Как правильно выбрать язык проекта исходя из будущих фич?
Тут дело не в языке, а в прямоте рук. На любом можно написать то что Вы хотите. В любом случае одним языком тут не обойдешься, будете комбинировать несколько технологий в одном проекте.
Без разницы, имхо. С#/ASP.NET MVC , Ruby/Rails, PHP/какой-нить из фреймворков, Python/Django... - все это подойдет для данной задачи. Для клиентской части - советую активно пользовать JS. Советую сразу подумать о мобильных версиях - как будете делать - как приложения под основны мобильные платформы или как адаптивный вебсайт. также имеет смысл обдумать инфраструктуру - какой хостинг, на акой платформе. Это в частности поможет отсечь какие-то комбинации. Если планируете жить в стэке Майкрософт (SQL Server, Azure, Windows) - тогда, конечно, разумно будет выбрать С#/ASP.NET MVC/Web API и тп