Что и где почитать для базового администрирования веба?
Администрирование веб серверов предполагает наличие базовых знаний о:
1 сетях 
2 ДНС
3 общем устройстве linux
начните с этого.
По поводу поиска себя и как понимать что происходит, вот мой личный опыт, незнаю вдруг вам это подойдет: когда на меня накатывало такое состояние то я вел гугл таблицу в которой вел три списка - что узнал нового(полезного по работе), что сделал, что не смог сделать. Таблицу заполнял в конце каждого рабочего дня, итоги подводил раз в неделю.
На твоем месте я бы пошел следующим путем:
1) поставил на свой комп виртуальную машину, например VirtualBox, и в него уже линукс, например самую популярную нынче Ubuntu. Ну или в 10ой винде вроде появился встроенный аналогичный механизм, чтоб линукс запускать - может и он подойдет, не использовал, поэтому не знаю точно.
2) туда docker и в него загнать тот свой сайт, который уже есть, уже точно знаешь, что работает. Завелось из докера локально на компе - отлично, пора че-нить арендовать
3) арендуешь халявную машинку на Amazon, t2-micro которая, ну погугли найдешь, там ничего сложного. Ставишь на неё уже знакомую убунту, докер, регаешь бесплатный домен допустим на ddns.net, ну или купи какой-нить за 3-4 сотки, .name там или че щас недорогое есть. Ну и дальше связывай домен со своей машинкой.
В итоге ты получишь то, что хочешь. Если просто сесть и делать наверное можно уложится и за день, тем более что сейчас выходные - утром сел и понеслась. Действуй! :)