Как работать российскому заказчику на Upwork?
Ziklon, сам я вам не советчик, выступаю как исполнитель, но посоветовал бы уточнить у ребят из Точки (интернет-банк), они одними из первых "сдружили" в легальном поле площадку и фрилансеров, возможно у них и для вашего случая давно есть решение. Еще вариант - задайте вопрос в телеграм-чате @richlance_chat там скорее найдется ответ.
Знаю пару русских клиента которые работают через апворка , все легально проводят значит все нужные документы получить можно