Как удалить файл из числа прикрепленных?
Данные о файлах хранятся в объекте FileList, поля которого только readonly. $("#filename")[0].files
Это значит, что можно только посмотреть что там, но не менять. Следовательно остается либо удалить все.$("#filename")[0].value = "";
 Либо позволить выбирать только по одному файлу и для каждого файла свой <input type="file" name="filename" id="filename">Без атрибута multiple
Ваша задача решается на чистом Javascript, путем создания своего Blob объекта (копируете в него данные из files (объект FilesList), затем отправляете на сервер посредством XMLHttpRequest.
Только надо знать основы JS и придется разобраться в работе XMLHttpRequest.