Під час князювання Вітовта значно поширилась українська територіальна колонізація на південь та схід, аж до Чорного моря. Вітовт, виконуючи плани «великого княжіння на всій руській землі», розбудовує на півдні українських земель систему опорних укріплень (у Брацлаві, Черкасах та інших містах), закладає фортеці та морські порти у південних степах (кінець XIV — початок XV століття; Каравул (на Дністрі), Чорне місто (Черн; на лівому березі Дністровського лиману), Коцюбіїв (Кацібей, Качибей — на берегах Одеської затоки, між двох лиманів — Хаджибейського (Кацибейського) і Куяльницького (Куганлик); на місці сучасної Одеси), ряд військових поселень на Південному Бузі (Бужин та Вітовтова переправа (міст) (Первомайськ)) і нижньому Дніпрі (Дашів та Вітовтова Митниця)); здійснює у 1397—1398 роках два переможних походи проти Золотої Орди.