Общие вопросы по Flask?
1. a) Код sorl чуть более чем на половину — пример того, как не нужно писать на python. б) Когда у нас в команде стоял сходный вопрос, я не нашел решений под нашу задачу, в итоге мы взяли базовый функционал sorl, чуть переписали процессинг изображений и api и получили себе отдельный blueprint который ресайзит и кеширует картинки.
2. Jinja так же расширяема, но код выйдет посложнее чем в django templates. Для всяких мелочей в jinja_env.globals можно добавляють собственные методы.
3. У Jinja есть поддержка макросов. В общем-то большую часть таких штук делают через них. 
4. Батарейки на pypi или отдельно
5. Спорный вопрос, что считать большим проектом? Как организовать архитектуру? И т.п. Готовы ли вы с нуля написать что-то привычное в мире django?
Не могу себя назвать знатаком django или flask, но:

Вроде многая инфа есть в доке на оф сайте (которая читается очень быстро, буквально за день-два, если Вы что-то пропустили).

1. Точно не знаю как работает sorl, но если картинки генерятся по запросу на лету, то возможно нужно смотреть на возможности шаблонизатора и его расширений
2. Фласк по умолчанию использует шаблонизатор jinja2, который позволяет писать катомные теги, вообщем вопрос больше по jinja2
3. По-моему это реализуется с помощью шаблонов (jinja2) и наследования, или include, или кастомных тегов
4. Вроде на офф сайте есть что-то: flask.pocoo.org/extensions/
5. Почему бы нет, какие есть опасения?