Как маршрутизатор определяет в какую подсеть отправлять ARP-запрос при пересылке пакетов?
По IP адресу назначения и таблице маршрутизации определяется в какой интерфейс отправлять пакет. 
Если адрес назначения непосредственно доступен в сети на интерфейсе, то отправляется ARP запрос в этот интерфейс. 
Если адрес назначения непосредственно не доступен, то пакет отправляется на следующий маршрутизатор согласно таблице маршрутизации.
Это обычная схема работы IP маршрутизации, она одинакова, что на шлюзе Cisco, что в винде дома.
Он разве не широковещательный запрос отправляет?