التحق أوباما بكلية الحقوق بجامعة هارفارد في أواخر عام 1988، وتم اختياره كرئيس تحرير لمجلة القانون في جامعة هارفارد قبل نهاية السنة الأولى من دراسته، ورئيس مجلس إدارة المجلة في السنة الثانية.. وخلال الصيف عاد إلى شيكاغو وعمل كمتدرب خلال الصيف في شركة سيدلي أوستن في عام 1989، ولدى هوبكنز & سوتر في عام 1990.