Можно ли добавить дополнительные функции в платные или бесплатные CMS?
Можно ли добавить дополнительный функционал в существующие CMS?
Конечно. Иначе какой бы в них был смысл? Как правило CMS построена на каком-нибудь фреймворке, на котором хоть новую CMS можно создать.
То что вы пишите в этом вопросе ниже это вообще мелкие частности, а не "дополнительные функции".Какие CMS есть для создания приложений для IOS и Android?
Вообще приложения для смартов создаются вовсе не на CMS, а к созданному приложению на любой CMS можно прикрутить интерфейс. Однако у Битрикс есть  платформа для быстрого создания приложений прямо на базе сайта построенного на CMS.Если это можно сделать, то CMS должно быть с открытым кодом?
Не обязательно, но желательно. Правда не сталкивался с CMS с закрытым кодом. Не знаю есть ли такие.Каким образом происходит вставка дополнительной части кода в общий контекст?
Не знаю что ответить на этот вопрос...
Код пишется и интегрируется с в готовый продукт. Нет там никаких образов вобщем.Специалистов каких CMS можно найти больше и чаще?
Тут вам ответят что проще всего найти тех, которые работают с той же CMS что и отвечающий, потому что именно их он знает больше всего. 
Я бы разместил заказы на один и тот же сайт с указанием разных CMS и посмотрел на отклики.
1. Практически все CMS имеют возможность кастомизации, как это реализовано нужно смотреть для каждой. Это могут быть плагины, хуки, еще что то
2. CMS этим не занимается, это может быть дополнение, но в общем случае на выходе будет что то монструозное
3. Совсем не обязательно. В документации просто описывают API для расширения функцинонала, вы пишете только необходимый вам код для реализации бизнес логики
4. Wordpress самая популярная CMS
Я бы искал  на фрилансерских сайтах или по знакомым в linkededit