اقترح توماس كرويل عليه الزواج من آن أخت دوق كليفز البروتستانتي، والذي كان هنري يعتبره حليفًا مهمًا في حال تعرضت إنجلترا لهجوم من الروم الكاثوليك، فأرسل هانس هولباين الصغير ليرسم صورة آن ليقدمها للملك.