Нужно ли иметь вышку в it для руководящих должностях?
Если вышестоящее лицо считает, что нужно - значит нужно. Другого не дано.

Уровень тимлида или синьора это не тот уровень, где вышка ограничивает карьерные возможности. Желательна, да. Но не принципиальна и более служит для прохождения фильтра в лице HR.

Глава департамента, технический директор, должности где много работы с официальными бумагами (Информационная безопасность, например) - вот это уже должности, где роль высшего образования возрастает как критерия отбора. Но опять-таки, нет практически ничего, за редким исключением, что бы нельзя было бы компенсировать умением решать бизнес задачи.
Зависит исключительно от организации