Два аккаунта скайп на iPhone
Нет, на чистой ios, без джейлбрейка этого сделать никак не получится.

Есть грязный хак для установки на iPad 2х скайпов одновременно, но в случае с iPhone не прокатит.
На сколько знаю, это возможно. Например, один аккаунт открыть в приложении skype, а второй в imo.im(или другом месенджере, который поддерживает скайп).