Стоил ли покупать Windows 10 на Aliexpress?
В первую очередь спросят бухгалтерские документы(счет-фактура, товарная накладная) на покупку и сомневаюсь что скриншот заказа с али прокатит. 
А наклейки и ключ, коробку с диском - можно украсть.
Если кратко, я бы не стал.
Если более полно.
При покупке лицензии имеет место два соглашения.
1. Договор с поставщиком. Который сопровождается документами подтверждающими поставку( например накладная )
2. Соглашение с Microsoft. Оно же лицензионное соглашение.
Нарушение второго, равно использованию пиратского ПО, вне зависимости от наличия первого.
Пример: вы купили oem, продавец вас уверил, что все будет нормально. Но это не так, при любой проверке виноваты будете вы, поскольку нарушили условия лицензии, и продавец здесь будет не при делах, в лучшем случае вы сможете расторгнуть договор с продавцом( если там будут прописаны условия поставки которые явно противоречат условиям лицензии и будет указано, что продавец за это  отвечает ), но это не освободит вас от ответственности.
При проверке сначало проверяют документы на приобретение, там указан тип лицензии. Соблюдение условий лицензии обычно проверяют поверхностно, поскольку в них сам черт ногу сломит, обычно проверяют наклейку и oem не oem.