Будет ли анонимно работать VPN при подключении к серверу через SSH?
Если вы собрались вести противоправные действия - то подумайте несколько раз. 
Если вы собрались заниматься фрилансом - то проверьте, что в вашей таблице маршрутизации адрес ВПН сервера (тот что используется в туннеле, например 10.0.0.1) является шлюзом по-умолчанию, тогда трафик пойдёт через ВПН сервер и не важно какой это будет трафик.
Открыть лог и посмотреть с какого IP было подключение