Где кончаются границы возможностей CMS в сравнении с web-разработкой?
Какие самые топовые двигатели существуют?
Где заканчиваются возможности двигателей и начинаются возможности других способов что-либо двигать?
Вы же понимаете, что нельзя сказать что есть самое топовое, потому что сразу станет вопрос об области применения.
Ездить, летать, ползать, закручивать.
Так же и тут - "топовых" небывает, есть популярные для решения конкретных видов задач.
Любая CMS это обычно веб-продукт, и при желании ВСЕ можно реализовать в CMS, просто иногда задача бывает такова, что нет смысла переписывать CMS, а проще написать с нуля свое.
Какие самые "топовые" CMS существуют?
если речь идет о пхп, то топовые по какому критерию вам нужны? 
Самая распространенная - wp. Где кончаются их границы возможностей, в сравнении с web-разработкой? 
Нигде. Написать можно что угодно в рамках любой системы, так как пхп - сам по себе скриптовый язык, ничего не мешает залезть в код и все поломать написать дополнительный функционал. Просто для этого потребуется больше телодвижений. И долгое воскурение манов. Ибо большАя часть функционала уже реализована по-своему, надо либо переписывать с учетом множества связей, либо писать свое и прикручивать к существующей системе.