MacBook Pro 15 Touch Bar Core i7 2,9/16/512 SSD S. Для программирования на Objective-C и Swift под iOS для начала хороший выбор?
Cидел я на MacBookPro 13 два года с 128 гигабитным ссд и не "видывал проблем". В принципе особых проблем не испытывал,  но иногда, когда кода очень много, плюс нужна какая-то инфа из другого окна, на которое ты не хочешь переключаться, а хочешь видеть просто рядом, что бы не потерять концентрацию, то да 13 бывает маловато.  В конце концов я приобрёл себе iMac 27` цена на который сравни 15. Так что дело выбора. Если вы часто берете его на работу и дома вы пишите очень мало, то думаю 15 будет идеальным вариантом. А если вы имеете возможность сидеть за одним местом и можете оставить там свой iMac, а это скорее всего только дома, то тут лучше будет iMac. Ну наверное как-то так. А вообще Вы всегда сможете докупить к своей 15 просто какой-то экран.
Если базы на по 300 гигов то 512 хватит.  Если Винду держать на Parallels она не так уж много и ест. Стоит дофига всего включая VS для MAC и прочее. На всякий случай есть флэшка на терабайт.