Нужна ли графическому дизайнеру магистратура?
Мое мнение - это пережитки. По крайней мере ни кто только по одной "бумажке" на работу не принимает, нужно портфолио.
Вообще никак, никто смотреть не будет. На случай иммиграции вышка уже есть. 
С другой стороны, если там будет интересно, то чего бы не сходить. Позднее будет в разы сложнее учиться.
p.s. Если успешно фрилансите, то я себе с трудом представляю как вы в офис пойдете =)