Innan du handlar kläder måste du känna till alla dina mått. De 4 platser du måste mäta är ditt bröst, byst, midja, och höfter. Använd ett mått på tygtejpen och linda in den runt dessa 4 områden för att få dina mått. Skriv ner dem alla så att du har denna information medan du handlar kläder.  Håll tejpen rak och parallell med marken under mätningen. Om du planerar att bära en behå, bör du mäta din byst med behån på och stoppas på samma sätt som du planerar att bära den. Det finns många tekniker för att fylla din behå till den storlek du vill. Detta är mycket lättare om du har någon som hjälper dig. Hitta en fördomsfri vän som kan hjälpa till. Om du är medlem i en cross-dressing support grupp eller har fått vänner i samhället, försök att fråga en av dem. Detta är viktigt om du planerar att bära kjolar eller klänningar. Håll mättejpen vid höften och sträck den ner till knät. Observera mätningen högst upp på knäskålen.  En enkel metod för att ta denna mätning knäböjer på golvet så att du lättare kan nå knäna. Kjolar och klänningar vilar vanligtvis precis ovanför knät, så subtrahera 1–2 tum (2,5–5,1 cm) för att få en bra kjollängd. Subtrahera ännu mer om du vill ha en kortare kjol. Alla män har olika kroppstyper, och vissa drag ser mer maskulina ut än andra. Undersök din kropp och se vad som ser särskilt maskulin ut. Om du vill passera som kvinna, bör du planera en outfit som täcker eller maskerar dessa funktioner. Till exempel, om du har särskilt stora armar, kan detta få din crossdressing persona att se mer ut som en man. Planera på att bära ärmklädda klänningar eller långärmade skjortor för att täcka dessa mer maskulina funktioner. Om du har delat dina crossdressing planer med kvinnliga vänner, kan de vara en stor hjälp för att hitta rätt utseende för dig. Fråga deras åsikter om vilka kläder de tycker ser bra ut på dig och följ deras råd.  Om du har kvinnliga vänner som är villiga att följa med, ta med dem till affären för att få hjälp att plocka ut och prova kläder. Shopping med en partner kommer att göra dig mindre självmedveten. Råd från andra crossdressing män är värdefullt också, eftersom de har gått igenom processen tidigare. Om du har vänner eller känner någon som korsar klänningar, be dem också om råd. Om du inte känner någon personligen, det finns många webbplatser och anslagstavlor där korsklädning män dela råd och förslag. Vissa män föredrar att klä sig hemma utan någon runt omkring, men andra vill gå ut offentligt och passera som en kvinna. Om så är fallet för dig, observera hur kvinnor vanligtvis klär sig på olika platser. Försök sedan att anpassa dina kläder till dessa situationer. Tänk på de platser du kommer att gå när du korsar kläder. Ska du bara gå ut till affären, eller ska du besöka en nattklubb? Du skulle klä dig väldigt annorlunda för dessa tillfällen. Håll din klädsel lämplig för situationen för att undvika att bli igenkänd.
Gör alla kroppsmätningar. Mät avståndet från höfterna till knäna. Planera på att täcka dina mer maskulina funktioner. Fråga kvinnliga vänner om deras åsikter. Undersök hur kvinnor klär sig i olika situationer om du planerar att gå ut.