Использовать или нет Zimbra?
Пользуемся Зимброй уже год. До этого был GAPPs. Сначала все плевались, мол неудобно и так и сяк. 
В итоге, всем все нравится, почта ни разу не ложилась, все работает слаженно.
Тонкие нюансы:
1. Переход на зимбру был болезненным. Ибо не было никакого способа, кроме как выкачивать по pop3 почту из гугла и заливать ее в ящик пользователя. Мы (админы) зае..лись.
2. В адресной книге у нас бардак - тянет абсолютно все, что есть в AD. Но при этом в контактах все ОК (контакты выкачивали из GAPPs). Впрочем понятие "адресная книга" все забыли, когда перешли на зимбру :) Каталог поиска настраивается. 
3. Почему-то картинку в html вставляет 2 раза. Решения пока не найдено.
4. В компании появилось такое понятие как спам. Зимбра хорошо справляется, но... Спама много. Есть spf запись. Зимбра фильтрует где-то 95% спама. Часть прилетает в папку "спам". Иногда попадают во входящие. Поэтому сейчас приходится более тонко настраивать SpamAssasin. Вот совет: не дефолту рейтинг фильтрации 6.6 у зимбры, можете смело делать меньше, где-то 4 - 4,5
Собственно, наверное, это все, что сейчас вспомнилось. Поэтому важные сегменты: миграция. Продумайте этот вопрос. И спам. Со спамом надо бороться.
Ещё подводный камень Zimbra OSE - бэкапы. Встроенного механизма нет. Нужно делать самостоятельно. В принципе есть возможность сделать бэкапы ящика целиком, но не инкрементно или дифференцированно.