Как можно сделать личное расширение для файла, чтобы оно работало как exe?
из под админа в командной строке
assoc .qnahabr=myexefile
ftype myexefile="%1" %*
также, абсолютно равноценны расширения *.pif *.exe *.com.
*.scr - почти, там ключ /S добавляется.
c:\>assoc .exe
.exe=exefile

c:\>ftype exefile
exefile="%1" %*

c:\>assoc .pif
.pif=piffile

c:\>ftype piffile
piffile="%1" %*

c:\>assoc .scr
.scr=scrfile

c:\>ftype scrfile
scrfile="%1" /S
Да, возможно. Достаточно зарегистрировать расширение в системе и назначит ему программу обработчик. Вы ведь картинки как-то открываете, правда? 
Так что гуглим "как зарегистрировать своё расширение". Там можно и иконку назначить.