В чем смысл bail в Laravel?
Чтобы не получать по 5 ошибок на каждое поле одновременно.
В плане дизайна это убого.
Но в плане юзабильности бесит когда по одной ошибке пишут, а ты не знаешь какие там еще надо соблюдать правила,  и отправляешь форму по 50 раз, чтобы все ошибки пройти. Вот bail про это.
Это в случае с required не проверяются, если поле не задано. Иначе проверяются все правила. bail позволяет остановиться на первом провале. В документации не очень удачный пример, похоже.
Например, если поле заполнено, то проверяется уникальность. Если есть bail, то max не будет проверяться в случае провала уникальности. Иначе будет.