Как usb-диск определяет число подключённых usb?
Никак.

Y-usb провод отличает от обычного тем, что он короткий и жилы в нем потолще. Накакой магии в нем нет.

Если вы подключаете ваш HDD дешевым китайским длинным проводом, то питания вам не хватает, так как потери в кабеле слишком большие и диск не заводится.

Возьмите качественный короткий USB кабель потолще и ваш hdd заведется.
 Если из этих разъёмов воткнуть только один, он работает. 
Напряжения не хватает.