Как настроить выполнение sudo без ввода пароля при использовании ssh-ключей?
Сразу делать ssh root@host. Естественно, на той машине необходимо запретить аутентификацию рута по ssh при помощи пароля, оставив лишь доступ по ключам. 
На мой взгляд, это самый некостыльный способ.
Ну либо сделать NOPASSWD на sudo для этого пользователя. Только в этом случае тоже ему нужно будет запретить ssh по паролю.
А NOPASSWD вообще не стоит ставить тотально на все команды. На пачку относительно безопасных - еще можно.