Возможно ли сделать так, чтобы пользователь мог зайти под одним аккаунтом на разные мои сайты?
это называется SSO
далее гуглите этот термин + свой ЯП.
Вы наверняка видели кнопки "зайти при помощи гугла", "зайти через вк" и тому подобное.
Это oauth, реже openid.
Если оба сайта ваши, то можно проще. На mysite1.ru логинится пользователь, для него заводится сессия, все как обычно. Когда он открывает страницу mysite2.ru, там подключен какой нибудь js файл, например mysite1.ru/auth.js, но по этому адресу не статический js файл, а скрипт. И если запрос пришел с куками уже авторизованного пользователя, он выдает персонифицированный js-код, который производит авторизацию на mysite2.