في عام 1986، شارك ديب في فيلم قصير بعنوان .R.P.G وفيلم تلفزيوني بعنوان Slow Burn وحدثت الضجة الكبرى عندما شارك في فيلم فصيلة (وحدة عسكرية) الذي اكتسح موسم الجوائز وحصد أربع جوائز أوسكار (من بينها جائزة أفضل فيلم في العام وجائزة أفضل مخرج في العام للمخرج الكبير أوليفر ستون، وثلاث جوائز جولدن جلوب (من بينها أفضل فيلم درامي وأفضل مخرج ) والعديد من الجوائز العالمية الأخرى وظهر معه في الفيلم تشارلي شين و ويليام دافو وتوم بيرينجر.