Куда перейти с php?Python или Ruby?
Вопрос примерно так звучит:В какую религию перейти из Язычества? В Буддизм или Конфуцианство?
Я бы в Буддизм пошел... Тьфу... То есть на Python. У него паства побольше и распространен он поболее. Последователи учения -- не злобливые, и помогут.  А Ruby как конфуцианство как-то слишком узковатое... Хотя, может просто мало его последователей встречал.
А вообще, некоторые и в язычестве живут. К шаманам ходят, пирамидки из камней у дорог складывают, ленточки в дар деревьям на ветки привязывают. Красиво, спокойно... полное единение со стихиями, и программист как одна из этих стихий...
Для веба ror намного лучше python. В python банально веб-фреймворки  хуже.
python только если у вам надо писать не веб.