Как загрузить файл на форму если форма отправляется через Ajax?
Отправлять через FormData
Возьмите какой-нибудь плагин для jQuery https://www.sitepoint.com/10-jquery-file-uploads/ . Большинство из них предоставляют прогресс бар в котором видна загрузка файла на форму, возможность удалить с формы до отправки на сервер.