Имеет ли смысл использовать автоматизированную рекламную систему или эффективнее нанять специалиста?
У меня был опыт всех трех ситуаций, которые вы описали:
Настраивал рекламу сам без опыта и знаний.
Работал в агентстве Icontext.
Работал с автоматизированными системами elama и aori.
Самому без опыта работы сейчас сделать эффективный контекст нереально. Работать будет, но надо ведь оценивать эффективность, управлять ставками, бить и разорять конкурентов и т.д. А всему этому долго учиться.
Фрилансеры тоже очень разные попадаются, кто-то сделает еще хуже чем если попытаетесь сделать сами. Уровень "профессионалов" с бирж фриланса очень печальный.
Автоматизированные системы для человека неопытного - лучший выбор, там максимально упрощенные интерфейсы, делать нужно всего по-минимуму.
Из минусов таких автоматизированных программ, пожалуй, скажу, что вы не накроете и 20% потенциального трафика. Программы, которыми я пользуюсь для сбора семантического ядра (KeyCollector+ интеграция со SpyWords + wordstat и google keyword planner + всевозможные макросы для Экселя и шаблоны медиапланов) позволяют зацепить все тематические, брендовые, конкурентные, околотематические запросы и выжать максимум из контекста, а елама так не умеет. Елама управляет ставками и обновляет данные раз в 30 минут, а сервис primecontext - раз в 10 минут, поэтому я могу обыграть любого конкурента с любой системой управления ставками. 
Методы обработки ключевых слов и алгоритмы написания текстов объявлений позволяют сократить в 5 раз время создания объявлений, хоть я и делаю это руками, но качество гораздо выше, чем у любой автоматизированной системы.
Честно, я очень долго плевался, попробовав эти сервисы, самому настраивать проще и удобнее, а главное - ты точно знаешь, что получил 100% от проделанной работы. Системы же накладывают ограничения.
Обратитесь к профессионалу, которому доверяете, либо идите в агентство, которое себя зарекомендовало. Только так сейчас без опыть настройки РК можно сделать что-то хорошее.
Надеюсь, совет вам поможет.
Соглашусь с Дмитрием, если нет опыта, самому делать не стоит, системы сложные сейчас стали, даже если первоначально сделаете по подсказкам, анализировать вносить корректировки в кампанию - это много времени и обычно предпринимателю лучше потратить его на развитие бизнеса.
Что касается выбора между специалистом и автоматизированной системой, то на первом этапе я бы рекомендовала обратиться к специалисту.
Специалист кроме настройки рекламы должен есть связать это с вашей веб-аналитикой, настроить цели и протестировать работу кампании. Посчитать стоимость 1 заявки, поменять несколько раз стратегию, посмотреть веб-визор, дать рекомендации по сайту, если пользователь отваливается на корзине или еще что-то происходит. (не знаю все ли так делают, я делаю).
И если контекстная реклама хорошо пошла для вас, тогда можно уходит на автоматизированную систему, через полгода-год.
Для каждого бизнеса есть, конечно, индивидуальные особенности, которые надо учитывать, но в целом думаю это будет верной стратегией.
Специалиста по контексту лучше выбирать с сертификатом и рекомендациями. Есть ли у него опыт конкретно в вашей тематике имеет меньше значения.
Если не нашли специалиста, с удовольствием могу помочь.