Klicka på knappen "File" i menyverktygsraden som finns i det övre vänstra hörnet av skärmen. Välj Lägg till media i biblioteket från undermenyn.  På fönsterprompten klickar du på katalogen där de filer du vill lägga till finns. När du har hittat mappen som innehåller de mediafiler du vill lägga till, klicka på knappen Lägg till. Alla mediafiler (endast musik och video) visas nu inne i Local Library. Klicka på knappen "Library" längst ner i panelen Media Library (panelen till vänster i fönstret). Välj Lägg till media i biblioteket från undermenyn.  På fönsterprompten klickar du på katalogen där de filer du vill lägga till finns. När du har hittat mappen som innehåller de mediafiler du vill lägga till, klicka på knappen Lägg till. Alla mediafiler (endast musik och video) visas nu inne i Local Library. Gå till mappen på din dator där alla mediafiler du vill lägga till finns och öppna den. Välj de mediafiler du vill lägga till.  För att välja flera objekt, använd snabbtangenterna CTRL + Vänster musklick för Windows, och SHIFT + Vänster musklick för Mac. Dra filerna du har valt till det öppna Winamp-fönstret. Se till att det lokala biblioteket är valt på panelen Media Library innan du drar filerna. Alla mediafiler (endast musik och video) visas nu inne i Local Library.
Lägg till från menyn Arkiv. Lägg till från panelen Media Library. Lägg till från datorns mediafiler.