مشواره السياسي حتى الحرب العالمية الثانية سنواته الأولى في البرلمان 190px|تصغير|تشرشل عام 1904 في عام 1900، خاض ونستون المنافسة على مقعد الانتخابات العامة بمدينة أولدهام التي انتهت بفوزه؛ ليقوم بعد ذلك تشرشل ببعض الجولات في جميع أنحاء بريطانيا والولايات المتحدة الأمريكية بغية إلقاء خطابات؛ فجنى من وراء ذلك 10.000 جنيه إسترليني (أي ما يقارب 940.000 من العملة نفسها في الوقت الحاضر).