من هو الرسام الذي ينسب له أنه أول من رسم إيقونة للسيدة العذراء مع الطفل يسوع؟
كان ليوناردو يتسم، وخصوصًا في فترة الشباب، بالتركيز على الوصف الحقيقى لعالم الطبيعة وهذا ما أكسبه منحة بعض المساهمات (الأعمال) التي خرجت من مشغل فرويكو مثل الملاك رافائيل وتوبياس ( لندن، المتحف الوطني ) وفيها تم عرض القشور الواقعية للأسماك بتفاصيل ليوناردو على الرغم من أن هذا لم يتعلق بمهام ليست مشتركة عالميًا. ينطبق الأمر نفسه على لوحة السيدة العذراء مع الطفل والملائكة (عذراء الصخور ) (دائمًا في لندن)، مع قمة صخرية تذكر لوحة المنظر الطبيعي مع النهر. وطبقًا لدليل فازاري، المؤكد أيضا من قبل النقد الحديث، أن ليوناردو قد رسم الملاك في المقدمة على اليسار والمنظر الطبيعي الرائع في الخلفية، بالإضافة إلى الترتيب العام لأسلوب لخلط لا يقل عن ثلاثة أيادى لشخصيات مختلفة (فيروكيو، وطالب موهوب جدا وليوناردو نفسه). يتضح في هذا العمل بضعة أسباب لأسلوب ليوناردو والتى تجاوزت حدود تعاليم المشغل وهي: الزخرفة المعتمدة على أسباب كثيرة، التركيز على عناصر النباتات أو تعبيرات الوجوه، وغالبًا ما تصور مع ابتسامة غامضة، والجديد في ذلك هو رسم الفضاء والغلاف الجوى الموحد فضلًا عن تلميحات أولية إلى أسلوب التدرج. ووفقًا لفازاراى فإن مهارة ليوناردو في تجربة التعميد دفعت فيروكيو إلى تكريس نفسه لفن النحت حيث كان يراه دائما في مواجهة معه. وفي الواقع، فقد استبعد النقد الحديث العمل غير المنشور معتبرين إياه تأكيدا اعباطيا للموضوع الأدبي " الطالب يفوق المعلم" المأخوذ من أريستو.
إن موضوع هذا الرسم هو اتحاد فكرتين كانتا سائدتين في القرن الخامس عشر وهما: لوحة السيدة العذراء والطفل مع يوحنا المعمدان ولوحة السيدة العذراء والطفل مع القديسة آن. يعرف هذا الرسم بتركيبه المعقد الذي يُظهر التبادل في مواضع الشخصيات، أول ما يبدو جلياً في رسومات ليوناردو في لوحة بينويس مادونا. حيث تتجه رُكب كل من المرأتين في اتجاهات مختلفة، فتتجه ركبتا ماري يساراً، بينما يتجه جسدها بحدة يميناً، مولداً بذلك حركة متعرجة. وتشكل ركب وأقدام الأشخاص إيقاعا قويا يتراوح بين الصعود والهبوط في نقطة محددة من هذا التركيب، حيث نجد أساسا متينا تقف عليه الأقدام، وتبدو الركب متباعدة عن بعضها بشكل كبير فيظهر الامتداد العريض للرداء. وفي حين تبدو الأنصاف السفلية لجسدي المرأتين مبتعدة إلا أن كلا من وجهيهما يتجه نحو الآخر بحيث تتقابل ملامحهما. ولا تظهر الحدود الفاصلة بين الأجزاء العلوية للجسدين واضحة، فيبدو الرأسان وكأنهما جزء من ذات الجسد وتتجلى حركة العذراء الملتوية في شخص المسيح الطفل، فيبدو جسده الذي تحمله أمه بشكل أفقي تقريبا وكأنه يدور حول نفسه، فالجزء السفلي لجسده يتجه للأعلى والجزء العلوي للأسفل. وأول ما أُشير إلى هذه الوضعية الدائرية كان في لوحة عشق المجوس بريشة ليوناردو. وقد دُرست هذه الحالة في عدد من اللوحات، وبالتحديد في الدراسات المختلفة للوحة العذراء والطفل مع القطة الموجودة في المتحف البريطاني. 
إن تجاور مجموعتين من الرؤوس هو عنصر تركيبي مهم، حيث أن الزاوية، الاضاءة ونظرة الطفل المسيح نسخة عن نظرة والدته بينما يمثل يوحنا المعمدان العناصر نفسها الموجودة في وجه القديسة آنا. تشير الاضاءة إلى وجود بطلين وممثلين مساعدين في المشهد الذي يراه الناظر إلى اللوحة. يوجد تفاعل دقيق بين نظرات الاشخاص الاربعة حيث تبتسم القديسة آنا في وجه ابنتها ماري باعجاب، وذلك لايشير فقط إلى فخر الام بل أيضا إلى تبجيل تلك التي " كل الاجيال سوف يدعونها ب المباركة. عيني ماري ثابتة على المسيح الطفل الذي يرفع يده باتجاه ابن خالته مشيرا إلى مباركته له وهو الذي سوف يؤدي بعد30 سنة مهمة تعميد المسيح الموكلة اليه.
وعلى الرغم من أن يوحنا المعمدان أكبر سنا من المسيح إلا أنه يقبل بتواضع تلك البركة، والذي في وقت لاحق سوف يقول عن ابن خالته المسيح" أنا لست حتى جديراً بأن أخلع له حذاءه."
تتمركز يد القديسة آنا،مشيرةً بسبـابتها إلى السماء، بجانب رأسي الطفلين ربما للإشارة إلى المصدر الأصلي للبركة. وتعتبر هذه الإيماءة الغامضة جوهرياً خاصة ب ليوناردو حيث تظهر في لوحة" العشاء الأخير" و"القديس يوحنا المعمدان."
وعادة يتم نقل الرسوم التخطيطية من هذا النوع إلى لوح للرسم عن طريق تثقيب وحز الخطوط الخارجية ولكن لم يتم فعل ذلك في لوحة العذراء والطفل مع القديسة آنا والقديس يوحنا المعمدان مما يوحي إلى انه تم الاحتفاظ باللوحة التخطيطية كعمل فني بحد ذاته. ولا يبدو أن ليوناردو قد قام بانشاء لوحة اعتماداً على هذا الرسم حيث يختلف تركيب هذه اللوحة عن لوحة أخرى من لوحات دافنشي والتي تعد آخر استعراض باق للموضوع وهي العذراء والطفل مع القديسة آن في متحف اللوفر. حيث لا وجود لشخصية المُعمد هناك. وقد رسم تلميذ ليوناردو،بيرناردينو ويني،لوحة مستندا فيها على هذا الرسم التخطيطي، وهي الان في المكتبة التاريخية "بيبليوتيكا امبروسيانا" في إيطاليا -ميلانو.ويستند الفنان فرانشيسكو ميلزي في رسمه لشخصية آلهة الوفرة والثمار "بومونا" التي ظهرت في لوحته" آلهة الوفرة واله الفصول" في برلين على شخصية العذراء في لوحة ليوناردو التخطيطية.