TypeError: '>' not supported between instances of 'int' and 'generator'?
Ну а что ты хотел. Сравнивать число и генератор, серйозно? Изучити пж основы, а потом задавай вопросы. И вообще тебя не очень понял. Если ты хочешь проверить есть ли значение в итераторе, то используй in.
Пример:
if whatsDate not in cal.itermonthdays(2020, nowMonth.month):
         print('Правильную дату введи!')
Это если я тебе правильно понял.
Ошибка говорит о том что ты не можешь сравнить "generator" с "int", переведи cal.itermonthdays(2020, nowMonth.month) в int.