Паралельная работа в Windows, один человек через RDP, второй, как локальный комп?
Легально только для Винсервер

Фактически - можно с помощью rdpWrapper активировать мультилогин на обычной винде.
Программы общие
Можно, но на сервере (winserver-е, в смысле), до трех человек бесплатно, дальше за отдельные деньги. В рабочей станции такой фичи нет - она лочит десктоп при подключении по удаленке. Да, есть пиратские способы для делания сервера из десктопа - но с этим на другие форумы.
Программы могут быть как общими, так и личными. Как правило, программа ставится как общая.