Что делать, если начальство не хочет закупать лицензионное ПО?
Видимо не общались они еще в позе "морды в пол"  с однобуквенным отделом =) 
А стоит ли их бизнес таких затрат? Если там стоит 10 пользовательских ПК и суммарно небольшая прибыль у бизнеса, то какой смысл тратиться на лицензирование? (это позиция со стороны начальства)
Увольняйтесь оттуда. В отделе кадров должна лежать ваша "должностная инструкция" согласно которой, именно ВЫ устанавливаете софт и отвечаете за лицензирование. Следовательно, все шишки и обязанности возлагаются на вас. Вам оно нужно с таким отношением и возможными последствиями?
*у меня на работе 99% софта лицензировано, а 1% крутится на удаленном виртуализированном сервере, потому в нужном случае, просто отключается машина и все - в офисе на физических носителях пиратского ПО нет, а если смотреть удаленно, то доступа просто не будет.
решение простое : настучать в правоохранительные органы или правообладателю, конечно анонимно. когда они оплатят штраф в разы превышающий стоимость покупки лицензионного ПО, сразу его курят, потому что теперь добрые дяди из ОБХСС будут у них частыми гостями.))) за такие вещи ответственность только на директоре предприятия - пользователя данного ПО.