Как максимально оптимизировать (ужать) много картинок JPG (JPEG) с сохранением качества, особенно CMYK?
Если с удобным интерфейсом, то irfanView, в нём команда batch conversion (пакетная конвертация).
Если не боитесь с консольным разбираться, то смотрите imageMagick.
Непонятно. Если это одноразовое действие - то можно написать наверное софт который просто вызывает imagemagic и все сделает. Но у вас - сайт. И это должно работать на основе некого процесса верстки контента. 
Дизайнер закинул картинку. Дальше она сжалась и создалось штук 5 уровней thumnails для preview. Вот второй сценарий - более интересен к разработке.