Как изучать администирование?
Если у вас нет AD в конторе, то оптимизируйте то, что вы сейчас делаете руками.
Ставите один и тот же софт - изучите, как его можно ставить автоматически. Существуют portable версии, существует https://chocolatey.org/, существуют консольные нисталляторы.
Тоже и про установку винды - разберитесь, как сделать подготовленный образ винды с нужными драйверами.
Путь лучше? Секретного ингредиента не существует. Вы вряд-ли сможет повторить чужой путь. Времена другие, люди разные. Изучайте и документацию и книжки, но без практики у вас будет очень поверхностное понимание. Поэтому смотрите что на месте можете делать на практике и воплощайте.
Если позволяет собственная тачка - подымите VBox и заведите в нем WinSrv - триальный образ без кряков можно скачать. Без рабочих станций в сети конечно от AD толку не будет, но можно будет например собственную тачку (где VBox стоит) туда загнать :)