Как сделать, чтобы youtube-dl на удаленном сервере (Ubuntu) докачивала файлы до конца?
Присоединюсь.
Разработчики забросили поддержку youtube-dl и гугл довольно оперативно заблочил нормальную скорость его работы (намеренно, либо ютуб просто "развивается", и парралельно поломал работу утилиты).

Сейчас активно развивается форк yt-dlp, у которого и скорость скачивания на уровне, и в дальнейшем его пока еще не забрасывают.
Так, как это форк, то обратная совместимость полная. Меняете youtube-dl на yt-dlp и все работает.
Мб у вас с интернетом проблемы, например он медленный и загрузка прерывается возможный фикс, 

Можете попробовать через скрипт скачать
import youtube_dl


def download_(link):
    ydl_opts = {'outtmpl': 'video/%(title)s.%(ext)s'}
    with youtube_dl.YoutubeDL(ydl_opts) as ydl:
        ydl.download([link])


download_("https://www.youtube.com/watch?v=zV3k9OlQTqs")