Безопасно ли обновление OpenSSL?
Поддержка jessie давно закончилась.

Если не хотите проблем, обновляйте версию ОС 8 ->9->10->11 и свой сайт тоже.
Ну вообще-то система пятилетней давности и вовсе ничего нет удивительного, что обновление openssl потащило за собой столько обновлений других вещей. 
И обновляться конечно же надо. Но сначала нужен бэкап всего и вся, потому что:
- такое обновление наверняка сломается на половине
- даже если не сломается, вовсе не факт, что все заработает как должно