إلى بوسطن ونيويورك وبعد خروجه من الثانوية وبعد معاناته المتكررة قبلها في العديد من منازل التبني وبعد خروجه من سجن الأحداث في عام 1940 انتقل مالكوم إلى بوسطن للعيش مع أخته غير الشقيقة إيلا ليتل كولينز وعمل وقتها كماسح أحذية وفيها أخذته الحياة في مجرى جديد، وأصيب بنوع من الانبهار في المدينة الجميلة، وهناك انغمس في حياة اللهو والمجون، وسعى للتخلص من مظهره القوي، وتحمل آلام تغيير تسريحة شعره حتى يصبح ناعماً وقال معلقاً ثم انتقل إلى نيويورك للعمل بها في السكك الحديدية، وكان عمره واحداً وعشرين عاماً وكانت نيويورك بالنسبة له جنة لعيشه في حي هارلم تحديداً ومارس هناك شتى أنواع الإجرام من سرقة وقوادة وتجارة المخدرات بل وتظاهر بالجنون ليتجنب التجنيد الإجباري إبان الحرب العالمية الثانية.