Можно ли подключить кулер параллельно с питанием жесткого диска?
Можно.
Оно в любом случае параллельно подключается, даже если без переходника.
Просто запараллеливается на плате БП или на материнской плате. Разница не существенна для такой маленькой нагрузки, как вентилятор.
Можно но это крайни не желательно так как кулер во время работы выробатовает переменный ток а диски и все в копютере питаются от постоянного тока в результате у вас в питании появится переменная состовляющяя ( пульсации )  в 10-12 Вольт и современном электролитические конденсаторный которые рассчитаны на постоянный ток начьнут вздувается