Как наиболее безболезненно перевести мою одноранговую сеть на доменную?
1. Поднять DHCP, прописав выдачу уже имеющихся IP с привязкой к MAC.
2. Поменять настройки на клиентах, переключив со статических адресов на DHCP.
3. Разработать новый план адресации, подготовить новые конфиги DHCP и DNS.
4. В нерабочее время перенастроить DHCP-сервер на выдачу IP по новому плану, поменять настройки DNS.
5. Заменить адреса там, где они должны быть статическими (серверы, шлюзы, принтеры).
6. По необходимости перезагрузить клиенты или перезапросить на них IP.
Я бы пореккоменовал отказаться от Windows и в силу дороговизны и привязки к железу,  и в силу тормознутости, и использовать следующую связку: 
Mikrotik + Synology
Первый для маршрутизации, VPN и прочего сетевого, второй для AD, хранения профилей и файлохранения. Это, в том числе, отвечая на "безболезненно".
Более дорогие Synology нынче позволяют подимать виртуальные машины на себе, не говоря о десятках прочих сервисов от чата и облака, до CRM.