Как решить лимит с запланированными оповещениями?
А кто Вам мешает поставить задачу в бэкграунд и запрашивать даты каждый день в 00:00 скажем и добавлять оповещение? Или скажем запрашивать новые даты с более длительным периодом. Никто же Вас не заставляет в один день устанавливать 200 оповещений. Получайте новые даты и устанавливайте их по мере необходимости. В приложение для этого заходить не нужно. 
Второй вариант использовать EventKit(Календарь, Напоминания). Там вообще лимитов нет.
Ещё, как вариант, можно при каждом запуске приложения пересчитывать очередь. Т.е. в приложении делаешь очередность самых актуальных уведомлений, а при открытии (или закрытии) выставляешь 64 актуальных уведомления.
Это на случай если разбираться с фоновыми задачи не захочется)