Как понять, из-за чего старый монитор не подключается к новому ноутбуку, и исправить это?
Думаю достаточно установить правильное разрешение которое поддерживает и сам адаптер и монитор.
В безопасном режиме оставлены лишь самые необходимые драйверы, остальные отключаются. В том числе и штатный видеодрайвер - вместо него берётся стандартный от MS на разрешении 1024х768х60 Гц, поскольку его понимают практически все видеоадаптеры и экраны (вы в этом убедились).
Чтобы узнать, что является пределом для этой вашей цепочки video->hdmi->vga, пройдитесь по всему списку разрешений, начав с 1024х60 Гц, и повышая. Перед этим можно в свойствах экрана отключить опцию "Скрыть режимы, которые монитор не может использовать", если она была включена.
Можно для пробы попробовать исключить из цепочки элемент vga, найдя монитор с hdmi-входом. Телевизор использовать нежелательно, поскольку у него список принимаемых им разрешений куда меньше, чем у компьютерных мониторов.