Быстрая и несложная автоматизация рутинных задач, как проще?
пыху сервер нужен только если есть желание/потребность в веб-мордах. да и для этого вполне сгодится уже встроенный в пых сервер. а для консольного применения сервер вообще не нужен. 
я бы взял для таких целей пых, если есть уже его знания, или питон, если учить с нуля.
Зависит от задач. Если с файлами интенсивно работаете - powershell.
В c# на простом уровне по создание классов думать не надо - студия сама напишет их для формочки.
Если будете писать gui то про использование классов надо будет думать и на питоне. Насколько я помню библиотека для gui в дистрибутив питона не входит - придется выбрать и устанавливать.