Как программно нажать checkbox внутри SysListView32 в чужом приложении?
Варианта два:

1. Либо эмулировать нажатия клавиш\мыши, что есть плохо.

2. Либо с помощью хуков загружаться в адресное пространство процесса и юзать LVM_SETITEMSTATE, что есть хорошо, но сложно.
Думаю это то, что вы ищите: