Как реализовать подобные select'ы?
верстаешь от руки че. тут ничего сложного нет. чек или радиобоксы и label для них.
1. важно что бы он был не выпадающим, а сразу таким
Зачем ему тогда быть select'ом? 
Делаете блок с прокруткой, в нем input'ы checkbox или radio, что Вам там удобнее. 
2. Либо у select есть параметр size
и jqueryUI