Стоит ли обновлять Nginx?
да стоит.
может слететь. 
Попробуйте на тестовом окружении и проврьте там конфиги.
Обновлять - можно, зависит от чейнжлога.
Слететь - маловероятно, если в конфигах нет ничего сверхбезумного и отдельных модулей - почти невероятно.
Хотя 1 раз собрать из исходников и потом обновлять сам бинарик - еще проще и удобней.