Правильно ли дробить CSS на отдельные файлы для каждой страницы?
А тут думать надо, что между страницами общего, что различного и будет ли пользователь ходить на какую-то одну часть сайта, игнорируя остальные.
Например, не зазорно, чтобы блог и файлохостинг имели разные CSS. А вот разным частям блога, вероятно, лучше один общий.
Если у тебя на странице будет подрубаться 100500 файлов css в итоге, это нифига не ускорит рендеринг. 
Опять таки, ты собираешься дублировать общие стили для каждой страницы? 
Посмотри статьи по оптимизации.