ИП админ несет ответственность за не лицензионный софт в организации?
Если я буду с ним работать по договору, оформив ИП с видом деятельности, например, "ремонт и обслуживание компьютеров и периферийного оборудования компьютеров", то за его софт отвечать уже буду я как штатный админ?Нет.Или есть нюансы?Есть.
Вы выполняете работы, подписываете акты выполненных работ.
Если в акте выполненнх работ есть - установка софта xxx, и возникнут вопросы по поводу его правомерности, тогда естественно к вам будут вопросы, иначе - нет.
Подрабатывал на такой основе. 
Нюансов на самом деле много(когда договор заключал там листа 2 только с звездочкой).
Насчет пиратского софта, отвечает тот, кто установил. Помню даже сноска была о том, что обрнадзор может скрутить даже за флешку с пиратской виндовс. Вот только доказать, что именно вы установили сложно ровно так, как доказать обратное.