Madonna đã nhận được giải thưởng gì cho vai diễn trong bộ phim Shanghai Surprise?
Vào tháng 6 năm 1986, Madonna phát hành album phòng thu thứ ba, True Blue, được lấy cảm hứng và dành riêng cho Sean Penn. Tạp chí Rolling Stone thường ấn tượng với nỗ lực này, viết rằng album "âm thanh như thể nó đến từ trái tim". Nó dẫn đến ba đĩa đơn đạt vị trí số một trên Billboard Hot 100: "Live to Tell", "Papa Don't Preach" và "Open Your Heart", và hai đĩa đơn lọt vào top năm: "True Blue" và "La Isla Bonita". Album đứng đầu bảng xếp hạng tại hơn 28 quốc gia trên toàn thế giới, một thành tựu chưa từng có vào thời điểm đó, và trở thành album phòng thu bán chạy nhất trong sự nghiệp của cô cho đến nay với doanh số 25 triệu. Cùng năm đó, Madonna đóng vai chính trong bộ phim Thượng Hải Bất ngờ được giới phê bình chỉ trích, trong đó cô đã được trao giải Quả mâm xôi vàng cho "nữ diễn viên tồi tệ nhất". Cô xuất hiện lần đầu trên sân khấu trong một sản phẩm của David Rabe's Goose và Tom-Tom; bộ phim và vở kịch đều đóng chung Penn. Năm sau, Madonna được xuất hiện trong bộ phim Who's That Girl. Cô đã đóng góp bốn bài hát cho nhạc phim của nó, bao gồm cả ca khúc chủ đề và "Causing a Commotion".
Giải Quả mâm xôi vàng