Du tog dig tid att slå upp en artikel om hur man flirtar med din chef, så du tydligt ger detta lite eftertanke redan.  Fråga dig själv varför du vill flörta med din chef?  Är du uttråkad?  Känner du en dragning till din chef som du tror kan utvecklas till ett riktigt förhållande?  Försöker du få någon slags fördel eller fördel på arbetsplatsen?  Att du vet varför du är intresserad av att flirta hjälper dig att avgöra om det är värt risken. En stunds flirtande med din chef kan dra till sig tillräckligt mycket extra uppmärksamhet för att du ska få det viktiga uppdrag du hoppades på, eller hjälpa dig att få ett mer önskvärt skift.  Naturligtvis kan detta också slå tillbaka beroende på kulturen på din arbetsplats. Tänker du bara flörta och låta det vara, eller hoppas du att du till slut ska börja ett romantiskt förhållande med din chef?  Ta reda på vilka dina gränser är, och inte erbjuda mer än du har för avsikt att erbjuda.  Det är osannolikt att du får vad du vill. Förhållanden på arbetsplatsen, särskilt mellan arbetsledare och anställda, är förbjudna i många företag.  Att bli involverad med din chef kan riskera att en eller båda av er förlorar era jobb.  Om din flirt är ovälkommen eller överdriven, löper du också risken att gå över gränsen från flirtande till sexuella trakasserier, vilket på många kontor kan resultera i omedelbar uppsägning.  Slutligen riskerar du att förlora din trovärdighet eller ditt rykte om pålitlighet på arbetsplatsen.  Även efter-timmar interaktion med din chef kan användas som en rättslig grund för en eller båda av er att få sparken, så se upp!  Undersök relationsriktlinjerna på din arbetsplats innan du fortsätter med några flirtande på arbetsplatsen.  Om de inte publiceras, be en HR-person om hjälp. Om du är rädd för att göra dessa förfrågningar eftersom du fruktar att människor kommer att skvallra, kom ihåg att de kommer att skvallra ännu mer om du engagerar dig med din chef, så faktor detta i ditt beslut. Om du inte får problem på jobbet kan det göra dig impopulär.  Andra medarbetare kanske ser ner på dig för att du flirtar med chefen, eller blir avundsjuka om det ser ut som om du får speciell behandling på grund av din flirtande.  Du kan också lida av betydande förlägenhet om flirtandet går dåligt, eller om du hamnar i ett förhållande som inte slutar bra.
Tänk på dina motiv. Tänk på dina gränser. Var medveten om eventuella konsekvenser på arbetsplatsen. Överväg eventuella sociala konsekvenser.