В каких случаях стоит переписывать сайт с нуля?
1. 99.9% программистов жалуются на код, написанный его предшественниками. 
2. 99.9% программистов жалуются на код wordpress
3. 99.9% программистов хотят все переписать по своему. И часто это самопис.
Конечно я утрирую. Но суть в том, что программисту все равно на риски чужого или почти чужого проекта. Он думает о коде. Его красоте, эстетичности, удобстве и т.д.  НЕ доверяйте программистам, особенно молодым.
Взвести риски и траты. Послушайте аргументацию программиста. Вас должны интересовать конкретные проблемы. А не абстрактные заявления. В wordpress код сущий ад. Но в сети очень много сайтов на этом движке и с очень большой посещаемостью.
К тому же самопис вам точно не нужен. Его сопровождать никто не будет, кроме автора. Если решитесь, то используйте популярный фреймворк. Symfony, Yii, Laravel. Под них вы всегда сможете найти специалиста.
Если у вас нет проблем с производительностью, если вы не теряете прибыль, если не страдает скорость разработки, то точно думать о переписывании не стоит. Баги и недочеты есть в любом проекте и их нужно исправить.
Не так давно делал правки на сайте с WP, там та же ситуация что и у вас, куча кастомизированных решений (плагинов, да и ядро пилили). Тоже делала куча кодеров.Что в итоге мы имеем:
1) обновить нельзя ничего, так как нет гарантии что кастомный код не сломается, а найти его не просто
2) Лезут проблемы с совместимостью (в основном это jQuery) старые плагины требуют старую версию библиотеки, новые требуют новую.
3) Как разработчику мне действительно не удобно со всем этим работать.
Но я не рекомендовал заказчику переписать все с 0, потому что:
1) Рано или поздно ситуация повториться, и его новый проект обрастет кастомными правками.
2) Легче переписать один новый плагин, что бы он работал со старыми библиотеками, чем весь проект.
3) Зачем ломать то что работает.
Я просто чинил все, что попадалось на глаза, непонятный код я комментировал или переписывал. В итоге я доволен, заказчик доволен, проекту лучше.