ИП — программист. Какие финансовые риски?
В лицензиях на ПО (которые суть договора) обычно пишут, что разработчик не гарантирует отсутствия ошибок в программе и не берет на себя ответственность за любые убытки от ее работы (или упущенную прибыль от не-работы), и что в любом случае сумма возмещения не может быть больше суммы, уплаченной за программу. Соответственно, вторая сторона соглашается с этим условием. Раз Microsoft и прочие продают здесь свое ПО с такими договорами, почему бы и ИП не включить соответствующий пункт?
>Может ли заказчик потребовать возмещения убытков?
Что бы требовать возмещение убытков нужно доказать правомерность выставляемых сумм. Каким образом это получается сделать в контексте программы? Для огромного количества ПО никаким (потому что нет критериев в законе по которым можно отнести ПО к товару надлежащего/ненадлежащего качества).

А конторы, которые реально получают с ПО постоянные деньги и так предложат в договор нужные пункты которые гарантируют им возмещение убытков.