Как зарабатывать и одновременно учиться начинающему пользователю?
Самое очевидное направление развития, судя по опыту и имеющимся знаниям - системное администрирование, но для удаленной работы оно на начальном этапе не подходит, это все-таки офисная работа. Помощники администраторов в принципе востребованы и даже больших знаний не требуется, главное, чтобы офисы работали... 

На фрилансе есть спрос на любых специалистов, но начать для быстрого заработка, наверное, проще с разработки лэндингов и сайтов немного посложнее, спрос пока еще есть, хотя конкуренция высокая. Соответственно нужно учить HTML, JS, CSS и популярные технологии (Bootstrap, Ajax, jQuery - надеюсь, спецы подкорректируют меня).
Открой ворк.юа/телеграм-чаты, найди любую доступную работу (куда возьмут), речь не только об айти
Кушай, спи, играй в кс
В свободное время учись
Попозже найдёшь себя и работу, но в процессе поиска с голоду не помрёшь