Стоит ли изучать TypeScript?
Если вам лично нравится, то используйте для своих проектов. Для работы стоит учить, только если вы вливаетесь или организовываете команду где уже во всю пишут или планируют на нем писать. В остальном я тоже склоняюсь в сторону ES2015. Если уж что-то учить в первую очередь, то будущее языка JavaScript, а уж потом всё прочее.
TypeScript хорош тем, что является надстройкой над ES2015 (и поддерживает здоровую часть нужных фич оттуда, и эта совместимость будет только увеличиваться). Вполне возможно, что в ES2016/17/18 введут необязательные type hint'ы, и взяты они будут из TS.