Grunt или Prepros, что лучше и удобнее?
Я не пользовался Grunt и Prepros, но использую Gulp.
Удобно? - мега удобно. Привыкаешь быстро, по крайней мере я долго не телился)). 
Определяешься со структурой проекта, шаблоном так сказать, ставишь нужные плагины, прописываешь таски на каждую задачу, в конце пишешь таск который будет следить за файлами и запускать нужные задачи. Все. Делаешь это один раз и забываешь, ну разве что дополнить захочешь новыми плагинами. Развернуть проект одной командой в консольке - это ведь магия ))P.S. Я не разбираюсь в JS
Не сказать что он тут сильно нужен, если только свое что-то написать. А для тех же плагинов есть подробная документация с примерами.
Сам использую prepros и мне он нравиться, кроме выплывающих окон. Попробовал koala-app.com/. Там нет выплывающих окон, но он НЕ РАБОТАЕТ с jade. Видимо придется учиться пользоваться gulp