Tenor Das angegriffene Urteil wird bis auf die Verfahrenseinstellung geändert. Die Haftungsbescheide der Beklagten vom 2. März 2011 werden aufgehoben, soweit die Kläger hierdurch als Haftungsschuldner für die auf das Jahr 2008 bezogene Gewerbesteuervorauszahlung der vormaligen T. GmbH in Höhe von 79.868,80 Euro in Anspruch genommen werden. Die erstinstanzlichen Kosten des Rechtsstreits tragen bis zur (Teil-)Rücknahme der Klage mit Schriftsatz vom 24. Januar 2013 die Kläger zu drei Fünfteln, die Beklagte zu zwei Fünfteln; für die Zeit danach trägt die Beklagte die erstinstanzlichen Kosten. Die Kosten des Berufungsverfahrens trägt die Beklagte. Das Urteil ist wegen der Kosten vorläufig vollstreckbar. Der jeweilige Vollstreckungsschuldner darf die Vollstreckung durch Sicherheitsleistung in Höhe des vollstreckbaren Betrages abwenden, wenn nicht der jeweilige Vollstreckungsgläubiger vor der Vollstreckung Sicherheit in Höhe des jeweils zu vollstreckenden Betrages leistet. Die Revision wird nicht zugelassen. 1Tatbestand: 2Die Kläger waren bis zu ihrer Abberufung am 15. Januar 2009 jeweils alleinvertretungsberechtigte Geschäftsführer der nach Insolvenzanmeldung im Juni 2009 und Eröffnung des Insolvenzverfahrens im Juli 2010 im Handelsregister gelöschten Firma T. GmbH, C. , vormals vor Veräußerung, Umfirmierung und Sitzverlegung handelnd unter der Firma V. GmbH mit Sitz in N. . Ab dem 15. Januar 2009 waren Herr W. , Dubai, Geschäftsführer, in der Zeit vom 18. März 2009 bis zum 22. Juni 2009 auch Herr Dr. C1. . 3Das Finanzamt N. setzte mit Bescheiden vom 26. April 2006 (für das Steuerjahr 2003), vom 9. November 2007 (für das Steuerjahr 2004) und vom 25. März 2008 (für das Steuerjahr 2005) die für die V. GmbH geltenden Gewerbesteuermessbeträge im Wege der Schätzung fest, nachdem trotz entsprechender Aufforderungen keine Steuererklärungen abgegeben worden waren. Zudem setzte das Finanzamt unter dem 27. September 2006 den Gewerbesteuermessbetrag für Vorauszahlungszwecke ab 2005 auf 3.555 Euro und unter dem 9. November 2007 ab 2007 auf 1.990,00 Euro fest. Die Beklagte setzte daraufhin mit Steuerbescheid vom 27. September 2006 u. a. die für das Jahr 2006 und nachfolgend zu entrichtenden Gewerbesteuervorauszahlungen auf der Basis eines Messbetrages von 3.555 Euro fest. Mit Bescheid vom 22. November 2007 senkte Beklagte die Vorauszahlungen ab 2007 auf der Basis eines Messbetrags von 1.990,00 Euro. 4Unter dem 27. August 2008 setzte das Finanzamt den Gewerbesteuermessbetrag für 2006 auf 16.955 Euro fest. Die Beklagte setzte darauf datumsgleich die Gewerbesteuer 2006 und das Vorauszahlungssoll ab 2008 fest, und zwar letzteres unverändert auf der Basis eines Messbetrags von 1.990,00 Euro. 5Mit Vorweganforderung an die steuerlich beratene V. GmbH vom 9. Mai 2008 forderte das Finanzamt N. diese auf, die Gewerbesteuererklärung für das Jahr 2007 bis zum 29. August 2008 abzugeben, weil in der Vergangenheit Steuererklärungen nicht oder erheblich verspätet abgegeben worden waren. Die Steuerberater beantragten daraufhin unter dem 23. Dezember 2008 - mithin nach Fristablauf - ausnahmsweise mit Blick auf steuerliche Neuregelungen, Mandantenzuwächse und neu einzuarbeitende Mitarbeiter Fristverlängerung bis zum 30. Januar 2009. Das Finanzamt lehnte den Verlängerungsantrag mit Schreiben vom 6. Januar 2009 ab. Falls die Steuererklärung bis spätestens 3. Februar 2009 vorliege, werde ausnahmsweise von der Festsetzung von Verspätungszuschlägen abgesehen. Auch bis zu diesem Zeitpunkt wurde keine Steuererklärung abgegeben. 6Nachdem die Gewerbesteuererklärung für das Steuerjahr 2007 letztlich am 22. Juni 2009 abgegeben worden war, setzte das Finanzamt N. den Gewerbesteuermessbetrag der (nunmehr) T. GmbH ‑ als Inhaber des Handelsgewerbes mit einem oder mehreren still beteiligten Gesellschaftern - für das Steuerjahr 2007 mit Bescheid vom 2. September 2009 auf 26.840,00 Euro fest. Zugleich erfolgte die Bestimmung eines Verspätungszuschlags. Die Beklagte veranlagte daraufhin mit Steuerbescheid gleichen Datums die T. GmbH zur Gewerbesteuer 2007 in Höhe von nunmehr 118.096,00 Euro; zugleich wurden Nachzahlungszinsen für 2007 in Höhe von 2.732,00 Euro und ein Verspätungszuschlag von 500,00 Euro festgesetzt. Schließlich bestimmte die Beklagte auf der Grundlage des für 2007 festgesetzten Messbetrages (26.840,00 Euro) die für 2008 zu zahlende Vorausleistung in Höhe von 109.340,00 Euro. Der Gesamtbetrag wurde zum 7. Oktober 2009 fällig gestellt. Eine Zahlung erfolgte, zumal im Juni 2009 das vorläufige Insolvenzverfahren eingeleitet worden war, auch in der Folgezeit nicht. 7Im März 2010 trat die Beklagte in die Überprüfung etwaiger Haftungsansprüche ein. Das Finanzamt wurde um Auskünfte ersucht. Die Kläger wurden unter dem 3. Mai 2010 jeweils zu einer Inanspruchnahme durch Haftung angehört. Die Kläger äußerten sich durch Schreiben ihrer Steuerberatung vom 31. Mai 2010 und führten u.a. aus, eine Kausalität zwischen einer etwaigen Pflichtverletzung und einem steuerlichen Schaden fehle. In der Zeit ihrer Geschäftsführung sei die Gesellschaft jederzeit in der Lage gewesen, ihre auch steuerlichen Verbindlichkeiten zu begleichen. 8Mit Haftungsbescheiden vom 2. März 2011, denen jeweils eine Zahlungsaufforderung beigefügt worden war, nahm die Beklagte die Kläger des vorliegenden Verfahrens und die weiteren früheren Geschäftsführer jeweils in Höhe von insgesamt 192.440,80 Euro, nämlich für die Gewerbesteuern 2007, die Nachforderungszinsen 2007, den Verspätungszuschlag 2007 sowie für die Gewerbesteuervorauszahlung 2008 - diese im Umfang von 79.868,80 Euro - in Anspruch. 9Die Kläger haben gegen die sie betreffenden Haftungsbescheide am 4. April 2011 Klage erhoben. Mit Schriftsatz vom 24. Januar 2013 haben die Kläger die Klage, soweit sie sich gegen ihre Haftungsinanspruchnahme für Gewerbesteuern, Zinsen und den Verspätungszuschlag, jeweils bezogen auf das Steuerjahr 2007, gerichtet hat, zurückgenommen. 