Стоит ли открывать своё дело?
1 всегда стоит
2 без разницы
3 выбрать либо сайты делать либо свои проекты развивать как показала практика в вебстудиях если делать и то и то получится просто два говна
Лучше открывать ООО, так-как в наших реалиях если Вы будите работать с физ.лицами, то у Ваc будет упращенка. Это 6 % от оборота.  Зарплату можете себе на начислять  - нет отчислений в пенсионный фонд. Юридическая ответственность только фирмы. Ваш кошелек не пострадает.  
В ИП тоже  действует упрощенная система налогообложения. Это тоже  6%. Но тут проблема с пенсионным фондом-как не крути придется платит.   Юридическая ответственность Ваша.