Что лучше изучить для фриланса по вечерам?
Я бы начал с мониторинга бирж на предмет заказов. Но не для выполнения, а для изучения. Смотрите те, где вы что-то умеете или представляете как делать. Доучиваете необходимое и делаете для себя. 
Так и наберете необходимых скиллов.
Могу порекомендовать онлайн курсы на geekbrains.ru. За полгода можно добротно изучить ту или иную технологию/язык и зарабатывать >100 долларов. Ну а в какую собственно сторону двигаться - это решать только Вам. Проанализируйте заказы на биржах, подумайте, какая сфера Вам более интересна и вперед.
Что касается опыта, имхо, можно на бесплатных курсах посмотреть проектики типа блога, todo-листов и прочего, написать свои аналоги, пока пишете их в голову придут еще некоторые идеи и так по нарастающей у вас появится добротное портфолио. А дальше уже фриланс.