PHP — Как реализовать очереди?
Для очередей есть сервера очередей. Как вариант, ознакомься с Gearman. Для информации habrahabr.ru/post/142210/.
Если для сжатия используются кодеки (а иначе быть не может), то при каждом новом сжимании качество будет ухудшаться не только по количеству пикселей, но и по качеству картинки, так как из сжатого файла 100% инфомации нельзя восстановить.
В результате самый мелкий размер у вас будет с самым плохим качеством картинки. (к слову, такая же штука и с JPG картинками, где после некоторых сжатий/раскодирований картинка уже будет слегка не та)