Возможно ли написать сортировку по SmallImageList?
Так сортируйте при заполнении. Где то у вас есть коллекция данных вот для неё и делайте linq запрос .OrderBy(x=>x.IcoField)
Если будет интересно кому с моим вариантом:
- Создал еще одну колонку
- Дописал условие для подстановки в нее
- Дописал класс
class ListViewColumnComparer : IComparer
{
    public int ColumnIndex { get; set; }

    public ListViewColumnComparer(int columnIndex)
    {
        ColumnIndex = columnIndex;
    }

    public int Compare(object x, object y)
    {
        try
        {
            return String.Compare(
            ((ListViewItem)x).SubItems[ColumnIndex].Text,
            ((ListViewItem)y).SubItems[ColumnIndex].Text);
        }
        catch (Exception) // если вдруг столбец пустой (или что-то пошло не так)
        {
            return 0;
        }            
    }
}

- И в при подгрузке прописал
this.listView1.ListViewItemSorter = new ListViewColumnComparer(3);