Можно ли не обновлять плагины на Wordpress?
Многие так делают, например вставляют свой код в официальные плагины, кстати смотрите их код бывает весело
Можно ли не обновлять? Можно.
Нужно ли обновлять? Нужно.

Исписано на эту тему уж не знаю сколько...

Обновления бывают нескольких типов. По semantic versioning это патчи, minor и major. 

Патчи обновлять ОБЯЗАТЕЛЬНО и КАК МОЖНО СКОРЕЕ, потому что в 99% случаев это либо security либо bug fix. От патчей ничего никогда не ломается (если только сильно-сильно не стараться строить свой код на баге в стороннем коде). Желательно обновлять их автоматически, без вашего участия вообще.

Дальше у нас идут minor. Это как правило улучшения и небольшие дополнения. С полной обратной совместимостью. Их можно смело ставить, почитав changelog. Можно поклацать соответствующую фичу на сайте, чтобы проверить, сбросить кеши и тд. Если у вас что-то ломается от minor релизов, то в 99% у вас кривой код. Ваш код. Или какие-то дикие конфликты с другими кривыми плагинами. И то и другое - проблема, но она не из-за обновлений.

И только major релизы подразумевают какие-то глобальные изменения (breaking changes) которые потенциально могут сломать ваш код и могут требовать вмешательства в ваш код, чтобы подогнать его к новым фичам. Если речь о конфликте с другими плагинами - надо ждать пока те обновятся. Такие обновления, естественно, не стоит ставить не думая. Сначала читаем changelog и (если есть) migration guide - чтобы понять, что изменилось и что нужно менять в своем коде. Дальше обновляем локально и/или на тестовом сервере, все проверяем. И только если мы убедились что все ок, или внесли необходимые изменения в свой код - вот только тогда обновляем на боевом сайте.

Конечно, не все разработчики для своих плагинов используют корректную семантическую маркировку, поэтому в идеале надо всегда читать changelog, чтобы понимать что же было изменено и как это может повлиять на ваш сайт (и может ли вообще).