Как сделать обтекание картинок с нестандартным позиционированием?
Если я правильно понял Ваш вопрос, то вам нужен CSS Shapes. Но, на тот момент, когда я пытался его использовать последний раз - поддерживался браузерами он не очень хорошо...
Всем салют. Нашел интересный полифилл для css shapes написанный аж в 2014 году. Вроде все работает с ним.