Можно ли написать скрипт, удаляющий программу, а потом устанавливающий ее?
https://www.google.com/search?q=удалить+программу+...
www.outsidethebox.ms/17408
"Удаление программы" и "установка программы" при использовании инсталлятора - не более чем запуск определённого процесса (собственно инсталлятора, напр. msiexec) с определёнными параметрами (напр. /i - установить, /x - удалить). Регулярно выполнять какую-либо команду с параметрами можно через Планировщик Windows, powershell для этого не обязателен. Конкретный ответ тут будет зависеть от того, какой конкретно используется инсталлятор.