Shy människor vill ha social interaktion, men är ofta orolig eller rädd. De är därför inte benägna att inleda ett samtal, så var beredda att sätta i gång samtalet.  Närma dig honom lättvindigt. En formell introduktion kan göra honom nervös och mer självmedveten. Om du är på en okänd plats, försök att närma dig honom och tala om för honom att du är glad att se någon bekant där. Om du inte har haft mycket kontakt tidigare, förklara var du känner honom från. Fokusera på tankar och/eller handlingar, snarare än känslor. Detta kommer att göra det lättare för honom att konversera. Ställ öppna frågor för att hindra honom från att glida in i ett mönster av att ge ja eller inga svar och ge möjlighet att följa upp frågor. Det kommer att göra det lättare att hålla konversationen igång. Du kan till exempel fråga honom: "Vilket projekt kom du fram till på lektionen?" När han har svarat, kan du be honom förklara det för dig och ställa följdfrågor. Detta kommer att visa ditt intresse utan att uppfattas som aggressiv. Speglar också ökar känslan av anslutning och bidrar till att påskynda utvecklingen av rapportering.  Medan spegelbildande innebär att efterlikna beteende, fokusera mer på att efterlikna hans humör och subtila rörelser. Direktkopiering kan komma att tas emot negativt.  Till exempel, om han lutar sig in, bör du luta dig in men inte direkt kopiera varje stor rörelse. Om din kille är riktigt blyg, kanske han inte ens känner sig bekväm med att berätta om han inte är bekväm med samtalet. Titta på hans kroppsspråk för att se om han verkar bekväm och avslappnad, eller nervös och spänd.  Om armarna korsas framför honom eller händerna är i fickorna, känner han sig förmodligen obekväm. Om hans armar är avslappnade och hänger vid hans sidor, känner han sig förmodligen ganska kylig. Om hans kropp är vinklad från dig, är det ett tecken på att han vill komma bort från samtalet. Om hans kropp är vinklad mot dig (inklusive hans fötter), är han förmodligen intresserad av att stanna kvar. Om hans rörelser är ryckiga eller spända, är han nog inte bekväm. Om hans rörelser är ganska släta och flytande, mår han förmodligen bra. Om han håller ögonkontakt är han nog intresserad av att fortsätta samtalet. Om hans blick dartar bort eller verkar ofokuserad, han förmodligen känner sig obekväm. Samtalet bör börja ytligt och gradvis bli mer personligt så att han kan hantera sitt obehag. Att ställa frågor om vad han tycker eller tycker om samtalsämnet är ett enkelt sätt att lätt komma in i det personliga, utan att bli alltför intim. För att subtilt flytta samtalet till det personliga, fråga "vad intresserade dig om projektet?" Eller "varför valde du det projektet?"
Gör det första draget. Ställ en fråga om omgivningen, be om hjälp eller gör ett allmänt uttalande om den omedelbara situationen. Matcha hans intensitet och inta en liknande hållning. Håll koll på hans kroppsspråk. Överför samtalet till det personliga, långsamt.