Ruby or Python?
"Лучше" зависит от ответа на вапрос "А вам для чего?", "легче" зависти от опыта и личных качеств. На обоих ЯП можно создавать всё.
По существу:  Языки сравнимой мощности. Однако Питон более распространён и применяется в более широком спектре задач, Рубин в свою очередь более силён в сфере вёба. 
Рубин тяготеет к магии (вещи просто работают, не важно как, "соглашения над конфигурацией"), Питон -- к строгости и предсказуемости.
Мне лично больше нравится Рубин. Субъективно -- красивее, человечнее. Кроме того на РУбине написаны Рельсы )))
Питон ничуть не хуже -- просто другой.
Короче: если нет контекста, то кому что нравится....
Дополню Владимира. Зависит от аудитории: на американском рынке RoR очень популярен, сейчас, правда,  популярность у него отъедает  NodeJs.