Как обойти вещи типа Cloudflare, Varnish и подобные?
Задался идеей поднять собственный PPTP или L2TP/IPSec сервер где-то в США
Почему не более подходящие варианты, от опенвпна до вайргарда?

Для передачи данных сёрфинга трёх человек достаточно самой минимальной конфигурации VDS. Я обычно для подобных целей советую стардаст от Scaleway - дешевле пока не видел.

Какова вероятность того что пул адресов моего хост-провайдера окажется в черном списка этих CDN? 
Маловероятно. Зачем Европейским/американским ресурсам блокировать адреса из своиз регионов?
Не пробовали платные vpn вроде PIA, Nordvpn, cyberghost?