Смогу ли я полноценно работать с программами, используя Wine?
iTunes не нужен. Photoshop работает под Wine. Хотя если вы просто смотрите размер шрифтов, а не разрабатываете дизайн, то подойдет Avocode или assets.adobe.com.
Новые ощущения от Linux на десктопе не очень. Часто возникает мысль почему все так недоделано и то там то сям какие то баги либо в интерфейсе либо в работе десктопной программы.
Линукс подходит для программирования(если не нужен фотошоп и т.п. программы для дизайнеров), но для повседневного полноценного использования в качестве десктопа - не очень.
А ещё после установки обновлений может что то перестать работать.
Ставьте линукс в виртуалку - этого достаточно. И новые ощущения получите и не расстроитесь если что то где то сломается.