في عام 2000 ، ظهر ديب في ثلاثة أفلام رائعة ، الأول The Man Who Cried مع كريستينا ريتشي و كيت بلانشيت و جون تورتورو و من إخراج سالي بوتر ، وقد ترشح الفيلم لجائزة الأسد الذهبي بمهرجان البندقية السينمائي .. أما الثاني فهو Before Night Falls مع خافير بارديم و شون بين و من إخراج جوليان شنابل وترشح الفيلم للأوسكار.