أُنتخب نائباً للرئيس عام 1796، عندما أصبح الثاني للرئيس جون آدمز من الفدراليين، عارض جفرسون آدمز وكتب بالإشتراك مع ماديسون في الخفاء قرارات كنتاكي وفرجينيا، والتي كانت محاولة لإبطال قوانين الهجرة والتمرد.