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Los caribes pobladores de la costa de Cartagena, hicieron perecer á cuantos españoles saltaron á tierra; los demás, favorecidos por la oscuridad de la noche, pudieron salvarse ocurriendo á un islote; Juan de Olmos se hallaba entre estos y regreso á Santa Marta á proveerse de dos nuevos bergantines, con los cuales volvió al alcance de la infantería, que sin rumbo cierto y venciendo las mayores dificultades, había seguido a ordenes de Quesada. Trascurridos algunos meses, vinieron unos y otros a encontrarse reunidos en Tamalameque. El sitio donde se hallaban ofrecía vestigios de mejores tierras, y así Quesada ordenó á Olaya que tomase consigo unos pocos compañeros y se internase hasta donde pudiese hacerlo. Obedeció gustoso el valiente oficial, y adelantando las jornadas, llegó hasta la cima de un monte, desde donde con gran alborozo descubrió una esplanada hermosa que se dilataba á sus piés. Regresaron presurosos en busca de sus compañeros para comunicarles tan plausible noticia, pero cayó sobre ellos una crecida hueste de indígenas, con los cuales pelearon heroicamente. Al cabo de tres meses de fatigas y peligros continuados, volvieron a unirse con Quesada, quien dió a aquel lugar el nombre de Valle del Alférez, por el grado militar que Olaya entonces poseía.