Как обеспечить долгую жизнь WInServ2008R2?
Закрытый фаервол вам поможет (т.е. по умолчанию заблокировать все, открываете только то что нужно, а нужное ограничить минимально необходимым).
Для доступа к серверу используйте ВПН с авторизацией по сертификатам. Сами пользователи на сервере должны работать с ограниченными правами и не знать администраторский пароль. Если еще запретите пользователям ходить с сервера в интернет, мессенджеры и почту, то будет совсем хорошо.
Настройте RemoteApp, тогда пользователям не нужно будет заходить на рабочий стол сервера, а это еще более снизит шансы пользователю навредить системе.
Windows подключенный к интернету и с висящим на его интерфейсе сетевом белом ip адресе уже сам по себе одна огромная дырка. Так что когда его взломают - лишь вопрос времени. А взломают однозначно.