2005 - 2010 بعد انتهاء 2005 ، قدم ديب في عام 2006 Pirates Of The Caribbean 2 من إخراج المخرج الحائز علي الأوسكار جور فيربينسكي و ظهر معه في الفيلم أورلاندو بلوم و كيرا نايتلي و جيوفري راش و كيفن ماكنالي و بيل ناي و غيرهم و أحدث الفيلم ضجة كبري و تجاوزت أرباحه المليار دولار و حصد العديد من الجوائز خاصةً جوائز المؤثرات البصرية حيث فاز الفيلم بكافة جوائز المؤثرات البصرية المقدمة من المهرجانات السينمائية المختلفة بما فيهم جائزة الأوسكار و بالتالي يعتبر الفيلم ناجحاً للغاية فهو فيلم حائز علي الأوسكار و تجاوزت أرباحه المليار دولار.