I retrokopparna ingår Shell Cup, Banana Cup, Leaf Cup och Lightning Cup. I slutet av varje kopp (fyra spår) får du ett betyg från F (sämsta) till Tre stjärnor (bästa). Tjäna en stjärna eller bättre på alla fyra av dessa koppar, och du kommer att låsa upp Bowser Jr. De allmänna kraven för en One Star-klassning beskrivs i strategiavsnittet nedan. För att låsa upp alla dessa koppar, avsluta på tredje plats eller bättre i Shell Cup och Banana Cup, sedan i Leaf Cup. Du måste låsa upp dem igen i 100cc läge, även om du har dem i 50cc. Inledningsvis är endast cykelfordon tillåtna i 100cc svårigheter, inte karts. För att låsa upp förmågan att spela med karts, måste du avsluta på första plats i alla åtta koppar — men om du försöker det, kommer du förmodligen låsa Bowser Jr. längs vägen. Alternativt kan du låsa upp Bowser Jr genom att slutföra 3 450 tävlingar. Att träna dina Retro Cup färdigheter kommer att få dig dit snabbare, men om du är mer intresserad av andra koppar eller utmaningar, Bowser Jr kommer att visa upp så småningom, liksom de andra karaktärerna. Kontrollera ditt nuvarande antal tävlingar från huvudmenyn genom att välja Licensinställningar i det övre högra hörnet, sedan Records.
Uppnå en stjärna eller bättre i alla 100cc Retro Cups. Lås upp dessa tävlingar om det behövs. Spela tusentals spel istället.