Как зашифровать соединения определенной программы?
Это можно сделать с помощью stunnel 
В сети можно найти кучу инструкций как под windows, так и под linux
Плюсы этого решения - все делается из командной строки.
Минусы этого решения - все делается из командной строки.
Если хочется GUI  - смотрите ответ xmoonlight, хотя там тоже можно и из командной строки все это сделать.
www.proxycap.com
1. Поднимаете Windows OpenSSH на одной из машин.
2. Настраиваете SSH Tunnel: 
3. Настраиваете правило для программы:
4. Коннектитесь: