Сколько инстанстов Flask приложения запускает Gunicorn?
В конце концов я пришёл к выводу что Gunicorn запускает один экземпляр Flask приложения. 
Запросы от NGINX попадают в Gunicorn, а он в свою очередь определяет передавать их в приложение сейчас или позже. Запросы от Gunicorn поступают в объект wsgi_app Flask`а. На каждый из запросов приложение Flask выделяет поток из пула потоков со своим контекстом, а после запроса этот контекст убивает. Таким образом получается что каждый worker Gunicorn обрабатывается в одном экземпляре приложения асинхронно.Standalone WSGI ContainersMiddlewares WerkzeugFlask Викиучебник
Количество процессов, запускаемых gunicorn'ом, определяется его параметром workers.
Однако с помощью "асинхронных" worker'ов (например, gevent) можно условно параллельно обрабатывать несколько запросов даже в одном процессе.
Тип worker'а задается с помощью параметра worker-class.