Как сделать свой сборщик front end-a?
Можете глянуть у меня и попробовать (вроде все требования из вашего списка есть), ну или просто посмотреть реализацию и написать уже свое.
Вот несколько плейлистов
Мне кажется, если вникнуть, то эти видео помогут сделать свою систему сборки, именно как Вам надо. В плейлисте по галпу есть инфа, как создать свой плагин. А по поводу вебпака, так вообще гибкая штука.