Почему вылетает ошибка Maximum call stack size exceeded?
видимо вы вызвали рекурсию.
Почитайте про всплытие событий. $('.squares__item').on('click', function() {
    $(this).find('.squares__des__button').click();
    //Событие всплывает и происходит новый клик по .squares__item
    //А на нем висит вызов клика по .squares__des__button
   //И так бесконечно
  })
Можно использоватьstopPropagation()
но зачем? 
Лучше повесьте единственный обработчик на .squares__item. Тот, что на бедную кнопку навесили. Суть не изменится, но ошибка уйдет.