Пара вопросов о python'e, ответите?
Дефолтные советы: Марк Лутц «Изучаем Python», dive into python (есть на русском). После беглого прочтения можно садиться и программировать при помощи stackoverflow.Насколько сложно? Тут, опять дефолт, все от человека зависит. По-моему, идеология языка в самый раз для новичков.
Язык кросс-платформенный, нужен интерпретатор (под виндой сам работаю), поэтому писать ПО под нее можно. 
Я так понимаю, что под Desktop вы подразумеваете приложения с GUI? Тогда есть библиотеки: PyQt (биндинг полноценного Qt к Python), Tkinter (встроенный гуй), PyGTK, PyKDE, Wx. Много их, тут можете ознакомиться со списком.
На coursea есть курсы, один из них стартует завтра