Стоит ли браться за сложные задачи?
"К черту всё! Берись и делай!" :)
Вы описали несложную задачу (не писал ботов для VK, вот для Телеграмма это делается на раз-два, а уж с XML в java что только не делали + Spring'овое семейство фреймворков, которые покрывают дофига всего), но для ваших знаний будет самое оно для изучения. Это же реальный проект, которым Вы будете пользоваться. А не синтетический пример из книжки.
Срочно начинайте делать без сомнений. Так ведь и просходит самое продуктивное изучение - есть проблема, не знаете как делать, узнаете и делаете. Главное ешьте слона по частям, декомпозируйте задачу на подзадачи по максимому и потихоньку пилите их по одной.
Здравствуйте
Однозначно стоит. Вы никогда не будете совершенствовать свои знания, если не будете с каждым разом брать задачи сложнее. 
Из личного примера.
Я после прочтения Шилдта (Руководство для начинающих) сразу поставил себе задачу сложнее - написать веб-сервис и клиент к нему (на JavaFX), и в процессе написания сервиса знакомился с новыми технологиями. Ставил проект на паузу, пока осваивал новый фреймворк, несколько раз переписывал. Но в итоге это дало знаний намного больше. 
И таким образом вы быстрее всему научитесь.