Как и где лучше всего начать изучать программирование?
Немного оффтоп, но тем не менее. 
Вам надо учить не php, js, python, whatever, а английский. Это единственный язык, который должен знать каждый программист.
Если же он уже на уровне чтения со словарем, то его можно будет подтянуть изучая интересующие вас языки программирования.
Далее - придумываете себе задачу и пытаетесь ее решить. Тут документация по ЯП и stackoverflow (на нем, по-моему, можно найти ответ на любой вопрос по программированию) вам в помощь. 
Волшебной кнопки, увы, нет. Чтобы научиться программировать, надо программировать.
1. Опытный программист всегда лучше. Тут вам нужно взвесить готовность тратить свое время против готовности тратить свои деньги. Иногда заказать готовое выходит дешевле.
Первым делом вам нужно поставить перед собой задачу и решить ее на языке программирования.
Лучше брать простой и очевидный язык (например, PHP, причем без "Web-морды", то есть консольный).
Ставьте простейшие задачи, например, постройка дерева. у вас есть MSSQL таблица
<УникальныйНомерЗаписи><НомерЗаписиРодителя><Именование>
Где НомерЗаписиРодителя если 0, то значит пункт является корневым
Составьте из этого списка дерево, отобразите его в виде дерева (чтобы была понятна вложенность), сделайте веб-морду, сделайте красиво, чтобы разворачивалось по клику мышки (js), добавьте возможность добавлять и удалять пункты (и целые деревья), добавьте возможность одной записи иметь несколько родителей, добавьте поиск, забудьте про поиск и сделайте поиск на нормальном движке (например, Sphinx)
Постепенно вы будете составлять алгоритмы и искать в интернете методы реализации их (как что-то вывести на экран, как получить данные из MSSQL, какие возможности есть у JQuery, как мне использовать это, как то, и т.д.)
Ну и "самглавное", по началу привязывайтесь к тому, с чем планируете работать. Если вы хотите Web-Разработку, то не стоит начинать с не-web-ориентированных языков. Даже с "не-только-web-ориентированных" тоже начинать не стоит (это я про всякие asp.net и вебморды на cgi\c#)