Khi Thủ tướng Lý Hiển Long ngã gục trong bài phát biểu nhân ngày Quốc khánh 21/8 / 2016 , không chỉ nhiều người dân Singapore mà còn các nhà lãnh đạo từ khắp nơi trên thế giới đều cảm thấy lo ngại về sức khoẻ của ông . Mặc dù ông hồi phục nhanh chóng và có thể kết thúc bài phát biểu của mình sau một quãng nghỉ ngơi ngắn , sự cố đã thu hút sự chú ý đến vấn đề kế vị lãnh đạo trong một đất nước mà từ lâu có nền chính trị dễ dự đoán và ít thay đổi . Trong khi Singapore vẫn duy trì hình thái của một nền dân chủ , Đảng Hành động Nhân dân cầm quyền ( PAP ) đã chi phối kể từ khi bắt đầu nền độc lập bằng cách tạo ra những rào cản lớn cho các phe đối lập chính trị . PAP hiện đang kiểm soát hơn 90 % số ghế trong Quốc hội . Để duy trì mức độ kiểm soát , PAP đã chuyển giao thành công quyền lực cho thế hệ tiếp theo gồm các nhà lãnh đạo được cơ cấu . Nhưng hiện nay , ai là kế nhiệm tiếp theo vẫn còn chưa rõ ràng mặc dù Thủ tướng hiện tại đã 64 tuổi . Sự không chắc chắn này là một diễn tiến mới trong nền chính trị hậu độc lập của Singapore , vốn đã quen với vai trò chủ đạo của PAP . Lãnh đạo của Đảng và là thủ tướng đầu tiên , Lý Quang Diệu , thường được gọi một cách trìu mến là người cha lập quốc của dân tộc . Người kế nhiệm ông , Ngô Tác Đống , vốn được biết đến là nhân vật được bổ nhiệm tạm thời trước khi trao lại cho thủ tướng đương nhiệm , con trai Lý Quang Diệu . Mặc dù Singapore luôn tự hào về chế độ nhân tài của mình , nhưng nghiên cứu của Michael Barr lại đưa ra một quan điểm khác .
Chế độ trọng dụng nhân tài cùng với việc các con của ông Lý Hiển Long không quan tâm đến chính trường , thủ tướng Singapore mới được dự đoán sẽ là một người ngoài gia tộc họ Lý .