С какой книги начать изучать машинное обучение?
Посмотрите в сторону "Building Machine Learning Systems with Python". 
Еще сходите сюда и сюда.
Кроме книг, ещё можно вот ознакомиться:
https://www.youtube.com/playlist?list=PLJOzdkh8T5k...
https://www.youtube.com/playlist?list=PLJOzdkh8T5k...
https://www.youtube.com/channel/UCfelJa0QlJWwPEZ6X...