Есть способ быстро сравнить одно изображение со множеством других изображений?
Самая дорогая операция тут - это Image.open(file_to_compare).histogram()
Для каждой загружаемой картинки высчитывай хеш и храни в базе, чтобы потом не пересчитывать дважды
Генерь hash и не парься. Он уникален и думаю можно найти быстрый генератор, а поиск подобных - быстрый. В hash-функцию можно засунуть любые стандартизированные, нормированные данные.