Windows Service или Application?
Тут зависит от деталей. В частности - надо ли это действие выполнять, даже если ни один пользователь не вошел в систему, или же вне контекста пользователя это бессмысленно. Если первое - тогда в общем-то лучше сервис, однако нужны дополнительные усилия, чтобы его устанавливать в систему, и, что еще важнее, из сервиса не стоит пытаться создавать окошки и вообще взаимодействовать с UI - это возможно, но сложно и требует доп. заморочек. Поэтому:
а) подумайте, выполняет ли ваше приложение какую-то глобальную задачу, не зависящую от пользователя (а-ля дефрагментация или, там, архивация). Если да, то:
б) оцените, возможно ли разбить ваше приложение на: собственно сервис, который будет выполнять полезную задачу; панель управления - обычное десктопное приложение, которое будет взаимодействовать с сервисом и менять его настройки и состояние;
в) оцените, есть ли у вас ресурсы (время/деньги), чтобы разбираться с дополнительными тонкостями (установка и запуск сервиса, особенности написания сервиса (в шарпе нужно наследоваться от библ. класса), взаимодействие UI управления и сервиса);
г) если пункты а, б, в истинны, то делайте в соответстии с ними, если хотя бы один ложный - сделайте лучше десктопное приложение.
Вообще на шарпе нормально пишутся сервисы, пробовал, разобраться можно за пару дней, включая простейшие скрипты установки.
Обычное приложение, IMHO: меньше мороки будет как с написанием, так и с запуском.