Какую версию Windows Server выбрать для обучения?
Ставьте поледнюю на данный момент
Не забудьте купить лицензию)
Да хз, на самом деле. Перепрыгнуть на новый попроще будет, чем слезть на старый. А про сняте с поддержки: был в сервеной некоего суда. Не конторы "рога и копыта", не районной больницы, а вполне настоящего областного суда. 4 2003х, 3 2008х r2 и 1 2012й. Это у хостера какого-нить будете разворачивать последнии релизы, а на земле всё несколько преземлённее.