Какую стратегию обучения выбрать, когда в запасе есть 1.5 года и смартфон?
Си и плюсы - это, как правило, серьёзные приложения, которые заказывают компаниям, а не частным лицам. 
То есть придётся устраиваться. Как компании относятся к судимости - актуальных данных у меня нет, но вряд ли что-то сильно изменилось - такое себе отношение, шансов мало, тем более без реального опыта. 

Я бы смотрел на работы, которые можно оказывать в частном порядке. Это всё вещи попроще - веб вполне подходит. Меня ни один заказчик никогда не спрашивал не то что о судимости, но даже об образовании.

Ну и ещё стоит отметить, что не нужно обманываться большим количеством времени и телефоном на руках - без реального применения знаний закрепляется оно примерно никак. А на телефоне адекватно применять любые ИТ-знания - не получится. 
В любом случае, успехов вам, надеюсь, что сложится когда-то. :)
только смартфон = только питон, остальное как мне кажется - не реально,
питон это нейросети, tensorflow и все такое, если не страшно в математику, то вариант