Что влияет на this в этом случае?
Потому что не нужно бездумно использовать стрелочные функции где попало.
https://learn.javascript.ru/arrow-functions#u-stre...
fileSelector.clickToSearch = (function() {console.log(this)})() //получишь fileSelector
fileSelector.clickToSearch = (() => {console.log(this)})() //получишь родителя fileSelector