Волнения новичка Системного Администратора или Жизнь научит?
2 книги, которые довольно неплохо расширили мой кругозор в этих делах:Тайм-менеджмент для системных администраторовСистемное и сетевое администрирование. Практическо...
1)В каждой организации по разному, как повелось так и есть. Если уже сложилась определенная практика вам придется либо следовать ей, либо бороться с ней. Выясняется только на месте. Стандартов нет.
Если организация молодая и определенных устоев еще не сложилось - флаг вам в руки, создавайте новые порядки.
2)зависит от тебя, как себя поставишь, в общем то как захочешь так и будет, если конечно уже не сложились определенные привычки взаимодействия с админом.
Общий совет - не зверствуй, не занудствуй, старайся делать все на благо пользователям, но не позволяй садится на шею и помыкать.
3)Как сделаешь так и будет. Гугл в помощь.  Все что угодно - полный бардак, либо ведение учета в тетрадке/экселе, либо крутейший софт для мониторинга программ, лицензий и железа, который стоит как крыло от самолета.
4)Приходя на фирму - сделай опись установленного софта.
Что, где стоит. Этот софт ставил не ты, и его лицензионность не твоя забота. 
Если возникнет вопрос по нему - ты ни при чем, софт поставил другой админ, ищите его и задавайте вопросы.
Т.е проверять лицензионность установленного софта это не ваша забота (если это прямо не прописано в договоре, либо в служебной инструкции).
А вот софт который сам ставишь- тут четкий принцип,  убедился в лицензионности, ставишь, иначе отказываешься. Ну это если нет желания потом иметь проблемы с законом.
Хотя если считаешь что никто докапываться не будет, и все будет классно, и платят хорошо, можешь и рискнуть. Но должен понимать чем рискуешь.
Никогда не пиши никакие служебки, и прочие документы, из которых следует что ты знаешь об установленном пиратском софте.