Упродовж 1342—1382 років Кейстут відбив близько 70 походів Тевтонського та близько 30-ти — Лівонського орденів на литовсько-руські землі, здійснив разом із Ольгердом понад 40 військових походів на володіння хрестоносців. Брав участь у битві з хрестоносцями 1348 року біля річки Стрева (притока Німана), що завершилася нищівною поразкою литовсько-руського війська. Близько 1352 року до володінь Кейстута була приєднана Берестейська земля.