Насколько хорошо нужно программировать для того, чтобы стать тестировщиком на Python?
Почему вы решили, что тестировщиком быть проще, нежели разработчиком? Там своя теория, свои подходы и приемы, и программирование там в некотором роде тоже своё.
Тестировщику придётся больше общаться с заказчиками, чем разработчику. Нужны «софт-скиллы». 

Не пытайтесь «войти в ИТ» через тестировщика, чтобы потом поменять направление. Это как войти в хирургию через диагностику, или в повара через санэпидемстанцию.

P.s. Вот прям ваш случай.  Всё ещё Сергей Немчинский с чувством, с толком и с расстановкой.
Тестировщик не знает меньше, чем разработчик.
Он выполняет другие задачи и использует другие инструменты.

Например вместо питона, можно изучить какой-нить фреймворк для тестирования, какой-нить selenium, lua.
В питоне работа с данными - нужна всем, плюс вместо бэкенд библиотек посмотреть в сторону парсинга xml/json
Плюс нужно изучить теорию тестирования, терминологию, научиться писать хорошие тесты.

Вложенные списки и матрицы это такое простое, что непонятно что можно в них не понять.
Может быть вы пытаетесь решить слишком абстрактные задачи не "чувствуя" что должно быть в результате?

Попробуйте придумать задачу близкую вам и решить ее при помощи матриц и списков. Например программу, которая создаст (или отрисует в html) турнирную таблицу на 8-16-24 участника, используя разные турнирные подходы. И решить это при помощи списков и матриц. Ну или что-то, где вы будете примерно в голове сразу видеть желаемый результат и уже программируя понимая как он должен выглядеть