Как можно оптимизировать перенос текста с нижним подчеркиванием?
Я бы так сделал https://codepen.io/notiv/pen/gOrEBZa
Разделил бы название файла на части и левую уже резал при сужении блока
Оберните название файла в блок и примените к нему стиль:
word-break: break-all;
Желательно блок выделить немного изменив фоновый цвет.

Если не нравится, то еще можно так:
text-overflow: ellipsis;