Как пустить консольную (cmd) программу через прокси?
Программа должна уметь использовать прокси.
Как вариант - нужен шлюз, который бы сам весь трафик заворачивал на прокси-сервер (прозрачный прокси).
Если программа не умеет работать с прокси и выход в интернет без роутера, или роутер "для экономных", не умеющий прозрачное проксирование - никак. Если роутер, который умеет перенаправить запрос по порту 80 на прокси (свой или на другом компе) - то настроить.