Как исправить отправку рандом картинки?
Скорее всего files принимает список, исходя из 's на конце.
Привет!

API send

Параметр files принимает список файлов, а не один самостоятельный объект; под капотом билиотека пытается вычислить передаваемое количество, чего не удаётся у неё сделать....

Можете использовать параметр file, если речь идёт об одном объекте.