Что нужно подучить за год, чтобы устроиться в среднею веб-студию или уйти на фриланс?
при свободных 16 часах в день можно и через три месяца идти работать, я не понимаю что вы будете учить целый год, хтмл цсс и жс не такие уж  и большие , про фреймворки вы почему то молчите, логично что надо бы знать бутстрап если верстаете , логично знать какой нибудь ларавель 5 для пхп , логично знать наверно реакт или ангуляр для фронтендщика.
выберите специализацию все таки
каким боком тут джава и андроид вообще не понятно
Лучше от себя ничего не учить, а сразу уйти на фриланс, только брать самые дешевые простые заказы, и постепенно расти, тогда все будет под контролем, а изучаемые темы будут реальными а не надуманными, и план тоже будет реальным, а то вон Android вы вообще забыли в своем плане, потому что вы вообще не представляете рынок заказов на приложения для Android.