في عام 1990، ظهر ديب في Cry Baby للمخرج الكبير جون واترز و ظهر معه في الفيلم ويليم دافو و أمي لوكين و إيجي بوب وغيرهم، ثم انطلقت الشرارة بنفس العام حيث تحالف مع سيد الفانتازيا المخرج الأسطوري تيم بيرتون في أول أفلامهما Edward Scissorhands (إدوارد ذو الأيدي المقصات) .. الفيلم الذي جلب له شهرة عالمية رهيبة و امتدح النقاد الفيلم بشدة و امتدحوا أداءه و عشقه كل محبي السينما علي مستوي العالم و ظهر معه في الفيلم وينونا رايدر و ديان ويست و فينسنت برايس .. و قد حصل الفيلم علي العديد من الجوائز العالمية و ترشح للأوسكار.