Программа для сканирования папок и предупреждения об отсутствии файла(ов)?
Да, возможно. Берете любой скриптовый язык, и пишете скрипт из нескольких строчек.var fso = new ActiveXObject("Scripting.FileSystemObject")

while(true) {
	tryBackup(filePath + fileName1, filePath + fileName2)
	if (!fso.FileExists(filePath + fileName1)) {
		tryRecover()
	}
	WScript.Sleep(30000)
}Вот трешевый пример на VBScript под WSH, который проверяет раз в 30 секунд наличие файла, и делает бэкап.
Подобные штуки можно и на powershell сделать, и на bash-скриптах, да почти на чем угодно, что умеет работать с диском и сетью. Ну и прикрутить еще отправку в телеграм.
Система в вопросе не указана. У меня на Линуксе подобным занимается shell скрипт в cron'е. Правда предупреждения он кидает просто на почту, но беглый поиск показывает, что и к Телеграмму можно через bash обращаться.