Как правильно работать с Less по пунктам?
подключаю style.css и пишу стили в style.less
Ну если вы только учитесь то да, но если уже работаете то рекомендую использовать сборщики типа gulp. У вас будет 2 папки с готовым сайтом  и с исходниками. Автоматом можно настроить сжатие минификацию обфукацию, компиляцию и вообще все на что хватит фантазии.