Enkelt uttryckt är självförtroende sexigt. Detta är mer sant för verkliga situationer än det är online, men detta mantra har viss sanning i IM flirtar också. Du vill till exempel undvika att skämta på egen bekostnad. Bara en är tillräckligt — det bör inte vara ett återkommande tema under hela samtalet. Att göra detta alltför ofta kan snabbt förvandla en annars flirtig konversation till en där du verkar behövande och självföraktande.  Å andra sidan, detta är inte att säga att du nödvändigtvis bör skämta på andra människors bekostnad, eftersom detta kan få dig att verka elak och småaktig. Någon form av spetsiga eller kaustiska kommentarer om dig själv eller någon annan inte har en plats i flirtiga samtal. Folk gillar att flirta för att vara roliga. För de flesta människor är det bara roligt att få komplimanger — att få mer än en eller två kan få någon att känna sig generad och självmedveten. Det kan också få honom eller henne att ifrågasätta dina motiv och få personen att tro att du kanske försöker få något ur honom eller henne. Dessutom minskar den uppvaktande kraften hos blommiga, gushing komplimanger (minst sagt) när komplimangerna visas i en liten låda längst ner på skärmen tillsammans med tecknade smiley ansikten.  I stället för att i alltför hög grad förlita sig på komplimanger bör man i stället inrikta sig på att ha ett engagerande, uppriktigt samtal. Följ mantrat "visa, berätta inte." Med andra ord, visa att du dras till denna person genom att ge honom eller henne en bra konversation, inte genom att säga det direkt. Att flörta med någon för första gången via IM är ett bevis på att er relation är väldigt avslappnad. På grund av detta, vill du absolut hålla din konversation avslappnad. Ta inte upp kärlek, långsiktigt engagemang, eller något liknande när du flirtar – detta är gigantiska röda flaggor till den person du talar med och, i de flesta fall, kommer att helt sabotera dina chanser att så småningom vinna en dejt. Olika människor har olika attityder till när det är lämpligt att använda smutsigt språk, potty humor, sexuella referenser, och så vidare. Respektera denna skillnad. Online, där dåligt språk, våld, oförskämd humor och sex är alla bara några klick bort, är det lätt att glömma att många människor inte gillar att konfronteras med dessa typer av chockerande innehåll. Så, håll samtalet relativt PG tills du känner den här personen lite bättre. Försök åtminstone att vara samvetsgrann med hur du kan framträda för den andra personen om han/hon inte är van vid dessa typer av saker.  En bra tumregel är inte att vara vulgär förrän din samtalspartner är det. Med andra ord, om du flirtar med någon, förbanna inte, skämta snuskigt, eller göra lömska kommentarer tills han gör det först.
Var inte för självföraktande. Var inte för taskig. Var inte för klängig. Var inte vulgär.