Cai Chengwen ( áo trắng ) trong lễ thượng cờ Trung Quốc tại Tamar . Đêm 30/6/1997 , Cai Chengwen cùng với 508 lính khác đến Hong Kong vài giờ trước khi Anh bàn giao thành phố này cho Trung Quốc , theo SCMP . Cai được chọn là một trong ba người thượng cờ Trung Quốc tại nơi lúc đó là trụ sở quân đội Anh ở Tamar , đánh dấu việc Anh bàn giao lại doanh trại cho quân đội Trung Quốc . Cai khi đó 17 tuổi , cao 1,84 m và nặng 62 kg . Anh cho biết những người thượng cờ được lựa chọn dựa trên các tiêu chí chiều cao , diện mạo , vai rộng , chân dài , kỹ năng quân sự và nền tảng chính trị . Cai cho biết họ không được tập dượt thượng cờ ở Hong Kong vì người Anh nhấn mạnh thành phố này vẫn nằm dưới sự cai trị của họ cho đến giây phút cuối cùng . " Cột cờ ở đó ngắn hơn cái mà chúng tôi đã tập luyện ở Thẩm Quyến . Chúng tôi thực sự cần phải có một số điều chỉnh trong thời gian diễn tập " , anh nói . Khi đó , chỉ còn một giờ là bắt đầu buổi lễ chính thức . Vì vậy , Cai cố gắng diễn tập kéo cờ nhưng bị một số lính Anh ngăn lại . "
Cai Chengwen phải kìm nén sự xúc động khi quốc kỳ Trung Quốc được kéo lên cột cờ tại trụ sở quân đội Anh ở Hong Kong .