Шифрует ли личные переписки вконтакте у себя на серверах?
Навряд ли.
Зачем им лишний оверхед?
Они даже картинки НИКОГДА не удаляют с дисков для упрощения. Удаляют только ссылки на них.
А вы хотите такую ресурсоемкую вещь как шифрование.
если ты взломал вк и собрался сдампить базу и думаешь будут ли там сообщения юзеров в открытом виде - да. там все будет хранится как есть. без шифрования.