Chrome headless и python, с чего начать?
Python 2.7
•	PyCharm
•	Selenium WebDriver 
 это то что должно  быть для начала 
Потом читаете 
https://selenium-python.readthedocs.io/
www.techbeamers.com/python-tutorial-step-by-step
www.techbeamers.com/selenium-webdriver-tutorial
Пишите первый тест для логина в Facebook например# -*- coding: utf-8 -*-
from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.common.keys import Keys
import time
from selenium.webdriver.support.ui import Select
import os
import datetime
import sys
import pytest
 

base_url = ("https://facebook.com")
driver = webdriver.Chrome(".\chromedriver")

дальше навигация по странице

driver.get(base_url)
        driver.maximize_window()
        username = driver.find_element_by_id("Username")
        password = driver.find_element_by_id("Password")
        username.send_keys("username")
        password.send_keys("pass")
        driver.save_screenshot(".\Path to folder\landing_page.png")
        driver.find_element_by_link_text('Logout').click()

driver.quit()
Вот примерно так - читайте сслыки - там очень подробно написано как работать с элементами  и как искать локаторы. 
Удачи Вам на пути автоматизации)))
Лучше наверно все-таки использовать селениум, т.к. будет возможность тестировать разные браузеры, а не только хром.
Я не пробовал, но пишут, что селениум можно испольовать с безголовым хромом, вот пример
https://medium.com/@pyzzled/running-headless-chrom...
По сути просто одну строчку добавляем к стандартному коду на селениуме.