Имеет ли смысл начинать с Си?
Плюсы:
Си это сила. У него пока нет конкурентов в системном программировании (разве что rust подкрадывается и D, но они чуть на другие вещи ориентированы).
Минусы:
Сегодня Си это специфика. Это либо системное программирование (разработка драйверов, низкоуровневых вещей, баз данных, интерпритаторов, компиляторов) либо микроконтроллеры и т.д. Так же есть определенные задачи для которых критически важна производительность, там и ассемблер иногда используют, но скоро перейдут на FPGA.
То есть знание Си = знание архитектуры комьютера, а это уже неплохо и пригодится. Сам же язык относительно простой и много времени на его изучение не потребуется.
Если же вас интересуют более мэйнстрим вещи вроде web или мобильная разработка - проще сразу брать какой-нибудь современный динамический язык (python, javascript) и радоваться жизни.
С++ - это почти надмножество Си, потому придется.