Việc lựa chọn trung tướng Herbert Raymond McMaster vào vị trí được coi như trợ lý đặc biệt của Tổng thống Trump là một quyết định khiến nhiều người bất ngờ . Những người chỉ trích lẫn ủng hộ điều này đều có chung một sự hoài nghi rằng , liệu một vị chỉ huy quyết đoán , nổi tiếng về trí tuệ như vậy có xung đột quan điểm với ông chủ của mình hay không , khi ông Trump vốn được biết đến là người không thích bị áp đặt ý kiến . " McMaster liệu có quá thẳng thắn với ông chủ mới hay không vẫn là câu hỏi lớn ” . Chuyên gia về chính trị Stephen Biddle – người từng làm việc trong quân đội Mỹ nhiều năm cho biết . Những đánh giá của giới quan sát đều nghi ngại rằng , với cá tính của mình , vị tân cố vấn an ninh sẽ thẳng thừng “ nói không ” nếu những quyết định của tổng thống nếu ông cảm thấy không phù hợp . Theo Washington Post , điều này đã từng được ông thể hiện nhiều lần trong quá khứ . Hồi năm 2005 , binh đoàn của ông McMaster được triển khai tới Iraq trong thời điểm số lính thiệt mạng quá lớn và Iraq đã rơi vào một cuộc nội chiến toàn diện . Tại Baghdad , các chỉ huy cấp cao đã yêu cầu toàn quân cố thủ trong các căn cứ an toàn nhằm giảm tiêu hao lực lượng , tập trung đào tạo cho quân đội Iraq làm chủ lực của cuộc chiến . Tuy nhiên McMaster khi đó đã đưa binh sĩ của mình ra khỏi một căn cứ không quân an toàn bên ngoài Tal Afar và thành lập 29 tiền đồn chiến đấu khắp thành phố . Thay vì chỉ tập trung hỗ trợ đào tạo cho Iraq , lực lượng của ông tập trung ngăn chặn các vụ tàn sát do xung đột sắc tộc ở nơi đây .
Raymond McMaster được đánh giá là " chiến binh thông tuệ " của quân đội Mỹ . Với cá tính của mình , ông sẵn sàng phản đối cả quyết định của tổng thống để đi theo suy nghĩ riêng .