Как наиболее просто запустить руби црм на виндовс локалхосте?
Мне думается проще использовать бесплатно redmine на хостинге.
https://www.hostedredmine.com/
https://plan.io/redmine-hosting/
Вот подробная инструкция с оф. сайта для этого Click here
Все как обычно, в принципе ничего сложного; года два назад по этой инструкции и разворачивал у себя. В примере используется Apache.