Шанс выпадения на python?
Так же как не на питоне. 
Берете рандомное число, например в промежутке [0, 99]
Выпало 0-19 - файл1
20-69 - файл2
70-99 - файл3

Детали реализации и масштабирования на вас.
если шансы выбора файла одинаковые и ты можешь переименовывать файлы, сделай имена файлов - числами
тогда код станет совсем простым
num=random.randint(1,10) # от 1 до 10 включительно
filename=str(num)+'.png' # просто пример имени файла 1.png