Как работать с фрилансерами?
можно ли доверять исполнителю назначать сроки? 
Офигенный вопрос.
А кому ещё можно «доверить» это? Заказчику чтоли? Забавную картину представляю я себе: заказчик полулёжа на кресле, с сигарой, говорит «да что тут делать — полчаса, ну максимум час, это ж элементарно — поле ввода текста и кнопка, вот тебе и твиттер».
Заказчика могут либо устраивать сроки, либо нет — на этот случай у него есть рынок с набором исполнителей. А называть сроки может только исполнитель.
Мы обычно стараемся не устраивать давку по срокам, тем-более для людей, которые впервые приступают к выполнению наших заказов. Обычно смотрим по оценкам, примерам работ предварительно обсуждая качество того или иного кандидата. После беседуем с потенциальным исполнителем, сроки разумеется ставит сам исполнитель. Если мы сильно желаем сократить сроки выполнения задачи, то оговариваем это с исполнителем предлагая большую сумму выплаты от первоначально оговоренной. Бывали случаи, когда исполнители не справлялись с задачами вовремя и при таком раскладе, мы в такой ситуации отодвигали сроки, но больше к таким исполнителям не обращались. Как-то так, все методом проб вычисляем.