Как сделать динамический width для блоков?
Алексей Николаев Очень умиляют ответы использовать таблицы с не табличными тегами. Это как гвозди черенком от молотка забивать. Для чего все эти телодвижения ?
У нас есть 2 блока, один на всю ширину, другой который прилипает к какому-то краю. Первая мысль верная, использовать таблицы. Есть свои минусы, ну и новое поколение "крутых" верстальщиков считает это не Тру :) Такие все в гуглах работают обычно, таблицы - старье же! 
Второе решение уже требует каких то минимальных знаний в верстке, а это понимание контекстов наложения и поведение потока. Но и тут все не очень сложно, мы знаем что свойство overflow создает новый поток, если оно его конечно не отменяет. А это значит что мы никогда не переместимся под элемент у которого стоит обтекание. Задав это свойство левому столбцу получается  то что и планировал ТС. Но тут есть минус, это нарушение семантичного порядка. Блок с обтеканием должен идти первым, что бы его обтекали последующие элементы. Так же вижу проблему с нарушением потока в правом блоке, он получается оторван от контекста.
jsfiddle.net/7dkhyLkv/3
Если бы я решал такую задачу, то скорее всего нивелировал бы минусы табличного подхода (адаптивность) и применил его.  Все же для меня очень важен поток документа. Хотел бы обратиться к новому поколению верстальщиков  
Я понимаю что сейчас у вас халява, нет того порога входа в эту отрасль, который был при Maxton, IE6 и первых версиях Netscape. Давайте будем стремиться к стандартам, которые старое поколение так долго создавало для вас(Те кто верстал под эти браузеры меня поймут). Я не утверждаю что этого категорически делать нельзя, хотя в своей практике я не встречал ни одной задачи где это было бы единственным решением. Но ведь это так просто...
Давайте не будем блочным элементам давать табличное поведение, а span'ам блочное. Они не для этого создавались. Ведь это так просто не вкладывать в инлайн элементы блоки, а идти от большего к меньшему. От вас не убудет, а вот вашему, более аккуратному товарищу по верстке будет приятно читать ваш код.
Как вариант - сделать обертку или какой другой элемент с width/height 100%, набросать скриптик на JS, который будет получать ширину этой обертки и правого блока, и подстраивать ширину левого блока в зависимости от этих размеров (лучше в процентах, чтобы ничего не попортилось при смене ширины окна.