Как влиться в тренд нынешней веб-разработки?
Добрый день!
Во-первых, вы должны иметь желание развиваться, и изучать что-то новое, постоянно. Не бояться нового, пинать себя, пробовать - и множество вещей будут изучены за короткие сроки.flexbox, grid layout - это css из современных стандартов. Что бы знать, когда применять - вы должны знать версии старых браузеров, которые необходимо поддерживать на вашем проекте, и соответствующую поддержку этих стилей. Например, формировать элементы на flexbox на порядок удобнее, чем на float, но в IE9 вы уже использовать flexbox не можете.
Немного о новинках в css тут.
Поддержка браузерами тут.gulp, webpack и пр. - это инструменты, которые созданы для облегчения рутинных задач.
Для верстки очень удобно использовать gulp - вы описываете задачи, такие как создание локального сервера, мгновенная перезагрузка страницы при изменениях, минификация ваших файлов, и прочее.
Посмотрите отличный скринкаст  от Ильи Кантора!препроцессоры - представьте, что вам чего-либо не хватает в html и css.
Например, вы хотите разбивать большие html файлы на множество мелких, или вам нужно вставить в html динамическое содержание  -  для этого созданы html шаблонизаторы. Вы используете в работе синтаксис конкретного шаблонизатора, затем тот же gulp автоматически собирает эти файлы в обычный html, который понимает браузер.
Аналогичная ситуация с css, препроцессоры позволяют разбивать файлы на мелкие, и собирать в один, доступны переменные и функции, и многое другое.
Популярный шаблонизатор Pug
Один из css-препроцессоров Stylusпакетные менеджеры - это удобный способ скачать конкретные библиотеки, и переносить их из проекта в проект. Статья про npm тут
Ну и конечно статьи и подкасты:
https://habrahabr.ru/
jsraccoon.ru
https://soundcloud.com/web-standards
https://radiojs.ru/
Конкретные статьи и ресурсы для новичка:
frontender.info/a-baseline-for-front-end-developers
frontender.info/a-guide-to-flexbox
css-live.ru/articles-css/pravilnye-kontrolnye-toch...
https://medium.com/russian/%D0%BE%D1%82-%D0%BD%D1%...
https://medium.com/russian/%D0%BE%D1%82-%D0%BD%D1%...
https://habrahabr.ru/company/zfort/blog/321214/
https://frontendmasters.gitbooks.io/front-end-hand...
Дерзайте!
Ну так-то вопрос хороший – смотря какие цели ставите перед собой. Если хотите дальше просто верстать (а при опыте 8 лет это имхо как-то не в кайф) то да, прокачивайте скиллы. А если хотите что-то свое сделать, то лучше обзаведитесь хорошей командой – бизнес-аналитик/ux, дизайнер, пару хороших бекендеров.