Какие выбрать фреймворки: Python (Django) или Ruby (Rails) ?
Попробуйте оба на уровне прохождения туториала. Что больше по душе придется, то и выберете.
Самые большие отличия между ними в подходе, или в философии если угодно. К тому же иметь общие представления о том как, что устроено в другом фреймворке не помешает.
ЗЫ 
И да вокруг Rails инфраструктура развита лучше.
Rails удобнее, но это мое мнение