Можно ли использовать Cisco router в качестве proxy через NAT?
Эээ.. не понял куда чего и как вы пытаетесь натить :)
Вообще
HOME -> VPN -> WORK
1. disable def gw
2. route add -net $SITE_IP gw  $VPN
суть NAT - преобразование адреса (Network Address Translation). Так что к серверу уйдет адрес Вашей циски.