В чем недостатки Java для веб-разработки?
Забавно читать ответы.
Когда читал Философию Java, автор высоко оценивал python. И не с проста. Как и Java, у Python свои плюсы.По производительности что Python, то и Java примерно равны. Python имеет "нативный" byte-code, если так можно выразиться (не смотря на то, что его портировали и на CIL, и на JVM, и на сам Python). Так что здесь паритет.По удобству  зависит от проекта и задач. Если цель - сделать как можно быстрее, то Python явно удобнее. Ибо можно набросать прототип в интерактиве, немного подправить его и вауля - проект "готов". Если цель надёжность - наш выбор Java: статическая типизация и компилируемость выявляет сотни ошибок ещё до запуска приложения.
Стоит заметить, что вэб в Java развит очень сильно. Причём настолько, что он просочился до клиентских вэб-приложений (и умер лет 10 назад), хотя backend всё равно в разы сильнее. Что это значит? Это значит, что для Java есть множество отличных фреймворков, ориентированных на web. Каноничная реализация ООП позволяет использовать паттерны банды четырёх "из коробки". Интерфейсы, если ими уметь пользоваться, решают. Python же не создавался как web-движок, а создавался просто как удобный инструмент для быстрого программирования как прикладных, так и теоретических задач. В этом помогает всё - и сахарный синтаксис, и крутейшие итераторы, и пресловутый интерактивный режим, и невероятные slice'ы, и неплохие лямбды, и красивый код. RoR, если говорить о языке фреймворка, так же сильно похож на Python, но магии в нём много больше. Но Python-приложения тяжко отлаживать. Можно пару лет вести баг, который окажется из-за того, что мы не проверили возможность преобразования объекта к строке в аргументах. Динамическая типизация, причём очень хардовая из всех, наверное, это и дар и проклятие.
Собственно, если вопрос стоит "стоит ли изучать", то да, конечно стоит. Как и Java, Python - мультипарадигмальный язык, и те практики, которые Вы изучите в Python несомненно улучшат код в Java.
Особых критерий нет.Некоторые и на C пилят сайты :).Особых проблем не будет, всё зависит от рук программиста.