Tốt nghiệp ngành sư phạm mỹ thuật của Trường đại học Đồng Tháp , Trần Thiện Sỹ có thể đi theo con đường an toàn như sư phạm hay hoạ sĩ vẽ phong cảnh thiên nhiên , cuộc sống thường nhật ... Tuy nhiên , anh lại gắn bó với con đường vẽ tranh truyền thần . Thần thái thật , đam mê thật Niềm đam mê thể loại tranh chân dung bắt đầu xuất hiện từ lúc Sỹ còn học cấp 2 . " Cuộc sống có rất nhiều điều thú vị để khám phá . Vẽ chân dung là một trong những niềm đam mê lớn nhất của tôi vì được tìm hiểu bí ẩn nội tâm của từng chân dung . Cái đẹp của ánh mắt , bờ môi và cả gương mặt tạo ra những cảm xúc và thần thái rất đặc biệt cho từng nhân vật " - Sỹ chia sẻ . Kỷ niệm đáng nhớ nhất của anh chàng suốt quá trình vẽ chân dung là lần hợp tác với nữ ca sĩ Cẩm Ly trong MV Những giấc mơ qua rồi . Lúc đó còn khá non nớt , anh run quá mà lố tay vẽ phần răng của Cẩm Ly hơi dài . Sau đó , ca sĩ nhận xét : " Em thêm sứ cho chị chi vậy ? Những nhân vật mà anh chàng thường chọn để vẽ chân dung phần lớn là những nghệ sĩ có tiếng trong showbiz Việt và thế giới như Minh Hằng , Lý Nhã Kỳ , Tóc Tiên , Đàm Vĩnh Hưng , Mỹ Tâm , Khởi My , Hồ Ngọc Hà , Lan Khuê , Phạm Hương , Noo Phước Thịnh , Taylor Swift , Lee Min Ho … Anh cho biết lý do là anh đam mê cái đẹp . Sỹ nói : " Những nghệ sĩ trên là những người của công chúng , nên họ luôn hướng đến hình ảnh đẹp nhất để có thể phục vụ khán giả .
Từ những ngày đầu vẽ ca sĩ Cẩm Ly và bị cô ghẹo , Trần Thiện Sỹ giờ có nhiều tác phẩm truyền thần tặng nghệ sĩ và được yêu thích trên mạng xã hội .