Năm nào pháo đài sau này được gọi là Pháo đài Drake được xây dựng?
Trong Chiến tranh Trăm năm, một cuộc tấn công của Pháp (1340) đã đốt cháy một ngôi nhà trang viên và bắt một số tù nhân, nhưng không thể vào thị trấn. Trong 1403, thị trấn đã bị đốt cháy bởi những kẻ đột kích Breton. Vào cuối thế kỷ XV, một 'tứ giác lâu đài' được xây dựng gần khu vực hiện được gọi là Thành luỹ; nó bao gồm bốn toà tháp tròn, mỗi góc một, như đặc trưng trên huy hiệu thành phố. Lâu đài phục vụ để bảo vệ Sutton Pool, nơi hạm đội có trụ sở tại Plymouth trước khi thành lập Xưởng đóng tàu Plymouth. Trong 1512, một Đạo luật của Quốc hội đã được thông qua để củng cố thêm Plymouth, và một loạt các công sự sau đó đã được xây dựng, bao gồm các bức tường phòng thủ ở lối vào Sutton Pool (trên đó một chuỗi sẽ được mở rộng trong thời gian nguy hiểm). Phòng thủ trên đảo St Nicholas cũng có từ thời điểm này, và một chuỗi sáu khối pháo được xây dựng, bao gồm một trên Mũi Fishers ở góc đông nam của Hoe. Vị trí này được củng cố thêm bằng cách xây dựng một pháo đài (sau này được gọi là Pháo đài Drake) trong 1596, nơi chính nó tiếp tục cung cấp địa điểm cho Thành cổ, được thành lập vào những năm 1660 (xem bên dưới).
Năm 1596