Debian 8 vs Debian 9 vs Debian 10 на продакшн сервер?
Debian выпускает новые версии настолько редко, что смысла ставить не последнюю вообще никакого.
Нужен свежий софт - ставьте последнюю версию. Не нужен - ту, в которой лучше разбираетесь (хотя, хз, есть ли разница - самое большое изменение в нынешних линуксах - systemd, и оно в debian как раз с 8 версии)