10Zur Begründung haben sie ausgeführt: Ihre Inanspruchnahme als Haftungsschuldner für Gewerbesteuervorauszahlungen des Jahres 2008 im Umfang von 79.868,80 Euro sei rechtswidrig. Es fehle an der von der Beklagten angenommenen Kausalität zwischen der verspäteten Abgabe der Gewerbesteuererklärung 2007 und dem Schaden, den diese wegen nicht in voller Höhe beigetriebener Gewerbesteuervorauszahlungen für das Jahr 2008 sehe. Ob die Beklagte bei einer pflichtgemäßen Abgabe der Steuererklärung 2007 zeitnah entsprechende Vorauszahlungen für das Jahr 2008 festgesetzt hätte, sei lediglich hypothetisch. 11Die Kläger haben beantragt, 12die Haftungsbescheide der Beklagten vom 2. März 2011, soweit sie - die Kläger - hierdurch als Haftungsschuldner für die auf das Jahr 2008 bezogene Gewerbesteuervorauszahlung der vormaligen T. GmbH in Höhe von 79.868,80 Euro in Anspruch genommen werden, aufzuheben. 13Die Beklagte hat beantragt, 14die Klage abzuweisen. 15Sie ist der Klage entgegengetreten und hat die Haftungsbescheide, soweit diese noch angegriffen worden sind, als rechtmäßig verteidigt. 16Durch das angefochtene Urteil, auf das Bezug genommen wird, hat das Verwaltungsgericht das erstinstanzliche Verfahren insoweit eingestellt, als die Klage zurückgenommen worden war. Im Übrigen hat es die weitergehende Klage abgewiesen. 17Auf Antrag der Kläger hat der Senat mit Beschluss vom 5. Juni 2014 die Berufung zugelassen. 18Zur Begründung ihrer Berufung tragen die Kläger vor: Zwar sei die Gewerbesteuererklärung für das Jahr 2007 nicht innerhalb der von der Finanzverwaltung gesetzten Frist eingereicht worden. Dies sei jedoch nicht kausal für den geltend gemachten Haftungsschaden in Form der erst am 2. September 2009 und damit nach Stellung des Insolvenzantrages erfolgten Festsetzung der Erhöhung der bereits mit Bescheid vom 22. November 2007 erstmalig festgesetzten und seit dem nicht mehr angepassten Gewerbesteuervorauszahlung für das Jahr 2008 geworden. Entscheidend sei die Frage, ob bei Abgabe der Gewerbesteuererklärung für den Erhebungszeitraum 2007 bis zum 29. August 2008 und die Veranlagung durch das Finanzamt die Beklagte die Gewerbesteuervorauszahlung für das Jahr 2008 ebenfalls entsprechend erhöht hätte und die T. GmbH zu diesem Zeitpunkt auch noch die erforderlichen Mittel zur Begleichung des Betrages in Höhe von 79.868,80 Euro zur Verfügung gehabt hätte. Zweifel an der Kausalität bestünden bereits in tatsächlicher Hinsicht. Nach Ansicht des Verwaltungsgerichts im angefochtenen Urteil ergebe die Auswertung der von der Beklagten vorgelegten Verwaltungsvorgänge, dass diese in dem gesamten in den Verwaltungsvorgängen dokumentierten Besteuerungszeiträumen ab dem Jahr 2003 nicht nur datumsgleich den jeweils vom Finanzamt bestimmten Gewerbesteuermaßbetrag den jeweiligen Jahresveranlagungen zugrunde gelegt habe, sondern ebenso, dass die Beklagte die zu leistenden Vorauszahlungen im Betrag exakt der Steuer angepasst habe, die sich für den Erhebungszeitraum auf der Grundlage ergangener Messbetragsfestsetzungen voraussichtlich ergeben würden. Dies sei jedoch gerade nicht der Fall. Da im Rahmen der drei im Jahr 2008 durchgeführten Gewerbesteuerveranlagungen entgegen den Annahmen des Verwaltungsgerichts keine Anpassung der Vorauszahlung entsprechend den Festsetzungen der jeweiligen Jahressteuer vorgenommen worden sei, sei nicht ersichtlich, inwiefern ohne Zweifel davon ausgegangen werden könne, dass die Vorauszahlungen für das Jahr 2008, obwohl nach Festsetzung der Gewerbesteuer für 2005 und 2006 nicht erhöhend angepasst, dann aber bei der Festsetzung der Gewerbesteuer 2007 im Jahr 2008 erhöht worden wären. 19Die Kläger beantragen, 20das angegriffene Urteil zu ändern und nach dem erstinstanzlichen Klageantrag zu entscheiden. 21Die Beklagte beantragt, 22die Berufung zurückzuweisen, 23und führt zur Begründung aus: Die für die Inanspruchnahme als Haftungsschuldner erforderliche Kausalität zwischen Pflichtverletzung und eingetretenem Schaden liege vor. Aufgrund der verspäteten Abgabe der bereits zum 29. August 2008 angeforderten Gewerbesteuererklärung 2007 erst durch den späteren Geschäftsführer Dr. C1. am 22. Juni 2009 sei ihr zeitlich eine frühere Anpassung der Vorauszahlung für 2008 nicht möglich gewesen. Das Pflichtversäumnis für die rechtzeitige Abgabe der Steuererklärung in 2008 habe allein bei den Klägern gelegen. Die Gewerbesteuererklärung sei vom Finanzamt N. vorzeitig wegen des schlechten Abgabeverhaltens der Kläger angefordert worden. Diese hätten auch in den Vorjahren trotz Aufforderung Steuererklärungen nicht oder nicht rechtzeitig abgegeben. Die Festsetzung des Messbetrages sei daher auch in den Vorjahren aufgrund einer Schätzung der Besteuerungsgrundlagen erfolgt. Den Klägern sei somit bekannt gewesen, dass auch die Anforderung der Vorauszahlungen auf die Gewerbesteuer der jeweiligen Folgejahre nur aufgrund einer Schätzung mangels Abgabe von Steuererklärungen durchgeführt habe werden können. Insoweit könnten sich die Kläger nun nicht auf einen hypothetischen Kausalverlauf und damit den Ausschluss ihrer Haftung für die aufgrund der Schätzung ermittelten Vorauszahlungen berufen. Da nach eigenem Vortrag der Kläger im Jahr 2008 noch ausreichende liquide Mittel der T. GmbH zur Verfügung gestanden hätten, hätten bei rechtzeitiger Abgabe der Steuererklärung alle Gewerbesteuern für 2007 und die Vorauszahlung für 2008 gezahlt werden können. 24Hinsichtlich der weiteren Einzelheiten des Sachverhalts und des Parteivorbringens im Übrigen wird auf den Inhalt der Verfahrensakte und der beigezogenen Verwaltungsvorgänge Bezug genommen. 25Entscheidungsgründe: 26Die Berufung ist zulässig und begründet. 27Die Haftungsbescheide der Beklagten vom 2. März 2011, sind rechtswidrig und verletzen die Kläger in ihren Rechten (vgl. § 113 Abs. 1 Satz 1 der Verwaltungsgerichtsordnung - VwGO -). 