Delphi + Google Drive (или Dropbox). Возможно?
Возможно.
Используя https://www.dropbox.com/developers/datastore/docs/http#list_datastores
у пользователя запрашиваете логин/пароль. Авторизуетесь через API и дальше получаете и загружаете данные JSON через HTTP-запросы
Но для того чтобы это подхватывалось OpenDialog'ом, нужно заставить его поверить в существование файлов :)
Как самое простейшее и топорное решение — с помощью вышеупомянутого API строить в AppData «потемкинскую деревню» из файлов и папок, физически лежащих в DropBox (с нулевым размером естессно), а при выборе файлов — начинать их загружать.