Как на OpenWRT задать внешний proxy-сервер?
Ну по моему логично vpn тоннелями это организовать.
Каждый роутер цепляется по впн к вашему серверу и весь трафик соответственно ходит через него(учитывайте, что канал в этом случае должен быть широкий).
По поводу первого коннекта и рекламной странички гуглите в сторону "Captiv portal".
можно сделать переадресацию определенных портов на "прозрачный прокси" 
Но, если не изменяет мне память squid в режиме прозрачного прокси не работает с авторизациями. 
Хотя может уже сделали.
squid transparent authorization