Что если удалить все фото и залить их заново?
 но как мы знаем, у одной картинки несколько вариантов... Получается проще перезалить все картинки.
Не вариантов, а миниатюр. Перегенерировать их  не проблема.
Но!! Как ты собрался перезаливать? Если просто по ФТП с заменой имен файлов- ничего не выйдет. Если вручную в каждом посте, тогда получиться.
Но когда я заменил все HTTP://условнобесплатный сервер.ru/ на HTTP://mysite.ru/ (открыв файл БД в notepad++), то все картинки перестали вообще отображаться 
Потому что такими действиями ты поломал сериализованные массивы. А если ещё и сменил хостера или иным путём изменились пути, то всё ещё хуже.
А ведь я же тебе говорил про дубликатор..
Но когда я заменил все HTTP://условнобесплатный сервер.ru/ на HTTP://mysite.ru/ (открыв файл БД в notepad++), то все картинки перестали вообще отображаться (кроме стандартной темы).
Нельзя так делать. Выполняйте замену запросами к БД. Еще лучше - есть тулза для переезда вордпресса.
По поводу картинок - если имена файлов будут совпадать - то все по идее будет нормально.