متى فازنادي ليفربول بأول دوري أنجليزي؟
أول بطولة لنادي ليفربول هي دوري لانكشاير في أول موسم للنادي.[1] في 1901، فاز النادي بأول لقب دوري بينما أول نجاح في كأي الاتحاد الإنجليزي كان في 1965. من حيث عدد الألقاب، العقد الأنجح في تاريخ ليفربول هو الثمانينات، حيث فاز ليفربول بستة دوريات وكأسي اتحاد إنجليزي، وأربع كؤوس رابطة وخمسة دروع خيرية (واحد مشترك) وكأسين أوروبيين. ليفربول فاز بالدوري الإنجليزي ثمانية عشر مرة، كأس الاتحاد الإنجليزي سبع مرات وثمان مرات كأس الرابطة وهو الرقم القياسي للبطولة. النادي فاز بثنائية الدوري والكأس في 1986 وفاز بثنائية الدوري والكأس الأوروبي في 1977 و1984. ليفربول فاز بكأس الرابطة أيضاً في 1984 ليكمل الثلاثية، إنجاز تكرر (ولكن ببطولات المختلفة) في 2001، حين فاز ليفربول بكأس الاتحاد الإنجليزي وكأس الرابطة وكأس السوبر الأوروبي.[2]
عين ليفربول الفرنسي جيرارد هولييه كمُدير مساعد إلى جانب إيفانز لموسم 1998-1999. قدم إيفانز استقالته بعد الضغط عليه عقب النتائج الضعيفة وبعد الهزيمة 1-3 من توتنهام هوتسبير في كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة. وتولى مُساعده هولييه أول مباراة كمُدير مُنفرد وهُزم 1-3 من ليدز يونايتد. لم يتحسن شكل ليفربول تحت قيادته وخرج مبكراً من كأس الاتحاد الأوروبي لكرة القدم وكأس الاتحاد الإنجليزي؛ وفي نهاية المطاف، أنهى الفريق المُوسم في المركز السابع، واستحال تأهله للمنافسة الأوروبية. أعاد هولييه تشكيل الفريق في بداية مُوسم 1999-2000. وجلب لاعبين جُدد في الفرقة أمثال ديتمار هامان وسامي هيبيا وساندر ويسترفيلد، فيما غادر كل من ديفيد جيمسوآينس وماكمانامان النادي. وواصل هولييه إعادة تشكيله في الموسم عندما وقع إيميل هيسكي للنادي بمبلغ 11 مليون جنيه إسترليني في مارس. وفشل ليفربول في ضمان العودة إلى دوري أبطال أوروبا، حيث أنهى المُوسم في المركز الرابع. كما كان أداءه ضعيفاً في كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، وخرج في وقت مُبكر من كلا المُسابقتين.
في موسم 2000-01، فاز ليفربول بثلاث مسابقات لاستكمال مشواره في حصد البطولات. كان النصر الأول في الفوز بكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، عندما فاز على برمنغهام سيتي 5-4 بركلات الجزاء الترجيحية بعد انتهاء المُباراة 1-1. ثم فاز بكأس الاتحاد الإنجليزي، حيث سجل أوين هدفين في الدقائق العشر الأخيرة، كان منهم الهدف الذي أمن الفوز بالمُباراة ضد آرسنال 2-1. فيما كان الكأس الثالث الذي فاز به النادي هو كأس الاتحاد الأوروبي. وبهدف في اللحظة الأخيرة من الوقت الإضافي سجله ديلفي جيلي في مرماه، لتنتهي المُباراة بانتصار ليفربول 5-4 على الفريق الإسباني ألافيس. أنهى ليفربول الدوري في المركز الثالث، ليضمن العودة إلى كأس أوروبا، أو ما يُعرف باسم دوري أبطال أوروبا للمرة الأولى منذ كارثة ملعب هيسل. وشهدت مُشاركة ليفربول في دوري أبطال أوروبا في موسم 2001-02 وصول الفريق إلى الدور ربع النهائي، حيث خرج على يد الفريق الألماني بايرن ليفركوزن 4-3 في مجموع الأهداف. وعُد المُوسم الأفضل لليفربول في الدوري في السنوات الأخيرة، حيث انتهى في المركز الثاني بسبع نقاط خلف أرسنال. وعلى الرغم من تحسن أدائه في الدوري، لم يتمكن ليفربول من الدفاع عن كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، وخرج من الدورتين الرابعة والثالثة على التوالي. وقد كثرت مشاكل هولييه في ذلك الموسم، حيث عانى من ألم في الصدر خلال مُباراة مع ليدز في الأنفيلد. وقد أجرى عملية في الشريان الأبهر استغرقت 11 ساعة، ولم يعد حتى فبراير. وتولى مُساعده فيل تومبسون مسؤولية الفريق في هذه الفترة.