Как реализовать отправку данных с сайта в программу?
Вариант 1: Почитайте о WebSocket’ах:
https://developer.mozilla.org/ru/docs/Web/API/WebS...

Вариант 2: HTTP запросы из программы на сервер с определенным промежутком времени.

В чатах, проблема извещения участников о новых сообщениях имеет ту же суть, что и Ваша задача. Для уведомления подключенных участников о том, что поступило новое сообщение используется технология WebSocket’ов.
Используйте WebSocket или со стороны программы, допустим, каждую секунду опрашивайте сервер на наличие необходимых файлов, если есть - то в ответ отдавать файл.