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El brillo de las conquistas obtenidas en el Nuevo Mundo, el porvenir seductor de estas regiones que brindaban el oro en abundancia, á la par que los hechos gloriosos de las armas españolas, le decidieron á dejar su patria, y se embarcó en 1504 con dirección a Santo Domingo, centro de reunión de los expedicionarios de Castilla. Permaneció en esta isla cinco ó seis años ocupándose en negocios de comercio. Después acompañó á Diego Velásquez de León, encargado de la colonización y gobierno de la isla de Cuba ; allí pudo hacer algún capital, y se unió en matrimonio con De Catalina Juárez. Cortés poseía cualidades que lo hacían sobresalir entre sus compañeros de armas, que eran hombres distinguidos, pues á una figura marcial unía el valor y pericia militar; tenía talentos bien cultivados, con una instrucción variada y bien adquirida con los estudios universitarios. Se comprende bien que con estas dotes su ambición no fué vulgar, ni únicamente la de poseer el oro que generosamente le brindara el Continente de Colón, sino también la de aumentar su honra personal y la gloria de España. Como era de una organizacion ardiente é imperativa, no con mucha dificultad se inclinó hacia algunos defectos y faltas inherentes a los caracteres indomables de aquella época.