Как прописать Рекламный ролик в проигрыватель для Windows?
создать плейлист в который впихнуть рекламные ролики.
на ноутбуках запускать онный плейлист, т.е. запускать плеер с плейлистом расположенным на рашрашреной папке..
менять плейлист в онной папке когда захочется.

все запихнуть в cmd и просто запускать его на ноутах.
Никак. Нужно писать свой проигрыватель, ну или модифицировать имеющийся.
Самый простой путь, раздавать все через http/hls с помощью nginx-rtsp. Ну и написать свой javascript плеер с прокруткой рекламы. Например на основе video.js или mediaelement.js. Делается это за 3-5 дней, средним программистом на яваскрипте. Я и с тем и с тем плерами работал, сложного ничего нет. И да, как раз работаю в сфере показа рекламы через аудио-видео.
Если непонятно написал, спрашивайте, уточню что нужно делать.