Каждый cpp должен включать main()?
Только главный.
В дополнительных (где вы просто код храните, чтобы главный файл не загромождать), конечно, не надо.
Программа может состоять из многих cpp-файлов, а может из одного, но main() указывается лишь однажды во всех случаях.
 main в c++ необходим потому, что является точкой входа в приложение. Использовать его нужно лишь в главном файле cpp .