Как в WinSCP отображать права в человеческом виде (755, 644 и т. д.)?
Это не менее человеческий вид. Хотите странного - переписывайте софтину, что сказать...
тут все придельно просто
В Линууксе права разделены на три группы вы это знаете
в каждой из них могут быть значения
rwx - поскольку групп три то rwxrwxrwx 
так же поскольку  правила выгледят вот так
r--r--r-- - то есть отсутствющие значения не исчезают а принимают значения -  то легко их представить в двоичном коде
 r принять за тру
-  за фелс
следовательно количетство вариантов в двоичной записе у каждого из пользвателей будет 8
если с математической точки зрения 2 в степени три
а восемь комбинаций легко записываются в 8  ричной системе как 777 444 655 и так далее
по сути это банальный перевод двоичной системы в восмеричную и не более того.
читать же двоичную куда как удобней поскольку сразу видно все права
Перегключения между этими тремя группами следующее
Владелец файла -   это первая группа
Группа - все  автаризованые грубо говоря - вторая группа
ну и все остальные это третья.
Если вы посмотрите на реальные права в линукс  то они выгледят не так  ка ку вас на скрине а вот такrw-r--r--  1 root root       334978 Mar 26  2019  dbispconfig.sql
-rw-r--r--  1 root root         1634 Apr 26 18:30 'Einmal;sd;fawe'
-rw-r--r--  1 root root         9755 Apr  4  2019 'f6ww0vl7virusdie (1).php'
-rw-r--r--  1 root root         9755 Jan 15  2019  f6ww0vl7virusdie.php
обратите внимане где после  2ичной записи идет владелец root  и группа root, благодаря последним и идет переключение между первой и второй группой,  третья же группа rwx это  те кто не вошли ни в первую ни во вторую.
так что все тут правильно и легко читается.
за смену юзера и группы отвечает не chmod  а chown ( пользуйтесь с полными путями посколкьу работает очень быстро и при ошибке убьет систему)
сатндартных же правил всего 3
644 755 444  и запомнить их внешее отображение вполне себе легко, выставлять нестандартные удобней так поскольку это более наглядно, вспомнить же на вскидку 341 достаточно сложно, куда как наглядней запись в двоичном варианте.