Есть ли сайт, на котором можно узнать разницу между двумя английскими словами?
Кидаешь в гугль оба слова, вставив между ними "vs" - как правило, попадаешь на статью, разжевывающую разницу.
Например
Интересный вопрос. 
Как минимум есть неинтерактивный сервис, https://ell.stackexchange.com/, где можно задать этот вопрос в ручном режиме. 

А насчет автоматического ответа - ну, наверное, самый смешной вариант - это использовать всем известный сервис.

То же самое касается и запроса 
ввести слово и приложение/сайт выдал контекст, в котором оно употребляется.