Пропадают данные при записи в JSON файл?
Внимательно оттестировать весь код и найти ошибку.
Либо перейти от файла к нормальной базе данных.
В необходимость правильного использования базы данных тебя уже "ткнули носом", повторять не буду.

Но если прямо очень хочется работать с файлами (а иногда это оправдано, например при монопольном однопользовательском доступе к данным) то совет, не храни 100500 данных в одном файле, создай каталог и внутри на каждый объект создавай json файл, с именем - идентификатор этого объекта

такая key-value база данных простая, удобная, быстрая, подходит там где sql это излишне. Иногда поверх этого делают индексы (файл в котором фильтруемым данным сопоставляется список id) но если возникает такая необходимость лучше все же задуматься о нормальной базе данных
-------------------

Теперь по вопросу, чтобы найти место и причину потери данных, создай лог, текстовый файл, в который будешь записывать факты чтения данных (прочитан объект id) и факты помещения их в итоговый файл (записан объект id), затем для каждого id, не попавшего в итоговый файл добавь дополнительного логирования по условию по каждой ветке условий в коде

Многие нормальные IDE позволяют вести отладку с брекпоинтами по условию, в этом случае все эти логи не нужны и все можно решить парой прогонов, расставив в нужных местах брекпоинты