28Die Beklagte hat die Kläger als vormalige Geschäftsführer (vgl. §§ 69 Satz 1, 37 Abs. 1 der Abgabenordnung - AO - sowie § 35 Abs. 1 Satz 1 des Gesetzes betreffend die Gesellschaften mit beschränkter Haftung - GmbHG -) auf der Rechtsgrundlage des § 191 Abs. 1 Satz 1 i. V. m. § 69 Satz 1 AO hinsichtlich der im Berufungsverfahren noch im Streit stehenden Gewerbesteuervorauszahlungen für das Steuerjahr 2008 im Umfang von 79.868,80 Euro in Anspruch genommen. Indes lagen die rechtlichen Voraussetzungen für die Inanspruchnahme der Kläger im Wege der Haftung für die infolge der Insolvenz der Firma T. GmbH nicht zu realisierenden Vorauszahlungen nicht vor. 29Zwar dürfte dem Verwaltungsgericht insoweit zu folgen sein, als es sich auf den Standpunkt gestellt hat, die Kläger hätten zumindest in grob fahrlässiger Weise ihre Pflichten als Geschäftsführer dadurch verletzt, dass sie die Gewerbesteuererklärung für das Steuerjahr 2007 entgegen der vom Finanzamt N. bestimmten Frist bis zum 29. August 2008 nicht abgegeben haben. Dem haben auch die Kläger letztlich insoweit Rechnung getragen, als sie bereits im erstinstanzlichen Verfahren die Klage bezüglich der Haftungsforderung der Beklagten im Hinblick auf die Gewerbesteuer für das Jahr 2007 sowie Nachzahlungszinsen und einen Verspätungszuschlag zurückgenommen haben. 30Die Kläger vermögen sich jedoch zu Recht auf eine rechtswidrige Festsetzung der Vorauszahlungen für das Steuerjahr 2008 in Höhe von 79.868,60 Euro auf der Basis eines Messbetrages von 26.840,00 Euro durch den Bescheid der Beklagten vom 2. September 2009 zu berufen. 31Grundsätzlich stehen einem Haftungsschuldner sämtliche Einwendungen des Steuerschuldners gegen den Steueranspruch zu. 32Vgl. aus der Kommentierung nur Boeker, in: Hübschmann/Hepp/Spitaler, AO/FGO, Band VI, Loseblattsammlung (Stand: Oktober 2014), § 191 AO, Rn. 92, m. w. N. zur Rspr. 33Derartige Einwendungen sind den Klägern im vorliegenden Verfahren auch nicht gemäß § 166 AO abgeschnitten, wonach, sofern die Steuer dem Steuerpflichtigen gegenüber unanfechtbar festgesetzt ist, dies u.a. auch der gegen sich gelten lassen muss, wer in der Lage gewesen wäre, den gegen den Steuerpflichtigen erlassenen Bescheid als dessen Vertreter, Bevollmächtigter oder kraft eigenen Rechts anzufechten. Denn die Abberufung der Kläger als alleinvertretungsberechtigte Geschäftsführer erfolgte am 15. Januar 2009, während die hier in Rede stehende Vorauszahlung erst mit Bescheid vom 2. September 2009 festgesetzt worden ist. 34Diese Vorauszahlung in Form einer Anpassung infolge einer Erhöhung des Messbetrages von ursprünglich 1.990,00 Euro auf 26.840,00 Euro ist indes rechtswidrig erfolgt. Grundlage für die Erhebung der Vorauszahlungen war zunächst der Messbescheid vom 27. September 2006 in Höhe von 3.555,00 Euro betreffend Vorauszahlungen ab 2005. Mit Messbescheid vom 9. November 2007 setzte sodann das Finanzamt N. den Messbetrag für Vorauszahlungen ab dem Jahr 2007, somit für das Jahr 2007 und die Folgejahre, auf 1.990,00 Euro fest. Der Messbescheid vom 9. November 2007 ist bestandskräftig geworden. Eine Änderung des Messbetrages für Vorauszahlungen wurde in der Folgezeit nicht vorgenommen. 35Zwar eröffnet § 19 Abs.3 Satz 1 des Gewerbesteuergesetzes - GewStG ‑, wonach die Gemeinde die Vorauszahlungen der Steuer anpassen kann, die sich für den Erhebungszeitraum (§ 14) voraussichtlich ergeben wird, grundsätzlich die Möglichkeit, die Vorauszahlungen anzupassen. Dies gilt allerdings nicht in den Fällen, in denen, wie hier, das Finanzamt einen Messbetrag betreffend die Erhebung von Vorauszahlungen festgesetzt hat. Die Berechtigung zu einer derartigen Festsetzung seitens des Finanzamts eröffnet § 19 Abs. 3 Satz 3 GewStG, wonach das Finanzamt bis zum Ende des 15. auf den Erhebungszeitraum folgenden Kalendermonats für Zwecke der Gewerbesteuer-Vorauszahlungen den Steuermessbetrag festsetzen kann, der sich voraussichtlich ergeben wird. Nach der ausdrücklichen Regelung des § 19 Abs. 3 Satz 4 GewStG ist die Gemeinde hieran gebunden, vorliegend also an den mit Bescheid vom 9. November 2007 für Vorauszahlungszwecke ab 2007 festgesetzten Messbetrag von 1.990,00 Euro. 36Demgegenüber vermag die Beklagte nicht einzuwenden, mit der Festsetzung eines Messbetrages für die Gewerbesteuerforderung 2007 mit Messbescheid vom 2. September 2009 sei ihr für das Folgejahr die Entscheidungsbefugnis gemäß § 19 Abs. 3 Satz 1 GewStG eröffnet, nach ihrem Ermessen über eine Anpassung der Vorauszahlungen zu entscheiden. Die quasi "historische" Festsetzung des Messbetrages für Vorauszahlungen sei damit überholt. Eine Bindungswirkung nach § 19 Abs. 3 Satz 4 GewStG bestehe nicht mehr. 37Für ein derartig beschränktes Verständnis der Regelungen des § 19 Abs. 3 Sätze 1, 3 und 4 GewStG gibt der Wortlaut der Norm nichts her. Ein solcher Schluss lässt sich auch nicht aus der Regelung des § 19 Abs. 2 GewStG herleiten, wonach die Vorauszahlung grundsätzlich ein Viertel der Steuer beträgt, die sich bei der letzten Veranlagung ergeben hat. Wie bereits dem Begriff "grundsätzlich" zu entnehmen ist, begründet § 19 Abs. 2 GewStG keine zwingende Koppelung zwischen der Höhe der Grundsteuer für ein Jahr und der Höhe der Vorauszahlung für das Folgejahr. Im Übrigen regelt § 19 Abs. 2 GewStG nicht die Möglichkeit einer Anpassung der Vorauszahlung nach der Steuerforderung des Vorjahres, sondern nach der der letzten Veranlagung. Für die Annahme dass die Festsetzung des Messbetrages für Vorauszahlungen für ein Jahr durch die Festsetzung der Steuerforderung aufgrund eines geänderten Messbetrages für das Vorjahr quasi "überholt" würde, gibt die Norm nichts her. Zwar hätte die Beklagte auf eine Änderung des mit dem Messbescheid vom 9. November 2007 festgesetzten Messbetrages für die Erhebung von Vorauszahlungen hinwirken können. Diesen Weg hat die Beklagte aber nicht beschritten. Eine Änderung des Messbetrages für die Erhebung von Vorauszahlungen ab dem Jahr 2008 hat das Finanzamt N. mit seinem Bescheid vom 2. September 2009 betreffend die Festsetzung des Messbetrages für die Gewerbesteuer für das Jahr 2007 von Amts wegen nicht vorgenommen. 