Хочу изучить пентестинг, с чего следует начать?
Да какая литература? Она выходит уже устаревшей. Форумы и только форумы: xss.is и другие. Читайте статьи и пробуйте. Не получается - задавайте вопросы на форумах.
Вам нужно понять как работают такие вещи, как:

SQL-injection
PHP-injection
XSS
CSRF
LFI
RFI
Эксплойты (поиск и эксплуатация)
Научится работать со сканерами (особенно Metasploit)


Как научитесь находить и раскручивать вышеупомянутые, как самые популярные, виды атак, можете заявить, что что-то знаете. В процессе познакомитесь с кучей других видов уязвимостей, их разнообразием.
С умения работать с поисковиками :) Пентестеры редко работают командами, по большей части это одинокие волки :)