Как организовать SSH ключи в Windows?
OMG. А вы справку читать не пробовали?

Вариант раз:
ssh -i .ssh/1 user1@server
ssh -i .ssh/2 user2@server

Вариант два:
Прописать то что выше в .ssh/config (читать справку)

Вариант три:
Запускать ssh-agent и добавлять в него все три ключа при логине
Спасибо.

"OMG. А вы справку читать не пробовали?"

Ну конечно нет. И я не горжусь этим. И готов принять ваше негодование. Согласен.

Однако, когда мне понадобилось найти ответ на этот вопрос, я сделал это наиболее комфортно для себя.
И плюсом ко всему этому - мы создали контент на этом сайте. 
Если вы понимаете, о чем я. Так, что не так уж я потерян для общества.