В какой стране регистрировать IT стартап / агрегатор? Налоговое планирование.?
В России конечно же.
"Рассматриваем: Эстонию, Кипр, Грузию, Америку (Делавэр)"
Впечатлило. Особенно Америка, откуда вы собрались вести дела в бывшем СНГ. (сарказм, ога).

Кипр - оффшорная зона, насколько мне помнится. Как вы будете клиентам объяснять, почему деньги туда уходят - не знаю, но я бы платить и сотрудничать не стал, особенно учитывая бухгалтерскую и банковскую специфику.

Соберите главбуха и юриста ваших на отдельном совещании и обсудите. Где больше всего клиентов будет - на те страны и опирайтесь. СНГ - значит, Россия. По отдельным странам филиалы откроете, но опять же...если это иностранное представительство будет - заколебается разбираться и волокиту разгребать...впрочем, это вопрос будущего.

Резюмируем: "Пользователи - в первую очередь страны бывшего Союза" - только РФ. Остальное обдумывать только после расширения географии ведения бизнеса.

ПыСы: и да...в Белоруссию соваться не советую - много знакомых дела оттуда вывели в связи с беспределом.