С чего начать изучать математику?
Поступите на мат.фак.
Изучить всю математику наверное невозможно. Имеется в виду высшую. 
Если говорить о road-map - то он есть у ВУЗ-ов в контексте специальности. Физ-мат. Мех-мат. 
Вот поступайте в ВУЗ и вам там накидают роадмапов. Мало не покажется. 

Непонятно откуда у вас появилась опция в виде 2 лет. Она может очень резко исчезнуть по
жизненным обстоятельствам. Женился. Пошел работать и т.п. Я не встречал в жизни
людей которые могут так "жахнуть" 2 года просто на изучение чего-то.