Как создать два независимых вывода аудио из-под разных источников в Windows 10?
В вашем случае можно воспользоваться настройками Media Player Classic, который позволяет определить через какие колонки какой канал выводить, понижая количество колонок, например стерео выводить на пару колонок квадро.

Настройки - встроенные фильтры - Аудио переключатели, добавить каналов и отметить два нужных.

В настройках windows нужно включить квадрофонический вывод, подключив к передним наушники а к задним колонкам - динамики.

Панель управления - звук - Настроить (как я понял потом вы можете это переключить обратно на стерео либо ).

Дело в том что когда я это настраивал, то все делал с помощью штатной утилиты realtek, но последние годы ее исключили из поставки, поэтому дальше уже ваши эксперименты.
В винде 10-й уже есть эта фича "App volume device preferences". 

 А вот чтобы разделять твои аутпуты на колонки, уши и тому подобнее - это уже другой вопрос. 
Тебе нужны независимые ЦАПы на эти девайсы. 
 Например такие девайсы как встроенная карта Asus phoebus (снята с производства, не знаю - вроде есть аналоги).
 или продукты от RME (очень дорого). 
Еще как вариант к примеру пустить наушники через разьемы в компе (ЦАП в материнке), а другие девайсы через любую простенькую звук карту (внешнюю или внутренюю). И тогда в винде можно будет выбирать конкретное приложение на Output "x" или "y" и проигрывать их одновременно.