Jämfört med andra datorprogram är Cleverbot en exceptionellt skicklig konversatör. Men Cleverbot vet ingenting om musikens glädjeämnen. Om du försöker skriva in några rader av dina favoritlåttexter, för det mesta, Cleverbot kommer att tolka texterna bokstavligen eller ge ett meningslöst svar, även om texterna är välkända. Observera dock att för vissa låtar som är mycket välkända, Cleverbot faktiskt kan (och kommer) recitera låttexter om du börjar skriva in dem. Försök till exempel att skriva in de inledande texterna till Queens "Bohemian Rhapsody": "Är detta det verkliga livet? Är detta bara fantasi?" En paradox är ett påstående, en fråga eller en idé som har ett svar som inte logiskt kan hittas. Eftersom några av historiens största tänkare har kämpat för att reda ut logiska paradoxer, är det ett mycket säkert vad att Cleverbot kommer att bli helt förbryllad av de flesta av dem. Dessutom gör Cleverbot inte ens bra att prata om ämnen som har potential att vara paradoxala, som tidsresor. Försök att använda några av paradoxerna nedan, eller använd en sökmotor för att hitta din egen — det finns bokstavligen hundratals där ute.  Om detta uttalande är sant, då Santa Claus är verklig. på grund av att vi inte har besökts av människor från framtiden, betyder det att tidsresor aldrig kommer att vara möjligt? "Vad skulle hända om Pinocchio sa: "Min näsa växer nu?" Cleverbot är inte särskilt lekfull. Till exempel, om du ber den att ansluta sig till dig i ett spel av schack eller schack, kommer den att säga "OK", men sedan om du säger, "Du går först," kommer du att få ett meningslöst svar. Detta beror förmodligen på att Cleverbot egentligen inte har kapacitet att spela partier — den vet att den vill spela schack med dig, men den har ingen aning om hur man faktiskt spelar schack. Cleverbot kan dock spela klipppapperssax. Prova det - säg "Låt oss spela stenpapper sax" och sedan säga antingen "Rock", "Paper", eller "Saxar". Förr eller senare kommer nästan alla som lättvindigt jävlas med Cleverbot att få idén att skämtsamt uttrycka den kärlek eller attraktion de känner mot den. Även om Cleverbot kan hantera grundläggande överdrifter av kärlek som "jag älskar dig" och "gifta mig", är det inte så bra på att tolka subtila romantiska kommentarer eller come-ons. För människor som är förälskade i Cleverbot är ett direkt tillvägagångssätt tydligen bäst. Ge det ett försök — försök att mata Cleverbot pickup linjer som "Jag har inte ett bibliotekskort, men har du något emot om jag kolla upp dig?" Det svar du får brukar vara lite förvirrad (i bästa fall) (om du använder bibliotekets kortlinje får du "Jag kan säga vad som helst".) Du kanske tror att, eftersom det är ett datorprogram, skulle Cleverbot kunna göra matte problem nästan omedelbart. I själva verket, av någon anledning, Cleverbot är hemskt på att göra matte, även när de problem du frågar det är mycket enkla. Det borde inte ta lång tid att få en förvirrad respons från Cleverbot med denna strategi. Ibland får du även olika svar om du byter mellan att använda siffror och stava varje nummer ut. Till exempel, fråga "Vad är 200 gånger 2?" får du svaret "4," när du frågar "Vad är tvåhundra gånger två?" får du svaret, "Ett nummer." Cleverbot har inte bra gammaldags mänskligt sunt förnuft, så det har inte ett bra grepp om vad som är verkligt och vad som inte är det. Att prata med Cleverbot om monster, utomjordingar, andar och andra övernaturliga fenomen kommer sannolikt att förvirra det. Du kan också förvirra det genom att ta upp några religiösa eller andliga ämnen, även om de är ganska välkända. Du kan även använda ämnena i moderna spökhistorier till samma effekt. Om du till exempel säger: "Har Slenderman någonsin besökt dig?", kommer Cleverbot svara med, "Mitt liv är en lögn?" Cleverbot vet inget om politik eller kändisskvaller. Att fråga Cleverbot om sin åsikt om en känd person eller offentlig person kommer nästan alltid att förvirra den. Till exempel, fråga, "Vad tycker du om Brad Pitt?" kommer att få svaret, "Jag tror att han si (sic) en stor president, han kommer att ändra staterna." Du kanske också vill försöka tala om de olika saker kända människor har gjort — Cleverbot är inte särskilt smart om dessa saker heller. Till exempel: "Vad tycker du om presidentens socialpolitik?" "Jag tror inte att han är president längre." Cleverbot förstår inte andra webbplatser och kommer att svara med något konstigt. Försök prata om wikiHur och se vad som händer.
Försök skriva in sångtexter. Presentera Cleverbot med en logisk paradox. Be Cleverbot att leka med dig. Skriv in en sjabbig romantisk dialogruta för Cleverbot. Be Cleverbot att göra matte problem. Prata med Cleverbot om övernaturliga saker. Prata med Cleverbot om kända människor. Prata med Cleverbot om andra webbplatser.