Необходимо ли высшее образование в дальнейшем, уже после полученного средне-специального?
невозможно однозначно ответить.
в большинстве мест на сам диплом или его наличие на данный момент не смотрят.
однако, возможно, что там куда вы захотите он будет необходим. плюс его наличие даст плюшки при эмиграции, если встанет такой вопрос.
Нужно ли высшее образование?
Нужно ли высшее образование веб-программисту?