С какого размера делать сайт на CMS?
Цмс необходима когда ты понял - "все, дальше я за*бусь фигачить все это руками! Где б*я дистрибутив последней джумлы? Времени в обрез!". В остальных случаях пилите велосипедики пока молоды, учитесь на простых безопасных проектах пока есть возможность. Как только понадобится что-то серьезное вы это почувствуете. Но не забывайте учить что нибудь из фреймворков, хотя бы на уровне "а как эта фигня внутри устроена?".
с нулевого или хотя бы на фреймворках