Как реализовать загрузку файлов на сайт с подменой местонахождения?
Сейчас я вам расскажу один секрет, только никому!

В диалоге выбора файла для заливки, который открывает браузер в строке пути вы можете написать урл удаленного файла. И все подгрузится само :)
Моторолер не мой!!! Я просто разместил ОБЪЯВУ!

Плагин для браузера не сможет эмулирывать данные. потребудется снала скачать картинку из источника, закодирывать её, и только после этого прикрепить к POST запросу. тоже самое что и вариант скачать и сохранить руками, только процесс будет идти фоном. больше провозитесь с самим плагином.

А допиливать движок не так уж и много. 
Определить если это url
Натравить на ссылку curl
Возобновить обычную работу скрипта по обработке картинок (crop, scale, compress)