Выбор между Mac и Thinkpad?
Air не использовал, подозреваю он классный.
Дома есть Pro 13 и X200s. Основным использую Lenovo (впринципе аналогичен 220, если не брать разницу в производительности).

Берите Air. И только Air. Да, ThinkPad торт, но он толще чем MacBook Pro! (что уж с Air сравнивать) У него изначально идет SSD диск и отличный экран (гораздо лучше чем у среднестатистических конфигураций X220). 
По удобству — сложно сравнить, для себя я выделил две конкурирующие платформы, которые (для меня) не заменимы — Mac и Lenovo. 
Клавиатура мне больше нравится у Lenovo, Trackpoint — божество по сравнению с другими мышками на Wintel ноутах, но даже он не идет ни в какое сравнение с тачпадом Мака — внешняя мышка не нужна впринципе.

Да, общий Enterprise стиль thinkPad — внушает счастье и бзмятежность (особенно клево удается разворот экрана на 90 градусов), но — в сравнении с macbook оно того не стоит.

Все эти VGA интерфейсы, защита, разбираемость и ремонтируемость чего угодно — просто не нужна. Все «просто работает». 
В маке — «все просто работает» на порядок выше. 
Как я понял, вы web-разработчик, и — не стоит ориентироваться на компьютер в Windows. OSX — отличная система. 

SSD, суперклевый дизайн, продуманность всего и вся, батарейка, мощность, видеокарта, БОЖЕСТВЕННЫЙ ТАЧПАД и классная ОС — Mac.
«Военные стандарты», разбираемость-расширямость всего и вся, вековой дизайн, специфическая мышка, привычная ОС — ThinkPad.

Не покупайте ThinkPad! 

Пост набран с 200s.
Стою перед аналогичным выбором, среди тех же моделей. Абсолютно не нужен Сиди, но хочется экран нормального разрешения.
Важно решить для себя один момент — как часто предстоят поездки. Если катаешься с ноутом каждую неделю и чаще, то минимальный вес, минимум портов — air, в противном случае — t420.
X220 идеален, если не смущает 1366x768.