На каком CMS проще всего делать сайты со своим дизайном (писать собственные шаблоны)?
Modx подойдёт. Лично мне нравится. 
Можно еще WP, дело вкуса.
Самая простая система та, в который ты разбираешься.
Не существует сложных или простых, правильных или не правильных путей в разработке, есть т.н. "пороги вхождения" и целесообразность применения той или иной технологии.Начальный:Построить на PHP с помощью include_once()\require_once() есть шанс получить "решето 2000"WordpressMODx Revolution 
C ними все предельно понятно и доступно.Средний:Drupal
Необходим опыт.Высокий:Frameworks: от CodeIgniter, Laravel, Django, AngularJS и т.д.
Необходимы уверенные знания PHP, JS, Python...
Вопрос лишь в целесообразности использования той или иной технологий. Если заказчику безразлично на чем будет сайт, то нет смысла усложнять себе жизнь. Если же речь идет о серьёзном проекте, то разговор будет другим.