Как в сети Windows отобразить машины, подключённые по VPN?
Никак. 

M$ посчитало, что "Сетевое окружение" устарело и тупо выпилило этот фукнционал. Даже поднятый WINS, раньше решавший эти проблемы - нифига не дает. Сейчас оно работает, как работало в Windows 95 - только локальный сегмент. Если прям сильно-сильно необходимо - придется тащить eoip туннель и делать вид, что это все - одна локалка.
Настроить proxy-arp на ВПН сервере, прописать там и тут правильные маршруты...

короче проще IP вбивать руками или ярлыки сделать. либо уж полноценно объединять 2 сети