Лучше разделять css или всё в одном файле(много страничный сайт)?
все, что используется везде - в одном файле.
индивидуальное - в отдельных или тоже в одном, в зависимости от ситуации.
в реальности, можно спокойно валить все в один файл: он все равно клиентом качается только один раз, после чего падает в кеш.
а минификация и сжатие решают проблемы с размером.
Лучше в одном - экономить 10кб смысла особого нет.
При разработке удобнее собирать из отдельных с помощью препроцессора.
https://www.npmjs.com/package/gulp-jade