На сколько хорошо нужно знать английский язык при работе с Upwork.com?
Тут надо понимать, что для заказчика главное ваш профессионализм, а не знание английского, и на большинство ошибок они просто закроют глаза, даже их не заметят. Но, как правильно заметили выше, если появятся серьезные проекты, которые например, потребуют еженедельных/ежедневных митингов в скайпе, или просто созвонов с заказчиком 1 на 1, тут вы быстро поплывете. 
Однако, я за год работы на апворк всего пару раз столкнулся с необходимостью созвонов, и то один из этих раз заказчик был русским) Поэтому пусть английский не будет вашим препятствием, начать можно и нужно с базовым уровнем, но нужно обязательно вкладывать время и деньги в изучение английского, иначе дальше не слишком больших разовых заказов сложно будет продвинуться.
На первые полгода работы  гугл.транслэйт хватит с головой!