Сайт — как виртуальная файловая система для windows?
Есть такая штука:
dokan-dev.net/en/
Нечто вроде линуксового FUSE. C ctnm. Позворяет создать файловую систему, которой вы управляете из приложения. Работать с сетью она не умеет, но она используется в одном из игровых плагинов (World of Tanks, XVM-stat ) именно для работы с сетью как раз в той форме, что вы описали.

Вот ссылка на репозитарий плагина:
code.google.com/p/wot-xvm/source/browse/trunk/src#src%2Fxvm-stat%2FDokan

Думаю, исходники можно приспособить для ваших целей.
Там же есть реализация того же самого под linux с помощью fuse.
Есть такая штука как Sharepoint (есть Essential версия, бесплатная но с какими-то ограничениями) — хочешь — свой SkyDrive, хочешь — вики сайт, хочешь страничку группы сотрудников для общения отдела. Интересная штука, если научиться готовить — толковые разработчики очень ценятся