Возможен ли такой CSS селектор?
Можно ли при помощи CSS задать стили label'у при условии, что чекбокс checked, при такой структуре кода? 
Нет. Если нет, как это лучше реализовать при помощи JS? 
А вот это изи:document.querySelector("input").onchange = function(){
   this.parentNode.classList.toggle("checkeder");
}.checkeder ~ .two > label{
   color: red;
}
Потрогать можно тут.
или через jquery:$("input[type=checkbox]:checked").parent().next(".two").find("label")