38Ist somit die Erhöhung der Vorauszahlungen für das Jahr 2008 mit Bescheid vom 2. September 2009 zu Unrecht erfolgt, so lässt sich darüberhinaus die für den Haftungstatbestand gemäß § 69 Satz 1 AO erforderliche Kausalität zwischen der unterbliebenen Steuererklärung seitens der Kläger und der von der Beklagten geltend gemachten unterbliebenen rechtzeitigen Anpassung der Vorauszahlung für das Jahr 2008 nicht feststellen. 39Die erforderliche Kausalität zwischen der Pflichtverletzung und dem mit der Haftung geltend gemachten Schaden richtet sich wegen des Schadensersatzcharakters der Haftung nach § 69 AO wie bei zivilrechtlichen Schadensersatzansprüchen nach der Adäquanztheorie. Danach sind solche Pflichtverletzungen für den Erfolg ursächlich, die allgemein oder erfahrungsgemäß geeignet sind, den Erfolg zu verursachen. Sofern - wie hier - ein Unterlassen in Rede steht, muss, um die Ursächlichkeit bejahen zu können, ein Hinzudenken der unterbliebenen Handlung zu dem Ergebnis führen, dass der Schaden ohne das Unterlassen nicht eingetreten wäre. Die Möglichkeit oder eine gewisse Wahrscheinlichkeit des Nichteintritts des Erfolges genügen dazu nicht. 40Vgl. BFH, Urteil vom 11.11.2008 - VII R 19/08 -, in: BFHE 223, 303 (305). 41Ob bei ordnungsgemäßer Erfüllung der Erklärungspflicht die Forderung so rechtzeitig festgesetzt worden wäre, dass der Schaden nicht eingetreten wäre, kann auf konkrete Feststellungen zur Bearbeitungspraxis der Gemeinden in vergleichbaren Fällen gestützt werden. Auch kann die Überzeugung des Gerichts zu dem maßgeblichen hypothetischen Kausalverlauf auf andere Gesichtspunkte und Überlegungen gestützt werden. 42Vgl. BFH, Urteil vom 29.11.2006 ‑ I R 103/05 ‑, in: juris Rn. 16. 43Nach diesen Maßstäben kann nicht davon ausgegangen werden, dass die Beklagte bei rechtzeitiger Abgabe der Steuererklärung für das Steuerjahr 2007 eine Erhöhung der angeforderten Vorauszahlungen im Umfang der geltend gemachten Haftungssumme vorgenommen hätte. Die hier in Rede stehenden Steuerfestsetzungen stellen sich im historischen Ablauf wie folgt dar: Messbescheid vom 27. September 2006 für Vorauszahlungen ab 2005 in Höhe von 3.555,00 Euro; Steuerbescheid vom 27. September 2006 u.a. für Vorauszahlungen ab 2006 auf der Basis von 3.555,00 Euro; Messbescheid vom 9. November 2007 für Gewerbesteuern 2004 und Vorauszahlungen ab 2007 in Höhe von 1.990,00 Euro; Steuerbescheid vom 22. November 2007 für Gewerbesteuern 2004 sowie Vorauszahlungen ab 2007 auf der Basis von 1.990,00 Euro; Messbescheid vom 25. März 2008 für Gewerbesteuern 2005 in Höhe von 3.575,00 Euro; Steuerbescheid vom 25. März 2008 für Gewerbesteuern 2005 auf der Basis von 3.575,00 Euro sowie Vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der Basis von 1.990,00 Euro; Messbescheid vom 11. Juni 2008 für Gewerbesteuern 2005 in Höhe von 7.225,00 Euro; Steuerbescheid vom 11. Juni 2008 für Gewerbesteuern 2005 auf der Basis von 7.225,00 Euro sowie Vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der Basis von 1.990,00 Euro; Messbescheid vom 27. August 2008 für Gewerbesteuern 2006 in Höhe von 16.955,00 Euro; Steuerbescheid vom 27. August 2008 für Gewerbesteuern 2006 auf der Basis von 16.955,00 Euro sowie Vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der Basis von 1.990,00 Euro; Steuerbescheid vom 26. Januar 2009 für Vorauszahlungen 2009 auf der Basis von 1.990,00 Euro; Messbescheid vom 2. September 2009 für Gewerbesteuern 2007 in Höhe von 26.840,00 Euro; Steuerbescheid vom 2. September 2009 für Gewerbesteuern 2007 auf der Basis von 26.840,00 Euro sowie für Vorauszahlungen 2008 auf der Basis von 26.840,00 Euro. 44Anhand dieses Ablaufes lässt sich feststellen, dass das Finanzamt N. im Jahre 2008 Messbescheide für die Gewerbesteuern 2005 und 2006 erlassen hat, die jeweils deutlich höher waren als der den Vorauszahlungen zugrundegelegte Messbetrag von 1.990,00 Euro. In Reaktion auf diese Messbescheide hat die Beklagte die Kläger jeweils auf der den Messbetrag von 1.990,00 Euro übersteigenden Basis zu Gewerbesteuern veranlagt, es bei den Vorauszahlungen ab 2008 aber unverändert bei der Basis von 1.990,00 Euro belassen. Gleiches gilt für die Festsetzung von Vorauszahlungen für das Jahre 2009 mit Bescheid vom 26. Januar 2009 ebenfalls auf der Basis von 1.990,00 Euro, obwohl die vorangegangene Gewerbesteuerfestsetzung für das Jahr 2006 auf der Basis von 16.955,00 Euro erfolgt war. 45Trotz höherer Messbeträge für die Gewerbesteuern hat die Beklagte an den auf dem niedrigeren Messbetrag beruhenden Vorauszahlungen festgehalten. Insbesondere trifft die Behauptung der Beklagten nicht zu, sie ändere die Vorauszahlung für das Folgejahr, wenn für das Jahr zuvor ein höherer Messbetrag festgesetzt worden sei. So wurde durch Messbescheid vom 27. August 2008 der Messbetrag für die Gewerbesteuer 2006 auf 16.955 Euro festgesetzt. Die Beklagte setzte noch unter demselben Tag die Gewerbesteuer 2006 auf dieser Messbetragsbasis fest, beließ der Vorausleistung für das Folgejahr 2007 jedoch ‑ entgegen ihrer aufgestellten Behauptung ‑ auf der Basis eines Messbetrags von 1.990 Euro, wie es durch Bescheid vom 22. November 2007 verfügt worden war. Für die weiteren Folgejahre ab 2008 wurden die Vorauszahlungen im Bescheid vom 27. August 2008 sogar ausdrücklich auf der Basis eines Messbetrags von 1.990,00 Euro bestätigt. Demgegenüber stellt sich die im vorliegenden Verfahren in Rede stehende Anpassung mit Bescheid vom 2. September 2009 als Ausnahmefall dar, der allenfalls die bloße Möglichkeit oder eine gewisse Wahrscheinlichkeit einer rechtzeitigen Anpassung der Vorauszahlungen vor der Insolvenzeröffnung im Jahr 2009 begründen kann, zur Annahme einer haftungsbegründenden Kausalität jedoch nicht ausreicht. 46Die Kostenentscheidung beruht auf §§ 154 Abs. 1 und 155 Abs. 2 VwGO. Die Entscheidung zur vorläufigen Vollstreckbarkeit der Kostenentscheidung folgt aus § 167 VwGO i. V. m. den §§ 708 Nr. 10 sowie 711 der Zivilprozessordnung ‑ ZPO -. 47Die Revision ist nicht zuzulassen, weil die Voraussetzungen des § 132 Abs. 2 VwGO nicht vorliegen.
