Почему в 1-ом случае мы прописываем each, а во втором все и так работает?
Потому, что под капотом click тот же each.
Потому что для каждой картинки мы хотим сделать опредленные действия, которые и резмещаем в теле callback-функции, передаваемой each.
Когда же мы вызваем .click() у jQuery-объекта с длиной > 1, jQuery сам пройдет циклом по всем элементам и развешает нужные обработчики.