Щоб тримати себе постійно зайнятим, Черчилль взявся за письменництво. Рой Дженкінс називає це заняття його «цілою звичкою», особливо коли під час політичної кар'єри він опинявся без посади. Письменництво було головним способом Вінстона відволіктись від періодичної депресії, яку він сам називав «чорним собакою».