Как по уму организовать собственную легальную систему E-mail рассылки ?
А чтобы не попасть почем зря в спам листы, не забудьте про заголовок List-Usubscribe:
habrahabr.ru/blogs/google/101440/
Я для нашего сервиса (правда это не рассылки, а нотификации по конкретным эвентам) использую зарегестрированные в Google App почтовые аккаунты.
Тут нужно помнить что гугл позволяет отправлять до 500 писем с одного мэйла в сутки (это в бесплатном варианте), что я обошел зарегестрировав логины notification@host.com, notification1@host.com, notification2@host.com и т.д. и перебираю в случае ошибки.