Windows Server 2008: IIS + Apache на 80-м порту
один сокет может занять только одна программа.
Варианты решения вам уже подсказали, они элементарны:
1) Разнести по разным ip
2) Поставить реверс-прокси на 80 порт (nginx, lighttpd, mod_proxy, etc.) и разбрасывайте на разные бекенды, скажем IIS на 8080, апач на 9090
Воткните nginx перед ними и вся недолга. Он ещё и «медленные» коннекты будет лучше разруливать.