .pipe(changed(paths.build))
        .pipe(imagemin([
            imagemin.gifsicle(),// default
            imagemin.jpegtran({
                progressive: true
            }),
            imagemin.optipng(),// default
            imagemin.svgo()// default
        ]))
        .pipe(gulp.dest(paths.build))
        .pipe(browserSync.stream())
};
https://github.com/delphinpro/gulp-starter/blob/ma...
ivan1kazantsev для начала сохраняешь в ФШ с нужными настройками, а потом уже можно через плагины Гранта/Гулпа, онлайн сервисы прогнать.