С чего лучше начать погружение в веб-программирование?
Если вам вдруг интересен Ruby on Rails, то я могу посоветовать отличную бесплатную книжку: Ruby on Rails Tutorial по-русски (описывает Rails 3.0).

Если все хорошо с английским, то есть свежая английская версия по Rails 3.2 

Книжка хороша тем, что все разжевывает и рассказывает о куче нужных технологий: git, тестирование и прочее. Мне в свое время очень помогла! Кроме того, в ней вы постепенно будете создавать небольшой сайт, по шагам. Очень рекомендую. 

По мере изучения книжки можно подглядывать сюда: htmlbook.ru. На этом сайте есть туториалы по html, css + справочник по ним же.
Я вот веб начал учить с C# и mvc4 месяц назад, до этого год под десктоп писал мелкие утилитки на шарпе же, а дальше твиттер бутстрап, jquery и прочие развлекушки.