Имеет ли смысл заинлайнить CSS сразу в HTML?
Имеет смысл инлайнить критический css для отображения первого экрана (верхняя часть сайта) для пользователя. Эта методика является также официальной рекомендацией https://developers.google.com/speed/pagespeed/insights/ . 
Основной же css должен подгружаться асинхронно, например используя библиотеку https://github.com/filamentgroup/loadCSS
Если пользователь будет заходить на страницу только один раз, или страница статична и у неё очень длинный expires, это может иметь определённый смысл - один запрос против двух.
Если нет, то при каждом визите, кроме html, будет загружаться и css, а не браться из кеша на стороне браузера, т.е. будет гоняться лишний трафик, и уже не экономия будет, а наоборот.
Также, это имеет уже куда меньше смысла при использовании HTTP/2 т.к. дополнительные запросы имеют меньшие накладные расходы.
В общем и целом, это довольно не нужная оптимизация, которая не даст большого выигрыша, и может дать даже негативные последствия - лучше не делать так, если нет какой-то очень веской причины.