في عام 1998 ظهر ديب في تحفة تيري جيليام المرشحة للسعفة الذهبية بمهرجان كان Fear and Loathing in Las Vegas و ظهر معه في الفيلم بينيشيو ديل تورو و كريستينا ريتشي و توبي ماجوير و كاميرون دياز و هانتر اس طومسون ، وفي نفس العام ظهر في L.A.