Linux дистрибутив для предприятия?
Для 150 пользователей нужет отдел IT, который не задает такие вопросы.
 ~150 машин, 
А народу сколько? В одного такое  тяжко... Где наилучший UI для пользователя?
Выбирается не UI, а дистриб - то есть фактически средство управления пакетами и сервера с репами. Ну или сервера с файлами сборки, если дистриб source-based. UI можно прифигачить любой в любое место и здесь на вкус и цвет все фломастеры разные. Именно дистриб дает набор серверов с репами и определяет свежесть софта, который в них будет.5. Стоит ли вообще рассматривать этот вариант?
Хотите относительно легкой жизни - не стоит. 150 лицензий на винду, несколько серверных, 150 CAL для AD, столько же на эксч (обычно если винда то и почта на эксче) плюс сам эксч - потянет несколько миллиончиков :D