У 1376 році вже як князь гродненський брав участь у поході на Польщу. Від 1377 року робив самостійні походи в землі Тевтонського ордена. Після смерті Ольгерда в 1377 році Кейстут визнав його старшого сина від другого шлюбу, Ягайла великим князем литовським і продовжив традиційну для себе війну з хрестоносцями. Проте, Ягайло побоювався свого впливового дядька, до того ж проти Кейстута його налаштовували мати — Уляна Тверська і швагер Войдила.