في عام 2004، ظهر ديب في فيلم Secret Window للمخرج ديفيد كيب و ظهر معه في الفيلم ماريا بيلو و جون تورتورو و قدم أداءً رفيع المستوي كعادته و ظهر في الفيلم المرشح ل 8 جوائز British Independent Film Awards ( فاز بها ) The Libertine مع جون مالكوفيتش و سامانثا مورتون و روزاموند بايك.