Как из java организовать http запросы с использованием различных анонимных прокси?
Всё так как сказал Дмитрий Александров 
Единстевнное не используйте стандартную библиотку она более, чем баги.
Возьмите https://github.com/google/google-http-java-client она тоже не без багов, но их в разы меньше.
Инициализация там такая же: Builder builder = new NetHttpTransport.Builder();

               try {
			if (doNotValidateCertificate) {
				builder.doNotValidateCertificate();
				builder.setHostnameVerifier(null);
			}
		} catch (final GeneralSecurityException e) {
			throw new IllegalStateException(e);
		}

		if (useProxy) {
			final Proxy proxy = new Proxy(Proxy.Type.HTTP, new InetSocketAddress(REV_PROXIES_ONLINE_HOST,
                                      REV_PROXIES_ONLINE_PORT));
			builder = builder.setProxy(proxy);
		}
Берете список "разных анонимных" прокси. Дальше простоProxy proxy = new Proxy(Proxy.Type.HTTP, new InetSocketAddress("ip прокси", ПОРТ_ПРОКСИ));
conn = new URL(urlString).openConnection(proxy);