Какая правильная структура static файлов в больших проектах?
1. Все внешние библиотеки подключаются только через bower
2. Своя статика в каталогах project/static/(css|less|js). Структура подкаталогов зависит от фреймворка и договорённостей между разработчиками.
3. Всё собирается/сжимается через django-pipeline в момент сборки и загружается в CDN при деплое. 
В итоге внешний мир видит только static.example.com/frontend.HASH.css и static.example.com/frontend.HASH.js. Файлы доставляются в сжатов ввиде и навечно кешируются.
Профит!
Почитайте про БЭМ ru.bem.info/method/filesystem