Есть ли в природе виртуальная машина с диагностикой сети на уязвимости?
Ставьте Kali Linux. Там есть, например, Metasploit, отличная штука, база обновляется регулярно.
Установите VDS, разверните Nessus. Бесплатен в течение trial-периода, или для ограниченного домашнего использования. Ищет дыры во всем.