Как добавить класс кнопке при hover?
в вашем коде во-первых, не хватает одной кавычки после имг. Во-вторых, ваш код гласит: "При наведении на элемент с классом контент с каждым изображением делаем Х". И зачем вы ховер в ховере вызываете? 
Уж лучше бы вы сделали стили для кнопки, которые включаются только при наведении на изоражение, аля: img:hover ~ button { /* стили*/}
Вы используете toggleClass, он не добавляет, а переключает.
Используйте addClass.