Как найти комбинацию из любого количества элементов подмассива requests, сумма значений которых будет максимальна близка, либо равна значению max_sum?
Ваша задача это ни что иное как интерпретация "задачи о ранце"
Полистайте, там есть алгоритмы решения.
В англоязычной литературе эта задача известна как Bin Packing Problem
Ее "оптимальное" решение есть даже в нескольких хороших книжках по алгоритмам, таких как Кормен