 das angegriffene urteil wird bis auf die verfahrenseinstellung geändert. die haftungsbescheide der beklagten vom 2. märz 2011 werden aufgehoben, soweit die kläger hierdurch als haftungsschuldner für die auf das jahr 2008 bezogene gewerbesteuervorauszahlung der vormaligen t. gmbh in höhe von 79.868,80 euro in anspruch genommen werden. die erstinstanzlichen kosten des rechtsstreits tragen bis zur (teil-)rücknahme der klage mit schriftsatz vom 24. januar 2013 die kläger zu drei fünfteln, die beklagte zu zwei fünfteln; für die zeit danach trägt die beklagte die erstinstanzlichen kosten. die kosten des berufungsverfahrens trägt die beklagte. das urteil ist wegen der kosten vorläufig vollstreckbar. der jeweilige vollstreckungsschuldner darf die vollstreckung durch sicherheitsleistung in höhe des vollstreckbaren betrages abwenden, wenn nicht der jeweilige vollstreckungsgläubiger vor der vollstreckung sicherheit in höhe des jeweils zu vollstreckenden betrages leistet. die revision wird nicht zugelassen. 1
 2die kläger waren bis zu ihrer abberufung am 15. januar 2009 jeweils alleinvertretungsberechtigte geschäftsführer der nach insolvenzanmeldung im juni 2009 und eröffnung des insolvenzverfahrens im juli 2010 im handelsregister gelöschten firma t. gmbh, c. , vormals vor veräußerung, umfirmierung und sitzverlegung handelnd unter der firma v. gmbh mit sitz in n. . ab dem 15. januar 2009 waren herr w. , dubai, geschäftsführer, in der zeit vom 18. märz 2009 bis zum 22. juni 2009 auch herr dr. c1. . 3das finanzamt n. setzte mit bescheiden vom 26. april 2006 (für das steuerjahr 2003), vom 9. november 2007 (für das steuerjahr 2004) und vom 25. märz 2008 (für das steuerjahr 2005) die für die v. gmbh geltenden gewerbesteuermessbeträge im wege der schätzung fest, nachdem trotz entsprechender aufforderungen keine steuererklärungen abgegeben worden waren. zudem setzte das finanzamt unter dem 27. september 2006 den gewerbesteuermessbetrag für vorauszahlungszwecke ab 2005 auf 3.555 euro und unter dem 9. november 2007 ab 2007 auf 1.990,00 euro fest. die beklagte setzte daraufhin mit steuerbescheid vom 27. september 2006 u. a. die für das jahr 2006 und nachfolgend zu entrichtenden gewerbesteuervorauszahlungen auf der basis eines messbetrages von 3.555 euro fest. mit bescheid vom 22. november 2007 senkte beklagte die vorauszahlungen ab 2007 auf der basis eines messbetrags von 1.990,00 euro. 4unter dem 27. august 2008 setzte das finanzamt den gewerbesteuermessbetrag für 2006 auf 16.955 euro fest. die beklagte setzte darauf datumsgleich die gewerbesteuer 2006 und das vorauszahlungssoll ab 2008 fest, und zwar letzteres unverändert auf der basis eines messbetrags von 1.990,00 euro. 5mit vorweganforderung an die steuerlich beratene v. gmbh vom 9. mai 2008 forderte das finanzamt n. diese auf, die gewerbesteuererklärung für das jahr 2007 bis zum 29. august 2008 abzugeben, weil in der vergangenheit steuererklärungen nicht oder erheblich verspätet abgegeben worden waren. die steuerberater beantragten daraufhin unter dem 23. dezember 2008 - mithin nach fristablauf - ausnahmsweise mit blick auf steuerliche neuregelungen, mandantenzuwächse und neu einzuarbeitende mitarbeiter fristverlängerung bis zum 30. januar 2009. das finanzamt lehnte den verlängerungsantrag mit schreiben vom 6. januar 2009 ab. falls die steuererklärung bis spätestens 3. februar 2009 vorliege, werde ausnahmsweise von der festsetzung von verspätungszuschlägen abgesehen. auch bis zu diesem zeitpunkt wurde keine steuererklärung abgegeben. 6nachdem die gewerbesteuererklärung für das steuerjahr 2007 letztlich am 22. juni 2009 abgegeben worden war, setzte das finanzamt n. den gewerbesteuermessbetrag der (nunmehr) t. gmbh ‑ als inhaber des handelsgewerbes mit einem oder mehreren still beteiligten gesellschaftern - für das steuerjahr 2007 mit bescheid vom 2. september 2009 auf 26.840,00 euro fest. zugleich erfolgte die bestimmung eines verspätungszuschlags. die beklagte veranlagte daraufhin mit steuerbescheid gleichen datums die t. gmbh zur gewerbesteuer 2007 in höhe von nunmehr 118.096,00 euro; zugleich wurden nachzahlungszinsen für 2007 in höhe von 2.732,00 euro und ein verspätungszuschlag von 500,00 euro festgesetzt. schließlich bestimmte die beklagte auf der grundlage des für 2007 festgesetzten messbetrages (26.840,00 euro) die für 2008 zu zahlende vorausleistung in höhe von 109.340,00 euro. der gesamtbetrag wurde zum 7. oktober 2009 fällig gestellt. eine zahlung erfolgte, zumal im juni 2009 das vorläufige insolvenzverfahren eingeleitet worden war, auch in der folgezeit nicht. 7im märz 2010 trat die beklagte in die überprüfung etwaiger haftungsansprüche ein. das finanzamt wurde um auskünfte ersucht. die kläger wurden unter dem 3. mai 2010 jeweils zu einer inanspruchnahme durch haftung angehört. die kläger äußerten sich durch schreiben ihrer steuerberatung vom 31. mai 2010 und führten u.a. aus, eine kausalität zwischen einer etwaigen pflichtverletzung und einem steuerlichen schaden fehle. in der zeit ihrer geschäftsführung sei die gesellschaft jederzeit in der lage gewesen, ihre auch steuerlichen verbindlichkeiten zu begleichen. 8mit haftungsbescheiden vom 2. märz 2011, denen jeweils eine zahlungsaufforderung beigefügt worden war, nahm die beklagte die kläger des vorliegenden verfahrens und die weiteren früheren geschäftsführer jeweils in höhe von insgesamt 192.440,80 euro, nämlich für die gewerbesteuern 2007, die nachforderungszinsen 2007, den verspätungszuschlag 2007 sowie für die gewerbesteuervorauszahlung 2008 - diese im umfang von 79.868,80 euro - in anspruch. 9die kläger haben gegen die sie betreffenden haftungsbescheide am 4. april 2011 klage erhoben. mit schriftsatz vom 24. januar 2013 haben die kläger die klage, soweit sie sich gegen ihre haftungsinanspruchnahme für gewerbesteuern, zinsen und den verspätungszuschlag, jeweils bezogen auf das steuerjahr 2007, gerichtet hat, zurückgenommen. 