Стоит ли начинать изучать разработку под iOS с нуля в 36 лет?
Стоит ли начинать изучать разработку под iOS с нуля в 36 лет?
Если нравится, и мотивацией служат не только деньги - то да.

и работать на фриланс
Как по мне - плохая идея, и именно она может послужить камнем преткновения в вашей диллеме. Джуны не фрилансе = слабые в архитектуре(не хватает знаний), под рукой нет человека который будет тыкать носом на проблемные места(в офисе как раз такого за глаза).

3. Реально ли начинающему самоучке найти работу на удалёнке? 
Зависит от ваших мозгов, если готовы уделять программированию с нуля по 5-6 часов в день, в течении года - может что нибудь получится. Но без code review - есть шанс что выучитесь так себе, а переучивать программиста - довольно дорого.

 С какими трудностями я могу столкнуться? (возраст, недоверие, стереотипы, конкуренция и т.д.)

Возраст - на фрилансе без разницы сколько вам лет, главное прокачанное портфолио, например на Upwork.
Недоверие - 100% пока вы новичок на фрилансе, будете сражаться с другими за копейки.
Конкуренция - на уровне джуна - колоссальная, скорее всего вас съедят молодые, и голодные студенты, которые как раз и нашли позицию джуна в офисе, и уже качаются на 2 стороны.

Моё субъективное мнение: изначально неправильно выбрана стратегия.
Фриланс + джун = самый верный вариант здесь подошел бы php какой нибудь, и создание сайтов на колене. И как только у вас появились знания какого нибудь языка и общего построения архитектуры проекта. Можно учить уже swift. 2 языка в голове = это уже норма для программиста

UPD: Если всё такие горят глаза, подойдет более дорогой вариант. Находите ментора после изучения базы языка (желательно работающий програмист на позиции Senior+), который будет делать code review и помогать. Это позволит эмулировать "офис", и дальше искать не фриланс, а удаленку по европе\снг.
Я не думаю что разработка под IOS (как впрочем и под андроид) самое перспективное для фриланса.  Крупный проект одному не потянуть, а мелкие нафиг никому не нужны. 

К тому же как правило приложение под мобилу существует на само по себе, а в комплексе с серверной инфраструктурой.