Raspberry Pi + Virtualbox + Windows?
У Wine с ARM есть проблемы, но некоторый софт работать будет — wiki.winehq.org/ARM
VirtualBox не поддерживает ARM.
Покопайте в сторону QEMU, кажется, он умеет x86 под ARMом эмулировать, я сам когда-то давно с его помощью Win95 запускал на коммуникаторе под
Да, если это Windows Embedded CE :) 

Решения на x86 есть, но они слегка побольше и они как бы в промышленном исполнении, что сразу подбрасывает цену. 

Самый маленький x86-компьютер, который я видел в продаже и вертел на тестах — неттоп с атомом на micro-atx материнке (приблизительно такой).
Но в скором времени всё может поменяться — Intel же таки представил платформу Medfield  для смартфонов, может быть на ней появятся какие-то решения.