10zur begründung haben sie ausgeführt: ihre inanspruchnahme als haftungsschuldner für gewerbesteuervorauszahlungen des jahres 2008 im umfang von 79.868,80 euro sei rechtswidrig. es fehle an der von der beklagten angenommenen kausalität zwischen der verspäteten abgabe der gewerbesteuererklärung 2007 und dem schaden, den diese wegen nicht in voller höhe beigetriebener gewerbesteuervorauszahlungen für das jahr 2008 sehe. ob die beklagte bei einer pflichtgemäßen abgabe der steuererklärung 2007 zeitnah entsprechende vorauszahlungen für das jahr 2008 festgesetzt hätte, sei lediglich hypothetisch. 11die kläger haben beantragt, 12die haftungsbescheide der beklagten vom 2. märz 2011, soweit sie - die kläger - hierdurch als haftungsschuldner für die auf das jahr 2008 bezogene gewerbesteuervorauszahlung der vormaligen t. gmbh in höhe von 79.868,80 euro in anspruch genommen werden, aufzuheben. 13die beklagte hat beantragt, 14die klage abzuweisen. 15sie ist der klage entgegengetreten und hat die haftungsbescheide, soweit diese noch angegriffen worden sind, als rechtmäßig verteidigt. 16durch das angefochtene urteil, auf das bezug genommen wird, hat das verwaltungsgericht das erstinstanzliche verfahren insoweit eingestellt, als die klage zurückgenommen worden war. im übrigen hat es die weitergehende klage abgewiesen. 17auf antrag der kläger hat der senat mit beschluss vom 5. juni 2014 die berufung zugelassen. 18zur begründung ihrer berufung tragen die kläger vor: zwar sei die gewerbesteuererklärung für das jahr 2007 nicht innerhalb der von der finanzverwaltung gesetzten frist eingereicht worden. dies sei jedoch nicht kausal für den geltend gemachten haftungsschaden in form der erst am 2. september 2009 und damit nach stellung des insolvenzantrages erfolgten festsetzung der erhöhung der bereits mit bescheid vom 22. november 2007 erstmalig festgesetzten und seit dem nicht mehr angepassten gewerbesteuervorauszahlung für das jahr 2008 geworden. entscheidend sei die frage, ob bei abgabe der gewerbesteuererklärung für den erhebungszeitraum 2007 bis zum 29. august 2008 und die veranlagung durch das finanzamt die beklagte die gewerbesteuervorauszahlung für das jahr 2008 ebenfalls entsprechend erhöht hätte und die t. gmbh zu diesem zeitpunkt auch noch die erforderlichen mittel zur begleichung des betrages in höhe von 79.868,80 euro zur verfügung gehabt hätte. zweifel an der kausalität bestünden bereits in tatsächlicher hinsicht. nach ansicht des verwaltungsgerichts im angefochtenen urteil ergebe die auswertung der von der beklagten vorgelegten verwaltungsvorgänge, dass diese in dem gesamten in den verwaltungsvorgängen dokumentierten besteuerungszeiträumen ab dem jahr 2003 nicht nur datumsgleich den jeweils vom finanzamt bestimmten gewerbesteuermaßbetrag den jeweiligen jahresveranlagungen zugrunde gelegt habe, sondern ebenso, dass die beklagte die zu leistenden vorauszahlungen im betrag exakt der steuer angepasst habe, die sich für den erhebungszeitraum auf der grundlage ergangener messbetragsfestsetzungen voraussichtlich ergeben würden. dies sei jedoch gerade nicht der fall. da im rahmen der drei im jahr 2008 durchgeführten gewerbesteuerveranlagungen entgegen den annahmen des verwaltungsgerichts keine anpassung der vorauszahlung entsprechend den festsetzungen der jeweiligen jahressteuer vorgenommen worden sei, sei nicht ersichtlich, inwiefern ohne zweifel davon ausgegangen werden könne, dass die vorauszahlungen für das jahr 2008, obwohl nach festsetzung der gewerbesteuer für 2005 und 2006 nicht erhöhend angepasst, dann aber bei der festsetzung der gewerbesteuer 2007 im jahr 2008 erhöht worden wären. 19die kläger beantragen, 20das angegriffene urteil zu ändern und nach dem erstinstanzlichen klageantrag zu entscheiden. 21die beklagte beantragt, 22die berufung zurückzuweisen, 23und führt zur begründung aus: die für die inanspruchnahme als haftungsschuldner erforderliche kausalität zwischen pflichtverletzung und eingetretenem schaden liege vor. aufgrund der verspäteten abgabe der bereits zum 29. august 2008 angeforderten gewerbesteuererklärung 2007 erst durch den späteren geschäftsführer dr. c1. am 22. juni 2009 sei ihr zeitlich eine frühere anpassung der vorauszahlung für 2008 nicht möglich gewesen. das pflichtversäumnis für die rechtzeitige abgabe der steuererklärung in 2008 habe allein bei den klägern gelegen. die gewerbesteuererklärung sei vom finanzamt n. vorzeitig wegen des schlechten abgabeverhaltens der kläger angefordert worden. diese hätten auch in den vorjahren trotz aufforderung steuererklärungen nicht oder nicht rechtzeitig abgegeben. die festsetzung des messbetrages sei daher auch in den vorjahren aufgrund einer schätzung der besteuerungsgrundlagen erfolgt. den klägern sei somit bekannt gewesen, dass auch die anforderung der vorauszahlungen auf die gewerbesteuer der jeweiligen folgejahre nur aufgrund einer schätzung mangels abgabe von steuererklärungen durchgeführt habe werden können. insoweit könnten sich die kläger nun nicht auf einen hypothetischen kausalverlauf und damit den ausschluss ihrer haftung für die aufgrund der schätzung ermittelten vorauszahlungen berufen. da nach eigenem vortrag der kläger im jahr 2008 noch ausreichende liquide mittel der t. gmbh zur verfügung gestanden hätten, hätten bei rechtzeitiger abgabe der steuererklärung alle gewerbesteuern für 2007 und die vorauszahlung für 2008 gezahlt werden können. 24hinsichtlich der weiteren einzelheiten des sachverhalts und des parteivorbringens im übrigen wird auf den inhalt der verfahrensakte und der beigezogenen verwaltungsvorgänge bezug genommen. 25
