Выдержит ли разьем?
Проще купить пару USB-USB удлинителей  и отключать от них, их а не от штекера
Как и любая вещь, смотря как подключать и выключать. Если будет грубое обращение то может и 1000 раз не отжить, а если нежное как с девственницей, то и 100000 циклов может прослужить нормально
Еще надо при покупке убедиться что держится крепко, вдруг на заводе плохо сделали