Köp en flaska konditioneringsolja att använda på handsken. Spruta in en liten mängd olja i en tvättlapp eller applikatorsvamp och gnugga in den i handflatan, fingrarna och sy fast handsken. Handske oljor tjänar till att mjuka upp läder, och när de väl har haft en chans att sätta in, kan skydda den från hårda slag, smuts, skrapor och andra delar av hårt spel.  Det är viktigt att behandla sömmar och bandning av handsken med olja, eftersom dessa delar absorberar de flesta av belastningen från att fånga och greppa och måste vara följsamma. Ta det lugnt med oljan. Använd bara tillräckligt för att lätt rocka handsken, och torka bort alla överflödig olja som pjäser upp på läder. För mycket olja kan övermätta läderet, vilket gör det tungt och känsligt för sprickbildning. Placera en softball stadigt i handskens ficka, vik handsken runt bollen och fäst den sedan med tjocka gummiband, surrningsgarn eller ett set oanvända skosnören. Sträck ut eller knyt banden i en form så att handsken dras ihop både överst, nära fingrarna, och underst, vid foten av handflatan. Förvara handsken över natten, låt den vila runt bollen. Med tiden slappnar handsken av och börjar ta form på bollen. Eftersom du bryter i en softball handske, se till att du inte linda handsken med något mindre än en regelstorlek softball. Om du inte har någon att spela fånga med, och inte känner för att slå en boll i handsken upprepade gånger på egen hand, kan du använda en boll klubba, baseball slagträ eller andra liknande formade objekt för att simulera effekten av bollen. Använd den slående ytan för att slå handsken mitt i handflatan och i utrymmet mellan tummen och pekfingret där bollen vilar. Olja handsken när du inte använder den för att skydda den mot ständig påverkan.  I professionell baseball, är detta känt som Manhandling, och kan användas för att bryta i nya handskar eller hålla dem smidiga mellan spel.  Håll fast det slående redskapet ordentligt när du gör intryck för att vänja dig vid att klämma runt ett föremål, på samma sätt som du skulle göra när du fångar en boll. Detta kommer också att ge sömmen lite stretch. När du inte använder handsken för spel eller träning, placera en full storlek softball i fickan och gömma den bort. Om du gör en vana av detta, kommer handsken så småningom att överensstämma permanent runt bollen. Detta är ett grundläggande sätt att bryta i en ny handske, men fördubblas som en form av underhåll, eftersom läder på en handske tenderar att ändra form och textur över tid. Du kan välja om du vill linda in handsken och bollen med band när du lägger undan den. När handsken är mest bruten i, kommer det inte att finnas mycket av ett behov av att linda in den längre. Bara hålla en boll i fickan kommer att vara tillräckligt för att hjälpa den hålla sin form.
Applicera olja för att mjuka upp handsken. Packa fast handsken ordentligt med ett band. Slå handsken med en klubba eller fladdermus. Lämna en boll i handsken när du inte använder den.