 26die berufung ist zulässig und begründet. 27die haftungsbescheide der beklagten vom 2. märz 2011, sind rechtswidrig und verletzen die kläger in ihren rechten (vgl. § 113 abs. 1 satz 1 der verwaltungsgerichtsordnung - vwgo -). 28die beklagte hat die kläger als vormalige geschäftsführer (vgl. §§ 69 satz 1, 37 abs. 1 der abgabenordnung - ao - sowie § 35 abs. 1 satz 1 des gesetzes betreffend die gesellschaften mit beschränkter haftung - gmbhg -) auf der rechtsgrundlage des § 191 abs. 1 satz 1 i. v. m. § 69 satz 1 ao hinsichtlich der im berufungsverfahren noch im streit stehenden gewerbesteuervorauszahlungen für das steuerjahr 2008 im umfang von 79.868,80 euro in anspruch genommen. indes lagen die rechtlichen voraussetzungen für die inanspruchnahme der kläger im wege der haftung für die infolge der insolvenz der firma t. gmbh nicht zu realisierenden vorauszahlungen nicht vor. 29zwar dürfte dem verwaltungsgericht insoweit zu folgen sein, als es sich auf den standpunkt gestellt hat, die kläger hätten zumindest in grob fahrlässiger weise ihre pflichten als geschäftsführer dadurch verletzt, dass sie die gewerbesteuererklärung für das steuerjahr 2007 entgegen der vom finanzamt n. bestimmten frist bis zum 29. august 2008 nicht abgegeben haben. dem haben auch die kläger letztlich insoweit rechnung getragen, als sie bereits im erstinstanzlichen verfahren die klage bezüglich der haftungsforderung der beklagten im hinblick auf die gewerbesteuer für das jahr 2007 sowie nachzahlungszinsen und einen verspätungszuschlag zurückgenommen haben. 30die kläger vermögen sich jedoch zu recht auf eine rechtswidrige festsetzung der vorauszahlungen für das steuerjahr 2008 in höhe von 79.868,60 euro auf der basis eines messbetrages von 26.840,00 euro durch den bescheid der beklagten vom 2. september 2009 zu berufen. 31grundsätzlich stehen einem haftungsschuldner sämtliche einwendungen des steuerschuldners gegen den steueranspruch zu. 32vgl. aus der kommentierung nur boeker, in: hübschmann/hepp/spitaler, ao/fgo, band vi, loseblattsammlung (stand: oktober 2014), § 191 ao, rn. 92, m. w. n. zur rspr. 33derartige einwendungen sind den klägern im vorliegenden verfahren auch nicht gemäß § 166 ao abgeschnitten, wonach, sofern die steuer dem steuerpflichtigen gegenüber unanfechtbar festgesetzt ist, dies u.a. auch der gegen sich gelten lassen muss, wer in der lage gewesen wäre, den gegen den steuerpflichtigen erlassenen bescheid als dessen vertreter, bevollmächtigter oder kraft eigenen rechts anzufechten. denn die abberufung der kläger als alleinvertretungsberechtigte geschäftsführer erfolgte am 15. januar 2009, während die hier in rede stehende vorauszahlung erst mit bescheid vom 2. september 2009 festgesetzt worden ist. 34diese vorauszahlung in form einer anpassung infolge einer erhöhung des messbetrages von ursprünglich 1.990,00 euro auf 26.840,00 euro ist indes rechtswidrig erfolgt. grundlage für die erhebung der vorauszahlungen war zunächst der messbescheid vom 27. september 2006 in höhe von 3.555,00 euro betreffend vorauszahlungen ab 2005. mit messbescheid vom 9. november 2007 setzte sodann das finanzamt n. den messbetrag für vorauszahlungen ab dem jahr 2007, somit für das jahr 2007 und die folgejahre, auf 1.990,00 euro fest. der messbescheid vom 9. november 2007 ist bestandskräftig geworden. eine änderung des messbetrages für vorauszahlungen wurde in der folgezeit nicht vorgenommen. 35zwar eröffnet § 19 abs.3 satz 1 des gewerbesteuergesetzes - gewstg ‑, wonach die gemeinde die vorauszahlungen der steuer anpassen kann, die sich für den erhebungszeitraum (§ 14) voraussichtlich ergeben wird, grundsätzlich die möglichkeit, die vorauszahlungen anzupassen. dies gilt allerdings nicht in den fällen, in denen, wie hier, das finanzamt einen messbetrag betreffend die erhebung von vorauszahlungen festgesetzt hat. die berechtigung zu einer derartigen festsetzung seitens des finanzamts eröffnet § 19 abs. 3 satz 3 gewstg, wonach das finanzamt bis zum ende des 15. auf den erhebungszeitraum folgenden kalendermonats für zwecke der gewerbesteuer-vorauszahlungen den steuermessbetrag festsetzen kann, der sich voraussichtlich ergeben wird. nach der ausdrücklichen regelung des § 19 abs. 3 satz 4 gewstg ist die gemeinde hieran gebunden, vorliegend also an den mit bescheid vom 9. november 2007 für vorauszahlungszwecke ab 2007 festgesetzten messbetrag von 1.990,00 euro. 36demgegenüber vermag die beklagte nicht einzuwenden, mit der festsetzung eines messbetrages für die gewerbesteuerforderung 2007 mit messbescheid vom 2. september 2009 sei ihr für das folgejahr die entscheidungsbefugnis gemäß § 19 abs. 3 satz 1 gewstg eröffnet, nach ihrem ermessen über eine anpassung der vorauszahlungen zu entscheiden. die quasi "historische" festsetzung des messbetrages für vorauszahlungen sei damit überholt. eine bindungswirkung nach § 19 abs. 3 satz 4 gewstg bestehe nicht mehr. 37für ein derartig beschränktes verständnis der regelungen des § 19 abs. 3 sätze 1, 3 und 4 gewstg gibt der wortlaut der norm nichts her. ein solcher schluss lässt sich auch nicht aus der regelung des § 19 abs. 2 gewstg herleiten, wonach die vorauszahlung grundsätzlich ein viertel der steuer beträgt, die sich bei der letzten veranlagung ergeben hat. wie bereits dem begriff "grundsätzlich" zu entnehmen ist, begründet § 19 abs. 2 gewstg keine zwingende koppelung zwischen der höhe der grundsteuer für ein jahr und der höhe der vorauszahlung für das folgejahr. im übrigen regelt § 19 abs. 2 gewstg nicht die möglichkeit einer anpassung der vorauszahlung nach der steuerforderung des vorjahres, sondern nach der der letzten veranlagung. für die annahme dass die festsetzung des messbetrages für vorauszahlungen für ein jahr durch die festsetzung der steuerforderung aufgrund eines geänderten messbetrages für das vorjahr quasi "überholt" würde, gibt die norm nichts her. zwar hätte die beklagte auf eine änderung des mit dem messbescheid vom 9. november 2007 festgesetzten messbetrages für die erhebung von vorauszahlungen hinwirken können. diesen weg hat die beklagte aber nicht beschritten. eine änderung des messbetrages für die erhebung von vorauszahlungen ab dem jahr 2008 hat das finanzamt n. mit seinem bescheid vom 2. september 2009 betreffend die festsetzung des messbetrages für die gewerbesteuer für das jahr 2007 von amts wegen nicht vorgenommen. 