Что умеет MacOS, что не умеет Windows?
Могу сказать как линуксоид. Если переход - собственная инициатива - нужно около месяца (мне хватило двух недель) чтобы разобраться с ОС, и начать работать, а не искать "а как сделать это или то?".
После этого пробного периода вы либо вернетесь назад, либо останетесь. Я остался на Linux, так как для веб-разработки тут просто райский уголок, игр в Steam тоже больше, чем у меня времени.
Та же дистрибуция софта через репозитории, которой в Windows нет, нет мучительных обновлений ОС (в том числе бесконечных перезагрузок, они тут почти никогда не нужны), виртуальные рабочие столы (не представляю как вообще можно работать имея десяток окон на одном рабочем столе), мощный терминал, в котором одной логичной и простой командой можно заменить несколько, а то и десятков кликов, и нет команд, которые нельзя сделать через терминал, система не имеет свойство загромождаться со временем (вспоминаем папку winsxs и обновления).
Конкретные примеры ± общие для Mac OS X, и отсутствующие как класс в Windows.
Нужно просто попробовать, но не с чувством "это всё равно говно", а правда постараться понять систему.
P.S. Людей, которые мигрировали с Mac OS X/Linux обратно на Windows очень мало, а это что-то да говорит.
Умеет делать красиво.