Стоит ли учиться на пентестера? И как стать им с нуля?
Внимание вопрос, через так 7-8 лет, будет ли востребованной профессия пентестера?
Нет такой профессии. Есть специалист по ИБ, работающий по направлению поиска уязвимостей. И эта профессия имеет множество особенностей. Потребность в таких спецах невысока, требования просто заоблачные, но если им таки стать - деньги просто перестают существовать как необходимость (равно как и необходимость поиска работы).

Проблема в том, что стать им оооочень непросто. Вы должны знать как работает то, что Вы собираетесь тестить - лучше тех людей, которые настраивали и устанавливали систему. А это очень много разных знаний.
И возможно ли что через 5 лет учебы и практики, я смогу зарабатывать в программе bug bounty приличные деньги, имею ввиду буду ли я лучше конкурентов, и стоит ли надеется на программу как основной заработок?
Да кто ж знает-то? С вопросом "что будет через пять лет" - к Господу Иисусу, пожалуйста, он точно знает (но вряд ли скажет)
И как стать пентестером с нуля?
Учиться. В том числе получить вышку по направлению ИБ.
Стоит ли читать книги по взлому и т.д. если им уже больше 3 лет? 
Конечно! Как Вы думаете, зачем юристы изучают судебную практику по уже законченным делам? Методологию нарабатывают, то есть определяют, какими методами был достигнут результат.
Внимание вопрос, через так 7-8 лет, будет ли востребованной профессия пентестера?Может будет, может нет. Если нужно точнее - обратитесь к гадалке.

И как стать пентестером с нуля?
Учится.