38ist somit die erhöhung der vorauszahlungen für das jahr 2008 mit bescheid vom 2. september 2009 zu unrecht erfolgt, so lässt sich darüberhinaus die für den haftungstatbestand gemäß § 69 satz 1 ao erforderliche kausalität zwischen der unterbliebenen steuererklärung seitens der kläger und der von der beklagten geltend gemachten unterbliebenen rechtzeitigen anpassung der vorauszahlung für das jahr 2008 nicht feststellen. 39die erforderliche kausalität zwischen der pflichtverletzung und dem mit der haftung geltend gemachten schaden richtet sich wegen des schadensersatzcharakters der haftung nach § 69 ao wie bei zivilrechtlichen schadensersatzansprüchen nach der adäquanztheorie. danach sind solche pflichtverletzungen für den erfolg ursächlich, die allgemein oder erfahrungsgemäß geeignet sind, den erfolg zu verursachen. sofern - wie hier - ein unterlassen in rede steht, muss, um die ursächlichkeit bejahen zu können, ein hinzudenken der unterbliebenen handlung zu dem ergebnis führen, dass der schaden ohne das unterlassen nicht eingetreten wäre. die möglichkeit oder eine gewisse wahrscheinlichkeit des nichteintritts des erfolges genügen dazu nicht. 40vgl. bfh, urteil vom 11.11.2008 - vii r 19/08 -, in: bfhe 223, 303 (305). 41ob bei ordnungsgemäßer erfüllung der erklärungspflicht die forderung so rechtzeitig festgesetzt worden wäre, dass der schaden nicht eingetreten wäre, kann auf konkrete feststellungen zur bearbeitungspraxis der gemeinden in vergleichbaren fällen gestützt werden. auch kann die überzeugung des gerichts zu dem maßgeblichen hypothetischen kausalverlauf auf andere gesichtspunkte und überlegungen gestützt werden. 42vgl. bfh, urteil vom 29.11.2006 ‑ i r 103/05 ‑, in: juris rn. 16. 43nach diesen maßstäben kann nicht davon ausgegangen werden, dass die beklagte bei rechtzeitiger abgabe der steuererklärung für das steuerjahr 2007 eine erhöhung der angeforderten vorauszahlungen im umfang der geltend gemachten haftungssumme vorgenommen hätte. die hier in rede stehenden steuerfestsetzungen stellen sich im historischen ablauf wie folgt dar: messbescheid vom 27. september 2006 für vorauszahlungen ab 2005 in höhe von 3.555,00 euro; steuerbescheid vom 27. september 2006 u.a. für vorauszahlungen ab 2006 auf der basis von 3.555,00 euro; messbescheid vom 9. november 2007 für gewerbesteuern 2004 und vorauszahlungen ab 2007 in höhe von 1.990,00 euro; steuerbescheid vom 22. november 2007 für gewerbesteuern 2004 sowie vorauszahlungen ab 2007 auf der basis von 1.990,00 euro; messbescheid vom 25. märz 2008 für gewerbesteuern 2005 in höhe von 3.575,00 euro; steuerbescheid vom 25. märz 2008 für gewerbesteuern 2005 auf der basis von 3.575,00 euro sowie vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der basis von 1.990,00 euro; messbescheid vom 11. juni 2008 für gewerbesteuern 2005 in höhe von 7.225,00 euro; steuerbescheid vom 11. juni 2008 für gewerbesteuern 2005 auf der basis von 7.225,00 euro sowie vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der basis von 1.990,00 euro; messbescheid vom 27. august 2008 für gewerbesteuern 2006 in höhe von 16.955,00 euro; steuerbescheid vom 27. august 2008 für gewerbesteuern 2006 auf der basis von 16.955,00 euro sowie vorauszahlungen ab 2008 unverändert auf der basis von 1.990,00 euro; steuerbescheid vom 26. januar 2009 für vorauszahlungen 2009 auf der basis von 1.990,00 euro; messbescheid vom 2. september 2009 für gewerbesteuern 2007 in höhe von 26.840,00 euro; steuerbescheid vom 2. september 2009 für gewerbesteuern 2007 auf der basis von 26.840,00 euro sowie für vorauszahlungen 2008 auf der basis von 26.840,00 euro. 44anhand dieses ablaufes lässt sich feststellen, dass das finanzamt n. im jahre 2008 messbescheide für die gewerbesteuern 2005 und 2006 erlassen hat, die jeweils deutlich höher waren als der den vorauszahlungen zugrundegelegte messbetrag von 1.990,00 euro. in reaktion auf diese messbescheide hat die beklagte die kläger jeweils auf der den messbetrag von 1.990,00 euro übersteigenden basis zu gewerbesteuern veranlagt, es bei den vorauszahlungen ab 2008 aber unverändert bei der basis von 1.990,00 euro belassen. gleiches gilt für die festsetzung von vorauszahlungen für das jahre 2009 mit bescheid vom 26. januar 2009 ebenfalls auf der basis von 1.990,00 euro, obwohl die vorangegangene gewerbesteuerfestsetzung für das jahr 2006 auf der basis von 16.955,00 euro erfolgt war. 45trotz höherer messbeträge für die gewerbesteuern hat die beklagte an den auf dem niedrigeren messbetrag beruhenden vorauszahlungen festgehalten. insbesondere trifft die behauptung der beklagten nicht zu, sie ändere die vorauszahlung für das folgejahr, wenn für das jahr zuvor ein höherer messbetrag festgesetzt worden sei. so wurde durch messbescheid vom 27. august 2008 der messbetrag für die gewerbesteuer 2006 auf 16.955 euro festgesetzt. die beklagte setzte noch unter demselben tag die gewerbesteuer 2006 auf dieser messbetragsbasis fest, beließ der vorausleistung für das folgejahr 2007 jedoch ‑ entgegen ihrer aufgestellten behauptung ‑ auf der basis eines messbetrags von 1.990 euro, wie es durch bescheid vom 22. november 2007 verfügt worden war. für die weiteren folgejahre ab 2008 wurden die vorauszahlungen im bescheid vom 27. august 2008 sogar ausdrücklich auf der basis eines messbetrags von 1.990,00 euro bestätigt. demgegenüber stellt sich die im vorliegenden verfahren in rede stehende anpassung mit bescheid vom 2. september 2009 als ausnahmefall dar, der allenfalls die bloße möglichkeit oder eine gewisse wahrscheinlichkeit einer rechtzeitigen anpassung der vorauszahlungen vor der insolvenzeröffnung im jahr 2009 begründen kann, zur annahme einer haftungsbegründenden kausalität jedoch nicht ausreicht. 46die kostenentscheidung beruht auf §§ 154 abs. 1 und 155 abs. 2 vwgo. die entscheidung zur vorläufigen vollstreckbarkeit der kostenentscheidung folgt aus § 167 vwgo i. v. m. den §§ 708 nr. 10 sowie 711 der zivilprozessordnung ‑ zpo -. 47die revision ist nicht zuzulassen, weil die voraussetzungen des § 132 abs. 2 vwgo nicht vorliegen.